有机化学认识基团

1、目录 1.概论 2.烷烃 3.烯烃 4.脂环烃 5.芳香烃 6.杂环化合物第一章第一章绪论绪论为什么有机物为什么有机物的数量比无机的数量比无机物多这么多？物多这么多？有机化学有机化学碳碳化合物的化学化合物的化学凭什么一个凭什么一个就就能成为一门独能成为一门独立学科？立学科？1、与人类关系密切、与人类关系密切2、数量众多、数量众多3、性质特点不同于无机物、性质特点不同于无机物有机物上千万种有机物上千万种无机物几百万种无机物几百万种每年新增有机物几千种每年新增有机物几千种学习有机化学的方法 理解的基础上记忆的必要性；理解的基础上记忆的必要性； 在有机化学中在有机化学中, 涉及到大量的化合物的结构特

2、性、理化性质以涉及到大量的化合物的结构特性、理化性质以及各化合物之间的关联及各化合物之间的关联, 很难想象很难想象, 如果不花时间去记忆的话如果不花时间去记忆的话, 是很难取得好成绩的。是很难取得好成绩的。 掌握结构的特点；从结构上理解化合物的反应性就容易记住；掌握结构的特点；从结构上理解化合物的反应性就容易记住； 掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质；掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质； 勤学好问勤学好问; 很高兴总有能问问题的人。很高兴总有能问问题的人。如果一个人学了一本有机化学觉得如果一个人学了一本有机化学觉得没什么好问的话没什么好问的话, 有两种可能有两种可能, 要么是天才要么是

3、天才, 要么就是没有用心要么就是没有用心的学。的学。但但很多人问的问题其实课本中就有答案很多人问的问题其实课本中就有答案, 为什么找不到为什么找不到? 看书太马虎看书太马虎(希望带着问题精研教材希望带着问题精研教材)。 独立完成习题的重要性；独立完成习题的重要性； 很多人抱怨很多人抱怨, 知识点能记得知识点能记得, 也能理解也能理解, 但遇到题目就不会但遇到题目就不会, 或者或者是题目讲的时候都知道是题目讲的时候都知道, 就自己做不出。这就是缺乏习题训练就自己做不出。这就是缺乏习题训练的结果。的结果。1.1 有机化合物及有机化学的涵义有机化合物及有机化学的涵义一、一、 有机化合物有机化合物 v

4、有机化合物中除有机化合物中除C、H以外以外, 还含有还含有O、N、S、P、卤素卤素等少数几种元素。等少数几种元素。 含碳的化合物含碳的化合物(除除CO、CO2、CS2、HCN 、碳酸盐等、碳酸盐等):NH4OCN H2N-C-NH26060O1828年年,维勒维勒由由氰酸铵氰酸铵(典型无机物典型无机物)制成制成尿素尿素(典型有机物典型有机物)柠檬酸 苹果酸CH2CO2HCCH2CO2HHOCO2HCO2HCCH2CO2HOHH109.5HHHHC碳氢化合物碳氢化合物(烃烃 hydrocarbons)及其衍生物及其衍生物(derivative)分子式的表示方法简介CHOCHO短线构造式短线构造式

5、:CHHHHCH3CH2CH2CH3O构造简式构造简式:键线式键线式(Bond-line formula):OHOCH3-CH2-CH2-CH3CCCCHHHHHHHHHHC H2C H2C H2=,八八 元元 环环 以以 上上 少少 见见C H2C H2C H2=,八八 元元 环环 以以 上上 少少 见见HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3注意扩展表示CH3(CH2)2CH3构造式构造式分子中原子的连接方式和次序。分子中原子的连接方式和次序。分子式的表示方法简介楔形图楔形图: 表示立体效果表示立体效果CR1R

6、4R2R3CR1R4R2R3锯架式锯架式: 用于表示构象用于表示构象HHHHHHHHHHHH重叠式重叠式交叉式交叉式HHHHHHAAC CHHHHHH 键的可极化性键的可极化性电子云受外来电场影响而变电子云受外来电场影响而变形的形的特性特性电子云的流动性电子云的流动性对动态反应性能影响更大对动态反应性能影响更大C CBr-Br+键的键的极化极化只在反应是时候体现只在反应是时候体现! 与键的与键的极性极性概概念不同念不同!1.21.2、元素的电负性与键的极性元素的电负性与键的极性1.3 有机物的分类有机物的分类 p112) 碳环化合物碳环化合物: 完全由碳原子组成的碳环结构的化合物完全由碳原子组

7、成的碳环结构的化合物一、按碳架分类一、按碳架分类 1) 开链化合物开链化合物 (脂肪族化合物脂肪族化合物: 碳原子相互连接成链状碳原子相互连接成链状) CH3 CH CH2A、脂环族化合物、脂环族化合物: 性质与脂肪族化合物相似性质与脂肪族化合物相似COOHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCCH3CH3CH3CHCHCCH3OCH3CHCH2CHCH3CH3OH桥环烃桥环烃 环己烷环己烷 环己烯环己烯3)杂环化合物杂环化合物: 碳原子和其它原子碳原子和其它原子(O、S、N)组成环组成环B、芳香族化合物、芳香族化合物(同平面环闭共轭体系同平面环闭共轭体系)OHSO3HOSNOCHOCH2

