《化学生物学》课件Part 4

1、2022/7/1012022/7/102糖类的主要生物学作用是生物体主要的能量来源。可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。可作为生物体的结构物质，如纤维素。可作为细胞识别的信息分子。其它功能。2022/7/103糖的化学概念糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类 saccharide 2022/7/104内容第一节 单糖与寡糖第二节 多糖第三节 糖蛋白第四节 糖脂2022/7/105单糖一单糖衍生物二第一节 单糖与寡糖寡糖三2022

2、/7/106水溶液中单糖主要以环状结构存在五元环：呋喃型六元环：吡喃型吡喃糖呋喃糖2022/7/1072022/7/108葡萄糖的构型2022/7/109 葡萄糖的两种半缩醛互为立体异构体,又称为异头物（anomer）。分别以，表示。 2022/7/1010氨基化酰胺化单糖衍生物2022/7/10112-脱氧-D-核糖 L-鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖） L-岩藻糖 （6-脱氧-L-半乳糖）脱氧2022/7/1012形成糖苷（缩醛）2022/7/1013二糖（双糖，disaccharide）主要有乳糖,蔗糖和麦芽糖2022/7/1014蔗糖的结构-D-葡萄糖 -D-果糖蔗糖是由 -D-葡萄糖

3、与-D-果糖通过,-1，2糖苷键连接而成。2022/7/1015麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。麦芽糖（maltose）-D-葡萄糖 -D-葡萄糖 2022/7/1016 乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。 乳糖（lactose）-D-半乳糖 -D-葡萄糖 2022/7/1017三糖（trisaccharide）2022/7/1018同聚多糖一糖胺聚糖二第二节 多糖蛋白聚糖三细菌多糖四2022/7/1019多糖的共同特性 1分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶液，有的根本不溶于水，如纤维素。 2物理性质：有旋光性，但无变旋现象。

4、无甜味。 3化学性质：无还原性，不能成脎。 2022/7/1020一、同多糖（homopolysaccharide） 天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占8090%；内层为直链淀粉，约占1020%。 1淀粉（starch）2022/7/1021（1）直链淀粉（amylose）： 2022/7/1022直链淀粉 分子量约1万-200万，250-260个葡萄糖分子，以（14）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。2022/7/1023直链淀粉的空间结构2022/7/1024（2）支链淀粉（amylopectin）2022/7/1025支链淀粉中除了（14）糖苷键构成糖链以外，在支点处存在（

5、16）糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。2022/7/10262022/7/1027 结构: 结构与支链淀粉相似，由D-Glc以-1,4和-1,6 糖苷键相连。 2.糖原（glycogen）2022/7/1028与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。 2022/7/10293.纤维素（Cellulose）2022/7/1030-1,4-糖苷键2022/7/1031二、糖胺聚糖（粘多糖） （X-Y）nn50 X：糖醛酸 Y：已糖胺 2022/7/10321.透明质酸（hyaluronic acid）-D-葡萄糖醛酸 -D-N-乙酰葡萄糖胺2022/7/1033硫酸软骨素组成糖苷键硫

6、酸酯键 软骨素-4-硫酸（A）葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺-1，3 C4 软骨素-6-硫酸（C）葡萄糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺-1，3 C6 2.硫酸软骨素（chondroitin salfate）2022/7/10342022/7/1035L-艾杜糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺-1,3苷键(4-硫酸酯键)3.硫酸皮肤素（硫酸软骨素B）2022/7/10364.肝素（heparin）主要功能：抗凝，降血脂 2022/7/1037三、蛋白聚糖（proteoglycan）由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。连接方式包括： （1）D-木糖与丝氨酸的-OH形成的O-糖苷键 （2）GalNAC与

7、苏氨酸或丝氨酸的-OH形成的O-糖苷键 （3）Glc NAC 与天冬酰胺的一NH2形成的N-糖苷键 2022/7/1038(a)(b)2022/7/1039蛋白聚糖主要存在于软骨、腱等结缔组织，构成细胞间质。由于糖胺聚糖有密集的负电荷，在组织中可吸收大量的水而赋予粘性和弹性，具有稳定、支持和保护细胞的作用。 生理功能2022/7/1040细菌细胞壁的多糖：肽聚糖、磷壁酸抗原性的多糖：肺炎菌多糖 细菌多糖 四、细菌多糖2022/7/10411.肽聚糖（peptidoglycan） N-乙酰氨基葡萄糖与乙酰胞壁酸2022/7/1042甘油醇磷壁酸，核糖醇磷壁酸甘油基Glc or D-Ala甘油醇磷

8、壁酸2.磷壁酸2022/7/1043核糖醇磷壁酸Glc or 氨基糖 D-Ala核糖醇基2022/7/1044糖脂一糖蛋白二第三节 结合糖2022/7/1045复合糖（结合糖） 复合糖 糖类+脂类 糖类+蛋白质 （结合糖）2022/7/1046一、糖脂（glycolipids ） 是一个或多个单糖残基通过糖苷键与脂类连接而成的化合物。它是生物膜的组成成分之一，组成生物膜的糖脂主要是甘油糖脂和鞘糖脂。 2022/7/1047甘油糖脂2022/7/1048鞘糖脂2022/7/10491糖蛋白的概念 短链寡糖与蛋白质以共价键连接而形成的复合物。二、糖蛋白（glycoproteins）2022/7/1050 （1）O-糖苷键 （2）N-糖苷键 糖蛋白中糖链与肽链的连接方式2022/7/1051糖蛋白的种类与功能血浆糖蛋白类 粘液糖蛋白类胶原蛋白类2022/7/1052凝集素（Lectin）是指一种从各种植物，无脊椎动物和高等动物中提纯的糖蛋白或结合糖的蛋白，因其能凝集红血球（含血型物质），故名凝集素。常用的为植物凝集素（Phytoagglutin，PNA），通常以其被提取的植物命名，如刀豆素A（Conconvalina，ConA）、麦胚素（Wheat germ agglutinin，W