2014高考化学一轮复习课件专题八第四单元醛、羧酸和酯(82张PPT)

1、第四单元第四单元醛、羧酸和酯醛、羧酸和酯掌握烃的衍生物掌握烃的衍生物(醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。的组成、结构特点和性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。合成简单有机化合物。1醛在有机合成中的作用及醛基的检验。醛在有机合成中的作用及醛基的检验。2酯化反应的类型。酯化反应的类型。醛是由烃基醛是由烃基(或氢原子或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团与醛基相连而构成的化合物，官能团_。一、醛的结构与性质一、醛的结构与性质1概念概念2常见醛的物理性质常见醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味

2、溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO)无色无色_易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)无色无色_ 与与H2O、C2H5OH互溶互溶气体气体液体液体刺激性气味刺激性气味刺激性气味刺激性气味CHO醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：3.化学性质化学性质(以乙醛为例以乙醛为例) 乙醛能否使乙醛能否使KMnO4酸性溶液或溴水褪色？酸性溶液或溴水褪色？提示提示能。乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化，因此更能。乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化，因此更容易被容易被KMnO4酸性溶液、溴水等强氧化剂氧化，所以乙醛酸性溶液、溴水等强氧化剂氧化，所以乙醛能与两

3、种溶液发生氧化还原反应而使其褪色。能与两种溶液发生氧化还原反应而使其褪色。由由_(或氢原子或氢原子)与与_相连构成的有机化合物，官能团相连构成的有机化合物，官能团_。二、羧酸的结构与性质二、羧酸的结构与性质1概念概念烃基烃基羧基羧基COOH2分类分类脂肪脂肪芳香芳香(1)乙酸：乙酸：气味：强烈气味：强烈_气味，状态：气味，状态：液液体，溶解性：易溶于水体，溶解性：易溶于水和乙醇。和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而加而_。(1)酸的通性：酸的通性：3物理性质物理性质4化学性质化学性质(以乙酸为例以乙酸为例)刺激性

4、刺激性降低降低(2)酯化反应：酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和和CH3CH218OH发生酯化反发生酯化反应的化学方程式为：应的化学方程式为：_羧酸分子中的羧酸分子中的OH被被OR取代后的产物，简写为取代后的产物，简写为RCOOR，官能团，官能团_。三、酯的结构与性质三、酯的结构与性质1概念概念(1)物理性质：物理性质：密度：比水密度：比水_，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。溶，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。(2)化学性质化学性质乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：乙酸

5、乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：_乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式：乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式：_2酯的性质酯的性质小小 甲酸甲酯能发生银镜反应吗？中学化学中哪些甲酸甲酯能发生银镜反应吗？中学化学中哪些类别的有机物能发生银镜反应或与新制类别的有机物能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 悬浊液反悬浊液反应？应？ 提示提示能。含有能。含有CHO的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应或与新制甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 悬浊液反应。悬浊液反应。(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还

6、原性，凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的的醛基醛基(CHO)可与可与1 mol的的H2发生加成反应，与发生加成反应，与2 mol的的Cu(OH)2(新制悬浊液新制悬浊液)或或2 mol的的Ag(NH3)2发生氧化反应。发生氧化反应。(2)分子组成相对分子质量分子组成相对分子质量CnH2n1CH2OHMr两条规律两条规律1醛反应的规律醛反应的规律CnH2n1COOHMr14(1)反应中有机酸去羟基，即羧酸中的反应中有机酸去羟基，即羧酸中的CO键断裂；醇去氢，键断裂；醇去氢，即羟基中的即羟基中的OH键断裂，羟基与氢结合成水，其余部分结键断裂，羟基与氢结合成水，其余部分结合成酯。

