苏教版必修二石油炼制-乙烯

1、石油炼制石油炼制 乙烯乙烯石油的分馏石油的分馏乙烯的用途乙烯的用途 乙烯的结构乙烯的结构与性质与性质思考：思考：公路旁边的加油站里有不同型号的汽油和柴油。你知道它们是怎样用石油得到的吗？以石油为原料还能制得哪些物质？它们有什么性质和用途？1、石油的炼制（1）石油的概述（2）石油的炼制 A、石油的分馏 B、石油的裂化 C、石油的裂解 是一种黑色或暗深棕是一种黑色或暗深棕色的粘稠的色的粘稠的油状油状液体液体，不溶于水不溶于水，有特殊气味有特殊气味，密度小于水，密度小于水，没有一定没有一定的熔点和沸点的熔点和沸点。1、石油概述、石油概述 组成元素：组成元素：除除C C、H H元素外，还元素外，还含有

2、少量的含有少量的 OO、NN、S S 等元素等元素1、石油概述、石油概述阅读课本第阅读课本第6767页的页的“科学探究科学探究”，回答课本上的问题？回答课本上的问题？石蜡油：石蜡油：1717个个C C以上的以上的烷烃烷烃混合物混合物碎瓷片：催化剂碎瓷片：催化剂加热位置：碎瓷片加热位置：碎瓷片将生成气体通人将生成气体通人酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液中溶液中生成的气体通入生成的气体通入溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液溶液 点燃气体点燃气体 蒸蒸 馏馏 烧烧 瓶瓶冷冷 凝凝 管管接液管接液管 锥锥 形形 瓶瓶 温度计温度计酒酒 精精 灯灯冷凝水出口冷凝水出口冷凝水进口冷凝水进口铁圈、石棉网铁圈、石棉网石

3、油石油蒸馏蒸馏实验实验现象现象通入通入KMnOKMnO4 4（H H+ +） 通入溴的通入溴的CClCCl4 4溶液溶液 点燃点燃 溶液的紫红色褪去溶液的紫红色褪去溶液的橙色褪去溶液的橙色褪去火焰明亮，并伴有火焰明亮，并伴有黑黑烟烟 实验研究表明：实验研究表明：石蜡油分解的产物石蜡油分解的产物主要是主要是乙烯和烷烃乙烯和烷烃的混合物的混合物 从石油制乙烯是工业上生产乙烯的从石油制乙烯是工业上生产乙烯的主要方法。主要方法。从油田里开采出来的没有经从油田里开采出来的没有经过加工处理的石油叫过加工处理的石油叫原油原油杂质成分：杂质成分：水，氯化钙，氯化镁水，氯化钙，氯化镁 等盐类等盐类目的：目的：水

4、水-浪费燃料浪费燃料 盐盐-腐蚀设备腐蚀设备处理：处理：脱水脱水 脱盐脱盐油田油田 原油原油2、沸点相差不大的混合物分离沸点相差不大的混合物分离（减压分馏）（减压分馏）重油重油 凡士林凡士林 液态烃和固态烃的混合物；液态烃和固态烃的混合物；石石 蜡蜡 (含含C20C30的烃的烃)沥沥 青青 (含含C30C40的烃的烃)注意：减压分馏是利用外界压强越大，物质的沸点注意：减压分馏是利用外界压强越大，物质的沸点越高的原理，降低分馏塔里的压强，越高的原理，降低分馏塔里的压强，使重油在低温使重油在低温下能充分分馏下能充分分馏，防止重油在高温下炭化结焦防止重油在高温下炭化结焦。（常压分馏）（常压分馏）原油

5、原油分馏塔分馏塔 石油气石油气 (含含C4以下烃以下烃) 汽油汽油 (含含C5C12的烃的烃) 煤油煤油(含含C12C16 的烃的烃)柴油柴油(含含C15C18的烃的烃)重油重油(含含C20以上的烃以上的烃) 润滑油润滑油 (含含C16C20的烃的烃)（直馏汽油）（直馏汽油）石石油油的的分分馏馏物理变化物理变化石油的裂化石油的裂化 目的：目的：提高汽油的产量和质量；提高汽油的产量和质量；原理：原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程；裂为相对分子质量较小的烃的过程；类型：类型：热裂化（热裂化（500）和催化裂化和催化裂化C

