第一节有机化合物的分类

1、第一第一章章 认识有机化合物认识有机化合物第一第一节节 有机化合物的分类有机化合物的分类【学习目标学习目标】 1.知道有机化学的研究对象知道有机化学的研究对象 2.掌握有机化合物中主要官能团的名称及结构掌握有机化合物中主要官能团的名称及结构 简式简式 3.知道学习有机反应的重要角度知道学习有机反应的重要角度反应物到反应物到 生成物的化学键变化生成物的化学键变化 几种常见的解热镇痛类药物几种常见的解热镇痛类药物1763年，英国牧师艾德蒙年，英国牧师艾德蒙斯通（斯通（Edmund Stone）系统研究柳树皮，后来化学家提取出一种黄色、针状系统研究柳树皮，后来化学家提取出一种黄色、针状的晶体物质的晶

2、体物质水杨酸。水杨酸具有解热镇痛的功效。水杨酸。水杨酸具有解热镇痛的功效。COOHOH问题问题1：写出水杨酸的分子式：写出水杨酸的分子式 几种常见的解热镇痛类药物几种常见的解热镇痛类药物1898年，一家大型德国化学公司的雇员菲林年，一家大型德国化学公司的雇员菲林霍夫曼霍夫曼修饰了水杨酸，获得阿司匹林。修饰了水杨酸，获得阿司匹林。COOHOCOCH3阿司匹林阿司匹林COOHOH水杨酸水杨酸问题问题2：写出阿司匹林的分子式：写出阿司匹林的分子式问题问题3：指出阿司匹林与水杨酸在分子结构上的异同：指出阿司匹林与水杨酸在分子结构上的异同具有相似生理作用的药物，往往具有相似的分子结构，具有相似生理作用的

3、药物，往往具有相似的分子结构，并包含部分相同的原子团。并包含部分相同的原子团。 几种常见的解热镇痛类药物几种常见的解热镇痛类药物HONHCCH3OCHCOOHCH3CH2CHCH3CH3COOHOCOCH3阿司匹林阿司匹林泰诺泰诺布洛芬布洛芬问题问题4：指出上述三种药物的主要成分：指出上述三种药物的主要成分在分子结构上的相似之处在分子结构上的相似之处 官能团（官能团（Functional Group）决定化合物特殊性质的原子或原子团，叫做官能团。决定化合物特殊性质的原子或原子团，叫做官能团。COOHOCOCH3苯环结构：使阿司匹林苯环结构：使阿司匹林能够溶解在对细胞膜成能够溶解在对细胞膜成分具

4、有重要意义的脂肪分具有重要意义的脂肪性化合物中性化合物中羧基：产生药羧基：产生药性作用性作用酯基：产生药酯基：产生药性作用性作用问题问题5：从物质结构与性质的角度，解释苯环结构的：从物质结构与性质的角度，解释苯环结构的 部分易于溶解在脂肪性化合物中的原因部分易于溶解在脂肪性化合物中的原因 官能团（官能团（Functional Group）指出这个分子中的所有官能团指出这个分子中的所有官能团COOHHOOCCH2ONH2羧基羧基（酚）羟基（酚）羟基酯基酯基氨基氨基 官能团（Functional Group）指出发生如下反应时，哪些官能团消失了，同时生成了哪些官能团。COCH3CH3HCN/OHH

5、2O/H+COHCH3CH3COOH羰基（醇）羟基羧基 官能团的性质是学习要点官能团的性质是学习要点当今，有当今，有90%以上的化合物都是有机化合物！以上的化合物都是有机化合物！1900年，有年，有55万种化合物；万种化合物；1945年，有年，有110万种化合物；万种化合物；1970年，有年，有237万种化合物；万种化合物；1999年，有年，有2340万种化合物；万种化合物； 官能团的性质是学习要点官能团的性质是学习要点当今，有当今，有90%以上的化合物都是有机化合物！以上的化合物都是有机化合物！海葵海葵毒素毒素 C129H223N3O54羟基羟基醚醚键键羰基羰基碳碳碳碳双键双键氨基氨基 碳骨

