高中化学苏教选修课时配套专题认识有机化合物

1、会计学1高中化学苏教选修课时配套专题认识有高中化学苏教选修课时配套专题认识有机化合物机化合物第1页/共68页学习目标1.1.了解有机化合物组成的研究方法，知道如何确定最简式。2.2.了解有机化合物结构的研究方法，了解“基团理论”。3.3.了解反应原理在化学反应中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应原理。第1页/共68页第2页/共68页一、科学家研究有机物经历的阶段一、科学家研究有机物经历的阶段第一阶段：从天然的动植物中第一阶段：从天然的动植物中_、_出纯净的有机物；出纯净的有机物；第二阶段：研究有机化合物的第二阶段：研究有机化合物的_、_、_和应用；和应用；第三阶段：根据需要第三阶段：

2、根据需要_有机物。有机物。 提取提取分离分离组成组成结构结构性质性质设计和合成设计和合成第2页/共68页第3页/共68页二、有机化合物组成的研究二、有机化合物组成的研究1.最简式：最简式又称最简式：最简式又称_式，指有机化合物所含各元素原式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。子个数的最简整数比。2.研究有机物的元素组成方法：研究有机物的元素组成方法：(1)定量分析法定量分析法(李比希法李比希法)。实验实验第3页/共68页第4页/共68页(2)定性分析法。定性分析法。钠融法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。有机钠融法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。有机物与物与Na混合

3、熔融：混合熔融：NNaCN Cl_ BrNaBr S_铜丝燃烧法确定有机物是否含有铜丝燃烧法确定有机物是否含有_。方法：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取试样，放在火焰上灼烧，方法：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。若存在卤素，火焰呈绿色。NaClNa2S卤素卤素第4页/共68页第5页/共68页3.仪器测定方法：仪器测定方法：(1)应用仪器：元素分析仪。应用仪器：元素分析仪。(2)工作原理。工作原理。样品样品 有机物充分燃烧有机物充分燃烧对对_自动分析。自动分析。(3)特点：自动化程度高，所需样品量少，分析速度快，可同特点：自动化程度高，所需样品量少，分析速度

4、快，可同时对多种元素分析，分析试剂可以是易时对多种元素分析，分析试剂可以是易_或或_物质。物质。燃烧产物燃烧产物挥发挥发难熔难熔第5页/共68页第6页/共68页三、有机化合物结构的研究三、有机化合物结构的研究1.有机物中的有机物中的“基团基团”：(1)有机化学中的有机化学中的“基基”是一系列化合物中不变的部分，是一系列化合物中不变的部分，“基基”在化合物中可被某种元素的单个原子置换。在化合物中可被某种元素的单个原子置换。(2)常见的基团有：羟基常见的基团有：羟基(OH)、_(CHO)、羧基、羧基(COOH)、氨基、氨基(NH2)、烃基、烃基(R)等。等。醛基醛基第6页/共68页第7页/共68页

5、2.测定有机化合物结构的分析方法：测定有机化合物结构的分析方法：(1)红外光谱法。红外光谱法。工作原理：红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸工作原理：红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光吸收收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光吸收情况。情况。应用：它可以初步判断该有机物中含有哪些基团。应用：它可以初步判断该有机物中含有哪些基团。第7页/共68页第8页/共68页(2)核磁共振氢谱：核磁共振氢谱：原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_不同，而且吸收峰的面积与不同，而且

6、吸收峰的面积与_成正比。成正比。应用：测定有机物分子中氢原子的应用：测定有机物分子中氢原子的_。特征峰数目特征峰数目=氢原子氢原子_；特征峰面积比特征峰面积比=氢原子氢原子_。(3)质谱法：根据利用高能电子束轰击有机物产生的质谱法：根据利用高能电子束轰击有机物产生的“碎片碎片”的特征谱，分析有机物的结构。的特征谱，分析有机物的结构。位置位置氢原子数氢原子数种类和数目种类和数目种类种类数目比数目比第8页/共68页第9页/共68页3.手性分子：手性分子：(1)手性分子：犹如人的左右手，两种互为手性分子：犹如人的左右手，两种互为_的分子，称为手性分子。的分子，称为手性分子。(2)手性碳原子：与手性碳

