高中化学 专题三 让有机反应为人类造福 3.3 纤维素的化学加工课件 苏教版选修2-苏教版高二选修2化学课件

1、第三单元纤维素的化学加工第三单元纤维素的化学加工1纤维素属于有机物哪类物质？纤维素属于有机物哪类物质？ 提示提示多糖。多糖。2纤维素的化学式是什么？属于纯净物吗？纤维素的化学式是什么？属于纯净物吗？ 提示提示(C6H10O5)n。属于混合物。属于混合物。3纤维素的水解产物是什么？纤维素的水解产物是什么？1了解纤维素的重要作用以及它在日常生活和工业生产等方面了解纤维素的重要作用以及它在日常生活和工业生产等方面的重要应用。了解造纸的发明和发展，结合我国古代造纸术的重要应用。了解造纸的发明和发展，结合我国古代造纸术对学生开展爱国主义教育。对学生开展爱国主义教育。2认识纤维素的水解反应，胶棉、火棉等纤

2、维素酯的制备和应认识纤维素的水解反应，胶棉、火棉等纤维素酯的制备和应用用 植物纤维素的存在植物纤维素的存在纤维素是构成植物纤维素是构成植物 的基础物质，所有植物中都含有纤的基础物质，所有植物中都含有纤维素。木材中约有维素。木材中约有 是纤维素。是纤维素。棉花棉花是自然界中较纯粹的纤维素，纤维素含量达是自然界中较纯粹的纤维素，纤维素含量达 。细胞壁细胞壁一半一半97%99%1. 2纤维素的组成纤维素的组成 纤维素的组成可以纤维素的组成可以用用 来表示，其分子中大约含来表示，其分子中大约含有几千个有几千个 。纤维素分子的长链平行排列，相邻。纤维素分子的长链平行排列，相邻纤维素分子中的许多羟基互相作

3、用生成氢键而使这些长链分纤维素分子中的许多羟基互相作用生成氢键而使这些长链分子紧密结合在一起形成子紧密结合在一起形成 。几个。几个 交交织在一起形成织在一起形成 的结构，这种的结构，这种 的结构再排的结构再排列起来形成肉眼所见到的纤维。列起来形成肉眼所见到的纤维。(C6H10O5)n葡萄糖单元葡萄糖单元纤维素胶束纤维素胶束纤维素胶束纤维素胶束绳索状绳索状绳索状绳索状3纤维素的用途纤维素的用途 (1)木材纤维可以用于制作家庭装修用的木材纤维可以用于制作家庭装修用的 。 (2)木材、芦苇、稻草、麦秸、蔗渣等植物纤维可用于木材、芦苇、稻草、麦秸、蔗渣等植物纤维可用于 。 在植物中，纤维素和一种叫木质

4、素的非纤维素结合在一起。在在植物中，纤维素和一种叫木质素的非纤维素结合在一起。在造纸过程中，先用造纸过程中，先用 和和 方法进行处理，把纤维素原方法进行处理，把纤维素原料中的非纤维素成分溶解除去，使纤维素分离出来，得到比较料中的非纤维素成分溶解除去，使纤维素分离出来，得到比较纯的纤维素，制成纯的纤维素，制成 。再经过。再经过 、 、 等处理工等处理工序，就制成了纸。序，就制成了纸。纤维板纤维板造纸造纸机械机械化学化学纸浆纸浆漂白漂白打浆打浆烘干烘干(3)植物中木质素的用途植物中木质素的用途在木质素中加入适量的在木质素中加入适量的 后喷洒在沙丘表面，能有效固定后喷洒在沙丘表面，能有效固定表面沙粒

5、，保持土壤水分，提高沙漠植树造林的成活率。而且表面沙粒，保持土壤水分，提高沙漠植树造林的成活率。而且木质素能够被木质素能够被 ，不会造成污染和土壤板结。，不会造成污染和土壤板结。固化剂固化剂生物降解生物降解1. 水解条件水解条件 纤维素胶束中纤维素胶束中 的数目很多，结合得很牢固，它的物理的数目很多，结合得很牢固，它的物理性质和化学性质性质和化学性质 ，因此纤维素的水解较难，必须在，因此纤维素的水解较难，必须在一定条件下才能进行。一般来说，在一定条件下才能进行。一般来说，在 或者或者 的催化的催化下，纤维素可以发生水解，最终得到下，纤维素可以发生水解，最终得到 。2水解方程式：水解方程式： 。