7、合成酯。(2)醇酸醇酸酯水。酯水。2酯化反应的机理酯化反应的机理在一定条件下可与在一定条件下可与H2发生加成反应的物质有：发生加成反应的物质有：两个总结两个总结1一定条件下可以和氢气加成的物质一定条件下可以和氢气加成的物质a苯的硝化反应，苯的硝化反应，b.实验室制乙烯，实验室制乙烯，c.实验室制乙酸乙酯实实验室制乙酸乙酯实验中浓验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验所起的作用不完全相同，实验a和和c中浓中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验均起催化剂和吸水剂作用，实验b中浓中浓H2SO4作催化剂和脱作催化剂和脱水剂。水剂。2有机反应中硫酸的作用有机反应中硫酸的作用 褪色问题的判断技巧褪

8、色问题的判断技巧(1)烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃与Br2发生加成反应而使发生加成反应而使溴水褪色。溴水褪色。(2)具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。水褪色。(3)苯酚与苯酚与Br2发生取代反应而使溴水褪色。发生取代反应而使溴水褪色。注意：汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，都能注意：汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，都能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂，使水层褪通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂，使水层褪色，属于物理变化。色，属于物理变化。一种技巧一种技巧1能使

9、溴水褪色的有机物能使溴水褪色的有机物(1)分子中碳原子之间含有分子中碳原子之间含有 或或 的不饱的不饱和有机化合物，苯的同系物能使和有机化合物，苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。(2)含有羟基、醛基的物质，一般也能被含有羟基、醛基的物质，一般也能被KMnO4酸性溶液氧酸性溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。的物质。2能使能使KMnO4酸性溶液褪色的有机物酸性溶液褪色的有机物 醛既能被氧化为酸，又能被还原为醇，特别注意它发醛既能被氧化为酸，又能被还原为醇，特别注意它发生银镜反应的化学方程式的书写。

10、从烯生银镜反应的化学方程式的书写。从烯卤代烃卤代烃醇醇醛醛酸酸酯是有机化学的一条主线，通过这条主线掌握有机酯是有机化学的一条主线，通过这条主线掌握有机物官能团的性质，有机反应类型。物官能团的性质，有机反应类型。我的警示我的警示 1 mol CH3COOCH2CH3、 分别与足量的分别与足量的NaOH反应，消耗的反应，消耗的NaOH的物质的量之比是多少？的物质的量之比是多少？提示提示1 2。 水解后产生酸和酚，它们水解后产生酸和酚，它们都能与都能与NaOH溶液反应。溶液反应。问题征解问题征解检验醛基的两种方法检验醛基的两种方法必考点必考点71对醛的性质的考查对醛的性质的考查银镜反应银镜反应与新制

11、与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应反应反应原理原理反应反应条件条件水浴加热水浴加热加热至沸腾加热至沸腾实验实验现象现象产生光亮的银镜产生光亮的银镜产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀量的量的关系关系RCHO2Ag HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意注意事项事项试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；银氨溶液随用随配不银氨溶液随用随配不可久置，配制时氨水不可久置，配制时氨水不要加入过多；要加入过多；水浴加水浴加热，不可用酒精灯直接热，不可用酒精灯直接加热；加热；银镜可用稀银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去浸泡洗涤除去(1)新制新制Cu(OH)2悬浊液要随悬

12、浊液要随用随配，不可久置；用随配，不可久置；(2)配配制新制制新制Cu(OH)2悬浊液时，悬浊液时，所用所用NaOH溶液必须过量；溶液必须过量；(3)反应液必须直接加热至反应液必须直接加热至沸腾沸腾(2013无锡二模无锡二模)有机物有机物A是一种重要的化工原料，其结构是一种重要的化工原料，其结构简式为简式为 ，下列检验，下列检验A中官能团的试剂和顺中官能团的试剂和顺序正确的是序正确的是 ()。A先加先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热酸性溶液，再加银氨溶液，微热B先加溴水，再加先加溴水，再加KMnO4酸性溶液酸性溶液C先加银氨溶液，微热，再加溴水先加银氨溶液，微热，再加溴水D先加入足量的