6、架的分类碳骨架的分类COOHCOOH油酸（油酸（9-十八碳烯酸）十八碳烯酸）亚油酸（亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）链状化合物链状化合物 碳骨架的分类碳骨架的分类环环状化合物状化合物环己烷环己烷1，4-环己二烯环己二烯苯苯萘萘脂环脂环化合物化合物芳香芳香化合物化合物有机化学：建立起一个新的自然界有机化学：建立起一个新的自然界在网球比赛中，哪些物质是在网球比赛中，哪些物质是自然界没有的物质？自然界没有的物质？球拍的碳素纤维；球拍的碳素纤维；网球的合成橡胶；网球的合成橡胶；衣服的化学纤维；衣服的化学纤维；塑料水瓶；塑料水瓶；治疗意外受伤的药物；治疗意外受伤的药物；第一第一章章 认识有

7、机化合物认识有机化合物第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点【学习目标学习目标】 1.知道有机化合物中碳原子的成键特点知道有机化合物中碳原子的成键特点 2.了解同系物的概念及其性质相似性的原因了解同系物的概念及其性质相似性的原因 3.了解同分异构现象和同分异构体，掌握寻找了解同分异构现象和同分异构体，掌握寻找 同分异构体的基本方法。同分异构体的基本方法。 按照一定的标准，给下列有机物分类按照一定的标准，给下列有机物分类4CH3CH OH3CH Cl33CHCH32CH CH OH33CH OCH22CH Cl32CH CH Cl323CHCHCH22CHCHCH OH12345

8、678910 按照一定的标准，给下列有机物分类按照一定的标准，给下列有机物分类4CH3CH OH3CH Cl33CHCH32CH CH OH33CH OCH22CH Cl32CH CH Cl323CHCHCH22CHCHCH OH甲烷甲烷甲醇甲醇一氯甲烷一氯甲烷乙烷乙烷乙醇乙醇二甲基醚二甲基醚二氯甲烷二氯甲烷一氯乙烷一氯乙烷丙烷丙烷丙烯醇丙烯醇碳骨架碳骨架+官能团官能团物理性质物理性质化学性质化学性质种类种类个数个数碳原子数碳原子数 有机化合物性质的基本概括有机化合物性质的基本概括有机化合物有机化合物结构结构和和性质性质联系的基本模型：联系的基本模型： 有机化合物性质的基本概括有机化合物性质的

9、基本概括有机化合物有机化合物结构结构和和性质性质联系的实例：联系的实例：名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点甲醇CH3OH3264.7乙醇CH3CH2OH4678.5丙醇CH3CH2CH2OH6097.2 三种醇的化学性质基本相同，组成上相差三种醇的化学性质基本相同，组成上相差n个个CH2 同系物（同系物（Homolog）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。原子团的物质互成为同系物。3CH OH32CH CH OH甲醇甲醇乙醇乙醇饱和一元醇饱和一元醇 同系物（Homolog）结构相似，在分子组成上相差一

10、个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。3CH Cl32CH CH Cl一氯甲烷一氯甲烷一氯乙烷一氯乙烷饱和一氯代烷 同系物（同系物（Homolog）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。原子团的物质互成为同系物。4CH33CHCH323CHCHCH甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷烷烃烷烃请再写出几个丙烷（请再写出几个丙烷（CH3CH2CH3）的同系物。）的同系物。 同系物（同系物（Homolog）请再写出几个乙醇（请再写出几个乙醇（CH3CH2OH）的同系物。）的同系物。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2

11、CH2OHCH3CHCH3OH正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇请再写出几个丙烷（请再写出几个丙烷（CH3CH2CH3）的同系物。）的同系物。 同分异构体（同分异构体（Isomer）请再写出几个乙醇（请再写出几个乙醇（CH3CH2OH）的同系物。）的同系物。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇410C H38C H O 同分异构体（同分异构体（Isomer）38C H O还有其它同分异构体吗？还有其它同分异构体吗？323CH OCH CH甲基乙基醚甲基乙基醚碳骨架异构碳骨架异构官能

12、团异构官能团异构种类异构种类异构位置异构位置异构CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH323CH OCH CHCH3CHCH3OH 同分异构体（同分异构体（Isomer）【练习练习1】写出写出C5H12的所有同分异构体的所有同分异构体【练习练习2】写出写出C4H10O中属于醇的同分异构体中属于醇的同分异构体【练习练习3】写出写出C4H8的所有同分异构体的所有同分异构体第一第一章章 认识有机化合物认识有机化合物第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名 有机化合物的系统命名法有机化合物的系统命名法CH2CCH2COOHCOOHCOOHHO俗称

