高三化学总复习课件之醇和酚讲解学习

1、高三化学总复习课件之醇和酚 请设计一个请设计一个定量测定乙醇与钠反应生成氢定量测定乙醇与钠反应生成氢 气体积的装置气体积的装置1.1.定义：烃分子中一个或几个氢原子被羟基取定义：烃分子中一个或几个氢原子被羟基取 代而生成的一类有机物代而生成的一类有机物一元醇通式：一元醇通式：R-OHR-OH2.2.醇的同分异构体和系统命名醇的同分异构体和系统命名写出写出C C5 5H H1212O O的所有醇的同分异构体并命名。的所有醇的同分异构体并命名。 写出它的类别同分异构体。写出它的类别同分异构体。低级饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊低级饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味。的气味和辛辣味

2、。1.1.状态状态( (常态下常态下) )：碳原子数增多，液体：碳原子数增多，液体固固 体，沸点升高体，沸点升高2.2.溶解性：溶解性：(1)(1)碳原子数的增多，溶解性减小碳原子数的增多，溶解性减小 (2)(2)碳原子数相同时，碳原子数相同时，-OH-OH数越多，数越多， 溶解性越好溶解性越好 官能团和分子结构特点官能团和分子结构特点 -OH(-OH(醇羟基醇羟基) ) C-OC-O键、键、O-HO-H都能断裂都能断裂1.1.氧化反应氧化反应(1)(1)燃烧：乙燃烧：乙醇醇淡淡蓝色火焰蓝色火焰(2)(2)被被KMnOKMnO4 4/H/H+ +氧化：使溶液紫红色褪去氧化：使溶液紫红色褪去(3

3、)(3)催化氧化催化氧化( (常用铜或银作催化剂常用铜或银作催化剂) )写出下列醇发生催化氧化反应的方程式：写出下列醇发生催化氧化反应的方程式： 1-1-丙醇丙醇 2-2-丙醇丙醇 2-2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 某精密仪器的铜管表面有一层氧化铜，某精密仪器的铜管表面有一层氧化铜， 为了除去表面黑色物质，在允许加热为了除去表面黑色物质，在允许加热 的条件下，选用的最佳试剂是的条件下，选用的最佳试剂是( ) ( ) A.A.稀硫酸稀硫酸 B.B.稀硝酸稀硝酸C.C.稀盐酸稀盐酸 D.D.乙醇乙醇2.2.取代反应取代反应(1)(1)跟活泼金属反应跟活泼金属反应(K(K、CaCa、NaNa、Mg

4、Mg、AlAl等等) ) 写出钠与乙醇反应的化学方程式写出钠与乙醇反应的化学方程式 也属于置换反应也属于置换反应反应比钠与水的反应温和，说明醇中的反应比钠与水的反应温和，说明醇中的 羟基氢极难电离羟基氢极难电离可用于醇和醚的鉴别可用于醇和醚的鉴别可帮助判断醇中羟基的数目可帮助判断醇中羟基的数目A A、B B、C C三种醇分别与足量的金属钠反三种醇分别与足量的金属钠反 应，在相同的条件下产生相同体积的应，在相同的条件下产生相同体积的H H2 2， 消耗醇的物质的量之比为消耗醇的物质的量之比为2 23 36 6，则，则 三种醇中羟基数目之比为（三种醇中羟基数目之比为（ ） A A、3:2:1 B3

5、:2:1 B、3:1:23:1:2 C C、2:1:3 D2:1:3 D、2:6:32:6:3(2)(2)在浓硫酸、在浓硫酸、140140时生成醚时生成醚分子间脱水分子间脱水C C2 2H H5 5OHOH、CHCH3 3OHOH、浓、浓H H2 2SOSO4 4在在140140下下共热，可共热，可以生成多少种有机产物？以生成多少种有机产物？(3)(3)跟酸反应生成酯酯化反应跟酸反应生成酯酯化反应写出乙醇和乙酸、乙二酸、硝酸反应的写出乙醇和乙酸、乙二酸、硝酸反应的 化学方程式化学方程式CC2 2H H5 5-NO-NO2 2和和C C2 2H H5 5ONOONO2 2是同一类别的物质吗？是同

6、一类别的物质吗？(4)(4)跟氢卤酸反应跟氢卤酸反应 实验室：实验室：CHCH3 3CHCH2 2OH+NaBr+HOH+NaBr+H2 2SOSO4 4 CHCH3 3CHCH2 2Br+NaHSOBr+NaHSO4 4+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2-OH-OH + + H-BrH-Br CHCH3 3CHCH2 2BrBr + + H H2 2O O 为何用为何用1 11 1的硫酸？的硫酸？此反应能加强热吗？此反应能加强热吗？加入试剂的顺序如何？加入试剂的顺序如何？如何除去溴乙烷中少量如何除去溴乙烷中少量 的乙醇杂质？的乙醇杂质？3.3.消去反应消去反应 在浓硫酸、在浓硫