13、新制先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再悬浊液，微热，酸化后再 加溴水加溴水【典例典例1】思维引入思维引入有机物有机物A中除中除CHO外还有外还有 官能团，官能团，注意两者的干扰。注意两者的干扰。解析解析有机物有机物A中所含的官能团有中所含的官能团有 和和CHO，二，二者均能使者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错误；项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出先加银氨溶液，微热，能检验出CHO，但发生银镜反应，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，再加溴水，即使有机物之后的溶液仍显碱性，再加溴水，即使有机物A中不含中不含 ，溴水也褪色，溴水也褪色，C

14、项错误；先加入新制项错误；先加入新制Cu(OH)2悬悬浊液，微热，能检验出浊液，微热，能检验出CHO，酸化后再加溴水，能检验，酸化后再加溴水，能检验出出，D项正确。项正确。答案答案D在对有机物官能团进行鉴别时，为了防止一种官能团对另在对有机物官能团进行鉴别时，为了防止一种官能团对另一种官能团造成干扰，往往将一种官能团转化为稳定的基一种官能团造成干扰，往往将一种官能团转化为稳定的基团，再对另一种需要鉴别的官能团进行鉴别。如既有碳碳团，再对另一种需要鉴别的官能团进行鉴别。如既有碳碳双键又有醛基，为了鉴别碳碳双键，可先将醛基氧化为羧双键又有醛基，为了鉴别碳碳双键，可先将醛基氧化为羧基，再加溴水鉴别碳

15、碳双键。基，再加溴水鉴别碳碳双键。(2013常州一模常州一模)科学家研制出多种新型杀科学家研制出多种新型杀虫剂代替虫剂代替DDT，化合物，化合物A是其中的一种，是其中的一种，其结构如右图。下列关于其结构如右图。下列关于A的说法正确的的说法正确的是是 ()。A化合物化合物A的分子式为的分子式为C15H22O3B与与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与最多可以与4 mol Cu(OH)2反反D1 mol A最多与最多与1 mol H2加成加成【应用应用1】 应应解析解析化合物化合物A的分子式为的分子式为C15H22O3，A正确；正确；A中无苯环，中无

16、苯环，没有酚羟基，没有酚羟基，B不正确；不正确；1 mol A中含中含2 molCHO，1 mol ，则最多可与，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与反应，可与3 mol H2发生加成，发生加成，C正确，正确，D不正确。不正确。答案答案AC1实验原理实验原理2实验装置实验装置必考点必考点72乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。酸的转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以

17、浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。(4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。4反应条件及其意义反应条件及其意义3反应特点反应特点(1)加入试剂的顺序为加入试剂的顺序为C2H5OH浓浓H2SO4CH3COOH。(2)用盛饱和用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

18、低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。发生。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。液体剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。装置中的长导管起导气和冷凝作用。(6)反应结束后充分振荡盛饱和反应结束后充分振荡盛饱和Na2CO3溶液的试管，然后静溶液的试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。5注意事项注意事项如图为实验室制取少量乙酸乙酯的

19、装置图。下列关于该如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是实验的叙述中，不正确的是 ()。【典例典例2】A向向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸乙醇，再加入冰醋酸B试管试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管试管b中饱和中饱和Na2CO3溶液

20、的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇的少量乙酸和乙醇思维引入思维引入关注乙酸乙酯制备过程中的注意点。关注乙酸乙酯制备过程中的注意点。解析解析浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故A不不正确。正确。答案答案A1关注酯中新宠关注酯中新宠甲酸酯与酚酯甲酸酯与酚酯物质物质甲酸酯甲酸酯酚酯酚酯结构结构通式通式HCOOR性质性质具有醛基、酯具有醛基、酯基的基的双重性质双重性质具有酯基、酚羟基的具有酯基、酚羟基的双重性质