6、3纤维素在动物体内的水解纤维素在动物体内的水解 人体内没有使纤维素水解成葡萄糖的人体内没有使纤维素水解成葡萄糖的 ，所以不能直接消，所以不能直接消化、利用纤维素，但食草动物的消化道中却有一些化、利用纤维素，但食草动物的消化道中却有一些 ，它们能产生它们能产生 使纤维素水解。使纤维素水解。氢键氢键比较稳定比较稳定无机酸无机酸酶酶葡萄糖葡萄糖酶酶微生物微生物纤维素酶纤维素酶1. 纤维素的结构与性质纤维素的结构与性质 纤维素是高分子，它的长链由许多葡萄糖单元构成。每个葡纤维素是高分子，它的长链由许多葡萄糖单元构成。每个葡萄糖单元含有萄糖单元含有 ，因此纤维素能够表现出，因此纤维素能够表现出 的一些的

7、一些性质，能够发生性质，能够发生 。2纤维素酯的制造纤维素酯的制造 纤维素能够与纤维素能够与 或者或者 发生酯化反应生成纤维发生酯化反应生成纤维素硝酸酯素硝酸酯(俗称俗称 )或纤维素醋酸酯或纤维素醋酸酯(俗俗称称 )。 三个羟基三个羟基醇醇酯化反应酯化反应硝酸硝酸醋酸酐醋酸酐硝化纤维硝化纤维醋酸纤维醋酸纤维 纤维素主要存在于什么物质中？纸的主要成分是什纤维素主要存在于什么物质中？纸的主要成分是什么？么？提示提示植物体中，如棉花、木材等。纤维素。植物体中，如棉花、木材等。纤维素。 纤维素分子结构有什么特点？其官能团是什么？纤维素分子结构有什么特点？其官能团是什么？提示提示 官能团为羟基，因此具有

8、醇的性质官能团为羟基，因此具有醇的性质【慎思慎思1】【慎思慎思2】 如何检验纤维素的水解产物是葡萄糖？如何检验纤维素的水解产物是葡萄糖？提示提示向水解后的混合液中先加碱中和多余的向水解后的混合液中先加碱中和多余的H2SO4，再，再加银氨溶液或新制的氢氧化铜的悬浊液并加热，若有银镜加银氨溶液或新制的氢氧化铜的悬浊液并加热，若有银镜或砖红色沉淀则说明纤维素的水解产物是葡萄糖或砖红色沉淀则说明纤维素的水解产物是葡萄糖 纤维素与纤维素与HNO3反应吗？是什么反应类型？反应吗？是什么反应类型？提示提示能。酯化反应能。酯化反应(取代反应取代反应)【慎思慎思3】【慎思慎思4】淀粉淀粉(C6H10O5)n纤维

9、素纤维素(C6H10O5)n结结构构特特征征由葡萄糖单元构成的天由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物；然高分子化合物；n值小值小于纤维素于纤维素由葡萄糖单元构成的天然高由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物；每个葡萄糖单分子化合物；每个葡萄糖单元中含三个元中含三个OH物物理理性性质质白色粉末，不溶于冷白色粉末，不溶于冷水，在热水中部分溶解水，在热水中部分溶解白色、无味的固体，不溶于白色、无味的固体，不溶于水和有机溶剂水和有机溶剂淀粉淀粉(C6H10O5)n纤维素纤维素(C6H10O5)n存在存在植物种子、块根、谷类植物种子、块根、谷类中中棉花、木材中棉花、木材中用途用途制造葡萄糖和酒精制造葡萄糖和酒

10、精造纸，制造硝酸纤维造纸，制造硝酸纤维(火棉、火棉、胶棉胶棉)、醋酸纤维、人造丝、醋酸纤维、人造丝、人造棉、炸药等人造棉、炸药等注意注意点点淀粉、纤维素的分子通式都是淀粉、纤维素的分子通式都是(C6H10O5)n，但两者的，但两者的n值不同，且均为混合物，所以不是同分异构体值不同，且均为混合物，所以不是同分异构体 下面关于淀粉与纤维素的叙述正确的是下面关于淀粉与纤维素的叙述正确的是 ()。A淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元，分子式为淀粉与纤维素分子中均含有葡萄糖单元，分子式为 (C6H10O5)n。从组成上看，淀粉和纤维素是聚合程度不同。从组成上看，淀粉和纤维素是聚合程度不同 的物质的混合物

