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文档简介

1、新课标人教版化学必修新课标人教版化学必修 重庆市巫溪中学高重庆市巫溪中学高2015级化学备课组级化学备课组第三章 第 二节来自石油和煤的两种基本化工原料第一课时 石油和煤是化石能源时期的主要能源基础,它的能量源于太阳光能,在加工使用的过程中可以获得多种产品和化工原料。乙烯是重要的基本化工原料乙烯是重要的基本化工原料, ,乙烯的产量是衡量一个国家乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要指标石油化工发展水平的重要指标. .苯是重要的工业溶剂苯是重要的工业溶剂. .n我们常说,我们常说,煤煤是工业的粮食,是工业的粮食,石油石油是工业的血液,从煤和石油中不仅是工业的血液,从煤和石油中不仅可以得到

2、许多常用燃料,而且可以可以得到许多常用燃料,而且可以从中获取大量的基本化工原料。从中获取大量的基本化工原料。乙乙烯烯就是一种最重要的石油产品,也就是一种最重要的石油产品,也是重要的石油化工原料是重要的石油化工原料乙烯有哪些乙烯有哪些性质呢?性质呢? 怎样制备怎样制备? ?科学探究科学探究一:乙烯一:乙烯 石蜡油:石蜡油:1717个个C C以上的以上的液态液态烷烃烷烃混合物混合物碎瓷片:积聚热量,增大碎瓷片:积聚热量,增大受热和反应面积,受热和反应面积,作催化剂作催化剂加热位置:碎瓷片加热位置:碎瓷片将生成的气体通入将生成的气体通入酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液中,观察现溶液中,观察现象。象。将生

3、成的气体通入将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液中,观察现象。中,观察现象。点燃气体点燃气体 、气体使酸性高锰酸钾溶液、气体使酸性高锰酸钾溶液紫紫色褪去色褪去;、气体使溴的四氯化碳溶液、气体使溴的四氯化碳溶液橙红橙红色褪去色褪去。3 3、点燃气体火焰、点燃气体火焰明亮明亮,并伴有黑,并伴有黑烟烟。类比甲烷类比甲烷酸性酸性KMnO4溴的溴的CCl4溶液溶液CH4C2H4点燃点燃含碳量高含碳量高 产生的气体是烷烃吗?为什么溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液会褪色?这种物质与烷烃的结构有什么差异呢? 研究表明,石蜡油分解的产物主要是乙烯乙烯和烷烃的混合物石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物

4、质,石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质,而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。色。石蜡油分解产物中含有石蜡油分解产物中含有烯烃烯烃和和烷烃烷烃,烯烃,烯烃分子中含有分子中含有碳碳双键碳碳双键(C=CC=C),),乙烯是最简乙烯是最简单的烯烃。单的烯烃。研究表明:研究表明:实验证明:实验证明:? 如果把如果把青青桔子和熟苹果放在同一个桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里塑料袋里, ,系紧袋口系紧袋口, ,过一段时间后过一段时间后青青桔子就可以变桔子就可以变黄黄、成熟了、成熟了 乙乙 烯烯C2H4C:C: :HHHHCC CHHHHCH2CH2(一)(一)、乙烯的

5、分子组成及其结构、乙烯的分子组成及其结构 通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体,在标准状况下的密度是体,在标准状况下的密度是1.25 g/L1.25 g/L,比,比空气略轻(分子量空气略轻(分子量2828),难溶于水。),难溶于水。 (二)乙烯的物理性质(二)乙烯的物理性质乙烯的收集乙烯的收集方法方法排水法收集,不用排空气法排水法收集,不用排空气法现象现象:燃烧燃烧 并放出热量,火焰明亮,并产生黑烟并放出热量,火焰明亮,并产生黑烟.CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃解释解释:产生产生黑烟黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;是因为含碳量高,燃烧不充分

6、;火火焰明亮焰明亮是碳微粒受灼热而发光是碳微粒受灼热而发光. 1.氧化反应氧化反应(1)(1)在空气中燃烧在空气中燃烧(三)、乙烯的化学性质(三)、乙烯的化学性质规律:有机物含碳量越高,则燃烧时火焰越明亮,规律:有机物含碳量越高,则燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓黑烟越浓CH4C2H4 点燃点燃特别提醒:特别提醒:空气中若含空气中若含3 34 43434(体积分数)的乙烯,遇(体积分数)的乙烯,遇明火极易发生爆炸,所以点燃乙烯前应先检验纯明火极易发生爆炸,所以点燃乙烯前应先检验纯度。度。与酸性与酸性KMnO4的作用:的作用:将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnO4溶液中:溶液中:利用这个性质利用这个性

