第四章第二节

1、第二节糖类学习目标定位1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。2.知道常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。一、糖类的组成与分类1结构与组成从分子结构上看，糖类可分为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。其组成大多以通式Cm(H2O)n表示，过去曾称其为碳水化合物。2分类根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。(2)低聚糖：1 mol低聚糖水解后能产生210_mol单糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖

2、：1 mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。例1下列说法中正确的是()A糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示B凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类C糖类都能发生水解反应D糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物答案D解析有些符合通式Cm(H2O)n的物质不属于糖类，如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等，有些不符合通式Cm(H2O)n的物质却属于糖类，如脱氧核糖C5H10O4；糖类不一定都具有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类，如淀粉属于糖类但无甜味，糖精有甜味但不属于糖类；多糖能最终水解生成多分子的单糖，而单糖却是不能水解的糖类；糖类从分子结

3、构上看，一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物。【考点】糖类的组成与分类【题点】糖类的组成与分类二、葡萄糖与果糖1分子组成和结构特点分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基单糖果糖C6H12O6羟基、酮基单糖从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。2葡萄糖的化学性质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。(1)氧化反应生理氧化或燃烧C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)H2 804 kJ·mol1被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化CH2OH(CHOH)4CHO2Ag

4、(NH3)2OH2Ag3NH3CH2OH(CHOH)4COONH4H2OCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOHCH2OH(CHOH)4COONaCu2O3H2O(2)酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO5H2O(3)加成反应CH2OH(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH(4)发酵成醇 2C2H5OH2CO2葡萄糖的结构和性质例2下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是()A能加氢生成六元醇 B能发生银镜反应C能与醇发生酯化反应 D能被氧化为CO2和H2O答案C解析葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH

5、)4CHO，其分子中含有五个醇羟基和一个醛基。含有醛基，可与氢气加成得到六元醇，与银氨溶液反应可生成银镜；含有醇羟基，可与羧酸反应生成酯；葡萄糖由C、H、O三种元素组成，可燃烧生成CO2和H2O(在人体中被氧化为CO2和H2O)。【考点】葡萄糖与果糖的性质【题点】葡萄糖的性质例3已知苏糖的结构简式为以下有关苏糖的说法不正确的是()A苏糖能发生银镜反应B苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同C苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应D苏糖与葡萄糖互为同分异构体答案D解析有CHO能发生银镜反应；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同；有CHO能发生加成反应，有OH能发生取代反应；苏糖与葡萄糖的分子式不

6、相同，不互为同分异构体。【考点】单糖的性质【题点】单糖的结构与性质三、二糖和多糖1蔗糖与麦芽糖(1)蔗糖和麦芽糖的结构蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，蔗糖分子中无醛基，麦芽糖分子中有醛基，两者互为同分异构体。(2)蔗糖和麦芽糖的化学性质蔗糖：无醛基，无还原性，水解产物有两种水解方程式为H2O。麦芽糖：a.有还原性：能发生银镜反应(分子中含有醛基)，是还原性糖。b水解反应：产物为葡萄糖，水解方程式为C12H22O11H2O 。(3)蔗糖的水解反应水解反应：稀硫酸(15)作催化剂，水解加热。水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入

7、银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。2淀粉与纤维素(1)淀粉组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。性质用途：淀粉是食物的重要成分，同时还是重要的食品工业原料，葡萄糖转化为酒精的化学方程式为C6H12O62C2H5OH2CO2。(2)纤维素组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。性质用途：纤维素可用于纺织工业、造纸等，还可以用来制备硝酸纤维素、醋酸纤维素等化工原料，可用于制造塑料、油漆等。1.蔗糖与麦芽糖的比较蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子结构分子中无醛基分子中有醛基互为同分异构体，都是二糖化学性质水解生成葡萄糖和果糖水

8、解生成葡萄糖非还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应鉴别方法向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)2.检验淀粉水解程度的方法水解液中和液有银镜产生：淀粉已经水解无银镜产生：淀粉未水解水解液例4在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是()A蔗糖 B麦芽糖C乙酸乙酯 D甲酸甲酯答案A解析蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，其相对分子质量相等。【考点】二糖和多糖的性质【题点】二糖的水解例5某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。

9、方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论：淀粉尚未水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论：淀粉已经水解。方案丁：淀粉液结论：淀粉部分水解。根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。(1)甲方案_。(2)乙方案_。(3)丙方案_。(4)丁方案_。答案(1)设计和结论都不正确。设计不正确是因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在；结论不正确是因为若淀粉部分水解，溶液中也会有淀粉存在(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发

10、生银镜反应。按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解解析在具体设计实验时，要注意两点：一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液

11、不会出现银镜反应；若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。【考点】淀粉的水解反应【题点】淀粉水解程度的检验规律方法(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，导致实验失败。(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。糖类相互转化关系如下图所示：1根据糖类的定义，下列物质中属于糖类的是()ACH2OH(CHOH)2CHOBCH3CH(OH)CH2CHO答案A解析根据糖类的定义可以看出，A项是多羟基醛