8、OHN喹喹ku啉啉 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡啶吡啶 NHNNN嘌呤嘌呤 咪唑咪唑 NNH萘萘共轭体系共轭体系: 单双键交替的体系单双键交替的体系O四氢四氢呋喃呋喃 稠稠环环上述分类不能反映各类化合物的性质特征上述分类不能反映各类化合物的性质特征脂环脂环芳环芳环C H3C H2C H2C H OC H2= C H C H2C H3Oabcdef 课堂练习课堂练习以下化合物按碳骨架分属于哪一类以下化合物按碳骨架分属于哪一类？ 以上分类只是从有机物母体以上分类只是从有机物母体(或碳干或碳干)形式分形式分, 并并不反映其性质不反映其性质, 实际也不反映其结构本质。实际也不反映其结构本质。CH3CH2CH

9、2CHOCH2=CHCH2CH3Oabcdef二、按官能团分类二、按官能团分类 P13官能团官能团: :能赋予有机化合物某些特性、易起化学反应的原子能赋予有机化合物某些特性、易起化学反应的原子或原子团或原子团, ,称为官能团称为官能团; ;含有相同官能团的化合物往往具有含有相同官能团的化合物往往具有相似的性质相似的性质, ,可归为一类可归为一类反应性质主要由官能团决定！反应性质主要由官能团决定！透彻了解各种官能团的特性透彻了解各种官能团的特性, 是识别有机化合物和学好是识别有机化合物和学好有机化学课程的关键有机化学课程的关键!化合物类别化合物类别官能团官能团类别类别官能团官能团烷烃烷烃(饱和烃

10、饱和烃)醚醚烯烃烯烃醛醛炔烃炔烃酮酮卤代烃卤代烃羧酸羧酸醇醇(酚酚)酯酯CC(碳碳双键碳碳双键)乙酸乙酸CH3-COOH羧基羧基 -COOH羧酸羧酸丙酮丙酮CH3COCH3羰基羰基 C=O醛和酮醛和酮乙醇乙醇C2H5-OH羟基羟基 -OH醇和酚醇和酚溴乙烷溴乙烷C2H5-Br卤素卤素-X (F,Cl,Br,I)卤代烃卤代烃乙炔乙炔H-C三三C-H三键三键-C三三C-炔烃炔烃乙烯乙烯H2C=CH2双键双键C=C烯烃烯烃实实 例例官能团名称官能团名称官能团式子官能团式子化合物类别化合物类别二、按官能团二、按官能团分类分类官能团官能团: :能赋予有机化合物某些特性、易起化学反应的原子能赋予有机化合物

11、某些特性、易起化学反应的原子或原子团或原子团, ,称为官能团称为官能团; ;含有相同官能团的化合物往往具有含有相同官能团的化合物往往具有相似的性质相似的性质, ,可归为一类可归为一类乙胺乙胺C2H5NH2氨基氨基 -NH2胺胺按官能团分类化合物类型化合物类型官能团官能团化合物类型化合物类型官能团官能团烷烃烷烃无无醛或酮醛或酮羰基羰基烯烃烯烃烯键烯键羧酸羧酸羧基羧基炔烃炔烃炔键炔键腈腈氰基氰基芳烃芳烃芳环芳环磺酸磺酸磺酸基磺酸基卤代烃卤代烃X(F,Cl,Br,I)卤素卤素硝基化合物硝基化合物硝基硝基醇或酚醇或酚羟基羟基胺胺氨基氨基醚醚醚键醚键亚胺亚胺亚氨基亚氨基CCCCOHC O CCOCO2H

12、CNSO3HNO2NH2NH有机化学学什么有机化学学什么? 怎么学怎么学?化学性质化学性质命名命名结构结构典型化合物举例SO3H苯磺酸苯磺酸 硝基苯硝基苯 NO2NH2苯胺苯胺 R C ClOR C O C ROOR C OROR C NH2O酰氯酰氯酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺 氯原子氯原子酰氧基酰氧基烷氧基烷氧基氨基氨基R C OHO酰基酰基 N吡啶吡啶 苯苯芳香环芳香环 1.4 有机化合物的特点有机化合物的特点一、有机化合物结构的特点一、有机化合物结构的特点1、分子组成复杂、分子组成复杂, 数量大数量大 有机化合物组成元素少有机化合物组成元素少, 但是数量远远超过了无机化但是数量远远超过了无

13、机化合物的数量合物的数量, 并且结构复杂。并且结构复杂。同分异构体同分异构体:具有具有相同的分子式相同的分子式, 结构和性质不同结构和性质不同的化合物。的化合物。同分异构现象：同分异构现象：具有同分异构体这种现象。具有同分异构体这种现象。例如：例如：C5H12C C C C CCC C C CCC C CC10C：75种种20C：366, 319种种又如又如C2H6O, ,有乙醇有乙醇C2H5OH 、甲醚、甲醚CH3OCH3两种分子两种分子 无机化合物：一般一个分子式只代表一个化合物，如：无机化合物：一般一个分子式只代表一个化合物，如：H2SO4 只代表硫酸。只代表硫酸。 构象构象构造构造 分

14、子结构分子结构立体异构体立体异构体分子中原子的连接分子中原子的连接顺序和方式顺序和方式分子中分子中, 仅因仅因围绕围绕-单键旋转单键旋转而产生的原子或原子团在空间而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象的不同排列形象同分异构体同分异构体:具有相同分子式具有相同分子式, 结构和性质不同的化合物结构和性质不同的化合物构型构型分子中的各原子或原子团分子中的各原子或原子团在空间在空间的排列方式的排列方式 有机化合物的分子结构包括三个层次有机化合物的分子结构包括三个层次:即即构造、构型、构象构造、构型、构象。确定一个有机物的结构确定一个有机物的结构: 构造构造构型构型构象构象!碳架异构体碳架异构体: :

