2018版高中化学选修五导学案：进入合成有机高分子化合物的时代应用广泛的高分子材料版

1、第二节应用广泛的高分子材料目标定位1.知道高分子化合物的结构特点和基本性质，知道高聚物的结构与性质的关系。2.知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。一塑料H新知导学1 .（i）按合成材料的用途和性能可分为三大类：合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。（2）应用广泛的“三大合成材料”是指塑料、合成纤维和合成橡胶。2 .塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。有些塑料受热后可以熔化（如聚乙烯）,这种塑料叫热塑性塑料;有些塑料受热后不能熔化（如酚醛树脂），这种塑料叫热固性塑料。3 .聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯合成条件包温、辿，引发剂低压，催化剂高分子链较理较殳相对分子质里较里较注密度较

2、低较包4 .酚醛树脂含义：是用酚二（如苯酚）和醛生（如甲醛）在酸或碱的催化作用下相互缩合而生成的高分子化合物。（2）制备和结构：线型高分子荒酚、缩含反应酸申潞A山也看傕矍（网状）高分子如在酸催化下的化学方程式为CIL.-OII高分子化合物的结构与性质线型高分子体型高分子结构分子中的原子以共价键相互连结，构成一条很长的卷曲状态的“链”分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解，但往往有一定程度的胀大性能具有热塑性，无固定熔点具有热固性，受热不熔化特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好，后可塑性常见物质聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶

3、酚醛树脂、硫化橡胶活学活用1 .下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是()高分子化合物的相对分子质量都很大纯净的淀粉属于纯净物有机高分子的结构分为线型结构和体型结构线型高分子具有热固型高分子材料一般不易燃烧A.B.C.D.答案D解析淀粉是高分子化合物，属于混合物；线型高分子化合物的链与链之间未形成化学键，仅以分子间作用力相结合，故受热易熔化，具有热塑性；有机高分子化合物一般易燃烧。从而消除废弃塑料对环境的污染。oi【5OIII('H+OH下面有关PHB的说法中正确2 .生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,11工()PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为一的是

4、()A. PHB是一种聚酯，有固定的熔点B. PHB的降解过程不需要氧气参加反应C.合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHD.通过加聚反应可以制得PHB答案CPHB是聚酯类高分解析C+OH是高分子化合物，属于混合物，没有固定的熔点;CO2和子化合物，通过缩聚反应制得；其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧化为H2O。二合成纤维合成橡胶ET新知导学1 .合成纤维(i)纤维分为天然纤维和化学纤维,化学纤维又分为人造纤维和合成纤维。棉花、羊毛、蚕丝和麻等是天然纤维;用木材等为原料，经化学加工处理的是人造纤维；用石油、天然气、煤和农副产品作原料加工制得单体，经聚合反应制得的是合成纤维

5、。(2)合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、睛纶、丙纶、维纶和氯纶,其中被称作“人造棉花”的是维纶。(3)涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。写出生成涤纶的化学方程式：2 .合成橡胶橡胶的分类天然橡胶f-<丁苯橡胶一通用橡胶s顺丁橡胶橡胶"2t胶<氯丁橡胶整硫橡胶：有耐油性I、硅橡胶：有耐热、耐寒性(2)合成橡胶原料：以石油、天然气为原料，以二烯小和烯煌等为单体聚合而成。性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。(3)顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反必得到以顺式结构为、，一一一催化剂u/工口主的聚1,3-丁怖。化子方程式

6、为nCH2=QHCH=CH?>1天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物，写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式:T归纳总结有机高分子化学反应的特点与结构的关系：结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，竣基易发生酯化、取代等反应。（2）常见的有机高分子化学反应降解：在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钢处理，能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有：生物降解、化学降解、光降解等。-ECH?CCHchA橡胶硫化：天然橡胶（）经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键（一S一