21、双重性质，1 mol酚酯酚酯基水解能消耗基水解能消耗2 mol NaOH2有机反应中的硫酸与氢氧化钠溶液有机反应中的硫酸与氢氧化钠溶液试剂试剂反应物及反应类型反应物及反应类型浓硫酸浓硫酸醇的消去反应、酯化反应、纤维素的水醇的消去反应、酯化反应、纤维素的水解反应、苯环上的硝化反应解反应、苯环上的硝化反应稀硫酸稀硫酸酯、蛋白质、低糖、淀粉的水解反应酯、蛋白质、低糖、淀粉的水解反应，羧酸盐、酚盐的复分解反应羧酸盐、酚盐的复分解反应NaOH溶液溶液酯、卤代烃、蛋白质的水解反应酯、卤代烃、蛋白质的水解反应，酚、，酚、羧羧酸的中和反应酸的中和反应制取乙酸乙酯的装置正确的是制取乙酸乙酯的装置正确的是 ()。

22、【应用应用2】解析解析玻璃导管不能伸入到玻璃导管不能伸入到Na2CO3溶液的液面以下，否则溶液的液面以下，否则会发生倒吸现象。蒸出的乙酸乙酯不能用会发生倒吸现象。蒸出的乙酸乙酯不能用NaOH溶液吸收，溶液吸收，这样会造成乙酸乙酯的水解。这样会造成乙酸乙酯的水解。答案答案A1基本的简单反应基本的简单反应一元羧酸与一元醇，二元羧酸一元羧酸与一元醇，二元羧酸(或二元或二元醇醇)与一元醇与一元醇(或一元羧酸或一元羧酸)反应反应必考点必考点73羧酸与醇发生酯化反应的一般规律羧酸与醇发生酯化反应的一般规律2无机含氧酸与一元醇无机含氧酸与一元醇(或多元醇或多元醇)反应生成无机酸酯反应生成无机酸酯3高级脂肪酸

23、与甘油形成油脂高级脂肪酸与甘油形成油脂4二元羧酸与二元醇反应生成普通酯、环酯和高聚酯。二元羧酸与二元醇反应生成普通酯、环酯和高聚酯。缩聚反应：有机化合物分子间缩去小分子获得高分子化合物缩聚反应：有机化合物分子间缩去小分子获得高分子化合物的反应。的反应。(1)分子间的酯化反应分子间的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：如： 5羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应(2)分子内的酯化反应分子内的酯化反应(2013徐州调研徐州调研)某天然有机化合物某天然有机化合物A仅含仅含C、H、O元素，元素，与与A相关的反应框图如下

24、：相关的反应框图如下：【典例典例3】(1)写出下列反应的反应类型：写出下列反应的反应类型：SA第第步反应步反应_；BD_；DE第第步反应步反应_；AP_。(2)B所含官能团的名称是所含官能团的名称是_。(3)写出写出A、P、E、S的结构简式：的结构简式：A：_；P：_；E：_；S：_。(4)写出在浓写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应与足量乙醇反应的化学方程式：的化学方程式：_。(5)写出与写出与D具有相同官能团的具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简的所有同分异构体的结构简式：式：_。思维引入思维引入根据反应条件，判断反应类型，判断官能团的种根据反应

25、条件，判断反应类型，判断官能团的种类。类。解析解析在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH/H2O为水解为水解(或取代或取代)反应，而反应，而OH/醇、醇、为消去反应，生为消去反应，生成不饱和键；物质成不饱和键；物质B与与Br2/CCl4应发生加成反应，因此应发生加成反应，因此B是氯是氯代有机酸先消去后酸化的产物，应含有代有机酸先消去后酸化的产物，应含有 和和COOH的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及G的化学式可知。的化学式可知。S和和A、B、D、E、F中碳原子数都为中碳原子数都为4，B与与H2发生加成反

26、应生成发生加成反应生成F，则，则F为饱和羧酸，再由为饱和羧酸，再由F和足量和足量NaHCO3溶液反应生成溶液反应生成G的化学式的化学式C4H4O4Na2可知，可知，F为二元为二元羧酸。其结构简式可能为羧酸。其结构简式可能为HOOCCH2CH2COOH或或 ，再结合题中各，再结合题中各物质间的转化关系、反应条件和物质间的转化关系、反应条件和A、D、E的相对分子质量，的相对分子质量，以及以及P为六元环状化合物可推知：为六元环状化合物可推知：S、A、B、D、E、F和和P的结构简式分别为：的结构简式分别为：答案答案(1)取代取代(或水解或水解)反应加成反应消去反应酯化反应加成反应消去反应酯化(或取代或

