第二章 烃和卤代烃 第一节脂肪烃1 烷烃和烯烃

1、一一. .烷烃烷烃和和烯烃烯烃：1.通式通式： CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2 C2H6 C3H8CnH2n+2 分子结构相似，在分子组成上相差一个或分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干若干个个CH2原子团的物质，互称为同系物。原子团的物质，互称为同系物。同系物同系物2.物理物理性质性质的的递变性递变性： 随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即性质呈现规律性变化，即熔沸点熔沸点逐渐逐渐升高升高，密度密度逐渐逐渐增大增大。(一一) 烷烃烷烃： 规律规律所有所有烷烃烷烃均均难溶难溶于水，在液态时于水，在

2、液态时密度密度均均小于小于1g/ml。常温下烷烃的状态：常温下烷烃的状态： C1C4气态气态；C5C16液态；液态；C17以上为固态。以上为固态。3.化学化学性质性质： 通常状况下，它们通常状况下，它们很很稳定稳定，跟酸、碱及氧化物都不，跟酸、碱及氧化物都不 发生反应，不能使发生反应，不能使氯水氯水、溴水溴水和和高锰酸钾高锰酸钾酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。 (1) 氧化氧化反应反应（写出反应的通式）：（写出反应的通式）：2222231(1)2nnCnHOnCOnH O点燃（2）取代取代反应反应（烷烃的（烷烃的特征特征反应反应） ：在在光照光照条件条件下进行，产物比较复杂。例如：下进行，产物比较

3、复杂。例如：332CH CHCl 光照CH3CH2Cl+HCl(包括包括HCl在内，共生成在内，共生成10种种产物产物)【思考思考与与交流交流】（】（1）1mol丁烷（丁烷（C4H10)最多能和最多能和几几 molCl2发生取代反应？发生取代反应？10mol【规律规律】烷烃分子中有多少】烷烃分子中有多少molH就可以与多少就可以与多少molCl2 发生取代反应。发生取代反应。（3）热分解热分解反应反应（烷烃的（烷烃的裂化裂化反应反应） ：C8H18 C4H10 + C4H8 C4H10 C2H6+ C2H4 （二）（二）烯烃烯烃： 【练习练习】请写出乙烯分子的】请写出乙烯分子的电子式电子式和和

4、结构结构简式简式 。 【注意注意】要】要规范规范书写书写乙烯的结构简式：乙烯的结构简式： 正正：CH2=CH2 、 H2C=CH2 误误：CH2CH21.通式通式： CnH2nCH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2 C3H6 C4H8C2H42.物理物理性质性质： 随着分子中碳原子数的增多，随着分子中碳原子数的增多，烯烃烯烃同系物同系物的物理的物理性质呈现规律性的变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐性质呈现规律性的变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。增大。 H HH : C : : C : H 3.化学化学性质性质： (1) 氧化氧化反应：反应：2222231(1)2nnCnHO

5、nCOnH O点燃 3n nH2Oa.点燃点燃：火焰明亮，并产生黑烟。：火焰明亮，并产生黑烟。b.被酸性被酸性KMnO4溶液溶液氧化：氧化：CH2=CH2KMnO4、H2SO4（aq）CO2学学与与问问能否用能否用KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？你认溶液除去乙烷中的乙烯？你认 为使用什么试剂最好？为使用什么试剂最好？溴水溴水H2SO4（aq）KMnO4C=CH-CH3CH3CH3CH3COOHCH3CH3C=OO（2）加成加成反应反应(与与H2、Cl2 、 Br2、HX、H2O等反应等反应)： (使使溴水溴水褪色褪色)CH3-CH=CH2 + H2Ni或或Pt CH3CH2CH3 CH3-CH

6、=CH2 + HBr催化剂催化剂CH3CH2CH2Br或或 CH3CHBrCH3CH3-CH=CH2 + Br2CH3CHBrCH2Brb.臭臭氧化氧化：(2)Zn、H2O (1) O3C=CCH3CH3CH3HC=OCH3CH3CH3HO=C+O主主次次此类反应遵循多者更多，少者更少的原则（2）加聚加聚反应反应： 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做分子质量大的高分子的反应叫做聚合聚合反应反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合

7、反应同时相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚加聚反应反应。n CH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n单体单体聚合度聚合度链节链节CH2 CHn CH2CH3n CH2=CHCH2CH3催化剂催化剂 n（CH3）2C=CHCH3催化剂催化剂 C CHnCH3CH3 CH3变式变式训练训练】写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：】写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：（1）CH2=CHCH2CH3（2）(CH3)2C=CHCH3。【分析分析】乙烯的】乙烯的实验室实验室制法制法：(5)在加热过程中，浓在加热过程

8、中，浓H2SO4的颜色由无色逐渐变成棕的颜色由无色逐渐变成棕 色，甚至变成黑褐色。色，甚至变成黑褐色。 原因是乙醇被氧化：原因是乙醇被氧化： C2H5OH+2H2SO4（浓）（浓） 2C+2SO2+5H2O C+2H2SO4（浓）（浓） CO2+2SO2+2H2O 所以制取的乙烯中还可能混有所以制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。等杂质气体。(3)加热时应迅速升到加热时应迅速升到170，因在，因在140时发生副反应时发生副反应 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。 浓浓H2SO4 140注意注意事项事项(4)浓硫酸作用：浓硫酸作用：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂。

9、(1)浓浓H2SO4乙醇混合物的配制：将浓乙醇混合物的配制：将浓H2SO4小心地加入小心地加入乙醇中，边加边搅拌；浓乙醇中，边加边搅拌；浓H2SO4和乙醇的体积比为和乙醇的体积比为3 1；(2)(2)要加入沸石（或碎瓷片）要加入沸石（或碎瓷片）( (以以防止防止暴沸暴沸) )；学与问（学与问（P30 ） 烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃烯烃烯烃烷烃和烯烃烷烃和烯烃 性质对比性质对比全部单键、全部单键、饱和饱和有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH4CH2=CH2燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解燃烧、与强氧燃烧、与强氧化剂反应、加化剂

10、反应、加成、加聚成、加聚【点击点击高考高考】（】（2011年年湖南湖南高考高考第第9题）下列反应中，属于题）下列反应中，属于 取代反应的是（取代反应的是（ ）。）。 CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2 +H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OC6H6 + HNO3 C6H5NO2+H2O A. B. C. D.CCl4浓硫酸浓硫酸 170 浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓硫酸 B【变式变式练习练习1】始祖鸟始祖鸟烯烯(Pterodactyladiene)形状宛如一形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )。A始祖鸟烯与乙烯互为同系物始祖鸟烯与乙烯互为同系物B若若R1R2甲基，则其化学甲基，则其化学 式为式为C12H16C若若R1R2甲基，则始祖鸟烯甲基，则始祖鸟烯 的一氯代物有的一氯代物有3种种D始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾 溶液褪色，也能使溴水褪色，溶液褪色，也能使溴水褪色， 则两反应的反应类型是相同的则两反应的反应类型是相同的CC12H14 【变式变式练习练习1】桶烯结构简式如下图所示，有关说法不正】桶烯结构简式如下图所示，有