7、原子：与4个个_的原子或原子团相连的碳原子称的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。为手性碳原子。(3)特征：这些物质具有神奇的特征：这些物质具有神奇的_特性，能将偏振光的偏振特性，能将偏振光的偏振方向旋转。方向旋转。镜像且不能重叠镜像且不能重叠不同不同光学光学第9页/共68页第10页/共68页四、有机化学反应的研究四、有机化学反应的研究1.烷烃与卤素单质的光取代反应机理烷烃与卤素单质的光取代反应机理(自由基反应自由基反应)。反应方程式：反应方程式：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CC

8、l4+HCl光照光照 光照光照 光照光照 光照光照 第10页/共68页第11页/共68页反应机理：反应机理：Cl2 Cl+Cl CH4+Cl CH3+HCl CH3+Cl2 CH3Cl+Cl Cl+CH3Cl ClCH2+HCl光照光照 光照光照 光照光照 光照光照 第11页/共68页第12页/共68页2.酯类水解反应的反应机理酯类水解反应的反应机理(同位素示踪法同位素示踪法)：(1)方法：将乙酸乙酯与方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测在硫酸催化下加热水解，检测_的分布情况，判断酯水解时的断键情况。的分布情况，判断酯水解时的断键情况。(2)反应机理。反应机理。由此可以判断，

9、酯在水解过程中断开的是酯中的由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的_键，水中键，水中的的18OH连接在连接在_键上键上(填填“”或或“”)。18O第12页/共68页第13页/共68页1.辨析下列说法的正误。辨析下列说法的正误。(1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式。有机物的分子式。()(2)某有机物完全燃烧的产物是某有机物完全燃烧的产物是CO2和和H2O，说明该有机物一定，说明该有机物一定属于烃类。属于烃类。()(3)有机物中的有机物中的“基基”有的带电有的不带电。有的带电有的不带电。()(4)核磁共振氢谱中

10、，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。()第13页/共68页第14页/共68页【答案解析答案解析】(1)(1)。分析：分析：要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，还需测定其相对分子质量。还需测定其相对分子质量。(2)(2)。分析：分析：有机物完全燃烧的产物是有机物完全燃烧的产物是COCO2 2和和H H2 2O O，说明一定含，说明一定含有碳和氢元素，可能含有氧元素，所以不一定为烃。有碳和氢元素，可能含有氧元素，所以不一定为烃。(3)(3)。分析：分析：有机物中的基是中性的，是不带电荷的。有机物中的基是中性的

11、，是不带电荷的。(4)(4)。分析：分析：核磁共振氢谱中，一个吸收峰代表一种氢原子核磁共振氢谱中，一个吸收峰代表一种氢原子，而不是一个氢原子。，而不是一个氢原子。第14页/共68页第15页/共68页2.人类对有机化学的研究经历了以下几个阶段：研究有机化人类对有机化学的研究经历了以下几个阶段：研究有机化合物的组成、结构、性质和应用；根据需要对有机化合物分合物的组成、结构、性质和应用；根据需要对有机化合物分子进行设计和合成；从天然的动植物中提取、分离出一些纯子进行设计和合成；从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物。下列按先后顺序排列的是净物。下列按先后顺序排列的是()A. B. C. D.【解析】

12、【解析】选选C C。人类认识事物的过程总是从简单到复杂，从初。人类认识事物的过程总是从简单到复杂，从初级到高级，的顺序就是这一规律的具体体现。级到高级，的顺序就是这一规律的具体体现。第15页/共68页第16页/共68页3.利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子具有的断该有机物分子具有的()A.同分异构体数目同分异构体数目 B.原子个数原子个数C.基团种类基团种类 D.氢原子种类氢原子种类【解析解析】选选C C。红外光谱可以确定有机物中的基团种类，。红外光谱可以确定有机物中的基团种类，C C正确正确。第16页/共68