6、16H34 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压C8H18 辛烷辛烷+ C8H16 辛烯辛烯故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不饱和烃不饱和烃。原料：原料： 重油或石蜡重油或石蜡(2)(2)石油的裂化和裂解石油的裂化和裂解目的：目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃为了获得更多的短链的不饱和气态烃( (主要是乙烯主要是乙烯) )衡量石油化工发展水平的重要标志衡量石油化工发展水平的重要标志原理：原理：采用比裂化更高的温度采用比裂化更高的温度(700-1000)(700-1000)，把，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。深度的裂化深度的裂化注

7、意：注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的氧化物等。石油的裂解石油的裂解丁烷丁烷 丁丁烯烯乙烯乙烯 乙烷乙烷甲烷甲烷 丙丙烯烯C4H82C2H4 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压乙烯乙烯C4H10CH4 + C3H6 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压C8H18C4H10 + C4H8 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压C4H10C2H4 + C2H6 催化剂催化剂加热、加热、 加压加压乙烯的结构乙烯的结构乙烯的用途乙烯的用途 乙烯的性质乙烯的性质思考思考 乙烷分子

8、中去掉两个氢原子后其结乙烷分子中去掉两个氢原子后其结构式应该怎样？为什么？构式应该怎样？为什么？2022-6-1不饱和烃不饱和烃 碳原子碳原子所所结合的氢原子结合的氢原子数数少于少于饱和饱和烃里烃里的氢原子数的烃的氢原子数的烃。注意：注意：一般情况下，指含有一个碳碳双键的一般情况下，指含有一个碳碳双键的 链烃。链烃。通式：通式：CnH2n(n2)烯烃烯烃分子中含有分子中含有碳碳双键碳碳双键 ( ) 的一类链烃。的一类链烃。CC来找茬来找茬来找茬来找茬乙烯的乙烯的分子式分子式 C2H4来找茬来找茬乙烯的结构式乙烯的结构式 HCCHHHHCCHHH来找茬来找茬乙烯的结构简式乙烯的结构简式CH2=C

9、H2 来找茬来找茬乙烯的立体结构乙烯的立体结构 正四面体结构正四面体结构 结构特征：结构特征： 6 6个原子共平面，个原子共平面， 键角键角120120二乙烯实验室制法二乙烯实验室制法1. 药品：药品：2. 仪器：仪器：酒精灯酒精灯、圆底烧瓶、铁架台、圆底烧瓶、铁架台、温度计、导管、水槽温度计、导管、水槽集气瓶（沸石）集气瓶（沸石）酒精和浓硫酸（体积比：酒精和浓硫酸（体积比：1:3）3. 反应原理：反应原理：GHHHCHHOH浓浓H2SO4170CHHCHH+ H2OCH3CH2OH浓浓H2SO4170CH2= CH2 + H2OCH3CH2-OH + HO-CH2CH3浓浓H2SO4140C

10、H3CH2-O-CH2CH3 + H2O（乙醚）（乙醚）副反应：副反应：4. 收集方法收集方法: 排水法排水法 5. 尾气处理：尾气处理：点燃法点燃法2CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O浓浓H2SO4140 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用： 温度计的位置：温度计的位置： 反应物的液体内反应物的液体内 沸石的作用：沸石的作用： 防止液体剧烈跳动防止液体剧烈跳动 迅速升温至迅速升温至170： 防止发生副反应防止发生副反应催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂* 注意：注意：实验室制备实验室制备乙烯，应如乙烯，应如何收集？何收集？（一）物理性质（一）物理性质色色: :无色无色 味味: :

11、 稍有气味稍有气味 态态: : 气体气体 密度密度: :比空气略小比空气略小 难溶于水难溶于水溶解性溶解性: :三三. .乙烯的性质乙烯的性质资料卡片资料卡片： 中，中， 1mol1mol的：的：C-CC-C键能是键能是347.7KJ347.7KJ； C=CC=C键能是键能是615KJ 615KJ ； C-HC-H键能是键能是413KJ 413KJ HCCHH H据此推测在化学反应中据此推测在化学反应中哪个键易断裂？哪个键易断裂？6152347.7 告之你什么？告之你什么？ C=C的键能并不是的键能并不是C-C的两倍，说的两倍，说明明C=C双键中有一个键不稳定，容易双键中有一个键不稳定，容易断

