第1节 脂肪烃

1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1、结构特点和通式：、结构特点和通式： （1）烷烃：仅含）烷烃：仅含CC键和键和CH键的饱和链烃。键的饱和链烃。 通式：通式：CnH2n+2 (n1)（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。 通式：通式：CnH2n (n2)注：烯烃最简式相同：注：烯烃最简式相同：CH2，相同，相同w(C)=85.7%。 2、物理性质、物理性质（1）递变性：）递变性：C ，沸点，沸点 ，相对密度，相对密度 ；（2）碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。）碳原子数相同时，支链越多，熔

2、沸点越低。（3）常温下的存在状态，也由气态）常温下的存在状态，也由气态(n4)逐渐过渡到逐渐过渡到 液态液态(5n16)、固态、固态(n17)。（4）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。）密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。3、烷烃化学性质、烷烃化学性质（与甲烷相似）（与甲烷相似） （1）取代反应：）取代反应： CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照注：烷烃不能使溴水褪色。注：烷烃不能使溴水褪色。（2）氧化反应：）氧化反应： CnH2n2 O2 nCO2(n+1)H2O 312n 点燃（3）分解反应：在高温下发生裂化或裂解反应。）分解反应：在高温下发生裂化或裂解反应。注

3、：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。注：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。1634818816 () () () C HC H + C H 高十六烷辛烷辛烯温4、烯烃的化学性质（与乙烯相似）、烯烃的化学性质（与乙烯相似） （1）加成反应）加成反应 不对称烯烃加成反应规则（马氏规则）不对称烯烃加成反应规则（马氏规则）“氢多加氢氢多加氢” 练习练习写出下列加成反应的主要产物：写出下列加成反应的主要产物： 反马氏规则：不对称烯烃与反马氏规则：不对称烯烃与HBr加成，若有过氧化物（如加成，若有过氧化物（如H2O2、RCO3H、ROOR等）存在，则主要得到反马氏规等）存在，则主要得到反马氏规则的加成产物。则

4、的加成产物。（2）氧化反应）氧化反应燃烧：燃烧： CnH2n O2 nCO2nH2O 32n 点燃使酸性使酸性KMnO4 溶液褪色：溶液褪色：RCHCH2 RCOOH + CO2KMnO4酸性溶液臭氧氧化：臭氧氧化：如在臭氧和锌粉的作用下如在臭氧和锌粉的作用下 32OZn/H O+ R3CHO （3）加聚反应）加聚反应nCH3CH=CH2 催化剂（聚丙烯：（聚丙烯：PP） nCH3CH=CHCH3 催化剂（聚丁烯）（聚丁烯） 加聚反应通式：加聚反应通式： 5、二烯烃、二烯烃 （1）定义：分子里含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃。）定义：分子里含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃。（2）通式：）通式：

5、CnH2n-2（n3的正整数）的正整数）（3）类型：）类型： （4）结构）结构丙二烯：丙二烯： 1，3-丁二烯：丁二烯： （5）重要的二烯烃及性质）重要的二烯烃及性质二烯烃的加成反应：二烯烃的加成反应： （1，4-加成反应是主要的）加成反应是主要的）CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br加聚反应加聚反应聚聚1，3-丁二烯是最早人工合成的橡胶丁二烯是最早人工合成的橡胶 二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构 1、顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原、顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。子或原子团在空

6、间的排列方式不同所产生的异构现象。2、形成条件：、形成条件：（1）具有碳碳双键。）具有碳碳双键。（2）组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原）组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。子或原子团。顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 你知道吗？你知道吗？ 工厂里面是用什么工具来切割或焊接钢板？工厂里面是用什么工具来切割或焊接钢板？三、炔烃三、炔烃 1乙炔分子结构乙炔分子结构分子式：分子式：C2H2 实验式：实验式：CH电子式：电子式： 结构式：结构式：H- -CC- -H 结构简式：结构简式：HCCH 分子构型：直线型分子构型：直线型 乙炔乙炔乙烯乙烯分子式分子式C2H2C2H4