15、因因碳架不同碳架不同而引起的异构体而引起的异构体, ,如如: :位置异构体位置异构体: :由于由于官能团在碳链或碳环上的位置不同官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生而产生的异构体的异构体, ,如如: :官能团异构体官能团异构体: :由于由于分子中官能团不同分子中官能团不同而产生的异构体。而产生的异构体。构造异构体构造异构体: :原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OHCH3CH2C-HOCH3CCH3

16、OC3H6O: 丙醛丙醛 丙酮丙酮CH3C6H12：互变异构互变异构: 分子式相同的两种构造式可以迅速互变平衡的现象分子式相同的两种构造式可以迅速互变平衡的现象.烯醇式烯醇式(-OH在双键在双键C原子上原子上)与酮式互与酮式互变变构造异构体构造异构体: :原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体CCCCOHOHCHCHROH CH2CHROCH3 C CH2 C CH3OOCH3 C CH C CH3OHO20% 80% 不稳定不稳定, 很少很少互变异构是一种动态异构互变异构是一种动态异构构型异构体构型异构体:构造相同构造相同, 原子在空间排列方式不同原子在

17、空间排列方式不同顺反异构：顺反异构：因双键和环使键转动受限制引起的同分异构因双键和环使键转动受限制引起的同分异构HHClCH3HHClCH3对映异构对映异构: 两分子互为镜像但不能重叠两分子互为镜像但不能重叠AAAA手性分子手性分子有旋光性，如糖的结构有旋光性，如糖的结构构象异构体构象异构体: HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH构造、构型相同构造、构型相同, 仅因仅因-单键的旋转单键的旋转使原子在空间排列使原子在空间排列方式方式不同不同碳架碳架(链链)异构体异构体官能团异构体官能团异构体官能团位置异构体官能团位置异构体互变异构体互变异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体:

18、顺反异构顺反异构体体对映异构体对映异构体(旋光异构旋光异构)构造构造异构体异构体 同分异构体同分异构体立体异构体立体异构体( (原子的连接原子的连接顺序和方式顺序和方式不同不同) )(构造相同的分子构造相同的分子, 原子在原子在空间空间的排列的排列方式不同方式不同)仅因仅因-单键的旋转单键的旋转同分异构体同分异构体:具有相同分子式具有相同分子式, 结构和性质不同的化合物结构和性质不同的化合物确定一个有机物的结构确定一个有机物的结构: 构造构造构型构型构象构象!确定一个有机物的结构确定一个有机物的结构: 构造构造构型构型构象构象!DNA的螺旋链1) 价键理论的要点：价键理论的要点：共价键的饱和性

19、共价键的饱和性: 原子的价键数原子的价键数 = 原子未成对电子的数目原子未成对电子的数目;共价键的方向性共价键的方向性(最大重叠原理最大重叠原理): 共价键键能与原子轨道共价键键能与原子轨道重叠程度成正比。重叠程度成正比。 键键电子云集中于两原子核的连线上电子云集中于两原子核的连线上, 呈圆柱形分布呈圆柱形分布, 可绕键轴自由旋转可绕键轴自由旋转 键键电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方键所在平面的上下两方, 不能绕键轴自由旋转不能绕键轴自由旋转 C CHHHHC CHHHH1.5、价键理论回顾价键理论回顾 有机化合物中碳原子有机化合物中碳原子 C 以三种杂化轨道参与成键以三种杂化轨

20、道参与成键: sp3、sp2、sp杂化。中心原子的杂化轨道不同杂化。中心原子的杂化轨道不同, 分子的空间构型也不同。分子的空间构型也不同。C:2s22p2杂化杂化激发激发2s2p2s2p四个四个sp3轨道轨道键合键合与四个氢与四个氢轨道重叠轨道重叠甲烷甲烷CH4的形成的形成2）、）、杂化轨道理论杂化轨道理论CHHHHsp3乙烯的生成乙烯的生成 sp2乙烷的生成p轨道轨道C CHHHH2）、）、杂化轨道理论杂化轨道理论苯分子的形成苯分子的形成 sp p p乙炔的生成2）、）、杂化轨道理论杂化轨道理论离域离域键或称共轭体系键或称共轭体系键能与键长比较552 kJ/mol835 kJ/mol376

21、kJ/mol420 kJ/mol611 kJ/mol444 kJ/mol1.091.6 有机化学中的酸和有机化学中的酸和碱碱1.6.1 Bronsted (布郎斯特布郎斯特) 酸碱质子理论酸碱质子理论定义：定义：酸酸：给出质子的分子或离子：给出质子的分子或离子 碱碱：接受质子的分子或离子：接受质子的分子或离子两性电解质两性电解质(两性物两性物) 既能给出质子既能给出质子, 又能接受质子的分子或又能接受质子的分子或离子离子, 称为称为“两性电解质两性电解质”, 简称简称“两性物两性物”。酸碱共轭关系酸碱共轭关系: : 43NHHNHClHClH共轭酸碱对共轭酸碱对(只差一个质子！只差一个质子！)

22、:酸酸 H+ + 碱碱 2H OHOH32H OHH O注意注意: 1) H+本身既不是酸也不是碱本身既不是酸也不是碱, 它是酸碱之间传递的物质它是酸碱之间传递的物质. 2) 酸越强酸越强, 其共轭碱越弱其共轭碱越弱; 碱越强碱越强, 其共轭酸越弱。其共轭酸越弱。Lewis酸酸: 具有空轨道原子的分子或正离子具有空轨道原子的分子或正离子Lewis 碱碱: 具有未共用电子对原子的分子或负离子具有未共用电子对原子的分子或负离子1.6.2 Lewis 酸碱理论酸碱理论Lewis 酸酸(Lewis acids): 能够接受未共用电子对的分子或离子能够接受未共用电子对的分子或离子Lewis 碱碱(Lew

