有机第1讲分类组成结构和究有机物的一般方法

1、知识点一：有机物的分类及命名知识点一：有机物的分类及命名1.有机物碳原子的成键特点有机物碳原子的成键特点碳元素位于周期表中第_周期第_族，碳原子最外层有_个电子，所以碳原子的成键特点是：碳原子必须形成四个价键；碳原子必须形成四个价键；碳原子之间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。碳原子之间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。A4二二有机物种类繁多有机物种类繁多是因为是因为碳原子的成键特点碳原子的成键特点、碳原子之间的、碳原子之间的连连接方式接方式和和同分异构体同分异构体的现象。的现象。3.有机物的表示方法有机物的表示方法分子式、结构式、结构简式、键线式分子式、结构式、结构简式、键线

2、式试试写写丙烯、苯酚！试试写写丙烯、苯酚！知识点一：有机物的分类及命名知识点一：有机物的分类及命名2.有机物的分类有机物的分类（1）按碳骨架分）按碳骨架分项目类别官能团代表物名称结构简式烃的衍生物卤代烃卤代烃一氯甲烷CH3Cl醇醇乙醇C2H5OH醚醚乙醚C2H5OC2H5酚酚苯酚醛醛乙醛CH3CHO酮酮丙酮羧酸羧酸乙酸CH3COOH酯酯乙酸乙酯CH3COOC2H5X 卤素原子卤素原子OH 醇羟基醇羟基 （2）按官能团分）按官能团分OH 酚羟基酚羟基CHO 醛基醛基COOH 羧基羧基COO 酯基酯基O 醚键醚键O 羰基羰基堂上练习：堂上练习：C知识点一：有机物的分类及命名知识点一：有机物的分类及

3、命名3.有机物的命名有机物的命名:习惯命名习惯命名、系统命名系统命名(1)烷烃的命名烷烃的命名 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3戊烷戊烷 CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 C-(CH3)4习惯命名习惯命名正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷4.有机物的命名有机物的命名:习惯命名习惯命名、系统命名系统命名(1)烃的命名烃的命名3,5二甲基二甲基4 乙基辛烷乙基辛烷数字之间用数字之间用“，”隔开；隔开；数字和中文之间用数字和中文之间用“”隔开隔开4.有机物的命名有机物的命名:习惯命名习惯命名、系统命名系统命名(2)烃的衍生物命名烃的衍生物命名(烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物）烯、炔、卤

4、代烃、烃的含氧衍生物）选主链选主链:选取选取含官能团含官能团的碳原子数的碳原子数最多最多的碳链为主链的碳链为主链;编号定位编号定位:以以距离官能团距离官能团最近的一端为起点最近的一端为起点,给主链给主链上的碳原子依次编号定位上的碳原子依次编号定位;定名称定名称:注明取代基及官能团的位置注明取代基及官能团的位置4 甲基甲基 2 乙基乙基 1 戊醇戊醇2,5二甲基二甲基 3 乙基己烷乙基己烷4 甲基甲基 2 乙基乙基 1 戊烯戊烯3 甲基甲基 1 丁烯丁烯 4,4 二甲基二甲基 2 己炔己炔【例5】(2013年上海高考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )。A B 3甲基-1,3-丁二

5、烯 2-羟基丁烷 CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷DCH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸堂上练习：堂上练习：D【例6】某烯烃与氢气加成后得到 2,2-二甲基丁烷，则该烯烃的名称是( ) A2,2-二甲基-3-丁烯 B2,2-二甲基-2-丁烯 C2,2-二甲基-1-丁烯 D3,3-二甲基-1-丁烯D习惯命名：习惯命名：常用以下几种名称来命名简单芳香烃：常用以下几种名称来命名简单芳香烃：烷烷(基基)苯，苯苯，苯(基基)烯烯/炔；炔；用邻、间、对来表用邻、间、对来表示苯环上两个取代基的位置关系示苯环上两个取代基的位置关系，同样遵循取代基，同样遵循取代基“不同不同基，简

