不饱和烯烃练习题

1、、用系统命名法命名下列化合物CHCH、c=c Hr C C ch-c=chI3、3CH33, 5 一二甲基一4一己烯一1快CH 2=CH-CH2-C=CH1戊烯4快CH3-C=C-C=CH-C2H5 CH2CH34 乙基一4 一庚烯-2 一烘(CH3)2CHC = CC(CH3)32,2, 5三甲基一3一己快CH2=CH-ch =ch -c=ch1,3 一己二烯一5一快ch3-ch=ch-c= c-c=ch5庚烯1,3二快Hf” C=CC2H5(CH3)2CH，c c H(E) 2甲基一3 辛烯一5一快CH.(i) CH式tHAC=CH,CH 3CH2CH CH2CH2CCCH3 CH=CH

2、23 乙基1辛烯6快CHKH)CHj(ill) Cl 人 CCH:CH;CCHt(iv)CICH/THjCHjClCH,CHCICH,CH2- methy - 1 - pentenec(5 - iS t Z) - 5 uudecatie (i) 2-甲基T-戊烯(ii)顺或(Z)-5-十一碳婶(iii) (732)T-甲基7,7二氯奉蜡(5t3Z) - J,7-dichloro -4-methyl - 3 - octenc(M (2-2-甲基7-12氯乙基卜,4-二辄-2-戌烯(2E) -1 p4-dichloro 3 (2- chloroethyl)-2*methyl - 2-pentene

3、(v 3-滇-】-丙烯(vi) 3-甲基-4-环己基-1-蟒3 - bromo - I -propene4r-cydohexyl-3-meihyl 1 -buienc二、填空题1、下列化合物氢化热最小的是(B )。A.B.C.D.2、按双键氢化热的增大次序排列下列物质( DCBA ):ABl CH3 C ID 一CH33、下列烯煌中稳定性最大的是A.CH 2=CH(CH 2)3CH 3C.CH 3cH=CHCH(CH 3)2CH3BB. CH2=C(CH 2)2CH3D.4、卜列烯煌内能较低的是(ABBH3C.CH3H3c C=C - CH35、卜列结构中，双键催化加氢时双键摩尔氢化热最小的是

4、(CH2=CH2bch2=ch-ch=ch 2 Cch2=c=ch 26、卜列烯烧氢化热最小的为( D )A.CH=CH B. CH 3CH=CH C.CH7、下列自由基稳定性次序C3CH=CHCHD.(CH 3)2C=C(Cb)2(1) CH2 = CHCH 2CH3CHCH3 (4) CH3CH2A. (1) (2)(3)(4)C.(1)(3) (4) (2)8、烯燃和卤化氢加成反应的速度快慢次序为(1) HF (2) HCl (3)A. (1) (2)(3)(4)C.(1) (4) (2) 9、比较下列物质与澳化氢反应的活性次序B. (2)(1)(3)(4)D (1) (3) (2) (

5、4)(1)HCH2 = C c=ch2CH3CH3；C=CHCH3CH3A. (1) (2) (3) (4)C. (3) (1) (2) (4)4321HBr (4)HIB (1) (2) (4) (3)D. (2) (1) (4) (3)一一 HcH2-C-c-ch2(4) CH3-C 三 C-CH3B. (4) (2) D. (4) (1) (2) 10、按与HSO加成反应的速率由大到小次序排列(CDABA.乙烯B.氯乙烯C. 2-丁烯11、A.下列烯煌中，与 HBr发生亲电加成反应，反应活性最大的是CH2=CH2 B CH3-CH=CH2 c. CH2=C(CH3)2 d. CH2=CH

6、Cl)D.异丁烯-(C )12、A卜列烯燃在酸性溶液中与水加成，反应速率最快的是(CH3-CH=CH-Clbch3ch=ch 2ch3-c=ch 2CH3D ClCH 2-CH=CH 213、卜列结构中的氢原子发生游离基澳代反应时的相对反应活性次序是(CH3CH 3 ch-ch2-ch3 14、由反应CH3+ X2B.D.CH3X +HX制备卤代烧，最好选择哪种试剂。 CA. NBS15、下列基团的优先顺序是B . Cl 2BC . Br2D . I2（1）（池为。（2）ch3o(4)CH3C = CH CH：A. ( 2 ) ( 1 ) ( 3 ) (4)C. (3)(1)(4) (2)16