7、）或双硫键（一SS一）,线型结构变为体型（网状）结构。催化裂化：塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。活学活用3 .橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡CH>玉<.I胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为试回答下列问题：（1）天然橡胶能溶于汽油的根本原因是,天然橡胶加入适当的硫黄进行硫化后，其结构由变成,因而硫化橡胶（填“能”或“不能”）溶于汽油。（2）天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入滨水中，滨水（填“能”或“不能”）褪色。答案（1）天然橡胶是线型结构线型结构网状结构（或体型结构）不能（2）能解析（1）从天然橡胶成分的结

8、构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。（2）天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使滨水褪色。4 .下列说法正确的是（）A.利用石油作原料制得的纤维是人造纤维B.天然纤维是不能再被加工处理的C.合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维D.煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维答案D解析棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维；天然纤维经过人工处理形成人造纤维；以石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，经聚合反应制成的是合成纤维，合成纤维和人造纤维统称化学纤

9、维。故只有D正确。学习小结一分类应用广泛的T塑料高分子材料一|三大合成材时|一|合成纤维I,合成橡胶达标检测提升技能1 .下列物质中一定属于合成高分子化合物的是（）A,塑料B.纤维C.橡胶D.蛋白质答案A解析只有塑料才是由人工合成的高分子化合物，其他均存在天然和人工合成两种高分子化合物。2 .橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理，即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是（）A.橡皮筋B.汽车外胎C.普通气球D.医用乳胶手套答案

10、B解析橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度更高。3 .下列说法中正确的是（）A.天然纤维就是纤维素B.合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品C.化学纤维的原料不可以是天然纤维D.生产合成纤维的过程中发生的是物理变化答案B解析天然纤维不仅包括纤维素，还包括羊毛、蚕丝等；生产合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品；在生产合成纤维过程中必包含加聚反应或缩聚反应，应属于化学变化；化学纤维的原料可以是天然纤维，如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。4 .下列有机化合物，既能发生加成反应，又

11、能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是()A.OilOilIB,CI12<11ClIClhCOO1Jc.ch?"cicoonIXCIICHCOOHIIClhCH答案B解析苯酚能发生加成反应(与H),还能发生缩聚反应(和甲醛)，但不能发生加聚反应，故A错;B、C、D结构中的碳碳双键都能发生加成、加聚反应，但C、D中都只含有竣基，不能发生缩聚反应，而B中含有羟基和竣基，可以发生缩聚反应。5 .舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压强、足够的氧气、适宜的温湿度，航天服还要具有足够的强度，防止辐射、微流星和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠有效保障及遥

12、测通信保障等。制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙-1010的结构简式如下所示：HNH一(CH2)ioNHCO(CH2)8COOH下列有关尼龙-1010的说法正确的是()A.尼龙-1010是通过加聚反应制成的B.尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOHC.尼龙-1010是通过缩聚反应制成的D.制作舱外航天服的材料要质轻，方便航天员在外行走答案COH11_1_，解析尼龙-1010分子结构中含有若干肽键',因此它是通过缩聚反应制成的，A项错误，C项正确；合成尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH,B项错误；由于

13、舱外航天服是在太空失重的情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，D项错误。6 .己内酰胺是生产锦纶纤维的重要原料。已知己内酰胺的结构简式如下:0ZClbCH.CNH/CJhcihCII2写出己内酰胺在一定条件下发生水解反应的化学方程式(2)写出己内酰胺的水解产物发生缩聚反应生成锦纶纤维的化学方程式答案oZoCHCHrCNH+IhO-'-IhNrCIL)SCOH/CHCHiCH;OI催化剂dhN(C?T2)5cOTA(2)H0IIIH-EN-(CH2)5COH+(«-dh2ooll_解析己内酰胺水解时酰胺键(C-NH)发生断裂，其中厥基连接一OH,亚氨基连接氢原子。()_I(2)H，