23、is bases): 能够给出电子对的分子或离子能够给出电子对的分子或离子A + :B = A:B(路易斯酸碱加合物路易斯酸碱加合物)例如例如: 乙醇可看成酸乙醇可看成酸(CH3CH2+)和碱和碱(OH-) 的配合物的配合物 HClCH3COOHOHCH3CH2OHLi+ M g2+ R+ Ag+AlCl3 BF3 TiCl4 SnCl2 FeCl3 ZnCl2H+、Fe3+、Ag+、Li+、Mg2+、R+(碳正离子碳正离子)、具有强极性双键的分子具有强极性双键的分子, 如羰基：如羰基：Nu+C O+加成NuCO- -H2O NH3 CH3NH2 CH3OH CH3OCH3XOHCNNH2RR

24、O碳负离子碳负离子C = C路易斯酸碱理论加合物加合物1加合物加合物2, 较稳定较稳定Lewis碱碱1, 较强较强Lewis碱碱2, 较弱较弱注意注意: 路易斯碱包括质子碱路易斯碱包括质子碱, 但路易斯酸却并不总是与质子酸但路易斯酸却并不总是与质子酸一致！一致！更多关于路易斯酸碱的知识参见更多关于路易斯酸碱的知识参见:无机化学专论无机化学专论李大成等编著李大成等编著; 高等无机化学高等无机化学关鲁雄主编关鲁雄主编从有机反应的角度来说从有机反应的角度来说, 路易斯酸路易斯酸具有亲近另一分子负电荷中心具有亲近另一分子负电荷中心的倾向的倾向, 故叫做故叫做“亲电试剂亲电试剂”; 相应的相应的路易斯碱

25、路易斯碱叫叫“亲核试剂亲核试剂”。BFFF+OCH3CH3BFFFOCH3CH3+-:-+:HCl+OHHHCl-OHH+ 烷烃的系统命名法；烷烃的系统命名法； 同系列和同分异构体的概念和书写方法；同系列和同分异构体的概念和书写方法； 烷烃构象的表示和书写方法烷烃构象的表示和书写方法；烃烃链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃CH3CH3CH2CH2CH CH烃烃:有机化合物中只含有碳氢两种元素有机化合物中只含有碳氢两种元素, 统称为碳氢统称为碳氢化合物化合物, 简称为烃。简称为烃。 “烃烃”是取碳中之是取碳中之“火火”、氢中之、氢中之“ ”组合而组合而成成, 代

26、表碳氢化合物。代表碳氢化合物。吡啶吡啶 N衍生物2.1 烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法一、烷烃的同分异构体一、烷烃的同分异构体1、烷烃的同系列、同系物、烷烃的同系列、同系物通式通式CnH2n+2同系列：具有一个通式，同系列：具有一个通式，结构相似结构相似，性质性质相似相似 的化合物系列。的化合物系列。同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。系列差：系列差：CH2称为同系列的系列差，也称系差。称为同系列的系列差，也称系差。 在判断两个化合物是否为同系物时在判断两个化合物是否为同系物时, 最重要的因素是要考虑最重要的因素是要考虑它们的它们的结构而不是分子式

27、结构而不是分子式。 例如例如: CH3CHO(C2H4O)乙醛乙醛, CH3COCH3(C3H6O)丙酮丙酮, CH3CH2CH2CHO(C4H8O)丁醛丁醛, 虽然通式均为虽然通式均为CnH2nO, 但并不都但并不都是同系物。是同系物。 CH3CH2OCH3CH3CH2OH非同系物非同系物构造式：构造式：构造简式：构造简式：键线式：键线式：CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CH2CH3CH3CH3 CH CH33、写出烷烃的同分异构体、写出烷烃的同分异构体CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3例例1：C6H142、构造式的书写方法、构造式

28、的书写方法构造：分子中原子互相连接的方式和顺序。构造：分子中原子互相连接的方式和顺序。CH3 CH CH2 CH2 CH3CH3CH3 CH2 CH CH2 CH3CH3CH3 CH CH CH3CH3CH3CH3 CH2 C CH3CH3CH3例例2：C7H16方法：逐步减碳法方法：逐步减碳法同分异构体：同分异构体：9个个 按照所连接的碳原子的数目按照所连接的碳原子的数目, 可分为四类：可分为四类：4、碳、氢原子的分类、碳、氢原子的分类 CH3 C CH2 CH CH3CH3CH3CH312341连有二个碳原子称为连有二个碳原子称为仲仲(20)碳原子碳原子， 所连的氢原子所连的氢原子仲仲(2

29、0)氢原子氢原子；连有三个碳原子称为连有三个碳原子称为叔叔(30)碳原子碳原子， 所连的氢原子所连的氢原子叔叔(30)氢原子氢原子； 连有四个碳原子称为连有四个碳原子称为季季(40)碳原子碳原子。连有一个碳原子称为连有一个碳原子称为伯伯(10)碳原子碳原子， 所连的氢原子所连的氢原子伯伯(10)氢原子氢原子；CH4?CHHHH二、烷烃的命名二、烷烃的命名1、习惯命名法、习惯命名法(普通命名法普通命名法) 以分子中所含碳原子的数目以分子中所含碳原子的数目, 用用“天干天干”: 甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字和大写数字十一、十二、十一、十二、