7、、下列碳正离子中最稳定的是 B.D.(2)(3)2 ) ( 3 )(A ) (1) (4) (4) (1)A.CH2=CHCHCH=CH 2B. C.CH2=CHCH 2CH3CH2CH2D. CH 3CHCH 317、卜列正碳离子最稳定的是（18、19、20、21、22、ABX D ，田(CH3C(CF 3)3C卜列正碳离子最稳定的为（A CH3CH2CHCH3323B卜列碳正离子的稳定性次序为D。CH3CH2CH2 (ch3)2chch2缶CH3CHCH 3A.，嘈沙C.吗XD 下列碳正离子最稳定的是（ABCH 2B CH3CHCH3卜列烷烧沸点最高的是（A叫(叫)62C (CH3)2CH

8、CH 2CH(CH 3)2把下列烷煌按沸点升高次序排列（A.3, 3-二甲基戊烷B. 2, 3,C0PhCH2C3B.D.4CH3CH2DBAC3-三甲基戊烷23、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序（i-CH2CH3(CH2)4CH(CH 3)2CH3(CH2)5CH3）C.正戊烷D.2-甲基己烷BAC ）+ + +ClCHr CItCHj CElCII=CH-CH-CHj-CH, CHjCH=CH-C坨CH3cHi24写出下列各烯姓:的臭氧化还原水解产物（ CH3cH=CHCH3(3)(CH3)2c = CHCH2CH325、下列化合物中最稳定的是（CH(CH3)2A.CH3CH31CH(C

9、H3)2B.C. 1ch3C=CH2CH3CH3cH2cHCH326、Cl消除反应产物中，百分含量最多的是（C ）CH3 .CH3CH3 ZHA CH3C%CH=CH2b h，h c.，、CH327、下列结构中的双键与 Br2加成速度快慢次序D(1)CH3CH = CH2H2C = CHOCH 3(3)H2C=CHBr(4)H2C=CH2A. (1) (2)(3)(4)28、C.(1) (4) (2) 下列烯煌最易与HCl反应的是CH3CH，C=CH2 B ch2=ch2D )ch2=ch-choB. (1) (2) (4) (3)D. (2) (1) (4) (3)Dch2=choch 32

10、9.排列碳正离子稳定性顺序（ACDB桥头碳正离子的稳定性最差）30、下列澳代烧脱HBr后得到多少产物，那些是主要的（）（1） BQH2CH2CH2CH3 （2） CH3CHBQH2CH3 （3） CH3CH2CHBQH2CH3 三、完成反应历程：1、试用生成碳离子的难易解释下列反应：2写出浪与（E）-J烯加成的反应机制.主要产物，并用费歇尔投影式表示，主要产物是 苏型的还是赤型的？解完成下列反应，写出反应机制.C1L0HOu4、CH3Ich3Br2NaClCH3 ，.,.Br +CH3CH3 ，*BrBrCH3解答：（1）滨瑜离子中间体。Br-或Cl-从环瑜离子反面加成。CH3X-Br+CH（

11、Br-或 Cl-）CH3CH36、解释下列两反应的加成位置为何不同?HClCF3cH = CH2CH30cH = CH2CF3cH2cH2clHClCH30cHCICH 3解答：碳正离子稳定性: CF3cH-CH2+ CF3-CH-CH2HHCF3基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定。 CH3OCH-CH2 HCH30cHeh2+(CH30cH-CH2-.ch30 cHeh3)氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加。 四、完成下列反应式：CH2=CH CH2-C-CH Cl2 ACH2-CHCH2-C=CHCl Cl2.cHgSO4CH3cH2C=CH 稀%so；OCH3

