第一节醇酚MicrosoftPowerPoint演示文稿

1、第二节 醇和酚第八章 烃的衍生物问题1、判断下列物质中官能团是什么？CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OH12345671、认识官能团问题2 、醇和酚在结构上有何区分？羟基化合物醇酚链烃基与羟基相连而成苯环与羟基直接相连而成1.醇和酚的概念醇：羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 一、醇醇的概念和分类酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2.醇的分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。根据醇分子中的烃基是否有芳香烃

2、基，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。3醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n2O； 烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO； 苯的同系物的通式为CnH2n6，则相应的一元醇的通式为:CnH2n6O。例如：常见的一元醇、二元醇、三元醇 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。CH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH2-OHCH-OH丙三醇(三元醇)（2）编号（1）选主链（3）

3、写名称选最长碳链，且含OH从离OH最近的一端起编号CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油、丙三醇）（二）、饱和一元醇的命名取代基位置取代基名称羟基位置母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）练习：写出下列醇的名称2甲基1丙醇2丁醇2，2二甲基1丁醇思考与交流： 名称结构简式相对分子质量沸点/ 甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H630 -88.6 乙醇C2H5OH4678.5 丙烷C3H844-42.1 丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结

4、论：相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高 于烷烃 醇的物理性质 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）学与问：你能得出什么结论？ 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。 醇的物理性质：（见书P49思考与交

5、流）1）沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中存在氢键）。 饱和一元醇，随C原子数，沸点。 C原子数相同时，羟基数，沸点。2）溶解性 低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水任意比互溶。饱和一元醇，随C原子数，溶解性。分子式结构式结构简式官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羟基）空间结构:、乙醇1.组成与结构:球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型 物理性质乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，易挥发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。 化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应

6、中都有断裂的可能。 (如K、Na、Ca、Mg、Al)： 2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了OH键。(1)跟金属反应钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式 2Na2H2O 2 NaOH H2问题1比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者 羟基上氢原子的活泼性结论1乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设

7、想；（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（3）向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。 思考与交流P49-50(2)消去反应实验现象：温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色（发生了什么反应？）。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？ 用排水集气法收集 浓硫酸的作用

8、是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为13？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性

9、。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。HCCHHOHHH浓硫酸170CH2=CH2+H2O原理:讨论醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH

10、2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 结论醇发生消去反应的分子结构条件: 1、烃中碳原子数2 2、相邻碳原子上有可以脱去的水分子（即接-OH的碳邻近的碳原子上有氢原子） 3、反应条件：浓硫酸、加热 取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有_A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇 F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF燃烧C2

11、H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化(是否所有的醇都能发生催化氧化？）2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O2 2O2 2 2H2O 乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)氧化反应知识点乙醇的化学性质与结构的关系乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位： (1)和金属钠反应时断键_。(2)和浓硫酸共热至170 时断键_。(3)和浓硫酸共热至140 时断键_。(4)在银催化下与O2反应时断键_。练习对于 ，若断裂CO键，则可能发生的反

12、应有()与钠反应 卤代反应 消去反应 催化氧化反应 A B C DB总结乙醇的化学性质与其结构的关系乙 醇 制 法1、发酵法 发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到95（质量分数）的乙醇。2、乙烯水化法 以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸） 存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。CH2CH2H2O CH3CH2OH催化剂加热

13、加压归纳、总结乙醇的化学性质CH3COOC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂O2，Cu或Ag HBr，H2O，浓硫酸，170H2O，催化剂NaOH，CH3COOH，浓硫酸，C2H5ONaNa1甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2乙二醇( )和丙三醇( )都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用

14、做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。 、重要的醇简介（六）醇的化学性质：与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？ CH2OH请写出 与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa2（OH ） H2与HX反应:燃烧:催化氧化:CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2OCnH2n+1OH + O2 CO2 + H2OCnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳

15、原子上没有氢原子则不能被氧化。消去反应：连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子, 否则不能消去反应。讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：1、羟基碳上有2个氢原子的醇(伯醇）被氧化 成醛或酸；2、羟基碳上有1个氢原子的醇（仲醇）被氧化成酮。3、羟基碳上没有氢原子的醇（叔醇）不能被氧化。练习下列4种醇中，不能被催化氧化的是()D3）消去反应思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？归纳、总结醇的消

16、去反应规律与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有H。练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OHCH3CCH2BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛的有几种？2、能发生消去反应的有哪些？3、 C4H10O属于醚的同分异构体有几种写出下列化学方程式：1、 CH3CH2OH与浓盐酸的反应： CH2CH2OH 发生分子内脱水CH2OH在Cu作催化剂时氧化2、3、酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚化合物。练习：判断下列物质哪种是酚类？ 二、酚最简单的酚苯酚1、

17、苯酚的结构 分子式C6H6O 结构简式 或 或 C6H5OHOH 2、苯酚的物理性质颜色：状态：气味：溶解性：无色晶体特殊气味难溶于冷水，易溶于65以上的热水，易溶于酒精等有机溶剂熔点： 43 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，根据其性质，应如何处理？苯酚的物理性质立即用酒精清洗思考医药下面是苯酚软膏的部分说明书【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。碱性药物色泽变红用酒精洗净C C C

18、C C C H O H H H H H 苯酚的结构 易被氧化可能具有酸性苯环上可以取代可能和Na反应请你预测苯酚可能有什么化学性质？结构决定性质-OH能与钠等反应 R能发生取代，加成等反应苯酚的化学性质苯酚的化学性质3、苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性探究实验2：如何证明苯酚的酸性可供选择的实验药品：苯酚、酒精、稀HCl、NaOH溶液、FeCl3溶液、Br2水实验设计：苯酚与NaOH溶液混合表1：苯酚酸性探究苯酚的化学性质实验现象及解释取少量苯酚溶液于试管中，再向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸沉淀溶解溶液变浑浊+ HCl+ NaClOHONa石炭酸苯酚的酸性OH

19、+ NaOHONa+ H2O俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）苯酚的酸性强弱如何？ONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清浑浊ONa+HClOH+NaCl结论: HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH 51思考：1、如何除去苯中的苯酚？加NaOH溶液，再分液思考：2、如何分离苯和苯酚？加NaOH溶液 再分液 苯 苯酚钠加稀HCl 分液苯酚的化学性质表2：醇羟基、酚羟基、羧基比较苯酚的化学性质NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇OH酚OHCOOH练习已知某物质结构简式如下： 1 mol此物质能消耗Na多少mol？ Na

20、OH 多少mol？NaHCO3多少mol苯酚的化学性质3mol2mol1mol思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响苯酚的化学性质苯酚的化学性质问题： 苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？（2）苯酚取代反应探究实验3：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察并记录实验现象+ HBr+ Br2 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定苯酚的化学性质现象：产生白色絮状沉淀白色絮状沉淀33 苯酚苯对溴的要求反应条件取代苯环上氢原子数结论解释一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子溴水与苯酚不用催化剂使用催化剂液溴与苯试比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了苯酚的化学性质邻对位上的H（3）苯酚显色反应作用：可用于苯酚和FeCl3的相互检验探究实验4：在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象 现象： 苯酚遇FeCl3溶液显紫色6 + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + 6H+六苯氧合铁离子紫色（4）苯酚氧化反应O对苯醌粉红色4、苯酚的用途重要的化工原料: 酚醛树脂,染料, 医药,农药酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理.4211.251、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变