7、酸、170 170 下生成烯烃下生成烯烃分子内脱水分子内脱水写出写出2-2-丁醇发生消去反应的方程式丁醇发生消去反应的方程式下列化合物中，既能发生取代反应，又能下列化合物中，既能发生取代反应，又能 发生消去反应的是发生消去反应的是( )( ) A. A.氯仿氯仿 B.B.甲醇甲醇 C. C.乙醇乙醇 D.D.溴乙烷溴乙烷 甲醇、乙醇、甲醇、乙醇、2,2-2,2-二甲基丙醇与浓硫酸混二甲基丙醇与浓硫酸混和后共热，可以得到哪几种有机产物？和后共热，可以得到哪几种有机产物？要检验乙醇中的水要检验乙醇中的水和除去乙醇中的水和除去乙醇中的水分别采用什么方法？分别采用什么方法？1.1.发酵法发酵法 缺点：

8、消耗大量粮食缺点：消耗大量粮食2.2.乙烯水化法乙烯水化法含淀粉植物含淀粉植物葡萄糖葡萄糖 水解水解催化剂催化剂 发酵发酵 酶酶酒精水溶液酒精水溶液 蒸馏蒸馏95% 95% 酒精酒精新制新制CaOCaO 蒸馏蒸馏无水酒精无水酒精石油石油乙烯乙烯乙醇乙醇 水化水化 裂解裂解1.1.甲醇：甲醇：CHCH3 3OH(OH(又称为木精。又称为木精。) )(1)(1)无色透明液体，具有乙醇的气味。无色透明液体，具有乙醇的气味。 有剧毒，饮用后可使人失明甚至死亡，有剧毒，饮用后可使人失明甚至死亡， 工业酒精中往往含有甲醇。工业酒精中往往含有甲醇。(2)(2)不能发生消去反应不能发生消去反应(3)(3)用途

9、：工业上用于制甲醛、氯仿用途：工业上用于制甲醛、氯仿2.2.乙二醇和丙三醇乙二醇和丙三醇(1)(1)物理性质物理性质 无色、有甜味的粘稠液体无色、有甜味的粘稠液体 密度比水大，易溶于水和酒精密度比水大，易溶于水和酒精 水溶液凝固点低水溶液凝固点低(2)(2)用途用途 课本课本P163-164P163-164CHCH2 2-CH-CH2 2OHOH OHOHCHCH2 2-CH-CH-CH-CH3 3OHOH OHOH 1. 1.通式通式：C Cn nH H2n+22n+2O Ox x(n2)(xn)(n2)(xn)CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2OHOH OHOH OHOHCHCH

10、2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2OHOH OHOH命名：乙二醇命名：乙二醇( (甘醇甘醇) )丙三醇丙三醇( (甘油甘油) )1,3-1,3-丙二醇丙二醇1,2-1,2-丙二醇丙二醇2.2.化学性质化学性质(1)(1)与活泼金属如与活泼金属如NaNa反应反应 写出写出2-2-丙醇、乙二醇、丙三醇与丙醇、乙二醇、丙三醇与NaNa反应反应 的化学方程式的化学方程式 当这三者与足量当这三者与足量NaNa反应，生成相同量的反应，生成相同量的 H H2 2，这三种醇的物质的量之比为多少？，这三种醇的物质的量之比为多少？ 当相同物质的量的这三种醇与足量当相同物质的量的这三种醇与足量NaNa反反

11、应，放出应，放出H H2 2的物质的量之比为多少？的物质的量之比为多少？(2)(2)酯化反应酯化反应 * * 写出制取硝化甘油的化学方程式写出制取硝化甘油的化学方程式 * * 写出乙二醇与乙二酸发生酯化反应的写出乙二醇与乙二酸发生酯化反应的 可能的化学方程式可能的化学方程式含两个或两个以上官能团的单含两个或两个以上官能团的单 体相互缩合，生成高分子化合体相互缩合，生成高分子化合 物，同时生成小分子物，同时生成小分子( (如水、卤如水、卤 化氢、氨和醇等化氢、氨和醇等) )。 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 210%10% NaOH 2mLNaOH 2mL中滴入中滴入 2%2% CuSOCu