13、页第17页/共68页4.给给CH3COOH和和C2H518OH与浓硫酸的混合物加热，一段时间与浓硫酸的混合物加热，一段时间后，下列有关说法正确的是后，下列有关说法正确的是()A.18O存在乙酸分子中存在乙酸分子中B.18O存在于乙酸乙酯和乙醇中存在于乙酸乙酯和乙醇中C.18O只存在于乙醇分子中只存在于乙醇分子中D.18O存在于水分子中存在于水分子中【解析解析】选选B B。酯化反应的机理是有机酸脱羟基，醇脱羟基上。酯化反应的机理是有机酸脱羟基，醇脱羟基上的氢。酯化反应是可逆反应。的氢。酯化反应是可逆反应。第17页/共68页第18页/共68页5.下图是计算机软件模拟出的某分子氢原子的核磁共振氢谱图

14、。下图是计算机软件模拟出的某分子氢原子的核磁共振氢谱图。那么，该分子中共有多少种化学环境不同的氢原子那么，该分子中共有多少种化学环境不同的氢原子()A.5 B.6 C.7 D.8第18页/共68页第19页/共68页【解析解析】选选D D。核磁共振氢谱图中有。核磁共振氢谱图中有8 8个峰，说明有个峰，说明有8 8种化学环种化学环境不同的氢原子。境不同的氢原子。第19页/共68页第20页/共68页6.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是()A.只测定该有机物的只测定该有机物的C、H的质量比值的质量比值B.只要证明它完全燃烧后产物只有只要证明它完全燃烧后产物只

15、有H2O和和CO2C.只测定其燃烧产物中只测定其燃烧产物中H2O与与CO2的物质的量的比值的物质的量的比值D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和和CO2的质的质量量第20页/共68页第21页/共68页【解析解析】选选D D。试样的质量应等于燃烧产物中碳元素和氢元素。试样的质量应等于燃烧产物中碳元素和氢元素的质量之和，才能排除氧元素的存在，从而证明为烃。所以欲的质量之和，才能排除氧元素的存在，从而证明为烃。所以欲判定有机物中是否含氧，首先应求出产物判定有机物中是否含氧，首先应求出产物COCO2 2中碳元素的质量中碳元素的质量及及H H2 2O O

16、中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原来中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含有氧。否则，原有机物的组成中含有氧。第21页/共68页第22页/共68页一、有机物分子式的确定方法一、有机物分子式的确定方法1.基本思路：基本思路：(1)(2)第22页/共68页第23页/共68页2.有机物组成元素的推断：有机物组成元素的推断：第23页/共68页第24页/共68页3.有机物相对分子质量的确定：有机物相对分子质量的确定：(1)标态密度法：根据标准状况下气体

17、的密度，求算该气体的标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：相对分子质量：M=22.4。(2)相对密度法：根据气体相对密度法：根据气体A相对于气体相对于气体B的相对密度的相对密度D，求算，求算该气体的相对分子质量：该气体的相对分子质量：MA=DMB。(3)混合物的平均相对分子质量：混合物的平均相对分子质量：mMn总总。第24页/共68页第25页/共68页4.确定有机物分子式的常用方法：确定有机物分子式的常用方法：(1)直接法。直接法。由题意计算出由题意计算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后得到分子

18、式。确定分子中各原子的个数，最后得到分子式。利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如： rrrC%MN C12H%MN H1O%MN O16，。第25页/共68页第26页/共68页(2)最简式法：各元素的质量分数最简式法：各元素的质量分数 最简式最简式 分分子式。例如：子式。例如：N(C) N(H) N(O)= =a b c（最简整数比），（最简整数比），则最简式为则最简式为CaHbOc,分子式为分子式为(CaHbOc)n,n=摩尔质量摩尔质量C%