30、二十二十等命名的。等命名的。丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH3十二烷十二烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3庚庚烷烷 二二十十烷烷 碳链异构体碳链异构体可以在名称前加形容词可以在名称前加形容词正、异、新正、异、新来表示。来表示。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3 C CH3CH3 C CH2CH3CH3CH3正正戊烷戊烷 (n) 异异戊烷戊烷 (i) 新新戊烷戊烷(neo) 新己烷新己烷 正：正：直链化合物；直链化合物；异：异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基；由链端开始第二个碳上连有一个甲基；新：新：由链端开始第二

31、个碳上连有两个甲基。由链端开始第二个碳上连有两个甲基。CH3CHCH3RCH3CCH3RCH3异异新新适用范围：适用范围：7C以下以下2、烷基的命名、烷基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩余的部分称为原子后剩余的部分称为“基基” ; 一个化合物分子去掉一个一个化合物分子去掉一个H 原子后得到的基团为一价基原子后得到的基团为一价基; 命名时称为命名时称为“某某基基” , 如如1) 一价基：一价基： CH3甲基甲基(Me) CH3CH2乙基乙基(Et) CH3CH2CH2丙基丙基(Pr) CH3CH2CH2CH2丁基丁基(Bu) 异丙基异丙基(i-P

32、r)CH3CHCH3CH3 CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2正丙基正丙基(n-Pr)CH3CH2 CH CH2HH正丁基正丁基(n-Bu)仲丁基仲丁基(Sec-Bu): 去仲氢去仲氢CH3 C CH2HHCH3 异丁基异丁基(i-Bu)叔丁基叔丁基(t-Bu): 去叔氢去叔氢CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCH32) 二价基：二价基： 亚甲基亚甲基CH23) 三价基：三价基： 次甲基次甲基 C H3、衍生物命名法衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体, 其它部分都作为取代基来命名其它部分都作为取代基来命名. (一般总是一般总是选连有烷基最多的碳

33、原子选连有烷基最多的碳原子作为作为甲烷的碳原子甲烷的碳原子)CCH3CH3CH3CH3CCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3四甲基甲烷四甲基甲烷二甲基正丙基异丙基甲烷二甲基正丙基异丙基甲烷4、系统命名法、系统命名法 (某烷某烷)系统命名法由系统命名法由母体母体名称名称、取代基的位次取代基的位次和取代基和取代基名称名称。1) 主链选择主链选择(母体母体): 选择一个选择一个最长最长的碳链为主链的碳链为主链(母体母体), 其它的支链其它的支链, 作为取代基。作为取代基。具体命名法则：具体命名法则：CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH3C2H5注：直链不一定是主链注

34、：直链不一定是主链!当几条碳链等长时当几条碳链等长时, 则选择取代基则选择取代基最多最多的为主链。的为主链。烷烃烷烃没有官能团没有官能团, 最长链即为最长链即为母体母体!2 1CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH32) 主链编号主链编号: 主链编号主链编号遵循遵循最低系列最低系列(最早碰面最早碰面)原则原则, 从从最靠近取代基一端开始最靠近取代基一端开始, 取取代基位次最小。代基位次最小。CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH3C2H5CH3C CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CCH2CH2CH2CCHCH3CH3CH3CH3CH3

35、CH31 2 3 4 5 63 4 51 2 3 4 51 2 3 4 5 6 7 8当几条碳链等长时当几条碳链等长时, 则选择取代基则选择取代基最多最多的为主链。的为主链。注：注：当第一个取代基位置不同时当第一个取代基位置不同时, 取代基位次取代基位次最低最低; 当第一个取代基位置相同当第一个取代基位置相同, 第二个取代基位置不同时第二个取代基位置不同时, 取代基位次取代基位次最低最低; 同理得之。同理得之。正确：支链编号正确：支链编号2，3，6CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CHCH3CH3CH3不正确：支链编号不正确：支链编号2，5，6 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5

36、4 3 2 13)系统命名：系统命名：系统命名系统命名取代基取代基位次位次( (取代基取代基个数个数) )取代基名称取代基名称 母体母体名称。名称。 烷基和烷基的位次写在主链的前面烷基和烷基的位次写在主链的前面, 阿拉伯阿拉伯数字和汉字数字和汉字之间用之间用“-”连接；连接； 当主链中包含当主链中包含几个相同取代基几个相同取代基时时, 合并取代基的数目用合并取代基的数目用汉字数字汉字数字(如如: 二、五等二、五等)表示写在表示写在取代基前面取代基前面； 取代基合并后取代基合并后位次必须逐个注明位次必须逐个注明, 且位次的数字之间要且位次的数字之间要用用“,”分开分开。命名规则：命名规则：CH3

37、CH2CHCH2CH2CH3CH31 2 3 4 5 63-甲基己烷甲基己烷CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH3CHCH2CH3C2H52 13 4 53-甲基戊烷甲基戊烷CH3C CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CCH2CH2CH2CCHCH3CH3CH3CH3CH3CH31 2 3 4 51 2 3 4 5 6 7 82, 2, 3-三甲基戊烷三甲基戊烷2,2,6,6,7-五甲基辛烷五甲基辛烷4-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 当主链中包含不同取代基时当主链中包含不同取代基时, 取代基必须分开写。取代基必须分开写。小小的取代基写在的取代基写在前前面面, 大

38、大的取代基写在的取代基写在后后面。面。 2，6，6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置烷烃的命名要诀烷烃的命名要诀:CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3选主链选主链最长碳链、连取代基多最长碳链、连取代基多编号编号最先碰面、先小后大最先碰面、先小后大CCCCCCCCCC-C321456CCCCCCCCCCC-C烷烃烷烃没有官能团没有官能团, 最长链即为最长链即为母体母体(某烷某烷)!取代基取代基(基团基团)次序规则：