12、SO4 45-65-6滴，振荡得蓝色悬浊液滴，振荡得蓝色悬浊液新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2中加入一元醇：中加入一元醇：新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2中加入多元醇：中加入多元醇：不反应不反应沉淀溶解，沉淀溶解，生成生成(3)(3)多元醇与一元醇的区别多元醇与一元醇的区别( (鉴别鉴别) )C C5 5H H1212O O2 2的二元醇的同分异构体有的二元醇的同分异构体有_ 种，其中主链为种，其中主链为3 3个个C C的二元醇有的二元醇有_种？种？1.1.有两种饱和一元醇组成的混合物有两种饱和一元醇组成的混合物0.91g0.91g与与 足量的金属钠作用，生成足量的金属钠作用，生成

13、224mLH224mLH2 2( (标准状标准状 况况) )，该混合物可能是，该混合物可能是( )( ) A A、CHCH3 3OHOH和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH B B、C C2 2H H5 5OHOH和和CHCH3 3CHCHCHCH3 3 OH OH C C、C C2 2H H5 5OHOH和和CHCH3 3OHOH D D、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2OHOH2.2.分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇共有的醇共有_种种, ,其中能被其中能被催催 化氧化生成醛化氧化生

14、成醛的是的是( (填写结构简式填写结构简式)_ )_ _ _；不能；不能催化氧化催化氧化的是的是( (填写结构填写结构 简式简式)_)_。 3.3.已知丁基已知丁基(-C(-C4 4H H9 9) )有有4 4种异构体，戊基种异构体，戊基(-C(-C5 5H H1111) ) 有有8 8种异构体。某种组成为种异构体。某种组成为C C5 5H H1212O O的醇可被氧的醇可被氧 化成化成C C5 5H H1010O O 的醛，则具有这种结构的醇的异的醛，则具有这种结构的醇的异 构体共有构体共有_种；其中不能发生消去反应种；其中不能发生消去反应 的醇的结构简式为的醇的结构简式为_。4.0.2mo

15、l4.0.2mol某有机物和某有机物和0.5molO0.5molO2 2在密闭容器中在密闭容器中 燃烧燃烧, ,所得产物为所得产物为COCO2 2、COCO、水、水( (气体气体) )。燃。燃 烧产物依次通过浓烧产物依次通过浓H H2 2SOSO4 4、灼烧的、灼烧的CuOCuO、碱、碱 石灰。当产物通过浓石灰。当产物通过浓H H2 2SOSO4 4时，浓时，浓H H2 2SOSO4 4 增增 重了重了10.8g10.8g；通过灼烧的；通过灼烧的CuOCuO时，时，CuOCuO质量质量 减小减小3.2g3.2g；通过碱石灰时；通过碱石灰时, ,碱石灰的质量碱石灰的质量 增加了增加了17.6g1

16、7.6g。求有机物的分子式。求有机物的分子式, ,若该若该 有机物能与有机物能与NaNa反应反应, ,写出其结构简式写出其结构简式. .5.5.现有现有A A、B B两种链状饱和一元醇的混合物两种链状饱和一元醇的混合物 0.3mol 0.3mol，其质量为，其质量为13.8g13.8g。已知。已知A A和和B B碳原碳原 子数均不大于子数均不大于4.4.且且A AB B。(1)(1)混合物中混合物中A A可能的分子式为可能的分子式为_，B B可可 能的分子式为能的分子式为_(2)(2)若若n(A):n(B)=1:1n(A):n(B)=1:1时，时，A A的名称为的名称为_， B B的名称为的名

17、称为_(3)(3)若若n(A):n(B)1:1n(A):n(B)1:1时，时，A A的结构简式为的结构简式为 _ _，B B的结构简式为的结构简式为_， 则则n(A):n(B)n(A):n(B) =_=_1.1.下列叙述正确的是下列叙述正确的是( ) ( ) A.A.相同条件下，相同条件下，N N2 2和和O O3 3的混合气与等体积的混合气与等体积 的的N N2 2所含分子数不等所含分子数不等B.B.等物质的量的甲基等物质的量的甲基(-CH(-CH3 3) )与羟基与羟基(-OH)(-OH)所所 含电子数相等含电子数相等C.C.常温常压下常温常压下28g CO28g CO与与22.4L O2

18、2.4L O2 2所含分子所含分子 数相等数相等D.16g CHD.16g CH4 4与与18g NH18g NH+ +4 4所含质子数相等所含质子数相等 练习练习 命名下列物质命名下列物质COOHCHOOHCH3CH2OH苯甲酸苯甲酸苯甲醛苯甲醛苯甲醇苯甲醇邻甲基苯酚邻甲基苯酚羟基与苯环直接相连的有机化合物羟基与苯环直接相连的有机化合物 叫作酚。叫作酚。 最简单的酚苯酚最简单的酚苯酚 与与 是同系物吗？是同系物吗？CH2OHOH 分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式 所含官能团所含官能团不是。但都是羟基化合物。不是。但都是羟基化合物。苯的苯的1212个原子在同一平面上个原子在同一平面