19、 H% O%12116 rM12a b 16c 。第26页/共68页第27页/共68页【点拨点拨】1.1.若已知某有机物为烃类，并且已经确定该烃类的相对分子质若已知某有机物为烃类，并且已经确定该烃类的相对分子质量，可以用量，可以用“商余法商余法”确定该烃的分子式。确定该烃的分子式。 =n=n2 2，该烃分子式为，该烃分子式为C Cn nH H2n+22n+2。 =n=n0 0，该烃分子式为，该烃分子式为C Cn nH H2n2n。 =n=n-2-2，该烃分子式为，该烃分子式为C Cn nH H2n-22n-2。 =n=n-6-6，该烃分子式为，该烃分子式为C Cn nH H2n-62n-6。(

20、M(Mr r：相对分子质量：相对分子质量n n：分子式中碳原子的数目：分子式中碳原子的数目) )rM14rM14rM14rM14第27页/共68页第28页/共68页2.2.当烃为混合物时，结合燃烧或相关反应，一般是先求出平均当烃为混合物时，结合燃烧或相关反应，一般是先求出平均分子式，然后结合平均值确定该混合烃的组成。有时也利用平分子式，然后结合平均值确定该混合烃的组成。有时也利用平均相对分子质量来确定该混合烃的组成，如某烃的混合物的平均相对分子质量来确定该混合烃的组成，如某烃的混合物的平均相对分子质量为均相对分子质量为C C1.61.6H H4 4，则该烃的混合物中一定含有甲烷。，则该烃的混合

21、物中一定含有甲烷。第28页/共68页第29页/共68页【微思考微思考】(1)某烃的实验式为某烃的实验式为CH3，在不知道其相对分子质量的情况下，在不知道其相对分子质量的情况下，能否确定其分子式？若实验式为能否确定其分子式？若实验式为CH2呢？呢？提示：提示：实验式为实验式为CH3，能确定分子式，因为分子式应是实验式，能确定分子式，因为分子式应是实验式的各原子的整数倍，的各原子的整数倍，CH3中的碳原子的价键不饱和，不能是分中的碳原子的价键不饱和，不能是分子式，子式，C2H6应是合理的分子式，应是合理的分子式，C3H9不符合成键规律。实验不符合成键规律。实验式为式为CH2时不能确定，时不能确定，

22、CH2的整数倍数的整数倍数C2H4、C3H6、CnH2n都是烯烃，故不能确定都是烯烃，故不能确定CH2的具体分子式。的具体分子式。第29页/共68页第30页/共68页(2)某气态有机物某气态有机物X含含C、H、O三种元素，已知三种元素，已知X中含碳的质量中含碳的质量分数和含氢的质量分数。欲确定分数和含氢的质量分数。欲确定X的分子式，有的同学说需要的分子式，有的同学说需要知道知道X的质量。你同意他的观点吗？的质量。你同意他的观点吗？提示：提示：不同意。由不同意。由C、H质量分数可推出质量分数可推出O的质量分数，由各的质量分数，由各元素的质量分数可确定元素的质量分数可确定X的实验式，只需要知道的实

23、验式，只需要知道X的相对分子的相对分子质量就可以确定质量就可以确定X的分子式。的分子式。第30页/共68页第31页/共68页【过关题组】【过关题组】1.某烃的含氧衍生物含某烃的含氧衍生物含C：60%，O：26.67%，0.2 mol该有机该有机物质量为物质量为12 g，则它的分子式为，则它的分子式为()A.CH4O B.C3H8O C.C5H10O2 D.C6H16O2【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点：解答本题应注意以下两点：(1)(1)根据碳的质量分数和氧的质量分数确定氢的质量分数；根据碳的质量分数和氧的质量分数确定氢的质量分数；(2)(2)根据相关数据求出该物质的相对分子质量。根

24、据相关数据求出该物质的相对分子质量。第31页/共68页第32页/共68页【解析解析】选选B B。根据。根据0.2 mol0.2 mol该有机物质量为该有机物质量为12 g12 g，则该有机，则该有机物的相对分子质量为物的相对分子质量为6060。由。由C C：60%60%，O O：26.67%26.67%，可知，可知H H：13.33%13.33%。该有机物中碳、氢、氧的原子个数比为。该有机物中碳、氢、氧的原子个数比为CHOCHO=381=381，即确定该有机物的分子式为，即确定该有机物的分子式为C C3 3H H8 8O O。第32页/共68页第33页/共68页2.(2014宿州高二检测宿州高