6、到繁；相同基，合并算基，简到繁；相同基，合并算”的规则，如邻二甲苯、对甲乙苯。的规则，如邻二甲苯、对甲乙苯。系统命名：系统命名：先给苯环用数字先给苯环用数字 16 编号，编号，起始位置为最复杂的烃基，起始位置为最复杂的烃基，可顺时可顺时针，也可逆时针，但必须使针，也可逆时针，但必须使取代基编号之和最小取代基编号之和最小，命名时依次写出各取代基，命名时依次写出各取代基的位置编号，有时的位置编号，有时 1 号位的取代基的位置不用标出。号位的取代基的位置不用标出。4.有机物的命名有机物的命名:习惯命名习惯命名、系统命名系统命名(3)(3)芳香烃命名芳香烃命名乙乙(基基)苯苯 苯乙烯苯乙烯对二甲对二甲

7、(基基)苯苯1-甲基甲基-3-乙基苯乙基苯键型CC空间形状正四面体平面四边形直线形平面正六边形键角109.5120180120实例甲烷乙烯乙炔苯原子的空间位置关系5个原子中有且仅有3个原子共面6个原子共面4个原子共直线12个原子共面知识点一：有机物的分类及命名知识点一：有机物的分类及命名5.有机物的空间结构有机物的空间结构【例1】下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是( )。D【例例2】(双选双选)有关分子结构的有关分子结构的叙述中，正确的是叙述中，正确的是( )A除苯环以外的其余碳原子有可能都在一条直线上除苯环以外的其余碳原子有可能都在一条直线上B除苯环以外的其余碳原子不可能都在一

8、条直线上除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上C12 个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上D12 个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上BD2同分异构体的书写同分异构体的书写(重点重点)碳链异构：碳链异构：主链由长到短，依次摘碳作支链，支链位置由心到边。主链由长到短，依次摘碳作支链，支链位置由心到边。书写顺序：书写顺序：按照按照碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构顺反异构顺反异构的顺序书写，的顺序书写，书写时都必须防止漏写和重写。书写时都必须防止漏写和重写。位置异构：位置异构：官能团摆放的位置由心到边。官能团摆放的位置由心到边。官能团异

9、构：官能团异构：从不饱和度推断官能团的种类，再官能团之间的同分异构从不饱和度推断官能团的种类，再官能团之间的同分异构关系。如关系。如醇和醚、醛和酮，羧酸和酯醇和醚、醛和酮，羧酸和酯，双键和环，双键与三键双键和环，双键与三键。C4H8O的同分异构体。的同分异构体。试试写写试试写写C4H10O、C8H10、C3H4O的同分异构体的同分异构体顺反异构：顺反异构：碳碳双键的物质。相同基团在同一边是顺式，相同基团在不碳碳双键的物质。相同基团在同一边是顺式，相同基团在不同一边是反式。同一边是反式。苯环上取代基：苯环的同分异构为苯环上取代基：苯环的同分异构为邻、间，对邻、间，对，当有三个不同取代基时，可先定

10、两个，当有三个不同取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。哪些是与前面重复的。1.1.下午练下午练3 3：分子式为分子式为C C1010H H1414的单取代芳烃的单取代芳烃, ,其可能的结构有其可能的结构有( )( )A.2A.2种种 B.3 B.3种种 C.4 C.4种种 D.5 D.5种种CB2.C2.C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种结构，种结构，C C6 6H H2 2ClCl4 4的同分异构体数目有的同分异构体数目有( (

11、) )A.2A.2种种 B.3 B.3种种 C.4 C.4种种 D.5D.5种种替元法替元法: :物质中物质中H H原子与某原子的数目互换原子与某原子的数目互换 ( (如如H H替代替代Cl)Cl)，则同分，则同分异构体数目相同异构体数目相同堂上练习：堂上练习：堂上练习：堂上练习：3.3.红皮红皮【例例4 4】下列各组物质不属于同分异构体的是下列各组物质不属于同分异构体的是( )( )A A2,2-2,2-二甲基丙醇和二甲基丙醇和 2-2-甲基甲基-1-1-丁醇丁醇 B B邻氯甲苯和对氯甲苯邻氯甲苯和对氯甲苯C C2-2-甲基丁烷和戊烷甲基丁烷和戊烷 D D甲基丙烯酸和甲酸丙酯甲基丙烯酸和甲酸