27、取代)反应反应(2)碳碳双键、羧基碳碳双键、羧基合成高分子化合物的基本途径是加聚反应与缩聚反应。合成高分子化合物的基本途径是加聚反应与缩聚反应。加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应单体结构单体结构特征特征含有碳碳不饱含有碳碳不饱和键和键分子中含有两个分子中含有两个(种种)或两或两个个(种种)以上活泼基团以上活泼基团，如如OH、COOH、NH2、X等等化学键变化学键变化情况化情况不饱和键断裂不饱和键断裂后后，原单体中原单体中的不饱和碳原的不饱和碳原子间彼此相互子间彼此相互成键成键官能团间以一定方式两两官能团间以一定方式两两结合结合，生成小分子生成小分子，剩余剩余部分结合成高分子部分结合成高分子聚合物

28、聚合物组成组成组成元素质量之组成元素质量之比与单体的相同比与单体的相同组成元素质量之比与单体组成元素质量之比与单体的不同的不同聚合物结聚合物结构特征构特征主链上通常只有主链上通常只有碳碳单键碳碳单键含有酯基、肽键等含有酯基、肽键等现有现有A、B、C、D四种有机物，已知：四种有机物，已知：它们的相对分子质量都是它们的相对分子质量都是104；A是芳香烃，是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未方程式未注明条件注明条件)：nAX 、nBY(聚酯聚酯)n

29、H2O、 nCnDZ(聚酯聚酯)2nH2O。请填空：。请填空：(1) A的结构简式是的结构简式是_，A分子中处于同一平分子中处于同一平面的原子最多有面的原子最多有_个；个；(2)B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结的结构简式是构简式是_；(3)Z的结构简式是的结构简式是_。【应用应用3】HOCH2CH2CH2COOH，E 为为 ，nC和和nD缩聚成缩聚成Z(聚酯聚酯)和和2nH2O，可知，可知C、D为二醇或二酸，为二醇或二酸，由相对分子质量及分子中无甲基可知由相对分子质量及分子中无甲基可知C、D为为HOOCCH2COOH、HO(CH2)5OH，所

30、以，所以Z为为取代取代反应反应饱和烃：饱和烃：X2(光照光照)；苯：；苯：X2(催化剂催化剂)、浓、浓HNO3(浓硫酸浓硫酸，加热加热)；酚：浓溴水；酚：浓溴水(主要取代主要取代OH邻、对位上的氢原邻、对位上的氢原子子)；ROHHX(加热加热)水解型水解型酯基、肽键酯基、肽键H2O(酸作催化剂酸作催化剂)酯基、肽键酯基、肽键NaOH(碱溶液作催化剂碱溶液作催化剂)酯化型酯化型，肽键型肽键型OHCOOH(浓硫酸、加热浓硫酸、加热)；COOHNH2(稀硫酸稀硫酸)消去反应消去反应OH(浓硫酸、加热浓硫酸、加热)、X(碱的醇溶液碱的醇溶液，加热加热)氧氧化化反反应应催化氧化催化氧化OH(与之相连的与

31、之相连的C原子上要有氢原原子上要有氢原子子)、CHOO2(催化剂加热催化剂加热)KMnO4氧氧化型化型碳碳双键、碳碳叁键、苯环上的侧链碳碳双键、碳碳叁键、苯环上的侧链(与苯与苯环相连的环相连的C原子上要有氢原子原子上要有氢原子)、OH(与与之相连的之相连的C原子上要有氢原子原子上要有氢原子)、CHO弱氧化剂弱氧化剂氧化氧化CHO银氨溶液、新制银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液(加热加热)咖啡酸苯乙酯咖啡酸苯乙酯是一种天是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：当场指导当场指导请回答下列问题：请回答下列问题：(1)A分子中的官能团是分子中的官能