39、次序规则：P45 取代基中的原子取代基中的原子, 原子序数大的较优；原子序数大的较优； 原子序数相同时，则原子序数相同时，则同位素的质量数大较优。同位素的质量数大较优。 HDCH3OHCH3OHBrCH3CH2OHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3如：如：4-丙基丙基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷 烷基大小顺序：烷基大小顺序：甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基己基己基 异戊基异戊基异丁基异丁基异丙基异丙基 当连接的有当连接的有不饱和基团时不饱

40、和基团时, ,可以可以把不饱和基团看作连有相同的原子。把不饱和基团看作连有相同的原子。如如: 双键视为连接两个相同的原子双键视为连接两个相同的原子, 三键视为连接三个相同原子等。三键视为连接三个相同原子等。CHCH2CCHHCHCCCHCCHCCCCC HCHOOOC OHCOHOOO注：两边不相等注：两边不相等此条与本章无关，在立体异构时有用此条与本章无关，在立体异构时有用CH3CH2CHCHCH2CH3CH3C2H5 3 4 4 3较优基团后列原则较优基团后列原则(先小后大原则先小后大原则), 不违背不违背最先碰面原则最先碰面原则CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3C2H5 3 4

41、系统命名的三个步骤系统命名的三个步骤选主链、编号、写全称。选主链、编号、写全称。最应当注意的问题最应当注意的问题各原则的使用层次。各原则的使用层次。选主链的原则选主链的原则: 最长碳链最长碳链; 取代取代基多。基多。编号的原则编号的原则: 最先碰面最先碰面; 先小后大；先小后大；练习：练习： 1、CH3CHCHCHCH3CH3CH3CH3(CH3)3CCH2CH2C(CH3)3(CH3CH2)2CHCHCH2CH2CH3CH33、2、2,3,4-三甲基戊烷三甲基戊烷4-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷2,2,5,5-四甲基己烷四甲基己烷CH2CCH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CHCH3

42、CH3C2H5C2H53-甲基甲基-6, 6-二乙基二乙基十一烷十一烷CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671、确定主链、确定主链: 有两根等长的主链有两根等长的主链, 侧链数均为三个。侧链数均为三个。练习2、编号、编号: 蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6; 黑色编号侧链位次黑色编号侧链位次2,4,5。按。按最底系列原则选黑色编号。最底系列原则选黑色编号。3、命名、命名: 2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链而另一长链侧链位次为侧链位次为2,4,6, 小

43、的优先小的优先;三、烯烃的命名1、系统命名法(某烯) (和烷烃有很大的相似性，但略有不同) A、选择含双键最长的、最多取代基碳链作为主链;B、在编号时从靠近双键的一端开始, 使表示双键位置的数字尽可能小;C、双键的位置要标明, 并用两个双键碳中编号 较小的数字标明。注：数字和汉字之间必须用“-”横线隔开。2-乙基-1-戊烯 3,4-二甲基-2-己烯 CH3CH2C CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH C CHCH3CH3CH3CH3CHCH3CC2H5CH23-甲基-2-乙基-1-丁烯 注: 母体C原子数超过10个, 称“某碳烯”,CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 9-十八

44、碳烯丙烯基 2、烯基的命名 烯烃去掉一个氢原子, 剩下的一价基团叫烯基。CH2 CH乙烯基 烯丙基 异丙烯基 CH3CHCHCH2CCHHHHCH2CHCH2CH2CCH33、顺反异构体的命名1) 顺反命名: 顺/反顺反命名法: 两个双键 C 上至少要有一对相同的 原子或基团。顺-2-丁烯反-2-丁烯 CH3CH3HHC CCH3CH3HHC CClHIBrC CC2H5CH2CH2CH3HCCCH3?2) Z/E命名:Z(德文：Zusammen) 相同E(德文：Entgagen) 相反命名原则： 将两个双键碳原子分别所连的两个原子或基团, 按取代基优先“次序规则” 分别排出两个双键C上的较优

45、基团, 较优基团在双键同侧为Z式; 较优基团在双键异侧为E式。CCabcdCCabcd原子序数越大越优先, 同位素原子按质量大小排, 孤电子对最小： I Br Cl S F O N C D H :不饱和键中, 三键拆成三个单键, 双键拆成两个单键:若与双键直接相连的原子的原子序数相同，则从此原子起向外比较，依次类推，直到解决优先次序。-C(CH3)3-CH(CH3)2-CH2CH3-CH3-CH2OH-CH2CH3; -CH2OCH3-CH2OH; -CH2Br-CCl3取代基(基团)大小优先次序规则：P45(Z)-2-丁烯 (E)-2-丁烯 CH3CH3HHC CHCH3CH3HC C注:

46、E-构型不一定为反式; Z-构型也不一定是顺式。 “顺/反”命名法和“Z/E”命名法无必然的联系!CH3CCCH3HCl(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯(E)-2-氯-2-丁烯CCBrHClCl反-1,2-二氯-1-溴乙烯顺-2-氯-2-丁烯CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH(CH3)2C C(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 CCCH3CH2CH2ClCH3CH32,3-二甲基-5-氯-2-戊烯 C H2C H3C H2C H2C H3CH3C H3C H2HC lBrC l(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯C CHCH3CH3C2H5312457