12、丙酯D4 4萘萘 的二溴代物共有的二溴代物共有_种同分异构体。种同分异构体。10研究有机化合物的一般步骤及方法研究有机化合物的一般步骤及方法(第第2课时课时)粗粗产产品品纯纯产产品品确确定定所所含含元元素素确定确定相对相对分子分子质量质量确确定定结结构构分离分离提纯提纯提纯过程中不引入新的杂质提纯过程中不引入新的杂质( (不增不增) )，除杂试剂应过，除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；量且过量试剂必须除尽；不减少被提纯的物质（不减少被提纯的物质（不减不减）；）；被提纯物质与杂质容易分离（被提纯物质与杂质容易分离（易分离易分离）；）；被提纯物质要容易恢复原状（复原）；被提纯物质要容易恢复原状（复

13、原）；方法途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）方法途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）一、分离提纯物质的原则一、分离提纯物质的原则考点三考点三 研究有机化合物的一般步骤及方法研究有机化合物的一般步骤及方法思考思考:下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙）（2）酒精（水）酒精（水）（3）壬烷）壬烷180（戊烷（戊烷36 ）（4）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （5）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（6）溴水（水）溴水（水） （7）CO2（HCl）蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏加饱和加饱和Na2CO3溶液，分

14、液溶液，分液溴水溴水(溴的溴的CCl4溶液溶液)洗气洗气溶解、过滤溶解、过滤萃取、分液、蒸馏萃取、分液、蒸馏饱和饱和NaHCO3溶液溶液,洗气洗气你能归纳出常用分离提纯物质的方法。你能归纳出常用分离提纯物质的方法。1 1、固、固固固混合分离型混合分离型（1 1）热分解法、升华法热分解法、升华法：有易分解或易升华：有易分解或易升华（2 2）结晶、重结晶结晶、重结晶：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体2 2、固、固液液混合分离型混合分离型（3 3）过滤过滤：分离不溶性固体与液体：分离不溶性固体与液体（4 4）蒸发蒸发：蒸干结晶或蒸发至一定程度后降温结晶：蒸干

15、结晶或蒸发至一定程度后降温结晶（5 5）盐析盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯二、常用分离提纯物质的方法二、常用分离提纯物质的方法3 3、液、液液液混合分离型混合分离型（6 6）蒸馏、分馏蒸馏、分馏：利用沸点不同分离混合物：利用沸点不同分离混合物（7 7）渗析渗析：分离胶体和溶液：分离胶体和溶液（8 8）分液分液和和萃取萃取：分液：分液分离分层现象的液体混合物分离分层现象的液体混合物 萃取萃取溶质和从一种溶剂转移到另一种溶剂溶质和从一种溶剂转移到另一种溶剂4 4、气、气气气混合分离型混合分离型（9 9）洗气洗气1、蒸馏、蒸馏2、重结晶、重结晶3、分液、分液4、

16、萃取、萃取5 5、色谱法、色谱法有机物分离提纯常用的有机物分离提纯常用的物理物理方法方法利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同, ,分离提纯有机物。分离提纯有机物。选修选修5,175,17页：页：含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏推断所收集馏分的主要成分推断所收集馏分的主要成分77以下以下: ;7779 : ;79以上以上: 。物质物质甲醇甲醇乙醇乙醇水水沸点沸点64.7 78.3100甲醇甲醇乙醇乙醇水水易忽略点：易忽略点：沸石：沸石：实验前在蒸馏烧瓶实验前在蒸馏烧瓶中先加入几粒沸石（或碎瓷中先加入几粒沸石（或碎瓷片）片）防止液体暴沸防止液体暴沸冷

17、凝水冷凝水的方向：的方向：下进上出下进上出温度计温度计的位置：水银球处的位置：水银球处于蒸馏烧瓶支管口处于蒸馏烧瓶支管口处开始开始：先通水后加热先通水后加热 结束：结束：先停热后停水先停热后停水蒸馏烧瓶装入蒸馏烧瓶装入溶液溶液的量以的量以1/21/2容积为宜，不能超过容积为宜，不能超过2/32/3。思考：思考：这套装置制得的乙醇是否是无水乙醇？若不是，这套装置制得的乙醇是否是无水乙醇？若不是，如何才能得到无水乙醇？如何才能得到无水乙醇？(1) 你所知道用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或你所知道用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？生产有哪些？不是，获得的是不是，获得的是96%的乙醇和的