7、电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式HCCHH2CCH2碳碳碳碳键参键参数数键能键能 E(CC)=836.8kJ/molE(CC)=612.5kJ/mol键长键长120pm133pm键角键角180约约120直线形直线形 平面形平面形 2物理性质物理性质 纯的乙炔是没有颜色、没有气味的气体。在标准状况纯的乙炔是没有颜色、没有气味的气体。在标准状况下，乙炔的密度是下，乙炔的密度是1.16g/L，比空气略小，微溶于水，易，比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。溶于有机溶剂。 3、乙炔的实验室制取、乙炔的实验室制取 （1）原料：电石（主要成分：）原料：电石（主要成分：CaC2）、水。）、水。水解反

8、应：水解反应： 电石的制取：电石的制取： CaO+3C CaC2+CO2500 （2）反应原理：）反应原理：CaC22H2OC2H2Ca(OH)2（4）收集方法：排水法。）收集方法：排水法。（5）注意事项：）注意事项： 为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。 实验室制乙炔不能用启普发生器。实验室制乙炔不能用启普发生器。 不能用启普发生器的原因：不能用启普发生器的原因： a电石吸水性强，与水反应剧烈且立即化为粉末，电石吸水性强，与水反应剧烈且立即化为粉末，如用启普发生器，做不到关之即停。如用启普发生器，做不到关之即停。 b反应放出大量

9、的热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易受热不均而破裂。容易受热不均而破裂。 c电石与水反应易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形电石与水反应易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口。漏斗的下口。 乙炔气体有难闻的臭味的原因：电石中含有乙炔气体有难闻的臭味的原因：电石中含有CaS、Ca3P2、Ca3AS2，这三种物质与水反应：，这三种物质与水反应： CaS2H2OCa(OH)2H2S Ca3P26H2O3Ca(OH)22PH3 Ca3As26H2O3Ca(OH)22AsH3 因而由电石制取的乙炔常因含有因而由电石制取的乙炔常因含有H2S、PH3、AsH3等等杂质

10、而有特殊难闻的臭味。杂质而有特殊难闻的臭味。 （3）装置：固）装置：固+液不加热型。液不加热型。 练习练习试用化学反应方程式表示工业上以石灰石、试用化学反应方程式表示工业上以石灰石、焦炭为主要原料制取电石气的制取过程：焦炭为主要原料制取电石气的制取过程： CaCO3 CaO + CO2 CaO + 3C CaC2 + CO2500 CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H2 4乙炔的化学性质乙炔的化学性质（1）氧化反应）氧化反应222222C H 5O4CO 2H O燃点（明亮的火焰，伴有浓烟，放出大量的热）（明亮的火焰，伴有浓烟，放出大量的热） 2242424242C H 2KMnO

11、 3H SO2CO 2MnSO K SO 4H O （使酸性（使酸性KMnO4溶液褪色）溶液褪色）（2）加成反应）加成反应 1,2-二溴乙烯二溴乙烯 1,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷与卤素与卤素与卤化氢与卤化氢氯乙烯氯乙烯 聚氯乙烯：聚氯乙烯：PVC HCCH H2 CH2CH2与氢气与氢气 催化剂HCCH 2H2 CH3CH3催化剂与水与水HCCH H2O 424HgSOH SO乙烯醇乙烯醇 乙醛乙醛 与氢氰酸与氢氰酸自身加成（聚合）自身加成（聚合）（3）加聚反应）加聚反应5用途用途 乙炔可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也是乙炔可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、

12、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。5、炔烃、炔烃（1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃（链烃）。）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃（链烃）。 （2）通式：）通式：CnH2n-2（n2的正整数)燃烧通式：燃烧通式： 2222231C H + OCO + (1)H O2nnnnn 点燃（3）物理性质：具有递变性，）物理性质：具有递变性，类似于烯烃和烷烃。类似于烯烃和烷烃。 （4）化学性质：）化学性质：类似于乙炔。类似于乙炔。（主要）（主要） （次要）（次要） （5）命名：）命名：类似于烯烃。类似于烯烃。（6）同分异构体书写：）同分异构体

