苯妥英钠的制备与表征(共6页)

1、邯郸(hn dn)学院化学化工与材料学院综合性、设计(shj)性实验报告题 目 苯妥英钠的制备(zhbi)和表征学 生 指导教师 年 级 12级化本班专 业 12化本邯郸学院化学化工与材料学院2014年6月苯妥英钠的制备(zhbi)与表征一、实验(shyn)目的1. 掌握(zhngw)苯妥英钠合成实验的原理及操作；2. 掌握反应中产生有害气体的吸收方法。二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。 合成路线如下：三、实验药品及仪

2、器表1 化合物理化性质化合物名称性状熔点/溶解度分子量水乙醇安息香（二苯乙醇酮）白色针状晶体133不溶于冷水，微溶于热水溶212.25二苯乙二酮黄色针状晶体95-96不溶溶210.22苯妥英白色可见针状晶体293-295-252.268苯妥英钠白色粉末291-299易溶溶274二氧化氮红棕色气体-表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml1冰水浴缸-1漏斗-1三颈瓶100ml1球形冷凝管-1干燥管（连有导气管）-1量筒100ml1量筒50ml1烧杯250ml2烧杯50ml若干抽滤瓶-1滴管1ml2 表3 设备型号(xngho)及规格设备名称型号厂家集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S郑

3、州长城科工贸有限公司磁力搅拌器85-1A郑州长城科工贸有限公司电子天平E=10d塞多丽斯科学仪器有限公司显微熔点仪SGW X-4上海精密科学仪器有限公司表4 试剂(shj)及规格名称厂家规格用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯6ml硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯3.2mlVB1广东光华化学厂有限公司生化试剂BR1g脲素宁波市化学试剂厂分析纯0.35g无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR适量氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR适量四、实验(shyn)步骤（一）维生素 B 1 催化(cu hu)的安息香缩合在100 m l 圆底烧瓶(shopng

4、)内加入1.0 g 维生素B1，5ml 蒸馏水和10 ml 95% 乙醇，用塞子塞住瓶口，放在冰浴中冷却。用一支试管取3.0 ml 10% NaOH 溶液，也放在冰浴中，10 min 后，量取6 m l已经去除了苯甲酸并洗涤的苯甲醛，先后将冷的NaOH 溶液及苯甲醛加入圆底烧瓶内，充分摇动使反应混合均匀，然后在圆底烧瓶上安装回流装置，放在温水浴中加热反应，水浴温度控制在6075之间，勿使其过热沸腾。约60 min 后，让混合物逐渐冷却到室温后，析出浅黄色结晶，再将圆底烧瓶放在冰浴中使其结晶完全。结晶用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用50 ml 冷水洗涤结晶。结晶用80% 的乙醇溶液重结晶，最后得产品

5、。（二）联苯甲酰的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入自制的安息香2 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）5 mL。开动搅拌，加热，逐渐升温至110120，反应 2 h（反应中产生的氧化氮气体，可从冷凝器顶端装一导管，将其通入水池中排出）。反应毕，将反应混合物冷至5060，在搅拌下，将反应液倾入20 mL冰水中，搅拌至结晶全部析出。抽滤，结晶用少量冷水洗，干燥，得粗品，测熔点。（FW：210.23， m.p.：94-96）（三）苯妥英的制备 在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入自制的联苯甲醛1 g，脲素0.35g，20% NaOH 3 m

6、L，50% 乙醇5 mL，开动搅拌，直火加热，回流反应30-60 min。反应完毕，反应液倾入到30 mL沸水中，加入活性碳，煮沸10 min，放冷，抽滤。滤液用10% 盐酸调至pH 56，温度控制在45左右，过滤，滤饼用少量水洗，得5,5 -二苯乙内酰脲(苯妥英)粗品。（四）成盐、精制与表征 将苯妥英粗品置100 mL烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入水，水浴加热至40，滴加20% NaOH至全溶，加活性碳少许，在搅拌下加热5 min，趁热抽滤，滤液加氯化钠至饱和。放冷，析出结晶，抽滤，少量冰水洗涤，干燥得苯妥英钠，称重，计算收率。实验现象记录现象解释安息香的制备：锥形瓶内加入水、催化剂、

7、乙醇后，再加入冰浴后的NaOH溶液及新蒸的苯甲醛后，得到黄色溶液，放置冷却后，析晶得到白色片状晶体（1）VB1在碱性溶液中，易因受热而使噻唑环开环，因此NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却（2）苯甲醛要使用新蒸的是因为苯甲醛容易因氧化生成苯甲酸会对实验结果产生影响（3）氢氧化钠溶液起到催化剂的作用（4）放置冷却是为了尽可能多地析出晶体抽滤初始时，滤液为无色，随加入水量的增多，滤液逐渐变为黄色浑浊状，得晶体为乳白色。滤液逐渐为黄色，是因为逐渐将未反应的苯甲醛洗脱下来用乙醇在70下重结晶安息香得黄色液体，用冰水冷却得白色针状晶体。a.在70一方面是为了使其能更快地溶解于乙醇中，另一方面保证了乙醇

8、不会挥发制备二苯乙二酮回流冷凝过程，整个体系为橘红色，后颜色逐渐变为棕黄色a. 硝酸不适宜过早取用，因为它遇光或热极易分解，贮藏时必须放于棕色试剂瓶b.NO2为红棕色气体，它被尾气吸收装置吸收，且体系内的硝酸反应完后，体系内的颜色就逐渐变淡，最后成为棕色反应结束分层，上层颜色较深，下层较浅且比较厚，倒入水中，搅拌后在底部析出黄绿色晶体，抽滤干燥称重得粗品，熔点为90-91a.下层为水层，上层为有机层，因为二苯乙二酮不溶于水，故呈分层状态b.当晶形很小很细时，用搅拌析晶的方法可以促使晶体长大，有利于抽滤，二苯乙二酮为黄色针状晶体，故用这种办法来做c.测得的熔点值接近纯物质的值90-91苯妥英制备

9、反应结束时，为棕黄色液体，倾入到20ml冷水中，变为酒红色液体。活性炭脱色，放冷，有絮状沉淀析出，呈灰色，抽滤后滤液为黄色液体a.苯妥英显弱酸性，几乎不溶于水，与碱成盐改善其溶解性，故创造了一个碱性条件使其成盐。b.苯妥英制备结束，为棕黄色液体，主要是因为此时还残留有二苯乙二酮c二苯乙二酮不溶于水，抽滤的目的主要是将它除去调PH，析出白色晶体，后抽滤，滤液为淡黄色，粗品为细粉末状白色物质。调PH，将成盐的苯妥英还原为苯妥英五、数据分析 苯甲醛(ji qun)质量为6g，制得安息香质量为3.4033g，联苯甲醛(ji qun)质量为1.5010g，苯妥英钠质量(zhling)为白色晶体。产品质量

10、为0.8977g。产率1=安息香质量/理论安息香质量=3.4033/5.89=57.78%产率2=联苯甲醛质量/理论联苯甲醛质量=1.5010/1.98=75.81%产率3=苯妥英钠质量/理论苯妥英钠质量=0.8977/1.3048=68.80%六、误差分析 本实验的产率较低，我认为跟苯妥英制备的过程和精制过程是有比较密切关系的. （1）计算可得苯妥英的产率比较低，影响到了苯妥英钠的最后值。造成产率比较低的主要原因在于放置析出结晶的时间是由自己调控的，无法准确知道何时晶体析出完全.（2）制备钠盐时，水量稍高，可使收率受到明显影响。苯妥英粗品如果未干燥完全，则根据其比例计算出的加入水量也就会偏多，