乙酰苯胺的合成t

1、精细有机合成技术项目三：乙酰苯胺的生产名称名称外观外观分子量分子量溶解性溶解性熔点熔点沸点沸点折射率折射率相对密度相对密度L50DL50D15%15%乙醇乙醇无色透明有特殊香味无色透明有特殊香味易挥发易挥发46.0746.07与水混溶与水混溶 醚氯仿醚氯仿甘油等多数甘油等多数有机溶剂有机溶剂-114.3-114.378.478.41.36141.36140.789450.78945苯胺苯胺无色或浅黄色油状液无色或浅黄色油状液体体93.1293.12微溶于水微溶于水-6-6184.7184.71.05861.05861.0221.022442442锌粉锌粉浅灰色细小粉末浅灰色细小粉末65.386

2、5.38溶于酸碱溶于酸碱419.6419.69079077.137.13冰醋酸（乙酰冰醋酸（乙酰化剂）化剂）无色液体无色液体60.0560.05微溶于水微溶于水16.6516.65118.1118.11.37911.37911.049261.0492633103310乙酰苯胺乙酰苯胺白色有光泽片状结晶白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末或白色结晶粉末135.16135.16溶于热水甲醇乙溶于热水甲醇乙醇乙醚氯仿醇乙醚氯仿丙酮甘油和丙酮甘油和苯等苯等114.3114.33043041.2191.219原料产品的理化常数指标及用途产品用途产品用途乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂

3、。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。还用作制青霉素G的培养基。三、包装储运 采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。泄漏应急处理切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。防护措施呼吸系统防

4、护：可空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。 眼睛防护：必要时戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿工作服。 手防护：戴防化学品手套。 其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触：立即翻开上下眼眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入：脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入：误服者给饮足量水，催吐。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。一、健康危害一、健康危害 侵入途径：吸入、食入。 健康危害：吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性，可致皮炎。能抑制中枢神

5、经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。 二、毒理学资料及环境行为二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD50800mg/kg(大鼠经口)；1210mg/kg(小鼠经口)；人经口50mg/kg，最低致死剂量。 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 毒性、防护措施及三废处理办法合成方法工艺条件特点射频辐射法在圆底烧瓶中量取10ml苯胺，并加入1119ml冰醋酸，放入几粒沸石。装上刺形冷凝管, 在射频高强电场中反应，刺形冷凝管上部装上温度计。反应完成后, 用另一支温度计量反应液的温度并记录，随后

6、立即倒入搅拌的冷水中, 并持续搅拌35min, 使其结晶。将液体抽滤、脱色、重结晶、干操, 得到乙酰苯胺晶体。1）反应物升温方式均匀，无暴沸现象。2）加热升温快。3）反应平静。4）能充分利用反应物，对环境污染小。微波法在50 mL 圆底烧瓶中加入2. 5 mL ( 2. 55 g , 27. 5 mmol) 苯胺和4 mL (4. 22 g ,69 mmol) 冰醋酸. 放入微波炉内,装上分馏装置. 微波功率调为600 W ,微波辐射20 min 后,在不断搅拌下将其倒入装有30 mL 水的烧杯中,用冰水浴冷却、抽滤. 粗产品用水重结晶, 干燥后得产物2. 99 g , 收率为80. 6 %.

7、反应速度快，收率高，污染小。微量、半微量法在常量实验基础上，利用微量及半微量实验仪器，分别取常用试剂量的50%、25%、10%进行微量、半微量实验。或者以苯为原料，制硝基苯、苯胺、乙酰苯胺。即将一步步产物作为下一步的原料。减少试剂量，缩短反应时间，节约经费。合成方法工艺条件特点微型法在一支干燥小试管中加入1mL新蒸馏过的淡黄色苯胺, 再分别加入1 mL乙酸酐和4mL冰乙酸, 塞上橡皮塞充分反应后, 加入0. 1 g活性炭振荡, 进行吸附脱色。然后安装好抽滤装置, 先往抽滤瓶中加入约20 mL 毫升水, 打开水泵, 迅速将试管中的溶液倒入漏斗, 溶液透过滤纸漏斗后, 在抽滤瓶中遇水结晶, 将其倒