13、书写： 含相同含相同C原子数的炔烃和二烯烃互为同分异构体。原子数的炔烃和二烯烃互为同分异构体。练习练习写出分子式为写出分子式为C5H8的炔烃同分异构体。的炔烃同分异构体。四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用 1石油的物理性质石油的物理性质 是一种黑褐色的黏稠状液体，比水稍轻，不溶于水，是一种黑褐色的黏稠状液体，比水稍轻，不溶于水，有特殊气味，无固定沸点。有特殊气味，无固定沸点。 2石油的成分石油的成分（1）元素组成：）元素组成：C、H，少量，少量S、O、N。（2）物质组成：含各种烷烃、环烷烃和芳香烃。）物质组成：含各种烷烃、环烷烃和芳香烃。（3）状态组成：大部分是液态烃，溶有气态烃

14、和固态烃。）状态组成：大部分是液态烃，溶有气态烃和固态烃。3石油化工（石油的炼制）石油化工（石油的炼制）（1）石油的分馏）石油的分馏 石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏。术。分为常压分馏和减压分馏。（2）催化裂化和裂解）催化裂化和裂解 裂化：在一定条件下，将分子量较大、沸点较高裂化：在一定条件下，将分子量较大、沸点较高的烃分解为分子量较小、沸点较低的烃的过程。的烃分解为分子量较小、沸点较低的烃的过程。 催化裂化：催化剂、催化裂化：催化剂、460520 、100 kPa200 kPa 目的：获得更多的轻质

15、油，特别是提高汽油的产量目的：获得更多的轻质油，特别是提高汽油的产量 。1634818816 C HC H + C H 催化加、加十六烷辛烷 辛烯剂热压818410484104364102624 C H C H + C H C H CH + C H C H C H + C H 辛烷 丁烷 丁烯 丁烷 甲烷 丙烯 丁烷 乙烷 乙烯裂解：裂解： 7001000，深度的裂化。，深度的裂化。 目的：生产乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。目的：生产乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。（3）催化重整）催化重整 把汽油里直链烃类的分子的结构把汽油里直链烃类的分子的结构“重新进行调整重新进行调整”，使它们转

16、化为芳香烃或具有支链的烷烃异构体。使它们转化为芳香烃或具有支链的烷烃异构体。 目的：提高汽油质量目的：提高汽油质量(提高汽油的辛烷值提高汽油的辛烷值)和获得芳香烃。和获得芳香烃。 （4）对比小结）对比小结分类分类原理原理原料原料目的目的变化变化主要产品主要产品分分馏馏常压常压分馏分馏用蒸发和冷凝的方用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产沸点范围的蒸馏产物物原油原油得到不同沸得到不同沸点范围的馏点范围的馏分分物理物理变化变化石油气、汽油、煤油、石油气、汽油、煤油、柴油、柴油、 重油重油减压减压分馏分馏重油重油柴油、润滑油、石蜡、柴油、润滑油、石蜡、燃料油、沥青燃料油、沥

17、青裂裂化化热裂热裂化化在一定条件下，把在一定条件下，把分子量大、沸点高分子量大、沸点高的烃断裂为分子量的烃断裂为分子量小沸点低的烃小沸点低的烃 重油重油石油石油分馏分馏产物产物提高轻质油提高轻质油的产量，特的产量，特别是提高汽别是提高汽油的产量油的产量化学化学变化变化裂化汽油裂化汽油催化催化裂化裂化裂裂解解深度深度裂化裂化在高温下，把长链在高温下，把长链分子的烃断裂为各分子的烃断裂为各种短链的气态烃和种短链的气态烃和液态烃液态烃石油石油分馏分馏产物产物获得短链获得短链不饱和烃不饱和烃化学化学变化变化乙烯、丙烯、丁烯乙烯、丙烯、丁烯重重整整铂重铂重整整铼重铼重整整把汽油里直链烃类把汽油里直链烃类的分子的结构重新的分子的结构重新调整，使它们转化调整，使它们转化为芳香烃或具有支为芳香烃或具有支链的烷烃异构体链的烷烃异构体直溜直溜汽油汽油提高汽油质提高汽油质量和获得芳量和获得芳香烃香烃化学化学变化变化高质量汽油、芳香烃高质量汽油、芳香烃4、天然气的利用、天然气的利用（1）天然气的成分）天然气的成分 主要成分是主要成分是甲烷甲烷，还含有少量乙烷、丁烷、戊烷、二氧，还含有少量乙烷、丁烷、戊烷、二氧化碳、一氧化碳、硫化氢等化碳、一氧化碳、硫化氢等 （2）天然气的主要用途）天然气的主要用