7、质区别烯烃和烷烃区别烯烃和烷烃现象:现象: 紫色紫色褪去褪去C CO2原理:原理:CH2CH21 1、能用酸性、能用酸性KMnOKMnO4 4溶液鉴别甲烷和乙烯吗?溶液鉴别甲烷和乙烯吗?2 2、能用酸性、能用酸性KMnOKMnO4 4溶液除去甲烷中混有的乙溶液除去甲烷中混有的乙烯吗?烯吗?由于由于CHCH4 4与与酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液不反应,故可用酸性溶液不反应,故可用酸性KMnOKMnO4 4溶液区别溶液区别CHCH4 4和和C C2 2H H4 4,但不能用于除去,但不能用于除去CHCH4 4中混有的中混有的C C2 2H H4 4,因会有,因会有COCO2 2气体混入气体混

8、入。思考:思考:想一想想一想:乙烯能和溴的四氯化乙烯能和溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应吗碳溶液(或溴水)反应吗?实验现象:实验现象: 溴溴的四氯化碳溶液的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去的红棕色很快褪去反应实质反应实质: 乙烯分子的双键里的一乙烯分子的双键里的一个键易于断裂,两个溴个键易于断裂,两个溴原子分别加在原子分别加在CC上,上,生成无色的生成无色的1,2二溴二溴乙烷乙烷反应反应: CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象1, 2 1, 2 二溴乙烷二溴乙烷 无色油状液体无色油状液体密度比水大密度比水大1 1

9、、能用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别甲烷和、能用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别甲烷和乙烯吗?乙烯吗?2 2、能用溴水或溴的四氯化碳溶液除去甲烷中、能用溴水或溴的四氯化碳溶液除去甲烷中混有的乙烯吗?混有的乙烯吗?利用乙烯能使利用乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色而溴水或溴的四氯化碳溶液褪色而甲烷(或烷烃)不能使溴水或溴的四氯化碳溶甲烷(或烷烃)不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,既可以液褪色,既可以鉴别鉴别乙烯和甲烷(或烷烃)也乙烯和甲烷(或烷烃)也可以可以除去除去甲烷(或烷烃)中混有的乙烯气体。甲烷(或烷烃)中混有的乙烯气体。思考:思考:利用这个性质可以除去甲烷中混有的乙烯气体利用这个性质可以除去甲烷中

10、混有的乙烯气体 乙烯分子内乙烯分子内碳碳双键碳碳双键的键能(的键能(615KJ/mol615KJ/mol)小于小于碳碳单键碳碳单键键能(键能(348KJ/mol348KJ/mol)的二倍,)的二倍,说明说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。2、加成反应、加成反应加成反应和取代反应的区别;加成反应和取代反应的区别;加成反应的特点的特点:断一、加二、:断一、加二、都进来。都进来。类似无机反应中的化合类似无机反应中的化合反应反应取代反应的特点取代反应的特点:上一下一,有:上一下一,有进有出。进有出。类似无机反应中的置换类似无机反应中的置换反应反应不需要条件不需要条件

11、工业上用乙烯水工业上用乙烯水化法制乙醇原理化法制乙醇原理思考:思考:为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与氯化氢的加成反为制得纯净的氯乙烷,应用乙烯与氯化氢的加成反应而不宜用乙烷与应而不宜用乙烷与ClCl2 2的取代反应。为什么?的取代反应。为什么?因为乙烯与因为乙烯与HClHCl的加成产物只有一种,而乙烷与的加成产物只有一种,而乙烷与ClCl2 2的取代产物是多种氯代烷的混合物。的取代产物是多种氯代烷的混合物。3. 3. 聚合反应聚合反应定义定义: :由相对分子质量小的化由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做质量大的高分子的反应叫做聚聚合反应

12、合反应. .*聚合反应(四)(四).乙烯的用途乙烯的用途(1)有机化工原料)有机化工原料(2)植物生长调节剂,)植物生长调节剂,催熟剂催熟剂1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ABC 3. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反不属于加成反 应的是应的是 ( )

13、A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D 4、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 C重庆市巫溪中学高重庆市巫溪中学高2015级化学备课组级化学备课组第 二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时 1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是使用煤气照明

14、,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英体,但长时间无人问津。英国科学家国科学家对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,整五年时间提取这种液体,从中得到了从中得到了一种无色一种无色 油状液体。油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)二:来自于煤的二:来自于煤的(一)(一):物理性质物理性质:是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体,比水轻。于水的液体,比水轻。(二)、苯分子结构探究(二)、

15、苯分子结构探究18251825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CHCH;18341834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其分命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为子量为7878,分子式为,分子式为C C6 6H H6 6【思考与交流思考与交流】 根据苯的根据苯的分子式为分子式为C6H6可知可知,苯分苯分子在结构上有什么特点呢?应该具有子在结构上有什么特点呢?应该具有什么重要化学性质?可设计怎样

16、的实什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?验来证明?1.1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色( (发生加成反应发生加成反应)?)?2.2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色能否使高锰酸钾酸性溶液褪色( (发发生氧化反应)?生氧化反应)?【学生探究实验学生探究实验】实验现象:苯不能使实验现象:苯不能使BrBr2 2水或酸性水或酸性KMnOKMnO4 4褪色褪色。结论:苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分结论:苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。直到直到18651865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。

