第3讲 醇 酚(共16页)

1、第3讲醇酚课时(ksh)训练 练知能、提成绩(chngj) 限时测评(时间(shjin):40分钟)测控导航表考点易中醇2,5,7,11酚1,4,610综合考查3,89,12,13,14一、选择题1.(2014上海联合调研)下列物质名称书写正确的是(A)A.石炭酸B.甘胺酸C.异二戊烯D.硬酯酸钠解析:A项苯酚俗名石炭酸,正确;B项,应为甘氨酸;C项,应为异戊二烯;D项应为硬脂酸钠。2. 1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115125 ,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(C)A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶

2、液洗涤D.加入过量乙酸(y sun)可以提高1丁醇的转化率解析:水浴温度(wnd)不会超过100 ,A正确;长玻璃管的作用是冷凝回流,B正确;酸和醇的酯化反应为可逆反应,增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率,D正确;氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解,故不可用氢氧化钠溶液(rngy)洗涤,可用碳酸钠溶液,C错误。3.(2013吉林一中高三模拟)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是(C)A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸解析:A项,可用水鉴别;互溶的是乙醇,油层在上方的为甲苯,油层在下层的为硝基苯;B项,可用溴水鉴别;两层都是无色的是己烯,有白色

3、沉淀生成的是苯酚,油层呈橙红色而水层为无色的是苯;D项,可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别;沉淀不溶的是乙醛,加热后不出现红色沉淀的是乙酸。4.(2014北京海淀区调研)下列实验方案能达到实验目的的是(B)A.用浓溴水除去苯中的苯酚B.用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛、乙酸C.在加热的条件下,用乙醇除去乙酸乙酯中的乙酸D.将溴乙烷和NaOH溶液混合后加热,再加硝酸银溶液,检验溴元素解析:A项,苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯中,不能分层;B项,新制的氢氧化铜悬浊液不能与苯反应出现分层,与乙醛加热后会出现红色沉淀,与乙酸混合后会发生酸碱中和反应使悬浊液变澄清;C项,酯化反应为可逆反应且

4、需加入催化剂;D项,在加入硝酸(xio sun)银之前应先加入硝酸酸化,否则溶液中的氢氧根会干扰溴元素的检验。5.(2012年大纲全国理综)橙花醇具有玫瑰及苹果(pnggu)香气,可作为香料,其结构简式如下:下列关于(guny)橙花醇的叙述,错误的是(D)A.既能发生取代反应,也能发生加成反应B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃C.1 mo1橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)D.1 mo1橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴解析:该分子中的OH可发生取代反应,可发生加成反应,A正确;该分子中与OH相邻的三个碳原子上均有H,且取代基各

5、不相同,催化脱水后至少生成两种四烯烃(同一个碳原子连两个不稳定),B正确;该橙花醇分子式为C15H26O,1 mol该物质完全燃烧消耗O2为(15+264-12)mol=21 mol,标准状况下为470.4 L,C正确;该物质1 mol含3 mol,与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗3 mol Br2,即480 g Br2,D错误。6.(2013安徽望江调研)咖啡酸具有(jyu)止血功效,存在于多种中药中,其结构简式如图:,则下列(xili)有关说法正确的是(C)A.该物质(wzh)中苯环上一氯代物有2种B.1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成 1.5 mol CO2C.既能发

6、生取代反应,也能发生加成反应D.所有碳原子不可能都在同一个平面上解析:A.苯环上一氯代物有3种,错;B.苯酚的酸性比碳酸弱,所以酚羟基与碳酸钠溶液反应不能生成CO2,错;C.碳碳双键可以发生加成反应,苯环上可以发生取代反应,对;D.苯环上的6个碳原子在同一个平面上,双键两端的碳原子也在同一个平面上,所以碳原子可能都在同一个平面上,错。7.(2013浙江温州联考)某有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤其以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质:1 mol X与足量金属钠反应产生1.5 mol气体;在有浓H2SO4和加热条件下,X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物;X在一定条