11、的物质的混合物B淀粉与纤维素都是天然高分子化合物，属于非还原性的多淀粉与纤维素都是天然高分子化合物，属于非还原性的多 糖，最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下，都能水糖，最主要的性质之一是在无机酸溶液的作用下，都能水 解成单糖解成单糖C由于纤维素中碳的百分含量高于淀粉，所以纤维素常用来由于纤维素中碳的百分含量高于淀粉，所以纤维素常用来 制造火棉制造火棉D淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体，因分子直径大，都不淀粉溶液和纤维素溶液都属于胶体，因分子直径大，都不 能透过半透膜能透过半透膜【例例1】解析解析选项选项A和和B叙述是正确的，其中叙述是正确的，其中A除了指出淀粉和纤维素除了指出淀粉和纤维素分子

12、式中的分子式中的n值不同之外，对淀粉或纤维素本身来说，淀粉分子值不同之外，对淀粉或纤维素本身来说，淀粉分子之间之间n值也不同，纤维素分子之间值也不同，纤维素分子之间n值也不同。选项值也不同。选项C的叙述不的叙述不正确，淀粉和纤维素虽分子大小不同，但实验式相同正确，淀粉和纤维素虽分子大小不同，但实验式相同葡萄糖葡萄糖单元：单元：C6H10O5，则碳元素的百分含量必定相同。选项，则碳元素的百分含量必定相同。选项D的叙述的叙述也不正确，淀粉溶液中的淀粉分子不能透过半透膜、淀粉溶液也不正确，淀粉溶液中的淀粉分子不能透过半透膜、淀粉溶液是胶体，这两点是正确的；但纤维素不溶于水，也谈不上是胶是胶体，这两点

13、是正确的；但纤维素不溶于水，也谈不上是胶体，选项体，选项D中关于纤维素的叙述是不正确的。中关于纤维素的叙述是不正确的。答案答案AB淀粉与纤维素，化学式均为淀粉与纤维素，化学式均为(C6H10O5)n。由于。由于n值不同两者均属值不同两者均属于混合物，两者不属于同分异构体，两者只是最简式相同。于混合物，两者不属于同分异构体，两者只是最简式相同。 木糖醇是一种新型的甜味剂，它具有甜木糖醇是一种新型的甜味剂，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的需要。它是一种味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的需要。它是一种白色粉末状的结晶，结构简式为：白色粉末状的结晶，结构简式为：下列有关木糖醇的叙

14、述中不正确的是下列有关木糖醇的叙述中不正确的是 ()。A木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应木糖醇是一种单糖，不能发生水解反应B木糖醇在铜催化下能被氧气氧化，氧化产物能发生银镜反木糖醇在铜催化下能被氧气氧化，氧化产物能发生银镜反 应应C木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应和消去反应木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应和消去反应D1 mol木糖醇与足量的钠反应最多可产生木糖醇与足量的钠反应最多可产生2.5 mol H2【体验体验1】(成都模拟成都模拟)解析解析糖是多羟基醛或酮及能够水解生成多羟基醛或酮的有机糖是多羟基醛或酮及能够水解生成多羟基醛或酮的有机物，木糖醇是一种多元醇，不是单糖，物，木糖醇是一种多

15、元醇，不是单糖，A选项错误；该醇两端的选项错误；该醇两端的羟基碳原子上含有羟基碳原子上含有2个氢原子，故可被氧化为醛基，能发生银镜个氢原子，故可被氧化为醛基，能发生银镜反应，反应，B选项正确；木糖醇为多羟基醇，含有选项正确；木糖醇为多羟基醇，含有5个亲水的羟基，个亲水的羟基，溶解性和甘油的相似，故易溶于水，醇能够与酸发生酯化反应溶解性和甘油的相似，故易溶于水，醇能够与酸发生酯化反应生成酯，与羟基相连的碳原子邻位的碳原子上含有氢原子，所生成酯，与羟基相连的碳原子邻位的碳原子上含有氢原子，所以也能够发生消去反应，以也能够发生消去反应，C选项正确；选项正确；1 mol木糖醇中含有木糖醇中含有5 mo

16、l羟基，每羟基，每2 mol羟基能够与钠反应生成羟基能够与钠反应生成1 mol H2，所以，所以1 mol木糖木糖醇与足量的钠反应最多可产生醇与足量的钠反应最多可产生2.5 mol H2，D选项正确。选项正确。答案答案A实验实验2：先配制：先配制Cu(OH)2悬浊液，再与纤维素水解后的溶液反悬浊液，再与纤维素水解后的溶液反应，现象：溶液中出现砖红色沉淀。反应方程式：应，现象：溶液中出现砖红色沉淀。反应方程式：实验实验3：先配制银氨溶液，加入纤维素水解后的溶液，反应现象：先配制银氨溶液，加入纤维素水解后的溶液，反应现象是试管内壁出现光亮的银镜。是试管内壁出现光亮的银镜。3人体不能直接消化、利用纤