25、二检测)某有机化合物某有机化合物A对氢气的相对密度为对氢气的相对密度为29，燃烧该有机物，燃烧该有机物2.9 g，生成，生成3.36 L(标准状况标准状况)CO2。则该有机。则该有机物的分子式为物的分子式为。第33页/共68页第34页/共68页【解析解析】有机物有机物A A对氢气的相对密度为对氢气的相对密度为2929，说明，说明A A的相对分子质的相对分子质量为量为5858，即，即2.9 g A2.9 g A为为0.05 mol0.05 mol，燃烧后生成，燃烧后生成0.15 mol0.15 mol的的COCO2 2，可知可知1 mol A1 mol A中含有中含有3 mol3 mol的的C

26、C，根据，根据A A的相对分子质量为的相对分子质量为5858和有和有机物的价键理论，可知机物的价键理论，可知A A中一定含有中一定含有H H和和O O。因为。因为O O的相对原子质的相对原子质量为量为1616，所以，所以A A中只能有一个中只能有一个O O，再结合相对分子质量的数量关，再结合相对分子质量的数量关系，可得到系，可得到A A的分子式为的分子式为C C3 3H H6 6O O。答案：答案：C C3 3H H6 6O O第34页/共68页第35页/共68页【互动探究互动探究】(1)若题目中只给出若题目中只给出CO2的体积，但未注明状况，还需要提供哪的体积，但未注明状况，还需要提供哪些数

27、据才能求出有机物些数据才能求出有机物A的分子式？的分子式？提示：提示：已知已知CO2的密度，根据密度求出的密度，根据密度求出CO2的质量，然后计算的质量，然后计算即可推出即可推出A的分子式。的分子式。第35页/共68页第36页/共68页(2)已知羟基连在双键碳原子上的醇类不稳定，若有机物已知羟基连在双键碳原子上的醇类不稳定，若有机物A能能与钠反应产生气体，那么，该有机物与钠反应产生气体，那么，该有机物A可能有几种结构？可能有几种结构？提示：提示：A A能与钠反应产生气体，说明能与钠反应产生气体，说明A A属于醇类，根据分子式属于醇类，根据分子式C C3 3H H6 6O O说明还含有碳碳双键或

28、环。说明还含有碳碳双键或环。A A的结构有的结构有CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOH和和 2 2种。种。第36页/共68页第37页/共68页【变式训练变式训练】某烃含氢元素某烃含氢元素17.2%，则此烃的分子式为，则此烃的分子式为( )AC2H5 BC4H10 CC3H6 D无法确定无法确定【解析解析】选选B B。该烃分子中各元素原子数之比为。该烃分子中各元素原子数之比为N(C)N(H)=N(C)N(H)= =25 =25。实验式（最简式）为。实验式（最简式）为C C2 2H H5 5，所以，该烃的分，所以，该烃的分子式为子式为C C4 4H H1010。 82.8 17.2121第

29、37页/共68页第38页/共68页二、有机物结构的确定方法二、有机物结构的确定方法1.化学实验法：化学实验法：(1)通过定性实验确定。通过定性实验确定。实验实验有机物表现的性质及相关结论有机物表现的性质及相关结论官能团官能团确定结构式。确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。溶液褪色的可能是苯的同系物等。(2)通过定量实验确定官能团的数目，如通过定量实验确定官能团的数目，如1 mol某醇与足量钠反某醇与足