13、：柠檬酸俗称：柠檬酸系统命名：系统命名： 3-羟基羟基-3-羧基戊二酸羧基戊二酸NHHNOHNNHOO俗称：尿酸俗称：尿酸系统命名：系统命名： 7,9-二氢二氢-2,6,8(3H)三酮三酮-1H-嘌呤嘌呤CH3CH2CHCHCH3CH3CH3 给下面的烷烃命名，并说明命名思路给下面的烷烃命名，并说明命名思路2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷主链名称主链名称取代基名称取代基名称12345取代基个数取代基个数取代基位置取代基位置 给下面的烯烃命名，并说明命名思路给下面的烯烃命名，并说明命名思路CHCHCH3CH3CH3CCH3123453,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 给下面的芳香烃命名，并说明命名思

14、路给下面的芳香烃命名，并说明命名思路CH3CH31234561,2-二甲苯二甲苯邻二甲苯邻二甲苯CH3123456CH31,3-二甲苯二甲苯间二甲苯间二甲苯CH3123456CH31,4-二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯第一第一章章 认识有机化合物认识有机化合物第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的一般步骤和方法一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯获得纯净物获得纯净物元素分析，确定元素分析，确定实验式（最简式）实验式（最简式）测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式 研究有机物的一般研究有机物的一般步骤步骤和和方法方法概述概述蒸馏、萃取、重结晶

15、蒸馏、萃取、重结晶李比希分析法李比希分析法质谱法、相对密度法质谱法、相对密度法红外光谱、核磁共振氢谱红外光谱、核磁共振氢谱 萃取及对相关物质物理性质的要求萃取及对相关物质物理性质的要求2H O4CCl2H O66C H 重结晶及对相关物质物理性质的要求重结晶及对相关物质物理性质的要求问题问题1：趁热过滤的原因是什么：趁热过滤的原因是什么？不这样做会怎样不这样做会怎样？问题问题2：实际操作时，结晶的温度是否越低越好：实际操作时，结晶的温度是否越低越好？ 蒸馏及对相关物质物理性质的要求问题问题1：测什么物质的温度？：测什么物质的温度？问题问题2：为什么要测该物质的温度？：为什么要测该物质的温度？收

16、集工业酒精7779 的蒸馏产物A，并确定 其结构【任务一】确定A的实验式李比希元素分析CxHyOz充分氧化充分氧化气体气体吸收剂吸收吸收剂吸收（CO2和和H2O）问题问题1：用无水：用无水CaCl2吸收吸收H2O，用浓，用浓KOH溶液吸收溶液吸收 CO2，吸收顺序上有无要求，解释原因。，吸收顺序上有无要求，解释原因。问题问题2：若计算：若计算C、H元素含量，收集哪些数据？元素含量，收集哪些数据？2CaCl gmaKOH gmb gc收集工业酒精收集工业酒精7779 的蒸馏产物的蒸馏产物A，并确定，并确定 其结构其结构【任务一任务一】确定确定A的实验式的实验式李比希元素分析李比希元素分析研究结果

17、：该有机物研究结果：该有机物A中碳的中碳的质量分数是质量分数是52.16%，氢的质量，氢的质量分数的分数的13.14%，求该有机物，求该有机物A的实验式（最简式）。的实验式（最简式）。26C H OA的实验式为的实验式为 。收集工业酒精收集工业酒精7779 的蒸馏产物的蒸馏产物A，并确定，并确定 其结构其结构【任务二任务二】确定确定A的分子式的分子式结合阿伏伽德罗定结合阿伏伽德罗定律律1122MM测有机物测有机物A在相同条件下在相同条件下蒸汽相对于蒸汽相对于H2的密度的密度研究结果：该有机物研究结果：该有机物A在相同条件下的密度，是在相同条件下的密度，是H2 的的23倍，求倍，求A的分子式。的分子式。26C H OA的分子式为的分子式为 。收集工业酒精收集工业酒精7779 的蒸馏产物的蒸馏产物A，并确定，并确定 其结构其结构【任务二任务二】确定确定A的分子式的分子式质谱（质谱（MS）26C H OA的分子式为的分子式为 。研究结果：质荷比为研究结果：质荷比为46的峰是的峰是分子离子峰，故分子离子峰，故A的