湖北二轮专题：同分异构体(针对必修)

1、专题：同分异构体的书写专题：同分异构体的书写与判断与判断洪湖市文泉中学洪湖市文泉中学 傅芳傅芳 了解有机化合物存在同分异构现象，了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。包括手性异构体）。考纲要求考纲要求（必修）（必修）感悟高考感悟高考v1 1（20122012湖北高考湖北高考 第第1010题）题） 分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）的有机化合物有（不考虑立体异构）( D ) A. 5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种v2 2（20132013

2、湖北高考湖北高考 第第1212题）题） 分子式为分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有组合可形成的酯共有( D ) A15种种 B28种种 C32种种 D40种种感悟高考感悟高考3（2014湖北高考湖北高考 第第7题）题）下列化合物中同分异构体数目最少的是下列化合物中同分异构体数目最少的是( A ) A戊烷戊烷 B戊醇戊醇 C戊烯戊烯 D乙酸乙酯乙酸乙酯感悟高考感悟高考4.（2015年七市州年七市州2检检,第第9题题）下列分子）下列分子式表示的有机物中，含单

3、官能团的同分异式表示的有机物中，含单官能团的同分异构体数目最多的是构体数目最多的是 （ A ）A.C4H10O B.C4H10 C.C3H6O D.C4H7Cl我们做过的题我们做过的题v5.（武汉武汉2015届二月调研，第届二月调研，第10题题）某某饱和酯饱和酯C5H10O2，在酸性条件下水解生，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，满足以上条件的酯有用下能氧化为醛，满足以上条件的酯有v（ A )vA.6种种 B.7种种 C.8种种 D.9种种我们做过的题我们做过的题一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同同分

4、异构体指具有相同分子式分子式而而结构结构不同的不同的化合物化合物。1.定义定义 分子式相同分子式相同结构不同结构不同化合物化合物同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体同素异形体( (单质单质）、）、同位素（同位素（原子原子）类别类别备注备注高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点 碳链异构碳链异构指的是碳原子的指的是碳原子的连接顺序连接顺序不同不同如正丁烷和异丁烷如正丁烷和异丁烷位置异构位置异构指的是指的是官能团位置官能团位置不同不同如如1丁烯和丁烯和2丁烯丁烯 类别异构类别异构指的是指的是官能团的种类官能团的种类不同不同如乙醇和二甲醚如乙醇和二甲醚顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反

5、反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式1.碳链异构碳链异构“减碳法减碳法” (1)所有碳，成直链所有碳，成直链 (2)摘一碳，位置由心到边不到端摘一碳，位置由心到边不到端 (3)摘二碳，摘二碳， 排布同、邻、间排布同、邻、间注意：CH3不能连在端点碳上不能连在端点碳上 CH2CH3不能连在不能连在2号碳上号碳上二、同分异构体的书写与判断二、同分异构体的书写与判断 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-CCCC CCC这是其它有机化合物同分这是其它有机化合物同分异构体书写的基础。异构体

6、书写的基础。5种种v练习练习1.（限时训练（限时训练1，第，第6题题）主链上有）主链上有6个碳原子，含有个碳原子，含有1个甲基和个甲基和1个乙基两个乙基两个支链的烷烃有（个支链的烷烃有（ ）vA.4种种 B.5种种 C.6种种 D.3种种 C-C-C-C-C-CCCC C-C-C-C-C-CCC C-C-C-C-C-CCCCCCC C-C-C-C-C-CCA熟记常见烷烃和烷基的同分异构体数熟记常见烷烃和烷基的同分异构体数 名称名称丁烷丁烷戊烷戊烷己烷己烷异构体数异构体数 名称名称丙基丙基丁基丁基戊基戊基异构体数异构体数235248【例例2】丁醇、戊醛、戊酸各有丁醇、戊醛、戊酸各有 种相同类别的

7、同分种相同类别的同分异构体。异构体。 4 练习练习2.（2015武汉市高三起点调研，第武汉市高三起点调研，第12题题）M是苯的同系物，其结构为是苯的同系物，其结构为 ,则则M的结构式共有（的结构式共有（ ） A.16种种 B.12种种 C.10种种 D.8种种C4H9C4H9解析解析：丁基丁基-C4H9有有4种，根据排列组合的种，根据排列组合的思想，在思想，在4种丁基中任取种丁基中任取2个的组合为个的组合为 +4=10C24C即即 3种种 2种种 1种种 4种种错误解法：错误解法：C41C41=16一元取代物：等效氢法一元取代物：等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： 同