17、维素，但富含纤维素的食物可增人体不能直接消化、利用纤维素，但富含纤维素的食物可增强肠道蠕动和消化液分泌，有助于食物的消化和排泄。强肠道蠕动和消化液分泌，有助于食物的消化和排泄。 最近我国科学家正在研究牛胃与人胃的区别，藉此研制出最近我国科学家正在研究牛胃与人胃的区别，藉此研制出一种使得纤维素能较快地转变为低聚糖的酶，如能实现，人一种使得纤维素能较快地转变为低聚糖的酶，如能实现，人就不再为米面发愁，吃绿色植物也可以过日子了。不但如就不再为米面发愁，吃绿色植物也可以过日子了。不但如此，大量的无用的短纤维，也可以转化成乙醇，供工业上使此，大量的无用的短纤维，也可以转化成乙醇，供工业上使用。用。根据以

18、上信息，回答下列问题：根据以上信息，回答下列问题：(1)试写出由纤维素转变为葡萄糖的化学方程式：试写出由纤维素转变为葡萄糖的化学方程式：_；(2)试确定与葡萄糖分子等氢原子的烷烃的同分异构体有试确定与葡萄糖分子等氢原子的烷烃的同分异构体有_种，其中熔沸点最低的烷烃分子的结构简式为种，其中熔沸点最低的烷烃分子的结构简式为_，并用系统命名法将其命名为，并用系统命名法将其命名为_。【例例2】解析解析此题入题时起点高，实质是落点低。在此题入题时起点高，实质是落点低。在(2)问中要注意掌问中要注意掌握的规律：在同系物中，碳原子数越多的熔沸点越高；在同分握的规律：在同系物中，碳原子数越多的熔沸点越高；在同

19、分异构体中，支链越多的，结构越对称的，熔沸点越低。异构体中，支链越多的，结构越对称的，熔沸点越低。 柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。现已知柠檬柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料。现已知柠檬醛的结构简式为：醛的结构简式为：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)设计一实验，检验柠檬醛分子结构中的醛基设计一实验，检验柠檬醛分子结构中的醛基(简要说明所用简要说明所用的试剂、实验步骤、实验现象和结论的试剂、实验步骤、实验现象和结论)_。(2)已知溴水能氧化醛基，若要检验其中的碳碳双键，其实验已知溴水能氧化醛基，若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是方法是_。【体验体验2】解析解析(1)用银氨溶液或新制

20、用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验悬浊液检验CHO。(2)用用溴水检验柠檬醛分子中的碳碳双键时，应先用银氨溶液或新制溴水检验柠檬醛分子中的碳碳双键时，应先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液将悬浊液将CHO转化为转化为COOH，以避免干扰。，以避免干扰。答案答案(1)将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶或银氨溶液液)中，加热中，加热(或水浴加热或水浴加热)，可观察到有专红色的沉淀，可观察到有专红色的沉淀(或银镜或银镜)产产生，由此说明其分子中含有醛基生，由此说明其分子中含有醛基(2)先加入足量的银氨溶液，水浴加热后，取反应后的溶液用硝先加入足

21、量的银氨溶液，水浴加热后，取反应后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证明有碳碳双键存在酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即证明有碳碳双键存在1纤维素的每个葡萄糖单元含有三个醇羟基，能表现出醇的一纤维素的每个葡萄糖单元含有三个醇羟基，能表现出醇的一些性质，如能与硝酸或醋酸发生酯化反应，生成硝化纤维或些性质，如能与硝酸或醋酸发生酯化反应，生成硝化纤维或醋酸纤维。醋酸纤维。2纤维素一般不易完全酯化生成三硝酸酯纤维素一般不易完全酯化生成三硝酸酯(含氮质量分数约为含氮质量分数约为14%)，一般把含氮量低的纤维素硝酸酯叫做胶棉，一般把含氮量低的纤维素硝酸酯叫做胶棉(含氮为含氮为10.5%12%)；含氮量高的叫做火棉；含氮量高的叫做火棉(含氮为含氮为12.5%13.8%)。 (1)纤维素三硝酸酯用于制无烟火药；纤维素的单硝酸酯和二纤维素三硝酸酯用于制无烟火药；纤维素的单硝酸酯和二硝酸酯可制火棉胶，赛璐珞。硝酸酯可制火棉胶，赛璐珞。 (2)纤维素醋酸酯可用于制造胶片和人造丝。纤维素醋酸酯可用于制造胶片和人造丝。 (3)制造增稠剂，化学浆糊。制造增稠剂，化学浆糊。 (4)用用NaOH和和C