47、61. 选择含双键最长的碳链为主链.2. 靠近双键一端开始编号.3. 双键位码于母体名称之前.4. 顺/反或(Z)/(E)-放在最前面.CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3CH3CH3-丙基-2-庚烯顺- 3-甲基-2-戊烯(E )-3-甲基-2-戊烯CH2CH2CH2CH3C CCH3CH2CH3CH-CH3CH3(E)-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯68543271烯烃的系统命名法练习C H3C H2HC lC H3B rC H3C H2CH3C H C H3C H3课堂练习：命名下列化合物.CH2CH3CH2CH3CH3HClCH3CH3CH2CH2ClC H3C H2HC

48、lC H3B rC H3C H2CH3C H C H3C H3附加: 环烯烃从双键开始编号, 加字头“环”, 为环某烯, 如环戊烯CH3CH2CH31 2344-甲基-3-乙基环庚烯CH2CH34-乙基-1-环己烯 CH2CH3CH34-甲基-5-乙基环己烯脂环烃不饱和脂环烃环烯烃环二烯烃 环炔烃饱和脂环烃环烷烃如如如如. . . . .一、脂环烃的分类和命名一、脂环烃的分类和命名1、脂环烃的分类、脂环烃的分类根据根据分子中是否含有重键分子中是否含有重键:根据根据环的大小环的大小:小环小环34C, 普通环普通环57C, 中环中环811C, 大环大环12C。 根据根据环的环的个数个数: 单环烃单

49、环烃、双环烃、双环烃、多环烃。多环烃。 双环双环体系体系螺环烃螺环烃: 桥环烃桥环烃: 螺原子螺原子 桥头碳原子桥头碳原子 化合物中化合物中环数目环数目是根据将环状化合物变为开链是根据将环状化合物变为开链化合物需要断开的键的数目而确定。需要断开几个化合物需要断开的键的数目而确定。需要断开几个CC键就是几环。键就是几环。 金刚烷金刚烷: 三环三环 甲基环戊烷甲基环戊烷 1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷 CH3CH3C2H51,1,4-三三甲基环己烷甲基环己烷 1-甲基甲基-3-丙基环己烷丙基环己烷 CH3CH3反反-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷顺顺-1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基

50、环己烷2、脂环烃的命名、脂环烃的命名1) 单环体系单环体系 成环碳原子数成环碳原子数, 环某烷。环上的支链作为取代基环某烷。环上的支链作为取代基, 数个取代基要编号数个取代基要编号(取小位次取小位次)。 较优基团后置较优基团后置(较大编号较大编号), 较小基前置较小基前置(较小编号较小编号) 分子中有不饱和碳碳键分子中有不饱和碳碳键, 命名时应使不饱和命名时应使不饱和键上的碳编号最小。键上的碳编号最小。3-甲基环戊烯甲基环戊烯 1-甲基环戊烯甲基环戊烯 3-甲基甲基-1,4-环己二烯环己二烯 1,3-环己二烯环己二烯 12331244556CH3CH(CH3)2CH3CH2CH3 3-甲基-5

51、-乙基环已烯1-甲基-2-异丙基环戊烷123123123452) 双环体系双环体系 (螺环和桥环烃螺环和桥环烃) 螺环烃：螺环烃：两个环共用一个碳原子两个环共用一个碳原子(螺原子螺原子)。 根据成环碳原子总数目称为根据成环碳原子总数目称为螺某烷或螺某烯螺某烷或螺某烯; 在螺字后在螺字后面的方括号内面的方括号内, 用阿拉伯数字标出两个碳环用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子除了共有碳原子以外的碳原子数目以外的碳原子数目, 小的数在前小的数在前, 大的数在后大的数在后, 用圆点隔开用圆点隔开; 编编号号从小环到大环从小环到大环(从小环中与螺原子相邻的碳原子开始从小环中与螺原子相邻的碳原子开始)

52、。1 2 3 4 5 6 7 8 螺螺3.4辛烷辛烷 8 91 2 3 4 5 6 7 10螺螺4.5-6-癸烯癸烯 螺螺a.b某烃某烃 (ab) 螺螺4.5-1,6-癸二烯癸二烯 1234567返回二、苯的分类和命名1、苯的分类 按分子所含苯环的数目与结构，可分为三类： 单环芳烃：包括苯及其同系物 稠环芳烃：分子中两个或两个以上苯环彼此间共 用环边。萘蒽菲多环芳烃：包括联苯和多苯代脂肪烃联苯CH三苯甲烷非苯系芳烃：不含苯环，但具有苯的特性即“芳香性”的碳环化合物卄奥 烃基较复杂或有不饱和键时, 把链烃当作母体, 苯环作为取代基。 CH2CH CH2CH3CH2CHCHCH3CH33-苯基-1

53、-丙烯 2-甲基-3-苯基戊烷 2、苯的命名1) 烃基苯 v一烃基取代苯: 烃基简单的以苯环作母体, 烃基作取代基 CH3CH2CH3 CH(CH3)2甲苯 乙苯 异丙苯 CH=CH2苯环上连不饱和基或较复杂基团时, 苯作取代基苯乙烯CCH苯乙炔CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH2CH2C=CCH3CH3CH33,4-二甲基-1-苯基戊烷2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯？靠近主官能团最先碰面原则v多烃基取代苯：多烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出，绝对不可用邻、间、对表示。 CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯1,2-二甲苯 间二甲苯1,3-二甲苯 对二甲苯1,4-二甲苯

54、 连1,2,3-偏1,2,4-均1,3,5-v二烃基取代苯: 有三种异构体, 取代基的位置可以用阿拉伯数字标出, 或用邻、间、对(o-, m-, p-)表示。 2) 芳基芳基: 芳烃去掉一个氢剩下的原子团, 用Ar表示。常见的有苯基用Ph表示，苄基用Bz表示。 苯基苄基 CH2CH2CH3C2H5CH3C2H5C2H5CH31,4-二甲基-2-乙基苯 1-甲基-3,4-二乙基苯 CH2CH2Cl 苄基氯CH3C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3H3CC H31,3,5-三甲苯 均三甲苯4-甲苯基对甲苯基3) 芳香族化合物 取代基若为硝基或卤素, 应以苯环为母体来命名。BrC