7、件下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴发生加成反应。根据上述信息,对X的结构判断正确的是(D)A.X中含有(hn yu)碳碳双键B.X中含有(hn yu)三个羟基和一个COORC.X中含有一个(y )羧基和两个羟基D.X中含有两个羧基和一个羟基解析:根据可知,分子中含有羧基和羟基,所以根据分子式及可知,X中含有两个羧基和一个羟基,即结构简式为HOCH2CH(COOH)2或CH3COH(COOH)2或HOOCCH2CH(OH)COOH,答案选D。8.(2013重庆青木关中学月考)“今年过节不收礼,收礼还收脑白金”,反应了中国人收礼的习俗,脑白金中有效成分的结构简式如图,下列对该化合物的叙述

8、正确的是(C)A.它属于芳香烃,含有碳碳双键和肽键,能使高锰酸钾溶液和溴水褪色,但原理不同B.它属于高分子化合物,所有原子不可能共面C.分子式C13N2H16O2,能和盐酸发生化学反应,体现了一定的碱性D.在一定条件下可以发生加成反应、氧化反应、水解反应、酯化反应解析:该有机物除含碳、氢两种元素外,还含有(hn yu)氮元素和氧元素,故不属于芳香烃,A项错误;该化合物不属于高分子化合物,B项错误;该有机物不能发生酯化反应,D项错误。9.(2013年江苏化学)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件(tiojin)下反应制得:下列(xili)有关叙述正确的是(B)A.贝诺酯分子中有三种含

9、氧官能团B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析:由贝诺酯的结构简式可知,贝诺酯分子中含有酯基、酰胺键两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸不含酚羟基,而对乙酰氨基酚含有酚羟基与FeCl3溶液作用显紫色,故可利用FeCl3溶液鉴别两者,B项正确;乙酰水杨酸含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,但对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应,C项错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,酰胺键和酯基都能发生反应,产物为、CH3COONa和,D项错误。10.(2014南京

10、(nn jn)二模)NM3是处于(chy)临床试验阶段的小分子抗癌药物,分子结构如图,下列说法中正确的是(D)A.该有机物的化学式为C12H11O6B.1 mol该有机物最多可以(ky)和3 mol NaOH反应C.该有机物容易发生加成、取代、消去等反应D.该有机物能发生水解反应解析:该有机物的化学式为C12H10O6,A项错误;有机物分子中含有一个羧基、一个酯基和两个酚羟基,故1 mol该有机物最多可与4 mol NaOH反应,B项错误;该有机物不能发生消去反应,C项错误;有酯基则可以发生水解反应,D项正确。二、非选择题11.(2013东北三省联合模拟)有机化合物香醇可以用作食用香精,其结构

11、如图所示:(1)香醇的分子式为;它可能发生的有机反应类型是(填序号)。取代(qdi)反应加成反应(ji chn fn yn)消去反应(fnyng)聚合反应氧化反应水解反应(2)有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示,其中甲的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱显示有3组峰,乙为香醇的同系物。已知:RCHCH2RCH2CH2OHA的名称:。C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式为 。丙中有两个甲基,在一定条件下,1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙,D可以发生银镜反应,则D的结构简式为 。甲与乙反应的化学方程式为 。甲的同分异构体中含有“COO”结构的共有种。解

12、析:(1)由香醇的结构简式可以推出其分子式为C10H14O,香醇结构中含有苯环,能发生加成反应,含有醇羟基,能发生取代反应、消去反应和氧化反应,选。(2)由框图有关物质性质知甲应为羧酸,其相对分子质量为88,核磁共振氢谱显示有3组峰,则甲的结构简式为CH3CH(CH3)COOH,进一步推出C为CH3CH(CH3)CHO,B为CH3CH(CH3)CH2OH,结合已知信息,A为CH3C(CH3)CH2,名称为2甲基丙烯,再由推出D为C6H5CHCHCHO,则乙为C6H5CH2CH2CH2OH。甲的同分异构体含有“COO”结构的有CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(