17、结构。凯库勒发现苯环结构的传奇凯库勒发现苯环结构的传奇- “- “梦的启示梦的启示” ” 请同学们阅读课本请同学们阅读课本7171页科学史话。页科学史话。正如他说的:到达知识高峰的人,往往是以渴求正如他说的:到达知识高峰的人,往往是以渴求知识为动力,用毕生精力进行探索的人,而不是知识为动力,用毕生精力进行探索的人,而不是那些以谋取私利为目的的人。那些以谋取私利为目的的人。 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程,富有传奇凯库勒发现苯分子是环状结构的过程,富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出色彩。凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出结构学说,并不是偶然的,这与他本人具有广博结构学说,并不

18、是偶然的,这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。的科学态度是分不开的。 1919世纪德国著名化学家凯库勒对苯的世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一种,他想到苯可能是一种环状结构。有一种,他想到苯可能是一种环状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是凯库勒关于苯的第一张结构图是可可简写为简写为苯的结苯的结构简式构简式凯库勒式凯库勒式苯环结构的演绎苯环结构的演绎CCCCCCHHHHHHn苯的结构式:苯的结构式:CCCCCCHHHH结构简式:结构简式:

19、凯库勒式凯库勒式CC CC 1.54 1.541010-10-10m mC=C C=C 1.331.331010-10-10m m 结构特点:结构特点: a a、平面结构;、平面结构;b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的介于单键和双键之间的独特的键独特的键。球棍模型球棍模型比例模型比例模型小结:苯的组成及结构小结:苯的组成及结构. .苯的结构特点:苯的结构特点:苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。间的一种独特的键。1. 1. 苯苯的的组成:组成:6 66 6分子为平面结构,所有原子均在同一平面分子为平面结构,所有原子均在同一平

20、面上;键角上;键角120120,键长,键长1.401.401010-10-10m m苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应性质预测性质预测(三):芳香烃(三):芳香烃含有一个或多个苯环的碳氢化合含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃,简称芳烃。苯是最简单、物叫芳香烃,简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。最基本的芳烃。(四)、苯的化学性质苯的性质比苯的性质比烯烃烯烃稳定,一般情况稳定,一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与溴发生加成反应。不能与溴发生加成反应。但在一定条件下,由于苯环中碳

21、但在一定条件下,由于苯环中碳碳键的特殊性(介于单键与双键之碳键的特殊性(介于单键与双键之间),苯可以发生某些反应(取代与间),苯可以发生某些反应(取代与加成)。加成)。(1) 溴代反应溴代反应a、反应原理:、反应原理:b、反应装置:、反应装置:c、反应现象:、反应现象:1 1 取代反应取代反应导管口有白雾,锥形瓶中滴导管口有白雾,锥形瓶中滴入入AgNOAgNO3 3溶液,出现浅黄色沉淀;溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水的烧烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯中,烧 杯底部出现油状的褐杯底部出现油状的褐色液体。色液体。 无色液体,无色液体,密度大于水密度大于水溴苯溴苯催化剂:催化剂:Fe

22、Br3(2) 硝化反应硝化反应纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和浓硝酸的混合液?、如何混合浓硫酸和浓硝酸的混合液?一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断搅拌使之混合均匀。并不断搅拌使之混合均匀。硝基苯硝基苯b、这个实验应采用什么方式加热?、这个实验应采用什么方式加热?水浴加热,便于控制温度。水浴加热,便于控制温度。c c、浓硫酸的作用:作催化剂和吸水剂。、浓硫酸的作用:作催化剂和吸水剂。(3)磺化反

23、应7080水浴加热水浴加热浓硫酸的作用:作磺化剂和吸水剂。浓硫酸的作用:作磺化剂和吸水剂。苯磺酸2:加成反应苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应( (但能但能萃取溴而使水层褪色萃取溴而使水层褪色) ),说明它比烯烃、,说明它比烯烃、难进行加成反应。难进行加成反应。跟跟H H2 2在镍的存在下加热可生成环己烷:在镍的存在下加热可生成环己烷:180-250 环己烷环己烷C6H6+ 3Cl2 C6H6Cl6 (六六六)(六六六)3 3 氧化反应:氧化反应:不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) ),但可以点燃。,但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2

24、+ 6H2O点燃点燃现象:火焰明亮,有浓烟。现象:火焰明亮,有浓烟。总结苯的化学性质总结苯的化学性质(较稳定):(较稳定):1. 难氧化难氧化(但可燃);(但可燃);2. 易取代,难加成易取代,难加成。3. 3. 苯兼有饱和烃和不饱和苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质烃的性质, ,但没有饱和烃稳但没有饱和烃稳定定, ,比不饱和烃稳定比不饱和烃稳定. .烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条反应条件件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液

25、氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰颜色浅,无烟火焰明亮,有黑烟火焰明亮,有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高苯的用途及危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状,并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达1

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