12、CH2CCH34.NaCH3C=CCH2CH3 一323 攸nh35.八 八 八 八 一 Br2 ch3-ch=ch-c=cch32-*-CCl4OsO4 CH3 C=c HH2O2HC2H5ch3ch-ch-c=cch3 I I Br BrCH3HO HH， OHC2H5 (=)6.ch3chCCH3H2ALindlarCH 3、c= c CH 3H，H7.=CH HgSO4 H +H2OC-CH3 irO9.10.11.12.13.8.HgSO4 H+ H2O .CH 2。CH 3OHgSO4CH3CH FH -C=CH + H2O4-*2 稀 H2SO4OCH3CH=CHCCH3CH3C

13、H2CFHKMnO4KOH -CH3CH2COOK +CO21CHCH2=CCH2c =CH + Ag(NH 3)2Cl FCH2C CHzC=CAg Cl FB2H6CH3cH2CCH hOOTCH 3CH 2CH 2 CHOCH3ACH 愠 液NH3CH3I PHk*CH3- p=pch3H，C C、HCH 3C=CNaCH 3C =CCH 314.CH2=CH CH 2 c =CH + HBr (1mol)ch3-chch2c=chI Br15.C6H5-CH=CH-CH=CH 2 + HClC6H5-CH=CH-CH-CH31Cl16.c c “B2H6CH3C=CCH3HoeOCH3

14、CH2CCH317.O3CH3cH2C-CCH3FCH3CH2COOH + CH3COOH18.1.O3HCl19.20.21.CH3+ NBSa2. Zn/H2OB2H 6 H2O2 AOH 一22.CH3(KMnO 4/OH hH2O2 , OH26、27、28、29、CH3c 三 CCH3CH21. O3CH3, _ JH/ACCH32. Zn,H2O十稀 KMnO4H3OOHBr230、31.32CF3CH = CHCH3 + HOClA（OH解答：CF3CHCHCH3（1）33ClCH3CH3-C=CHCH2Br+ CH3-C-CH=CH2CH3 （主）Br （次）H20260 H=

15、Chc-CHJ-CH2CHOKMnO433（）*OH-中间体较稳定。Cl+进攻双键，生成CF3- CHCHCH3ClOHOho反应为顺式加成。+ HOCl34 CH2=C-CH=CH 2, ICH3HClF3C-CH=CH-Cl 35、AlCl 336写出下列化合物与漠的加成产物.37完成下列反应，用出主要产物（反应物摩尔比为1）.【解】（i）38完成下列反应,写出主要产物一叫KMnO, fH,O ,-5V一 三(用构象式)(iii) (CH6CCXGH山里色业2 OH .（H）(ii)KMnO,.H,C .KMnO.H . OHM+ HQ出& （用构象式）(iii) (CUt)jC = O

16、+。=0匚1(iv) 00(v)n O + COj,、 II )1(vi) CHjCtCHJjCCHfCHjj + HOOC -COOH39完成卜列反应，写出主要产物及其枸型（用楔形键与虚线表示）.CH(i)(v)(iii)斤CHN。净网3Rtiv)D.PtD;.PtCHt DJ：皿DD(V)口DII五、用化学方法鉴别下列化合物:(C) 2 己快1. (A)己烷 (B) 1 己快答：加入滨水不褪色的为(A),余下两者加入 Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为 (B),另者为(C)。2. (A) 1 戊快(B) 1 戊烯答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(A),另者为(B)。3. (A)

17、1 戊快 (B) 2戊快(C)正戊烷(C),余下两者加入 Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C) 1, 3 戊二烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A),余下两者加入顺丁烯二酸酎有白色沉淀 生成的为(C),另者为(B)。4. (A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙快答：加入滨水不褪色的为(A),余下两者加入 Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C),另者为(B)。5. (A)环己烯 答：加入KMnO另者为(A)。6. (A) 2丁烯(B) 1,1二甲基环丙烷(C) 1,3环己二烯4溶液不褪色的为(B),余下两者加入顺丁烯二酸酎有白色沉淀生成的为(C),(B) 1

18、丁快(C)乙基环丙烷答：加入KMnO 4溶液不褪色的为(C),余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为 (B),另者为(A)。7) (A) 1 庚快8) ) 2庚快9) ) 1, 3 庚二烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为 生成的为(C),另者为(B)。(A),余下两者加入顺丁烯二酸酎有白色沉淀8. (A)环己基乙快(B)环己基乙烯答：加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C) 2环己基丙烷(A),余下两者加入滨水，使褪色的为(B),另者为(A),9. (A) 2辛快 答：加入KMnO另者为(A)。10. (A)丙烯(B)环丙烷4溶液不褪色的为(B)环