18、乙醇和4 %的水的水加加CaO蒸馏得无水乙醇蒸馏得无水乙醇海水淡化、自来水除海水淡化、自来水除Cl-、石油分馏得汽油等、石油分馏得汽油等选修选修5,185,18页：苯甲酸的重结晶页：苯甲酸的重结晶苯甲酸熔点苯甲酸熔点122.4， 粗产品含有沙子和粗产品含有沙子和NaCl， 物质物质溶解度如下：溶解度如下：255095NaCl(25)NaCl(95) 0.17g 0.95g 6.8g 36g 39g重结晶实验的步骤有哪些？重结晶实验的步骤有哪些？ 不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液(饱和溶液饱和溶液)母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶

19、体(产品产品)加热溶解，制成加热溶解，制成热饱和溶液热饱和溶液，趁热过滤趁热过滤冷却结晶，过滤，洗涤冷却结晶，过滤，洗涤母母 液液 晶体晶体 (更纯更纯)热水配制饱热水配制饱和溶液和溶液，冷却结，冷却结晶，过滤，洗涤晶，过滤，洗涤采取趁热过滤的原因？采取趁热过滤的原因？趁热过滤前注意事项？趁热过滤前注意事项？加少量水加少量水选修选修5,185,18页：苯甲酸的重结晶页：苯甲酸的重结晶思考：思考：苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却过程中，苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却过程中，为了得到更多的苯甲酸晶体，是否温度越低越好？为了得到更多的苯甲酸晶体，是否温度越低越好？(1) 重结晶时选择溶剂要有什

20、么要求？重结晶时选择溶剂要有什么要求？杂质在杂质在此溶剂中的此溶剂中的溶解度很大溶解度很大或很小或很小易于除去；易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的溶解度，受温度的影响较大影响较大。不是，部分杂质也会洗出，温度极低水也有可能结不是，部分杂质也会洗出，温度极低水也有可能结晶，给实验操作带来麻烦。晶，给实验操作带来麻烦。1.1.充分充分振荡振荡，充分，充分静置静置，然后分液；然后分液；2.2.分液时打开上面塞子，分液时打开上面塞子，保持漏斗内与大气压保持漏斗内与大气压一致；一致；下层下层溶液溶液下口下口出，出，上层上层溶液溶液上口上口出出。3.这样得到的这

21、样得到的碘碘纯净吗？纯净吗？如果不纯，如何处理如果不纯，如何处理？萃取之后一般通过萃取之后一般通过分液分液的方法将互不相溶的液体分离。的方法将互不相溶的液体分离。必修必修1,91,9页：页： CClCCl4 4萃取碘水中的碘萃取碘水中的碘易忽略点：易忽略点： 不纯，蒸馏不纯，蒸馏练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D

22、 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水BDD 1.分离分离氯化钠氯化钠和和硝酸钾硝酸钾 质量比质量比1:1的混合物固体的混合物固体2.除去硝酸钾晶体中少量氯化钠：除去硝酸钾晶体中少量氯化钠： 3.除去氯化钠晶体中少量硝酸钾：除去氯化钠晶体中少量硝酸钾：溶解溶解蒸发结晶蒸发结晶趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶过滤。过滤。溶解溶解蒸发结晶蒸发结晶趁热过滤趁热过滤洗涤洗涤干燥干燥溶解溶解蒸发浓缩蒸发浓缩 冷

23、却结晶冷却结晶过滤过滤洗涤洗涤干燥干燥 思考思考:下列情况如何分离或除杂？下列情况如何分离或除杂？20 3090100NaCl36.0g 36.3g39.0g39.8gKNO331.6g 45.8g202g246g得到溶解度随温度得到溶解度随温度变化大变化大的物质：溶解的物质：溶解蒸发浓缩蒸发浓缩冷却结晶冷却结晶过滤过滤洗涤干燥洗涤干燥得到溶解度随温度得到溶解度随温度变化小变化小的物质：溶解的物质：溶解蒸发结晶蒸发结晶趁热过滤趁热过滤洗涤干燥洗涤干燥研究有机化合物的一般步骤及方法研究有机化合物的一般步骤及方法(第第2课时课时)粗粗产产品品纯纯产产品品确确定定所所含含元元素素确定确定相对相对分子