13、CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共5种。答案(d n):(1)C10H14O(2)2甲基丙烯(bn x)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O+H2O512.(2013年新课标全国(qun u)理综)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香烃A的相对分子(fnz)质量在100110之间,1 mol A充分(chngfn)燃烧可生成72 g水。C不能发生(fshng)银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。+RCH2IR

14、COCH3+RCHORCOCHCHR回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为 。(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。(4)G的结构简式为 。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应。H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为 (写结构简式)。解析:(1)1 mol A充分燃烧(rnsho)产生72 g水,说明1个A分子中含有(hn yu)8个H,结合A是芳香烃,相对分子质量在100110之间,可推出A的分子

15、式为C8H8,即苯乙烯。(2)苯乙烯和水发生加成反应(ji chn fn yn),生成,与氧气发生反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(3)由于D分子中含有醛基,并且含有4种位置的H,结合分子式C7H6O2,可知D为;进而推出E为,和CH3I反应属于取代反应。(4)C为,F为,根据信息可知G的结构简式为。(5)符合条件的D的同分异构体为,故其在酸催化下发生水解反应的化学方程式为+H2O+HCOOH。(6)依题中信息,F的同分异构体中应含两种官能团:醛基、酚羟基。当苯环上有两个取代基时,可能的结构为:、(3种)。当苯环(bn hun)上有三个取代基时,这三个取代基分别是:CH3、CHO、OH

16、。当CHO与CH3处于(chy)邻位时,有4种物质。当CHO与CH3处于(chy)间位时,有4种物质。当CHO与CH3处于对位时,有2种物质。合计10种,则总共有13种。因核磁共振氢谱有5组峰,但其碳数为8,则一定存在等效氢原子,且峰面积比为22211,则其结构简式为。答案:(1)苯乙烯(2)2+O22+2H2O(3)C7H5O2Na取代反应(4)(不要求立体异构)(5)+H2OHCOOH+(6)1313.(2014四川成都诊断)扑热息痛的某衍生物为X,工业合成过程(guchng)如下:(1)A中官能团的名称(mngchng)为;上述(shngsh)的反应中属于氧化反应的是(填序号)。(2)写

17、出化学方程式:反应 ;反应 。(3)满足下列条件的扑热息痛()的同分异构体的结构简式为(写两种)。苯环可产生两个核磁共振氢谱吸收峰苯环上一个取代基含C不含N,一个取代基含N不含C在酸和碱催化下均可以水解(4)有人设计了两种合成的方案如下:方案(fng n)一:D方案(fng n)二:条件(tiojin)X为;与方案一相比,方案二不可行,原因是 。请借助方案一的合成方法,以和CH2CH2为原料,无机试剂自选,以最少步骤合成。写出合成路线: (表示方法如方案一)。解析:(1)为还原反应、为氧化反应、为取代反应。(3)由知两取代基为对位结构,知取代基为NH2 和COOCH3、NH2和OOCCH3、N

18、H2和 CH2COOH。答案:(1)氨基、酚羟基(2)+O2+2H2O(催化剂为Ag也可)2+2H2O(3)、(或)(4)浓硫酸、浓HNO3、加热(ji r)苯酚易被氧化CH2CH214.(2013济南月考)姜黄(jinghung)素(C21H20O6)具有抗基因突变和预防(yfng)肿瘤的作用,其一种合成路线如下: (1)有机物的含氧官能团的名称为醚键和。(2)由BC的化学方程式为 。反应AB的反应条件是。a.浓硫酸、加热b.NaOH溶液、加热c.银氨溶液(rngy)、加热d.NaOH乙醇溶液、加热反应(fnyng)的反应物的原子(yunz)利用率为100%,该反应的类型是。(3)写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:。苯环上的一氯取代物有2种遇FeCl3溶液显紫色1 mol该物质在NaOH溶液中水解,最多消耗3 mol NaOH解析:(2)根据题意可知,有机物A是乙烯与溴加成反应的产物,故A是卤代烃,水解生成了乙二醇即B,乙二醇发生催化氧化生成有机物C即乙二醛,因为反应中的反应物的原子利用率是100%,故反应是加成反应。(3)因为同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,推知含有酚羟基,又因1 m