14、N-<CH，h-C3H含有氨基和竣基，能够发生缩聚反应，在氨基和竣基之间脱去水分子形成高聚物。40分钟课时作业基础过关1 .下列对于废弃塑料制品的处理方法中，最为恰当的是()A.切成碎片填埋于土壤中B.焚烧C.倾倒于海洋中D.用化学方法加工成防水涂料或汽油答案D解析废弃塑料非常稳定，埋在土壤中长时间不易降解，不仅影响土壤的透气性，还会改变土B、C错壤的结构，A错误；将废弃塑料制品焚烧或倾倒于海洋中，会引起大气和海洋污染,误；将废弃塑料加工再利用是处理“白色污染”的一种合理方法，D正确。2 .下列原料或制成的产品中，如果出现破损不可以进行修补的是（）A.聚氯乙烯凉鞋B.电木插座C.自行车内

15、胎D.聚乙烯塑料膜答案B解析聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜等都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用酚醛塑料制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。ECHCHwCIhCH-A3.丁苯橡胶的结构简式为对丁苯废旧物（以纯净物计）进行催化分解可得到乙烯和乙快（CHCH）。下列说法正确的是（）A.丁苯橡胶是纯净物B.丁苯橡胶粉末加入到滨水中不会产生褪色现象C.合成丁苯橡胶的单体只有1种D.若回收1.58t丁苯橡胶废旧物（假设原子用J用率为100%）,则得到0.28t乙烯答案D解析选项A,丁苯橡胶是混合物；选项B,丁苯

16、橡胶中含有碳碳双键，具有烯煌的性质，能使滨水褪色；选项C,C6H5CH=CH2和CH2=CHCH=CH2发生加聚反应可得丁苯橡胶；根据丁苯橡胶的分子式（Ci2HI4）n有：（Ci2HI4）n>nCH2=CHz+5nHC三CH,可得CH2=CH2的质量为1毛：28n=0.28t,D项正确。158n4.下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是（）A. -CH-CH+ClB. ±C【h-C=CH-CHT±ICHjC. CHCHr玉答案C解析A项中的高聚物是由一种单体（CH2=CHCH3）加聚而成的；B项中的高聚物也是由一种单Cfbc-ch=ch2I体（CIh）加聚而成的；C项中

17、的高聚物由两种单体（CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2）加聚而成；D项中的高聚物不是加聚反应生成的。5.PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为IIcOiH下列叙述错误的是（）A. PBT具有热固性，受热不熔化B. PBT的单体是对苯二甲酸和丁二醇C.由单体合成PBT的反应属于缩聚反应D.ImolPBT与NaOH溶液反应时，最多可消耗2nmolNaOH答案A解析由题中“PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一”以及非常好的热稳定性可推知A不正确；PBT的单体为和HOCH2CH2CH2CH2OH。6.某有机物通过加聚

18、反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中一定具备的基团是（）,OIIZ一OH一C=C一COH0VZ®C0R一C11A.B.C.D.答案C解析根据该有机物的性质：能发生加聚反应说明分子中含有碳碳双键；能水解生成两种有机物，说明分子中含有酯基或肽键，由题意可知答案为Co7 .下列对人造羊毛和聚酯纤维A.羊毛与聚酯纤维的化学成分相同，都为纯净物B.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应C.该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的D.羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别答案B解析羊毛的化学成分是蛋白质，而聚酯纤维的化学成分是酯类，高分子化合物都是混合物，A

19、不正确；羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解，蛋白质最终水解成氨基酸，聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇，B正确；该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的，C不正确；羊毛的主要成分是蛋白质，灼烧日有烧焦羽毛的气味，可以区别，D不正确。8 .近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烧A为原料生产人造羊毛的合成路线。H匚忖_0阿函一定并件1A->-1-CK-CH-CH，-CH-uJL催化剂CNOOCCH,（人造羊毛）下列说法正确的是（）A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.煌A的结构简式