19、丙烷(C) 1,3环戊二烯(B),余下两者加入顺丁烯二酸酎有白色沉淀生成的为(C),(C)丙快答：加入氯化亚铜氨溶液有醇红色沉淀生成的为(C),另两者加入稀的 KMnO 4溶液，使之褪色的为（A）,余者为（B）。六、合成题：/0 NaC=CNaBr Br KOH液 NH3C&Br A时02部口就催化剂 cH?CYh3+”Ag -/Q、250 c CH3-CH- CH-CH32.以苯及C4以下有机物为原料合成:H c= c C6H5c CCH3 H0 +CH3CH2COCI CQCOCH2cH3fQCH2cH2cH3 4C6H5CHC2H5 C2H50HBrKOH-C6H5CH =CHCH3BC

20、6H5CH-CHCHsCJHc6H5C-ch3Br Br KOH 6 5 C 3HCH3C6H5C=CCH3 松口 4 chaC_C H攸 nh3 C6H5hCH2-CH-C-CH33.用甲烷做唯一碳来源合成：、。/ 0PH jqc 1500 cCH4 + 3。2CH =CHCu2CI2NH4CIJ CHC-CH=CH0HgS。4 * ch2=ch-c-ch3 稀 H2SO401 AgCH2_CH-C -CH3CH2=CH -C -ch3 + 02、/II2 2 250 OOBr - CHO4.以乙快、丙烯为原料合成：b2CH =CH JNHccTCH=C-CH=CH 2 1H7cH2=CH

21、-CH=CH 2 CHECH0，:；CH0 Br2 J Bry -CH0CH2=CH-CH3Br ,5 .以1,3 丁二烯，丙烯，乙快等为原料合成:CU20 350C,0.25MPach2=ch-cho，CH2CH2CH20HCH2=CH -ch=ch 2 +ch2=ch -ch2ci d - QCH2ciJ) CWCIJ-CH2CI chCNaCH2C=CHH2，1 -CH2cH=CH2Lindlar催化剂OCH2CH=CH 2 _B2H6 (CH2)3OHH2O2/OH-LJ, CH2=CH CH36 .由乙快和丙烯为原料合成正戊醛(CH3(CH2)3CHO)ci2_- CH2=CH- C

22、H2CI 500 cCHCH+ NaNH2 液NH 3 1 CHnCNa ; CHaCH=CH 2 + HBr ROOR CH 3CH2CH 2 BrCH3C”CH2Br CH_CNa . CH3CH2CH2CECHB2H6H2O2 OH- CH3（CH2）3CHO7.由乙烯和乙快为原料合成内消旋体 3, 4己二醇。CH=CH+NaNH2 液NH3- NaC=CNa . CH2=CH2 + HBr-一 CH3cH2Br2cH3cH 2Br NaCi.CH 3cH 2-2cH 3 NaCzH C七I5C2H5C2H5H、.C_C.C2H506H5CO3HC C 02H5HH3O +OHOH8.由

23、甲苯和C3以下有机物为原料合成：C6H5O(CH2)3CH3。4 c2H5C=CH06H5cH 3 NBS A 06H5 CH2Br , CH3CH2CI+CH=CNaC2H5C=CH NaNH3C6H5 CH2 Br + CH3（CH2）3ONa4 C2H5CH=CH2wOfOh02H5cH2cH2OHCH3（CH2）3ONa*C6H5CH2O（CH2）3CH39.由CH2ICH2CH2CHO为原料合成：OQj=CH2 + HBrROORCH2 Br CH CNa,CH2C CHCH2CH2CHOCH2C=CH _B2H6 一 H2O2 OH10.以不多于四个碳原子的姓为原料合成：OOIICH2-C-CH3CH2=CH -CH3 Cl2 CH2=CH-CH2Cl500 cCH2=CH -CH=CH2 + CH2=CH-CH2CICH2=CH-CH=CH2CH2C