19、上, ,苯酚中的苯酚中的 所有原子都在同一平面上吗所有原子都在同一平面上吗? ?试写出试写出C C7 7H H8 8O O的含有苯环的所有同分异的含有苯环的所有同分异 构体的结构简式构体的结构简式1.1.无色针状晶体，有特殊气味无色针状晶体，有特殊气味2.2.熔沸点较低熔沸点较低3.3.常温下微溶于水；温度升高溶解度迅速增常温下微溶于水；温度升高溶解度迅速增 大大(70(70以上，与水以任意比混溶以上，与水以任意比混溶) ) 易溶于酒精、乙醚等有机溶剂易溶于酒精、乙醚等有机溶剂4.4.有毒，有强烈的腐蚀性有毒，有强烈的腐蚀性 ( (可用酒精洗去沾到皮肤上的苯酚可用酒精洗去沾到皮肤上的苯酚) )

20、* * 所有的酚类物质都有毒，是水体污染物；所有的酚类物质都有毒，是水体污染物； 酚类的稀溶液可用于杀菌消毒。酚类的稀溶液可用于杀菌消毒。三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1.1.氧化氧化(1)(1)可燃性可燃性(2)(2)酚在空气中被氧化而显粉红色酚在空气中被氧化而显粉红色 酚比醇易被氧化酚比醇易被氧化(3)(3)能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.2.具弱酸性具弱酸性+ + NaOHNaOH + + H H2 2O OOHONa苯酚钠苯酚钠苯酚苯酚俗称石炭酸俗称石炭酸在水分子作用下电离出极少量的在水分子作用下电离出极少量的H H+ +：+ + H H2 2O O + +

21、H H3 3O O+ +O- -OHOHO- - + + H H+ +或或ONa + + COCO2 2 + + H H2 2O O + + NaHCONaHCO3 3OH酸性：酸性：CHCH3 3COOHCOOH H H2 2COCO3 3 HCOHCO3 3- -OHOH+ + NaNa2 2COCO3 3 + + NaHCONaHCO3 3ONa已知下列常见物质电离出已知下列常见物质电离出H H+ +的程度：的程度：HCl CHHCl CH3 3COOH HCOOH H2 2COCO3 3 C C6 6H H5 5OH OH HCOHCO3 3- - H H2 2O CO C2 2H H

22、5 5OHOH等浓度的等浓度的C C6 6H H5 5ONaONa、NaHCONaHCO3 3、CHCH3 3COONaCOONa、 C C2 2H H5 5ONaONa、NaNa2 2COCO3 3的碱性由强到弱的顺序的碱性由强到弱的顺序推测苯酚能否与金属钠反应？推测苯酚能否与金属钠反应？ 请设计一个简单实验验证。请设计一个简单实验验证。3.3.与活泼金属反应与活泼金属反应OH+ + 2Na2Na 2 2 + + H H2 2ONa NaNa NaOHNaOH NaNa2 2COCO3 3 NaHCONaHCO3 3 HBrHBrOHHCl浓浓H2SO4C2H5OHNaOHNaHCO3CO2

23、、H2OCOOHOH 将相应物质填入方框内：将相应物质填入方框内：完成下列反应方程式：完成下列反应方程式： CH2OHNaO CH2OHHO CH2OHHO CH2OHHO+ Na + Na + HCl + HCl + NaOH + NaOH + HCl + HCl + + 3Br3Br2 2(aq) (aq) + + 3HBr3HBr4.4.取代反应取代反应( (苯环上苯环上) )(1)(1)卤代卤代 OH OHBrBrBr三溴苯酚三溴苯酚( (白色沉淀白色沉淀) ) 此反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和此反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和 定量测定定量测定(2)(2)硝化硝化 OH+ + 3HNO3HNO3 3 + + 3H3H2 2O O OH NO2NO2O2N浓浓H H2 2SOSO4 4三硝基苯酚三硝基苯酚( (苦味酸苦味酸) )一种烈性炸药一种烈性炸药比较：比较： 溴代溴代 硝化硝化 液溴，需催化剂液溴，需催化剂 6060水浴水浴 一元取代一元取代 一元取代一元取代 溴水，无催化剂溴水，无催化剂 室温，室温， 三元取代三元取代 三元取代三元取代OH羟羟基基影影响响苯苯环环5.5.显色反应显色反应怎样鉴别乙醇溶液与苯酚溶液？怎样鉴别乙醇溶液与苯酚溶液？ 酚羟基酚羟基遇三价铁盐溶液显紫色遇三价铁盐