12、属于糖类；B项是单羟基醛，C项是多羟基酸，它们均不属于糖类。【考点】糖类的组成与结构【题点】糖类的分类与依据2下列实验能达到预期目的的是()A向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀B向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾C向蔗糖的水解液中加入新制的氢氧化铜悬浊液并加热，检验水解产物中是否有葡萄糖的生成D向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解答案D解析葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成红色沉淀氧化亚铜；遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸

13、钾；葡萄糖与新制的氢氧化铜悬浊液反应时应在碱性条件下，向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则证明淀粉发生水解。【考点】糖类的性质【题点】糖类的检验3下列选项中，都不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应的一组是()福尔马林甲酸甲酸乙酯乙酸甲酯甲酸钠醋酸葡萄糖蔗糖麦芽糖A BC D答案B解析能与银氨溶液发生银镜反应的有机物，其结构中必须含有CHO，而B中三种物质的结构中都不存在CHO，所以不能发生银镜反应。【考点】还原性糖的特征反应【题点】还原性糖的银镜反应4淀粉经过下列变化：淀粉单糖酒精乙烯草酸(HOOCCOOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没

14、有涉及到的是()加成反应氧化反应还原反应消去反应取代反应水解反应酯化反应加聚反应A BC D答案B解析淀粉单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖酒精(6H12O6H6OO2)，氧化还原反应；酒精乙烯，消去反应；乙烯1,2-二溴乙烷，加成反应；1,2-二溴乙烷乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇乙二醛乙二酸，氧化反应。【考点】糖性质的综合【题点】糖性质的综合5某同学称取9 g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程序如下：(1)各步加入的试剂为A_，B_，C_。(2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以_(填“可以”或“不可以”)，其理由是_。(3)当析出1.44 g红色沉淀，淀粉的水解率是_。

15、答案(1)H2SO4NaOH新制Cu(OH)2悬浊液(2)不可以醛基与新制Cu(OH)2悬浊液的反应只有在碱性条件下才能发生，因此需要加NaOH溶液中和H2SO4(3)18%解析(1)淀粉水解产物检验的流程如下：淀粉混合物中和液红色沉淀，故A、B、C分别为H2SO4、NaOH、新制Cu(OH)2悬浊液。(2)若不加NaOH中和硫酸，则硫酸与Cu(OH)2反应，最终不能得到红色沉淀。(3)(C6H10O5)nnC6H12O6nCu2O162n 144nm 1.44 gm1.62 g则淀粉的水解率为×100%18%。【考点】多糖的水解【题点】淀粉水解程度的检验对点训练题组一糖类的组成与结

16、构1现有下列物质：纤维素甲酸甲酯淀粉甲醛丙酸乳酸()乙二醇乙酸。其中符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是()A BC D答案B解析不属于糖类的有，其中符合Cm(H2O)n组成的有。【考点】糖类的组成与结构【题点】糖类的分类与依据2下列各项中的两种物质既不是同分异构体，也不是同系物的是()A葡萄糖和果糖 B蔗糖和麦芽糖C甲醛和乙醛 D淀粉和纤维素答案D解析A项和B项中的物质的分子式分别相同，但结构式不同，属于同分异构体；C项中的甲醛和乙醛结构相似，分子内都含有醛基，组成上相差一个CH2，属于同系物；D项中的淀粉和纤维素既不是同分异构体也不是同系物。【考点】糖类的组成与结构【题点】同系物、

17、同分异构体的判断题组二糖类的化学性质与应用3葡萄糖的结构简式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO，其对应的性质中不正确的是()A与钠反应放出氢气B可与乙酸发生取代反应C能发生银镜反应D可使小苏打溶液冒出气泡答案D解析葡萄糖含有羟基，故能与钠反应放出氢气，也可与乙酸发生酯化反应；含有醛基，能发生银镜反应；无羧基，所以不与NaHCO3溶液反应。【考点】糖类的化学性质与应用【题点】葡萄糖的性质4有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是()A麦芽糖易溶于水，有甜味B麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖C1 mol麦芽糖水解得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖D麦芽糖和蔗糖互为同分异构体答案C解析

18、1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖；麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，是一种还原性糖；麦芽糖和蔗糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体。故选C。【考点】糖类的化学性质与应用【题点】麦芽糖的性质5下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是()A验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：B验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：C验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：D验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：答案D解析糖类是否属于还原性糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应

19、先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选D。【考点】糖类的化学性质与应用【题点】还原性糖的检验6下列叙述正确的是()A纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B食用白糖的主要成分是蔗糖C蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质D向淀粉溶液中加入稀H2SO4，加热几分钟，冷却后再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，没有红色沉淀产生，证明淀粉没有水解成葡萄糖答案B解析遇I2显蓝色是淀粉的特性，碘水中有I2，因此淀粉遇碘水变蓝，纤维素则不变蓝；食用白糖的主要成分是蔗糖，分子式为C12H22O11；蔗糖、淀粉、油脂都能水解，蔗糖水解产生葡萄糖和果糖，淀粉水解产生葡萄糖，油脂水解产生高级脂肪酸和甘油，只有高