20、为CH2=CH2答案B解析人造羊毛的单体是CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙快，由此推测A生成D的反应属于加成反应。9.硅橡胶是一种新型橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物：CHsClhIrXCHOzSiCl?-»lHO球一Oil-iIJOfSi（AHIICH；cil则这两种反应为（）A.消去反应，加聚反应B.氧化反应，聚合反应C.水解反应，加聚反应D.水解反应，缩聚反应答案D解析反应为水解反应：(CH3)2SiCl2+2H-OH>(CH3)2Si(OH)2+2HC1;反应为缩聚反应：CHsCHs催化

21、剂_.fiHO-SiOHHO£SiOiH(n1)H2。CIhCAh能力提升10.使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。我国最后研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。试回答下列问题：(A)H-O(B)Il£OIIQ1ht.)(C)HO-CH2-CH2-CH2-COOH写出下列物质的单体：A、B、C(2)可降解塑料在臼然界可通过(填反应类型)反应分解为小分子物质。(3)相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是(填字母)。a.聚氯乙烯b,可降解塑料c.聚丙烯d.有机玻璃HO-CHCOHIKCHC

22、-OHIIIII答案(1)CH30°HO-CH2-CH2-CH2-COOH(2)水解(3)a解析(1)根据三种塑料的结构可知它们的单体的结构简式。(2)三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。11.聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成:丽CNCHQKHuCHy已知反应：RCN+>R一COOH,H1H2R-CNNi_>RCH2NH2。(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为。(2)D的结构简式为。的反应类型为

23、。为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及。由F和G生成H的化学方程式为答案(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO(2)CH2CICH2CH2CH2CI取代反应(3)AgNO3溶液与稀硝酸OO.I.-(4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2->HO±C一(CHMTNH(CH2)fiNHzfcH(2n-1)H2O解析A经H2加成得到环丁醛B,B与HCl取代得到C(氯代丁醇)，再进行一步取代得D;通过反应取代得到己二睛，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H(聚酰胺-66)。(1)B分子式是C4H8。，符合饱和一元醛的通

24、式，可以写出：(CH3)2CHCHO、CH3CH2CH2CHO。(2)D是CH2CICH2CH2CH2CI;反应是取代反应。(3)要检验氯代燃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用AgNO3溶液和稀HNO3检验Cl。12.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线分反应条件略去)如下所示:Vh1CHCHXUi?评KOH'3CHjH.lUlK)AljOjiI刑题式整4小年也一髀回答下列问题:B含有的官能团的名称是(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为(5)写

25、出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。答案(1)乙快碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应-EnbCHi(3)CH3CH2CH2CHOCHCCIl、(5)：CH3CH2CH2C=CH、CH3CH2C=CCH3ojiICH3CHO.ri.II(6)HC三CH市0roilH?IAl心-kHot(f|(MJ('fi-Pd/FbOCH2=CH-CH=CH2C'H*IOCCHqII解析A为乙快；B的分子式为C4H6。2,由B发生加聚反应生成0可知B的结构简式为CH2=CH00C

26、CH3,含有碳碳双键和酯基，由此说明CH三CH与CH3COOH发生ECHzCH玉1-fClL-CHi.II了加成反应。）水解生成C,C的结构简式为3H由聚乙烯醇缩丁醛的结构可知该化合物是聚乙烯醇（，）JJ）与丁醛的反应获得的，故D为丁醛（CH3CH2CH2CHO）。反应是羟基发生消去反应生成碳碳双键。（4）碳碳双键及其所连的原子共平面，通过碳碳单键的旋转可以使两个双键结构共平面，一CH3上的3个氢原子，最多1个与双键共平面，有2个氢原子不共平面，故最多11个原子共平面。（5）异戊二烯含有5个碳原子，2个不饱和度，含有碳碳三键的同分异构体的碳架结构，有c-CccC、共3种结构（其中标处可为碳碳三

27、键）。（6）由反应的反应信息可以写出由CH三CH和CH3CHO为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线。13.秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：r.i_I*-jja一面|g画4舞300c®四HK'-ronH蜉生见百)CAB"&广-1IR.IWY小己二研融应庭T4-d*二触CDOCH,电看潦日即Qkk,h受©口COOCHi回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是(填字母)。a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为