12、裂，有一个键较稳定。断裂，有一个键较稳定。已知：乙烯分子内碳碳双键的键能为已知：乙烯分子内碳碳双键的键能为615KJ/mol615KJ/mol 乙烷分子中碳碳单键的键能为乙烷分子中碳碳单键的键能为348KJ/mol348KJ/mol结论：碳碳双键不是由两个碳碳单键构成结论：碳碳双键不是由两个碳碳单键构成!CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃1.氧化反应氧化反应(1) 燃烧燃烧（二）、乙烯的化学性质（二）、乙烯的化学性质 现象现象:燃烧燃烧 并放出热量，并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟火焰明亮，并产生黑烟. 解释解释:产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分

13、充分. （2 2）被酸性高锰酸钾氧化）被酸性高锰酸钾氧化酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色褪色。现象现象:用于鉴别用于鉴别乙烯乙烯和和烷烃烷烃但不能用于但不能用于除去除去甲烷甲烷中的乙烯！中的乙烯！因为乙烯被氧化成了因为乙烯被氧化成了气体气体CO2,会引入新杂会引入新杂质质.CH2=CH2 CO2等物质KMnO4KMnO4+H2SO4+C2H4MnSO4+K2SO4+CO2+H2O实验: 把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象.结论：乙烯可以使液溴、溴水、溴/CCl4溶液 褪色我是我是溴分子溴分子CCBrCCHHH HBrHHHH+ +1,2 - 1,2 - 二溴乙烷二溴乙烷 无

14、色液体，无色液体，易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂（3）乙烯与溴反应）乙烯与溴反应HHBrBr BrBrCHHCH反应实质反应实质: 乙烯分子的双键里的一个键断开，两个乙烯分子的双键里的一个键断开，两个溴原子分别加在溴原子分别加在CC上，生成无色的上，生成无色的1，2二溴乙烷二溴乙烷CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br用于鉴别和除杂用于鉴别和除杂乙烯乙烯和和烷烃烷烃除去乙烷中混入的少量乙烯除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是最佳方法是_用足量的稀溴水洗气用足量的稀溴水洗气不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烯易溶于有机溶剂不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烯易溶于有机溶剂 有机物分子中有机物分子中双键（

15、或三键）双键（或三键）两端的两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做成新的化合物的反应，叫做加成反应加成反应。H-C C-HHHH-C-C-HH Ha a b b+ a ab b加成反应加成反应取代反应取代反应-取而代之取而代之, ,有上有下有上有下加成反应加成反应-加而成之加而成之, ,断一加二断一加二 只上不下；只上不下；请说明加成反应与取代反应的区别？请说明加成反应与取代反应的区别？取代反应取代反应-饱和烃的特征反应饱和烃的特征反应加成反应加成反应-不饱和烃的特征反应不饱和烃的特征反应乙烯与氢气加成乙烯与氢气加成乙烷乙烷练一练：请

16、写出乙烯与练一练：请写出乙烯与H2、HCl、Cl2、H2O 发生加成反应的化学方程式。发生加成反应的化学方程式。乙烯与氯化氢加成乙烯与氯化氢加成一氯乙烷一氯乙烷乙烯与氯气加成乙烯与氯气加成1，2-二氯乙烷二氯乙烷乙烯与水加成乙烯与水加成乙醇乙醇思考思考乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。褪色。其中：其中：与高锰酸钾发生的反应是与高锰酸钾发生的反应是 反应；反应；与溴发生的反应是与溴发生的反应是 反应反应氧化氧化加成加成(4)加聚反应加聚反应nCH2=CH2CH2 CH2n催化剂催化剂聚乙烯聚乙烯CH2 CH2n高分子化合物高分子化合物聚合度

17、：聚合度：链节：链节：- CH2-CH2 -式量：式量：28 n单体：单体： CH2=CH2 n练：练：nCH3-CH=CH2催化剂催化剂nCH CH2CH3聚丙烯聚丙烯小分子物质通过加成反应，互相结小分子物质通过加成反应，互相结合生成高分子化合物的反应合生成高分子化合物的反应乙烯的化学性质 乙烯结构自身加聚反自身加聚反应应燃烧燃烧与溴水加成与溴水加成与高锰酸钾反与高锰酸钾反应应烯烃烯烃: 分子中含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。分子中含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。烯烃的结构特点烯烃的结构特点: 烯烃的通式：烯烃的通式： CnH2n（n2）CH2=CH2CH2=CHCH2CH3CH3CH=