30、量钠反应可得到应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含气体，则可说明该醇分子中含2个个OH。第38页/共68页第39页/共68页2.现代化学测定方法：现代化学测定方法：(1)红外光谱法：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能红外光谱法：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。团。(2)核磁共振氢谱法：根据特征峰数确定有机物中氢原子的类核磁共振氢谱法：根据特征峰数确定有机物中氢原子的类型，根据特征峰的面积比确定有机物中氢原子的数目比。型，根据特征峰的面积比确定有机物中氢原子的数目比。第39页/共68页第40页/共68页【点拨点拨】确定分子式的特殊方法确定分子式的特殊方法特定情况下也可以根据

31、价键理论直接确定有机物的结构简式，特定情况下也可以根据价键理论直接确定有机物的结构简式，例如分子式为例如分子式为C C2 2H H6 6的烃，其结构简式只能是的烃，其结构简式只能是CHCH3 3CHCH3 3。几种原子。几种原子的成键规律如下：的成键规律如下：原子原子C CH HO ON NClCl最大成键数最大成键数4 41 12 23 31 1第40页/共68页第41页/共68页【微思考微思考】(1)根据核磁共振氢谱法可以确定有机物中氢原子的种类和数根据核磁共振氢谱法可以确定有机物中氢原子的种类和数量，那么，如何根据有机物的结构简式确定氢原子的类型呢？量，那么，如何根据有机物的结构简式确定

32、氢原子的类型呢？提示：提示：根据有机物的结构简式判断分子中相对位置相同的碳原根据有机物的结构简式判断分子中相对位置相同的碳原子，等同的碳原子上的氢原子是同一类型子，等同的碳原子上的氢原子是同一类型(等效氢等效氢)，如正丁烷，如正丁烷的两端甲基上的氢原子等效，中间两个碳原子上的氢原子等效的两端甲基上的氢原子等效，中间两个碳原子上的氢原子等效。第41页/共68页第42页/共68页(2)乙醇乙醇CH3CH2OH和二甲醚和二甲醚CH3OCH3的分子式都为的分子式都为C2H6O。你如何确定分子式为你如何确定分子式为C2H6O的物质的类别？的物质的类别？提示：提示：乙醇和二甲醚属于同分异构体，通过核磁共振

33、氢谱分析乙醇和二甲醚属于同分异构体，通过核磁共振氢谱分析能确定二者的类别；也可借助与能确定二者的类别；也可借助与Na是否反应来确定二者的类是否反应来确定二者的类别。别。第42页/共68页第43页/共68页【过关题组过关题组】1.(2014徐州高二检测徐州高二检测)已知有机物已知有机物A含有碳、氢和氧三种元素含有碳、氢和氧三种元素。为研究。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)(1)称取A 9.0 gA 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H H2 2的4545倍通过计算填空：(1)A(1)A的相对分子质量为(2)(2)将此9.

34、0 g A9.0 g A在足量O O2 2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g5.4 g和13.2 g13.2 g(2)A(2)A的分子式为_第43页/共68页第44页/共68页实验步骤解释或实验结论(3)(3)另取A 9.0 gA 9.0 g，跟足量的NaNa2 2COCO3 3粉末反应，生成2.24 L 2.24 L COCO2 2( (标准状况) )，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2.24 L H2 2( (标准状况) )(3)(3)用结构简式表示A A中含有的官能团：、(4)A(4)A的核磁共振氢谱如图(4)A(4)A中含有种氢原子，且

35、其中3 3种氢原子的个数相同(5)(5)综上所述，A A的结构简式：第44页/共68页第45页/共68页【解题探究解题探究】(1)9.0 g A完全燃烧的产物通过浓硫酸和碱石灰，质量均增加完全燃烧的产物通过浓硫酸和碱石灰，质量均增加，说明燃烧产物成分是什么？，说明燃烧产物成分是什么？提示：提示：说明该燃烧产物是说明该燃烧产物是5.4 g H2O和和13.2 g CO2。(2)A能与能与Na2CO3反应产生反应产生CO2，结合所学内容，可以确定，结合所学内容，可以确定A中中含有哪种官能团？该官能团能否与钠反应？含有哪种官能团？该官能团能否与钠反应？提示：提示：说明含有羧基说明含有羧基(COOH)