55、l硝基苯 溴苯 氯苯 NO2取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时, 把 它们各看成一类化合物(即取代基与苯一起作为新的母体)。 NH2CHO苯胺 苯酚 苯甲醛 OHCOOH苯甲酸 SO3H苯磺酸 苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名确定母体名称: 选择官能团母体资格最优先的官能团确定母体名称, 其余的官能团全部视做取代基;官能团母体资格优先次序:COOHSO3HCOCOORCOORCOXCONH2CNCOHCOOHSH羧基 (羧酸)磺酸基(磺酸) (酸酐)酯基 (酯)(酰卤)(酰胺)氰基 (腈)甲酰基 (醛)羰基 (酮)巯基 (硫醇)C=CC=CNH2ORX NO2不作为母体间甲基苯胺

56、3-甲基苯胺邻氯苯酚2-氯苯酚 OHClCH3NH2NH2SO3H对氨基苯磺酸 间硝基苯甲酸 COOHNO23,5-二硝基苯甲酸 COOHNO2O2N2-甲基-4-氯苯胺 NH2CH3ClCH31-甲基-3-环己基苯4-氨基-3-羟基苯磺酸p-氨基-o-羟基苯磺酸213564NH2-OHSO3HHOCOOHOHOCH3NO2ClSO3HCHONH2HO对溴 苯甲酸p-溴苯甲酸4-溴苯甲酸间氯苯酚m-氯苯酚3-氯苯酚12342-氯-4-硝基苯酚o-氯-p-硝基苯酚1234邻硝基苯胺o-硝基苯胺2-硝基苯胺12-ClOHNH2-NO2COOHBr-ClOHNO2返回一、卤代烃的分类一、卤代烃的分类

57、 v 按分子中所含的卤素：按分子中所含的卤素：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃v 按烃基的结构：按烃基的结构：CH3CH2XCH2 CHCH2XXCH2X饱和卤代烃饱和卤代烃 不饱和卤代烃不饱和卤代烃 卤代芳烃卤代芳烃 9.1 卤代烃的分类和命名卤代烃的分类和命名一卤代烃一卤代烃CH3CH2Br二卤代烃二卤代烃 CH3CH CH2ClClv 按分子中卤素原子数按分子中卤素原子数：CHCl3三卤代烃三卤代烃 v 按与卤素原子直接相连的碳原子的类型：按与卤素原子直接相连的碳原子的类型： CH3CHCH2CH2CH3ClCH3CHCH2CH3Br伯伯卤代烃卤代烃 1卤代烃

58、卤代烃 仲仲卤代烃卤代烃 2卤代烃卤代烃 CH3CCH3BrCH3叔叔卤代烃卤代烃 3卤代烃卤代烃 二、二、卤代烃的命名卤代烃的命名 1 1、系统命名法系统命名法 CH3CHCHCH3Br CH3CH3CHCH2CH2ClC6H52-甲基甲基-3-溴丁烷溴丁烷 3-苯基苯基-1-氯丁烷氯丁烷 CH3BrHH反反-1-甲基甲基-2-溴环丙烷溴环丙烷 HCH3BrH顺顺-1-甲基甲基-2-溴环己烷溴环己烷 (1R,2S)-1-甲基甲基-2-溴环己烷溴环己烷 CH2 CH CH CH2ClCH33-甲基甲基-4-氯氯-1-丁烯丁烯 ClBr1-氯氯-4-溴苯溴苯 CH3CHCH2CHCH3BrClC

59、H3CHCH2CHCH2CH3BrCl2-氯氯-4-溴戊烷溴戊烷 4-氯氯-2-溴己烷溴己烷 2、习惯命名法、习惯命名法CH3CH2CH2CH2ClCH2 CHCH2Br丁基氯丁基氯 烯丙基溴烯丙基溴 苄基氯苄基氯(或氯化苄或氯化苄 )CH2Cl一、分类、命名和结构一、分类、命名和结构 1、分类、分类CH3CH2CH2OHCH3CH2CHCH3OHCH3 C CH3CH3OH伯伯醇醇(1醇醇)仲醇仲醇(2醇醇)叔醇叔醇(3醇醇)v 根据和羟基相连的碳原子的类型：根据和羟基相连的碳原子的类型：v根据分子中烃基的类别：根据分子中烃基的类别：CH3CH2OHOHCH2OH脂肪醇脂肪醇 脂环醇脂环醇

60、芳香醇芳香醇 10.1 醇醇v根据分子中羟基的数目：一元醇、二元醇、三元醇。根据分子中羟基的数目：一元醇、二元醇、三元醇。乙二醇乙二醇 丙三醇丙三醇 CH2 CH2OHOHCH2 CH CH2OHOHOH2、系统命名法、系统命名法v选择直接连有选择直接连有羟基的最长碳链作主链羟基的最长碳链作主链，从离，从离羟羟 基最近的一端基最近的一端开始编号开始编号。4-甲基甲基-2-戊醇戊醇 CH2CH2OH2-苯基乙醇苯基乙醇 CH3CHCH2CHCH3CH3OHCH2OH苯甲醇苯甲醇(苄醇苄醇) v注意：注意：与卤代烃不同的是与卤代烃不同的是羟基的位次最小。羟基的位次最小。 CH3CH2CH2OHCH