32、团是_。(2)高分子化合物高分子化合物M的结构简式是的结构简式是_。(3)写出写出AB反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。(4)BC的反应类型为的反应类型为_；DE的反应类型为的反应类型为_。(5)A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有异构体有_种。种。苯环上只有两个取代基苯环上只有两个取代基能发生银镜反应能发生银镜反应能与碳酸能与碳酸氢钠溶液反应氢钠溶液反应能与氯化铁溶液发生显色反应能与氯化铁溶液发生显色反应解析解析咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到(由由A分子式中含有分子式中含有4个个

33、O知其为知其为A)和和 。A与甲醇与甲醇(CH3OH)在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应得到在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应得到B ，浓溴水能取代酚羟，浓溴水能取代酚羟基邻、对位上的氢原子。基邻、对位上的氢原子。D在浓硫酸和加热条件下发生消去在浓硫酸和加热条件下发生消去反应生成烯，即得反应生成烯，即得E为为 ，E在催化剂存在在催化剂存在的条件下发生加聚反应得到高分子化合物的条件下发生加聚反应得到高分子化合物 A的同分异构体中，能发生银镜的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，反应说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，能与氯化铁溶液发生显色反应说明含

34、有酚羟基；由于苯环上能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基；由于苯环上只有两个取代基，故醛基和羧基只能连在同一个取代基上，只有两个取代基，故醛基和羧基只能连在同一个取代基上，该同分异构体包括邻、间、对三种。该同分异构体包括邻、间、对三种。答案答案(1)羟基羟基(或酚羟基或酚羟基)、羧基、碳碳双键、羧基、碳碳双键(4)取代反应消去反应取代反应消去反应(5)3考向考向1醛、酮的性质醛、酮的性质5年年4考考考向考向2酸、酯的性质酸、酯的性质5年年5考考Hold住考向住考向名师揭秘名师揭秘 本单元重点知识为醛、羧酸和酯。预测高考会以新的合本单元重点知识为醛、羧酸和酯。预测高考会以新的合成材料、合成新

35、药物等为切入点，利用有机物官能团的转成材料、合成新药物等为切入点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构简式、同分异构体的书写为重点进行综合考质的性质、结构简式、同分异构体的书写为重点进行综合考查。查。1(2011江苏江苏，11)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1醛、酮的性质醛、酮的性质下列说法正确的是下列说法正确的是 ()。A紫罗兰酮可使酸性紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪

36、色B1 mol 中间体中间体X最多能与最多能与2 mol H2发生加成反应发生加成反应C维生素维生素A1易溶于易溶于NaOH溶液溶液D紫罗兰酮与中间体紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体互为同分异构体解析解析A项，项，紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；钾溶液褪色，正确；B项，项，1 mol中间体中间体X最多可与最多可与3 mol H2加成，不正确；维生素加成，不正确；维生素A1的憎水基烃基很大，故难溶于水，的憎水基烃基很大，故难溶于水，且没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，且没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，C不正确；不正确；D项，项，紫罗

37、兰酮与中间体紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同的分子式不相同(碳原子数不相等碳原子数不相等)，不是同分异构体。不是同分异构体。答案答案A2(2010福建福建，31)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：甲、乙、丙三种成分：分子式分子式C16H14O2部分性质部分性质能使能使Br2/CCl4褪色褪色能在稀能在稀H2SO4中水解中水解丙丙(1)甲中含氧官能团的名称为甲中含氧官能团的名称为_。(2)由甲转化为乙需经下列过程由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，已略去各步反应的无关产物，下同下同)：其中反应其中反应的反应类型为的反应类型为_

