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文档简介

1、要点一要点一 几种烃的结构、性质及反应类型的比较几种烃的结构、性质及反应类型的比较1.1.几类烃的结构、性质规律总结几类烃的结构、性质规律总结 甲烷乙烯苯甲苯 结构简式CH4结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和链烃碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,属于芳香烃由苯基和甲基结合而成,苯环结构特点同苯;苯环与甲基之间以共价单键相结合 要点精讲要点精讲甲烷乙烯苯甲苯 空间构型正四面体平面结构平面正六边形除甲基上的氢原子外,其余原子在同一平面上 物理性质无色气体,难溶于水无色液体,难溶于水,比水轻 甲烷乙烯苯甲苯 化学性质燃烧易燃,完全燃烧生成CO2和水燃烧生成CO2和水溴(CCl4)

2、不反应加成反应不反应(在Fe作用下发生取代反应)光照时甲基上的H原子被取代Fe作用下,苯环上的H原子被取代KMnO4(H2SO4)不反应氧化反应不反应氧化反应,使KMnO4酸性溶液褪色主要反应类型取代加成、聚合加成、取代加成、取代【典例导析典例导析1 1】 有机物分子中原子间(或原子与原子团间)有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是不能说明上述观点的是( )A.A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶

3、液褪色B.B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠 溶液反应溶液反应D.D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代解析解析 A A项说明苯环对项说明苯环对CHCH3 3有影响;有影响;B B项是官能团不同项是官能团不同导致性质不同;导致性质不同;C C项说明项说明 基和基和CHCH2 2CHCH3 3对对 OHOH的影响不同;的影响不同;D D项说明项说明OHOH对对 上的上的H H 有活化作用

4、。有活化作用。答案答案 B B迁移应用迁移应用1 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1 1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出一种不饱和烃,写出C C6 6H H6 6的一种含三键且无支链的一种含三键且无支链链烃的结构简式:链烃的结构简式: ,苯不能使溴水苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程化学方程式:式: 。 (2 2)烷烃中脱去)烷烃中脱去2 mol2 mol氢原子形成氢原子形成1 mol1 mol双键要吸热。双键要吸

5、热。但但1 1,3-3-环己二烯(环己二烯( )脱去)脱去2 2 molmol氢原子氢原子变成苯却放热,可推断苯比变成苯却放热,可推断苯比1 1,3-3-环己二烯环己二烯 (填(填“稳定稳定”或或“不稳定不稳定”)。)。(3 3)18661866年凯库勒(右图)年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些苯的部分性质,但还有一些 问题尚未解决,它不能解释问题尚未解决,它不能解释下列下列事实(填入编号)。事实(填入编号)。a.a.苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色b.b.苯能与苯能与H H2 2发生加成反应

6、发生加成反应c.c.溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体d.d.邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种( 4 4 ) 现 代 化 学 认 为 苯 分 子 碳 碳 之 间 的 键) 现 代 化 学 认 为 苯 分 子 碳 碳 之 间 的 键是是 。解析解析 (1 1)苯的不饱和度为)苯的不饱和度为4 4,而每个三键不饱和度,而每个三键不饱和度为为2 2,所以写出含两个三键的链状结构都是合理的,所以写出含两个三键的链状结构都是合理的,如:如:HCCCCCHHCCCCCH2 2CHCH3 3HCCCHHCCCH2 2CCCHCCCH3 3HCCCHHCCCH2 2CHCH2 2CCHCCHCHCH3 3C

7、CCCCHCCCCCH3 3苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应等,举一例即可,如:铁存在时液溴与苯的反应。等,举一例即可,如:铁存在时液溴与苯的反应。(2 2)1 1,3-3-环己二烯脱去环己二烯脱去2 mol H2 mol H变成苯放热,说变成苯放热,说明生成物苯的能量比反应物能量低,也即苯比明生成物苯的能量比反应物能量低,也即苯比1,3-1,3-环己二烯稳定。环己二烯稳定。(3 3)按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分)按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分析,由于析,由于 的存在,苯能使溴水褪的存在,苯能使溴水褪色,能与色,能与H H2 2发生加成反应,从空间结构分析,溴苯发生加成反应,从空间结构分析,溴苯没有同分异构体没有同分异构体, ,而邻二溴苯应该有两种结构而邻二溴苯应该有两种结构, ,即即 和和 ,所以凯库勒结构式不能解,所以凯库勒结构式不能解释释a a、d d两个事实。两个事实。(4 4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键。于单键和双键之间的独特的键。答案答案 (1 1)HC CC C

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