8、一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。析析:下列有机物的一氯代物有下列有机物的一氯代物有 种种CH3CH34注意思维的有序性，避免重复和遗漏。注意思维的有序性，避免重复和遗漏。v例例4 4：下列叙述不正确的是：下列叙述不正确的是( )( )vA A新戊烷和新戊烷和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的一氯取代物四甲基丁烷的一氯取代物都只有都只有1 1种种vB B苯和苯和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的二氯取代物都有四甲基丁烷的

9、二氯取代物都有3 3种种vC C立方烷立方烷( )( )的二氯取代物有的二氯取代物有3 3种种vD D正戊烷和萘正戊烷和萘( )( )的二氯取代物都有的二氯取代物都有1010种种v解析：解析：均为等效均为等效H H一氯取代物都只有一氯取代物都只有1 1种，正确种，正确A项项B B项苯和项苯和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的二氯取代物都有四甲基丁烷的二氯取代物都有3 3种种 先确定第一个先确定第一个氯的位置氯的位置 再逐一移动再逐一移动第二个氯第二个氯B项项正确正确 v C项立方烷的二氯取代物有项立方烷的二氯取代物有3种种 C项项正确正确v D项正戊烷和萘的二氯取代物都有项正戊烷和萘

10、的二氯取代物都有10种种 正戊烷的二氯代物正戊烷的二氯代物有有9种，种，D项错误项错误vD项：项： 萘的二氯萘的二氯代物为代物为10种种v例例4 4：下列叙述不正确的是：下列叙述不正确的是( )( )vA A新戊烷和新戊烷和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的一氯取代物四甲基丁烷的一氯取代物都只有都只有1 1种种vB B苯和苯和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷的二氯取代物都有四甲基丁烷的二氯取代物都有3 3种种vC C立方烷立方烷( )( )的二氯取代物有的二氯取代物有3 3种种vD D正戊烷和萘正戊烷和萘( )( )的二氯取代物都有的二氯取代物都有1010种种D D练习练习

11、3.已知丙烷的二氯代物有已知丙烷的二氯代物有4种，则丙烷的六种，则丙烷的六氯代物的数目应为氯代物的数目应为 种种多元取代物多元取代物换元思维法换元思维法析析：丙烷分子式：丙烷分子式C3H8，二氯代物的分子式，二氯代物的分子式C3H6Cl2，六氯代物的分子式，六氯代物的分子式C3H2Cl6,3.官能团的类别异构官能团的类别异构v不饱和度法不饱和度法烃烃C Cx xH Hy y的不饱和度的不饱和度=(2=(2x x+2-+2-y y)/2)/2。 【策略策略1】总结我们学过的官能团类别异构体总结我们学过的官能团类别异构体（发挥你们的才智，按我们学习物质的顺序写出（发挥你们的才智，按我们学习物质的顺

12、序写出常见的官能团类别异构体）常见的官能团类别异构体）有机物种类有机物种类通式通式实例实例(各举一例即可各举一例即可) 和和 和和 和和 和和 和和 烯烃烯烃 环烷烃环烷烃CnH2n( n3) 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃CnH2n-2( n4) 饱和一元饱和一元醇醇 醚醚CnH2n+2O( n2) 饱和一元饱和一元醛醛 酮酮CnH2nO( n3) 饱和一元饱和一元羧酸羧酸 酯酯CnH2nO2( n2)芳醇、芳醚芳醇、芳醚和和酚酚CnH2n6Ox( n7)CH2OHOCH3OHCH3v策略策略2：记住常见有机物官能团的性质记住常见有机物官能团的性质1.与金属钠反应放出与金属钠反应放出H2 官能团：官

13、能团： 或或 ；2.能与碱反应能与碱反应 官能团：官能团： 或或 （芳香（芳香化合物还应考虑化合物还应考虑 类）；类）；3. 羧酸羧酸+醇醇酯酯+水，条件：水，条件： ；酯；酯+水水羧酸羧酸+醇，条件：醇，条件： 4.在铜催化剂和加热条件下氧化为醛在铜催化剂和加热条件下氧化为醛 含含 基团。基团。5.能发生银镜反应或与新制能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀生成砖红色沉淀 含含 基团，可以是基团，可以是醛醛类，或类，或 酸或酸或 酯。酯。-OH(羟基）羟基）-CH2OH-COOH(羧基）羧基）-COOH(羧基羧基）-COOR(酯基酯基）酚酚浓硫酸，加热浓硫酸，加热稀硫酸或碱，加热稀硫酸或碱，加热-CHO甲甲甲酸甲酸【例例5】（湖北湖北3月高考仿真，第月高考仿真，第8题题）下列化合物）下列化合物中同分异构体数目最少的是（中同分异构体数目最少的是（ ） A.C5H10 B.C6H14 C.C4H9Cl D.C4H10OC解析解析：A C5H10不饱和度不饱和度=1，可能为单烯烃、环烷烃，可能为单烯烃、环烷烃B.己烷有己烷有5