24、分子质量质量确确定定结结构构分离分离提纯提纯元素元素分析分析实验式实验式分子式分子式结构式结构式研究有机物的步骤研究有机物的步骤2元素分析元素分析一般的元素分析有两种方法，一般的元素分析有两种方法，李比希法，现代仪器法李比希法，现代仪器法李比希法原理：李比希法原理：将将一定量一定量的有机物燃烧，的有机物燃烧，分解分解为简单的无机物，为简单的无机物，并作并作定量测定定量测定，通过无机物的质量，通过无机物的质量推算推算出组成该有机物各元素出组成该有机物各元素原子的质量，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的原子的质量，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其整数比，即确定其实

25、验式实验式（又称为（又称为最简式最简式）一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2 ，HH2O一一定定量量有有机机物物燃烧燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收剂质量变化吸收剂质量变化计算计算碳、氢原碳、氢原子的含量子的含量剩余的是剩余的是氧原子的氧原子的含量含量C Cx xH Hy yO Oz z +(x+y/4-z/2)O +(x+y/4-z/2)O2 2 xCO xCO2 2 +y/2H +y/2H2 2O O李比希燃烧法李比希燃烧法4.6g4.6g某有机物某有机物A A完全

26、燃烧，生成完全燃烧，生成COCO2 2 8.8g , H 8.8g , H2 2O 5.4g O 5.4g 。请推断该有机物的实验式。请推断该有机物的实验式。碳：碳：2.4g2.4g，0.2mol0.2mol；氢；氢:0.6g:0.6g，0.6mol0.6mol；氧：；氧：1.6g1.6g，0.1mol0.1mol实验式为：实验式为：C C2 2H H6 6O O元素分析的现代仪器法元素分析的现代仪器法元素分析仪元素分析仪研究有机物的步骤研究有机物的步骤3确定相对分子质量确定相对分子质量1.1.质谱法：质谱法：质荷比最大的数据表示物质的相对分子质量质荷比最大的数据表示物质的相对分子质量 有机物

27、有机物A的的相对分子质量为相对分子质量为46，结合实验式结合实验式C2H6O，可推断出，可推断出分子式为分子式为C2H6O。还有什么方法可以知道相对分子质量？还有什么方法可以知道相对分子质量？(1)2.3 g某有机物某有机物A完全燃烧后，测得完全燃烧后，测得D增重增重2.7 g，E增重增重4.4 g。该化合物对空气的相对密度为该化合物对空气的相对密度为1.6，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。碱石灰碱石灰(2)阿司匹林是一种药物，其相对分子质量为阿司匹林是一种药物，其相对分子质量为180。经元素分析。经元素分析发现，分子中含碳发现，分子中含碳60，含氢，含氢4.4%，其余为氧。试求阿司

28、匹，其余为氧。试求阿司匹林的分子式。林的分子式。 C2H6OC9H8O4(3)某烃中含某烃中含C和和H的质量比为的质量比为24：5。在标况下的密度。在标况下的密度2.59 g/L，试求其分子式。试求其分子式。 C4H10研究有机物的步骤研究有机物的步骤3确定相对分子质量确定相对分子质量2.2.计算法：计算法：有关化学量有关化学量公式公式适用范围或注意事项适用范围或注意事项标况下气体密度标况下气体密度适用于气体适用于气体相对密度相对密度d，另一另一已知气体的相对已知气体的相对分子质量分子质量Mo同温同压下的气体同温同压下的气体质量质量m g，物质的物质的量量n mol适用于所有物质适用于所有物质

29、mVModMM nmM 1、物理方法：、物理方法： 红外光谱红外光谱(确确定有机物中的官能团定有机物中的官能团) 核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢的种类氢的种类峰的数目峰的数目各类氢比例各类氢比例峰高的面积比峰高的面积比研究有机物的步骤研究有机物的步骤4确定结构确定结构OH(酚)浓溴水或氯化铁溶液产生白色沉淀或溶液呈紫色CHO新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液产生红色沉淀或形成银镜COOH碳酸钠溶液或新制氢氧化铜悬浊液产生气体或蓝色溶液研究有机物的步骤研究有机物的步骤3确定相对分子质量确定相对分子质量2、化学方法：、化学方法：当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机常需要采取