38、，反应，反应的化学方程的化学方程式为式为_(注明反应条注明反应条件件)。由乙制丙的一种合成路线图如下由乙制丙的一种合成路线图如下(AF均为有机物，图中均为有机物，图中Mr表示相对分子质量表示相对分子质量)：下列物质不能与下列物质不能与C反应的是反应的是_(选填序号选填序号)。a金属钠金属钠bHBrcNa2CO3溶液溶液d乙酸乙酸写出写出F的结构简式的结构简式_。D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式的异构体的结构简式_。a苯环上连接三种不同官能团苯环上连接三种不同官能团 b能发生银镜反应能发生银镜反应c能与能与Br2

39、/CCl4发生加成反应发生加成反应 d遇遇FeCl3溶液显示特征颜色溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为综上分析，丙的结构简式为_。解析解析(2)甲甲乙，只要把乙，只要把OH氧化为氧化为CHO即可，但其中即可，但其中的的C=C也会被氧化，所以要先把也会被氧化，所以要先把C=C保护起来，待保护起来，待OH氧化为氧化为CHO后再变为后再变为C=C，其具体过程为：，其具体过程为：答案答案(1)(醇醇)羟基羟基(2)加成反应加成反应1(2012江苏化学江苏化学，11)普伐他汀是一种调节血脂的药物，普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示其结构简式如图所示(未表示出其空间构型未表示出其空间构

40、型)。下列关于。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是普伐他汀的性质描述正确的是 ()。酸、酯的性质酸、酯的性质A能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应B能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应能发生加成、取代、消去反应D1 mol该物质最多可与该物质最多可与1 mol NaOH反应反应解析解析本题考查有机物的结构与性质。普伐他汀分子中无酚本题考查有机物的结构与性质。普伐他汀分子中无酚羟基，不能与羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，A项错；分子中含有项错；分子中含有碳碳双键和醇羟基，均可以被酸性碳碳双键和醇羟基，均可以被酸性KMnO4

41、溶液氧化，溶液氧化，B项正项正确；分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，确；分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，有羟基，可以发生取代反应和消去反应，有羟基，可以发生取代反应和消去反应，C项正确；分子中项正确；分子中的酯键和羧基均可以与的酯键和羧基均可以与NaOH反应，反应，1 mol该物质可以与该物质可以与2 mol NaOH反应，反应，D项错误。项错误。答案答案BC2(2011重庆卷重庆卷，12)NM3和和D58是正处于临床试验阶段的是正处于临床试验阶段的 小分子抗癌药物，结构如下：小分子抗癌药物，结构如下：关于关于NM3和和D58的叙述，错误的是的叙述，错误的是 ()

42、。A都能与都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同都不能发生消去反应，原因相同D遇遇FeCl3溶液都显色，原因相同溶液都显色，原因相同解析解析NM3中能够与中能够与NaOH溶液反应的官能团为酚羟基、溶液反应的官能团为酚羟基、酯键和羧基，所以既有中和反应又有水解反应，而酯键和羧基，所以既有中和反应又有水解反应，而D58能与能与NaOH溶液反应的只有酚羟基，即只有中和反应，溶液反应的只有酚羟基，即只有中和反应，A项正确。项正确。NM3中能够与溴单质反应的为碳碳双键的加成反应，酚羟中能够

43、与溴单质反应的为碳碳双键的加成反应，酚羟基的邻、对位的取代反应，而基的邻、对位的取代反应，而D58与溴单质只能是酚羟基邻、与溴单质只能是酚羟基邻、对位的取代反应，对位的取代反应，B项正确。常见的能够发生消去反应的官项正确。常见的能够发生消去反应的官能团为卤素原子和醇羟基，能团为卤素原子和醇羟基，NM3中无此官能团，而中无此官能团，而D58中中因接羟基的碳原子的邻位碳上无氢原子而不能发生消去反应，因接羟基的碳原子的邻位碳上无氢原子而不能发生消去反应，C项错误。由于两种物质中均有酚羟基，因此可以与项错误。由于两种物质中均有酚羟基，因此可以与FeCl3发发生显色反应，生显色反应，D项正确。项正确。答案答案C3(2012新课标新课标，38)对羟基苯甲酸丁酯对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