36、。该官能团能与钠反应产生氢。该官能团能与钠反应产生氢气。气。第45页/共68页第46页/共68页【解析解析】(1)A(1)A的密度是相同条件下的密度是相同条件下H H2 2的的4545倍，相对分子质量为倍，相对分子质量为45452=902=90。9.0 g A9.0 g A的物质的量为的物质的量为0.1 mol0.1 mol。(2)(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重重5.4 g5.4 g和和13.2 g13.2 g，说明，说明0.1 mol A0.1 mol A燃烧生成燃烧生成0.3 mol H0.3 mol H2 2O

37、 O和和0.3 mol CO0.3 mol CO2 2。含。含O O的物质的量为的物质的量为n(O)=n(O)=0.3(mol)=0.3(mol)，则，则1 mol A1 mol A中含有中含有6 mol H6 mol H、3 mol C3 mol C、3 mol O3 mol O，故分子式为故分子式为C C3 3H H6 6O O3 3。9.0 0.6 1 0.3 1216 第46页/共68页第47页/共68页(3)0.1 mol A(3)0.1 mol A跟足量的跟足量的NaNa2 2COCO3 3粉末反应，生成粉末反应，生成2.24 L CO2.24 L CO2 2( (标准标准状况状况

38、) )，若与足量金属钠反应则生成，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2.24 L H2 2，说明分子中含，说明分子中含有一个有一个COOHCOOH和一个和一个OHOH。(4)A(4)A的核磁共振氢谱中有的核磁共振氢谱中有4 4个峰，说明分子中含有个峰，说明分子中含有4 4种类型的氢种类型的氢原子，且个数比是原子，且个数比是11131113。(5)(5)综上所述，综上所述，A A的结构简式为的结构简式为 。答案：答案：(1)90(1)90(2)C(2)C3 3H H6 6O O3 3(3)(3)COOHCOOHOHOH(4)4(4)4(5)(5)第47页/共68页第48页/共68页2.(2

39、014桐城高二检测桐城高二检测)已知某醇燃料含有碳、氢、氧三种元素已知某醇燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如下表所列的实验结果的装置，得到如下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被假设产生的气体完全被吸收吸收)：第48页/共68页第49页/共68页根据实验数据求：根据实验数据求：(1)实验完毕后，生成物中水的质量为实验完毕后，生成物中水的质量为g，假设广口瓶，假设广口瓶里生成

40、一种正盐，其质量为里生成一种正盐，其质量为g；(2)生成的水中氢元素的质量为生成的水中氢元素的质量为g；(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为生成的二氧化碳中碳元素的质量为g；实验前实验后( (干燥剂+U+U形管) )的质量101.1 g101.1 g102.9 g102.9 g( (石灰水+ +广口瓶) )的质量312.0 g312.0 g314.2 g314.2 g第49页/共68页第50页/共68页(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为该燃料中碳元素与氢元素的质量比为；(5)已知这种醇的每个分子中含有一个氧原子，则该醇的分子已知这种醇的每个分子中含有一个氧原子，则该醇的分子式为式为，结构简

41、式为，结构简式为。第50页/共68页第51页/共68页【解析解析】(1)(1)因为该燃料含因为该燃料含C C、H H、O O三种元素，故燃烧产物为三种元素，故燃烧产物为COCO2 2和和H H2 2O O，由题意可知，由题意可知U U形管增加的质量为吸收水的质量：形管增加的质量为吸收水的质量：102.9 g-101.1 g=1.8 g102.9 g-101.1 g=1.8 g。广口瓶增加的质量为生成的。广口瓶增加的质量为生成的COCO2 2的的质量：质量：314.2 g-312.0 g=2.2 g314.2 g-312.0 g=2.2 g，COCO2 2的物质的量的物质的量= =0.05 mo