18、CH2结构特点结构特点: 一个双键、链状、不饱和一个双键、链状、不饱和2022-6-1分子式分子式CH4 (烷烃烷烃)C2H4 (烯烃烯烃)通式通式结构结构燃烧燃烧通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液通入通入BrBr2 2水或水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液 含有C=C烷烃只含碳碳单键火焰明亮并伴有黑烟生成CO2和H2O淡蓝色火焰生成CO2和H2O不反应,无现象不反应,无现象褪色,发生加成反应褪色,发生氧化反应小结:乙烯乙烯 石油化学工业最重要的基础原料。石油化学工业最重要的基础原料。乙烯产量乙烯产量 衡量石油化工发展水平的重要标志。衡量石油化工发展水平的重要标志。四

19、、乙烯的用途：四、乙烯的用途：四、乙烯的用途：四、乙烯的用途：塑料袋，薄膜等塑料袋，薄膜等高分子材料高分子材料2022-6-1合成乙醇合成聚氯乙烯塑料合成洗涤剂合成聚乙烯塑料合成涤纶植物生长调节剂乙烯合成润滑油合成醋酸纤维合成橡胶 合成树脂1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=C双键；双键；B乙烯分子里所有的原子共平面；乙烯分子里所有的原子共平面；C乙烯分子中乙烯分子中C=C双键的键能是乙烷分子中双键的键能是乙烷分子中CC单键的键能的两倍。单键的键能的两倍。D乙烯分子里各共价键之间的夹角为乙烯分子里各共价键之间的夹角为1

20、20 。C 课堂课堂练习练习: 能力提高能力提高:1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶苛性钠溶 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液AB练习练习2 在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：。试回答：（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是（）乙烷制氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是该反应类型是_（）乙烯制备氯乙烷的化学方程式是（）乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是该反应类型是_（）比较两种方法，（）比较两种方法，_法制备氯乙烷更好，原法制备

21、氯乙烷更好，原因是因是_所得的产物单一，纯净。所得的产物单一，纯净。加成加成加成反应加成反应取代反应取代反应CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂练习4.CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到纯净的CH4, 最好依次通过哪一组试剂 A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与氧气反应生成水和二氧化碳C. 与溴水反应使之褪色 D. 与KMnO4酸性溶液反应使之褪色(C)

22、(B、D)5可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（去甲烷中乙烯的操作方法是（ ） A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶 C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶B5、某气态烃在标准状况下的密度为、某气态烃在标准状况下的密度为1.875 g/L，现取，现取2.1 g该烃完全燃烧，该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和将全部产物依次通

23、入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重碱石灰，浓硫酸增重2.7g，碱石灰增，碱石灰增重重6.6 g，确定该烃的分子式。，确定该烃的分子式。C3H6CxHyCxHy +(x+y/4)O +(x+y/4)O2 2 xCOxCO2 2 + y/2H+ y/2H2 2O O H H2 2O O为气态：体积不变为气态：体积不变 y = 4y = 4（CHCH4 4 C C2 2H H4 4 C C3 3H H4 4） 体积减小体积减小 y 4y 4(Cy 4(C2 2H H6 6 C C3 3H H8 8) )烃完全燃烧前后气体体积变化规律：烃完全燃烧前后气体体积变化规律：H H2 2O O为液态：体积减少

24、为液态：体积减少 V=（1+x+y/4 )-x=(1+y/4)【例例1 1】两种气态烃以任意比例混合，在两种气态烃以任意比例混合，在105105时时1 1 L L该混合烃与该混合烃与9 L9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是状态，所得气体体积仍是10 L10 L，下列各组混合烃，下列各组混合烃中不符合此条件的是中不符合此条件的是 ( )( ) A. CH A. CH4 4 C C2 2H H4 4 B. CH B. CH4 4 C C3 3H H6 6 C. C C. C2 2H H4 4 C C3 3H H4 4 D. C D. C2 2H H2 2 C C3 3H H6 6 BD【注意】注意审题“两种气态烃以任意比例混合”返回例2、等物质的量的下列烃完全燃烧时，消耗O2最多的是（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6分析：等物质的量烃CxHy,完全燃烧，耗氧量多少取决于（x+y/4），生成CO2的多少取决于x值,生成水的量的多少取决于y/2值。方法2：分子式为CxHy的烃，直接求出(x+y/4)的值，其值越大，耗氧量越多。D返回赏 观谢谢 H C C H 、分子式分子式 C2H2电子式电子式结构式结构式H C C H直线型分子直线型分子，4个原子处于一个平面上个原子处于