20、级脂肪酸是电解质，其余都是非电解质；淀粉水解产生葡萄糖，检验淀粉已水解实际是检验葡萄糖的存在，应在碱性环境中与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，选项中稀H2SO4是淀粉水解的催化剂，溶液呈酸性，加入新制Cu(OH)2悬浊液会发生中和反应。【考点】糖类的化学性质与应用【题点】糖类的化学性质与应用7乙醇、乙酸和葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能将它们区别开来，该试剂是()A金属钠 B石蕊溶液C新制氢氧化铜悬浊液 DNaHCO3溶液答案C解析Na与乙醇、乙酸、葡萄糖均能反应放出氢气，Na不能将它们区别开来；只有乙酸能使石蕊溶液变红色，石蕊溶液不能区别乙醇和葡萄糖；NaHCO3溶液只与乙酸反应放出

21、CO2气体，不能区别乙醇和葡萄糖；新制Cu(OH)2 悬浊液与乙醇加热到沸腾无红色沉淀生成，而与葡萄糖溶液加热到沸腾有红色沉淀生成，新制Cu(OH)2溶于乙酸，溶液显蓝色，故C项能区别三种物质。【考点】糖类的化学性质与应用【题点】简单有机物的检验8下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加入到盛有2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液的试管中，充分振荡，实验现象记录如下表：液体葡萄糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水实现现象氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅根

22、据上述实验及现象能够得出的正确结论是()A葡萄糖分子中可能含有醛基B葡萄糖分子中可能含有多个羟基C葡萄糖的分子式为C6H12O6D葡萄糖分子碳链呈锯齿形答案B解析本题一定要根据实验得出结论，四个选项的叙述均正确，但据所得的实验现象只能推断出B是正确的。【考点】糖类的化学性质与应用【题点】多羟基醛的检验题组三糖类性质的综合9关于淀粉与纤维素的下列说法中，不正确的是()A两者都能水解，且水解的最终产物相同B两者实验式相同，通式相同，互为同分异构体C两者都属于糖类，且都没有甜味，与新制Cu(OH)2共热都不能出现红色沉淀D两者都属于高分子化合物，淀粉遇碘单质显蓝色，但纤维素却不能答案B解析淀粉和纤维

23、素都属于多糖，都能水解，且水解的最终产物都是葡萄糖，A项正确；淀粉和纤维素尽管通式均为(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以不是同分异构体，B项错误；C、D两项正确。【考点】糖类性质的综合【题点】淀粉、纤维素的性质10有机物X能实现下列转化，下列判断一定错误的是()有机物XCH2OH(CHOH)4CHO有机物YCH3CHOA有机物X可以是淀粉或纤维素B有机物Y在浓硫酸、加热条件下一定发生消去反应C有机物Y乙醛的反应属于氧化反应D有机物X分子中可能含有醛基答案B解析由题意可知，有机物X可以是二糖或多糖，水解生成葡萄糖后，再分解为乙醇，乙醇被氧化为乙醛。乙醇在浓硫酸存在的条件下加热至不同温度，

24、可发生分子内脱水生成乙烯的反应，也可发生分子间脱水生成乙醚的反应，故B错误。【考点】糖类性质的综合【题点】糖类性质的综合11糖原(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏中，所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖原的叙述正确的是()A糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体B糖原、淀粉、纤维素属于同系物C糖原水解的最终产物是葡萄糖D糖原具有还原性，能发生银镜反应答案C解析糖原属于多糖，也是一种高分子化合物，由于分子中的n值不同，所以糖原与淀粉和纤维素不属于同分异构体；多糖不具有还原性。【考点】糖类性质的综合【题点】多糖的性质12下列说法正确的是()A葡萄糖、果糖的分子式均为C6

25、H12O6，二者互为同分异构体B淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物C油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应D肌醇与葡萄糖的元素组成相同，化学式均为C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此均属于糖类化合物答案A解析油脂不是高分子化合物，B项错误；葡萄糖不能发生水解反应，C项错误；糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质，肌醇属于醇，不属于糖类化合物，D项错误。【考点】糖类性质的综合【题点】糖类性质的综合综合强化13某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入35滴稀硫酸；将混合液煮沸几分

26、钟，冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。实验结果：没有银镜产生。(1)其原因是_(填字母)。A蔗糖尚未水解B煮沸后的溶液中没有加碱中和作为催化剂的酸C加热时间不够D蔗糖水解后的产物中无葡萄糖(2)正确的操作是_。答案(1)B(2)待煮沸的溶液冷却后加入适量的NaOH溶液使溶液呈碱性，再加入新制的银氨溶液进行实验解析蔗糖在稀硫酸中加热水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖分子中含有CHO，可发生银镜反应，但反应必须在碱性条件下进行，本题没能出现银镜的原因是未加中和稀H2SO4的碱。【考点】糖类的水解【题点】蔗糖的水解反应14成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在，请你参与并协助他们完成相关实验。(1)用小试管取少量的苹果汁，加入_(填名称)，溶液变蓝，则苹果中含有淀粉。(2)利用含淀粉的物质可以生产醋酸。下面是生产醋酸的流程，