42、l=0.05 mol，广口瓶中生成的正盐为，广口瓶中生成的正盐为CaCOCaCO3 3，根据碳原子守恒，根据碳原子守恒可知生成可知生成CaCOCaCO3 30.05 mol0.05 mol，其质量为，其质量为0.05 mol0.05 mol100 g100 gmolmol-1-1=5 g=5 g。(2)(2)水中含氢元素质量为水中含氢元素质量为1.8 g1.8 g =0.2 g =0.2 g。(3)(3)生成的生成的0.05 mol CO0.05 mol CO2 2，含碳元素质量为，含碳元素质量为0.05 mol0.05 mol12 g12 gmolmol-1-1= =0.6 g0.6 g。(

43、4)(4)根据碳、氢元素守恒，该燃料中根据碳、氢元素守恒，该燃料中m(C)m(H)=m(C)m(H)=0.6 g0.2 g=310.6 g0.2 g=31。12.2g44g mol218第51页/共68页第52页/共68页答案：答案：(1)1.8(1)1.85 5(2)0.2(2)0.2(3)0.6(3)0.6(4)31(4)31(5)CH(5)CH4 4O OCHCH3 3OHOH第52页/共68页第53页/共68页【方法规律方法规律】确定有机物分子式的思路确定有机物分子式的思路第53页/共68页第54页/共68页【变式训练变式训练】下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰下列化合物中，核

44、磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为面积之比为3 2的是的是()第54页/共68页第55页/共68页【解析解析】选选D。各选项有机物分子中，不同化学环境的氢原子。各选项有机物分子中，不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱峰数及峰的面积之比如下表：种数、核磁共振氢谱峰数及峰的面积之比如下表：选项选项氢原子种数氢原子种数峰数峰数峰的面积之比峰的面积之比A A3 33 3322322B B4 44 432213221C C2 22 23131D D2 22 23232第55页/共68页第56页/共68页【提分必备关键点提分必备关键点】1.1.有机物分子式确定有机物分子式确定“四四”步走。步走。一定元

45、素；二定相对分子质量；三定最简式；四定分子式。一定元素；二定相对分子质量；三定最简式；四定分子式。2.2.确定有机物结构的确定有机物结构的“两两”要素。要素。一是根据反应定官能团；二是根据图谱定结构。其中一是根据反应定官能团；二是根据图谱定结构。其中“基团基团”是关键。是关键。第56页/共68页第57页/共68页3.3.记住记住“三三”个等量：个等量：有机化合物中等效氢原子的种数有机化合物中等效氢原子的种数核磁共振氢谱中的峰数核磁共振氢谱中的峰数一元取代物的数目一元取代物的数目4.4.掌握有机反应的掌握有机反应的“两两”个历程：个历程：(1)(1)甲烷与甲烷与ClCl2 2的取代反应历程。的取

46、代反应历程。(2)(2)酯化反应和酯的水解反应历程酯化反应和酯的水解反应历程三者相等三者相等第57页/共68页第58页/共68页第58页/共68页第59页/共68页第59页/共68页第60页/共68页(2)定性分析法。定性分析法。钠融法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。有机钠融法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。有机物与物与Na混合熔融：混合熔融：NNaCN Cl_ BrNaBr S_铜丝燃烧法确定有机物是否含有铜丝燃烧法确定有机物是否含有_。方法：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取试样，放在火焰上灼烧，方法：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。

47、若存在卤素，火焰呈绿色。NaClNa2S卤素卤素第60页/共68页第61页/共68页2.酯类水解反应的反应机理酯类水解反应的反应机理(同位素示踪法同位素示踪法)：(1)方法：将乙酸乙酯与方法：将乙酸乙酯与H218O在硫酸催化下加热水解，检测在硫酸催化下加热水解，检测_的分布情况，判断酯水解时的断键情况。的分布情况，判断酯水解时的断键情况。(2)反应机理。反应机理。由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的_键，水中键，水中的的18OH连接在连接在_键上键上(填填“”或或“”)。18O第61页/共68页第62页/共68页1.辨析下列说法的正误。辨析下列说法的正误。(1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式。有机物的分子式。()(2)某有机物完全燃烧的产物是某有机物完全燃烧的产物是CO2和和H2O，说明该有机物一定，说明该有机物一定属于烃类。