8、出再进行抽滤-洗涤- 抽滤- 吸干水分等步骤, 能得到白色片状的乙酰苯胺晶体。省略了回流装置，简捷方便。合成新方法一、于100ml三颈烧瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，在电机搅拌下逐渐滴加3ml乙酐（约5min加完），然后置水中搅拌3min，经布氏漏斗抽滤，结晶以少量冷水洗涤一次，抽干，在烘箱中60C下彻底烘干。得到乙酰苯胺样品。二、于100ml三颈烧瓶中加入2ml苯胺，和30ml水，分别加入不同质量的K2CO3（Na2CO3）。在电机搅拌下逐渐滴加3ml乙酐（约3min加完），然后置水中搅拌3min，经布氏漏斗抽滤，结晶以少量冷水洗涤一次，抽干，在烘箱中60C下彻底烘干。得到乙酰苯胺样品操

9、作复杂，浪费时间。混合酰化以苯胺为原料，乙酸酐与乙酸的混合液为酰化剂。在带有搅拌及回流冷凝器的250ml三口烧瓶中, 加入苯胺1ml及适量的乙酸和乙酸醉, 加热回流反应, 反应完毕, 在搅拌下移人冰水混合物中, 结晶、过滤、水洗、干燥。操作简单，产品稳定且程度和收率较高。选择路线： 选用苯胺与冰醋酸加热回流制乙酰苯胺理由：1）混合酰化法操作简单，产品稳定且程度和收率较高。 2）冰醋酸比较廉价，乙酰氯和乙酸酐与苯胺反应过于激烈，不适用于实验室。v射频辐射法原料价格（元/Kg用量(毫升)密度(g/ml)苯胺11101.02冰醋酸14151.049锌粉120.1g成本=101.021110-3+1.

10、049151410-3 +120.110-3 =0.334元/g各方法质量产率及成本估算v微波法原料价格（元/Kg用量(g)苯胺112.55冰醋酸144.22锌粉120.1成本=112.5510-3+144.2210-3 +120.110-3 =0.08833元/g原料名称规格当前市场价格(元/500克)每克成品使用原料量每克成品使用原料单价（元/克）苯胺99.9%6.52ml0.013冰乙酸99%1.654ml0.0033乙酸酐99.5%18.251ml0.0365每克成品的生产成本（元）：0.381备注：苯胺：13000元/吨 冰乙酸：3300元/吨 乙酸酐：7300元/桶微型法微型法混合

11、酰化法混合酰化法原料名称规格当前市场价格(元/500克）每克成品使用原料量每克成品使用原料单价（元/克）苯胺99.9%6.51ml0.013乙酸酐99.5%18.250.0365乙酸99%1.650.0033每克成品的生产成本（元）：0.053备注：苯胺：13000元/吨 乙酸酐：7300元/桶 乙酸：3300元/吨苯胺苯胺 分析方法： 色谱分析法（用高效液相色谱和气相色谱）仪器：细管电泳仪 二级阵列检测器 DED分光光度（通过重氮化偶合反应）锌粉锌粉 分析方法： 光度分析法醋酸醋酸 分析方法：酸碱滴定法仪器：滴定管、移液管 乙酰苯胺乙酰苯胺: 1.测熔程（熔点155-156度）2.乙酰苯胺国

12、标YY/T 0124一1993原料产品的分析测试草案原料产品的分析测试草案实验操作草案：（完成者：张艳）苯胺冰醋酸混合加热反应，即得乙酰苯胺：试剂：苯胺0.055mol（5.1g、5ml），冰醋酸0.15mol（8.9g、8.5ml)，锌粉（约0.1g），活性炭。实验步骤：1、搭装置2、向配有回流装置的圆底烧瓶中，加入0.055mol苯胺，0.15mol冰醋酸、0.1g锌粉及沸石。混匀。加热，控制温度在105度，反应进行约40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断下降或上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即可停加热。3、趁热，在搅拌下将反应物缓慢倒入盛有烧100ml冷水的烧杯中