高二化学课件：3.2 醛(新)

1、2022-2-242醛醛Chapter 3(aldehyde)O OC C H HC CH HH HH H1.1.什么加成反应什么加成反应? ? 2.2.乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生成什么产物乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生成什么产物? ?2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3-CHO+2H-CHO+2H2 2O OCuCu一、醛：一、醛： 从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。相连而成的化合物叫醛。COHH甲醛甲醛COHCH3乙醛乙醛COHCH3CH2丙醛丙醛饱和一元醛的通式：饱和一元醛

2、的通式： CnH2n+1CHO 或或 CmH2mO 醛基醛基: : CHOCHO或或C CH HO O2022-2-24常见的醛：常见的醛：苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH=CHCH=CHCHOCHOCHOCHO醛的分类：醛的分类：脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛醛醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛C Cn nH H2n+12n+1CHO CHO 或或C Cm mH H2m2mO O饱和饱和二、乙醛二、乙醛1 1、乙醛的物理性质和分子结构、乙醛的物理性质和分子结构乙醛的物理性质乙醛的物理性质:乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比

3、水小，易挥发，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互密度比水小，易挥发，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。溶。 分子式：分子式：C C2 2H H4 4O O结构简式：结构简式：CHCH3 3CHOCHOHCCHOHH结构式结构式：思考：根据醛基的结构，判思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？断醛基有哪些性质？醛基中碳氧双键发生加成反应，醛基中碳氧双键发生加成反应，被被H H2 2还原为醇还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，醛基中碳氢键较活泼， 能被氧化成相应羧酸能被氧化成相应羧酸还原反应：还原反应：氧化反应：氧化反应：化化学学性性质质HCCHOHH 2 2、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质（1 1） 氧化反

4、应氧化反应c c. .被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 取一取一洁净洁净试管，加入试管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液，再溶液，再逐滴滴入逐滴滴入2%2%的稀氨水，至最初生成的沉淀的稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解恰好溶解为止。为止。 配制银氨溶液：配制银氨溶液：a a、燃烧、燃烧b b、催化氧化、催化氧化2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂.银镜反应银镜反应.与新制的氢氧化铜浊液反应与新制的氢氧化铜浊液反应a.燃烧燃烧b.催化氧化催化氧化d.与强氧化剂反应与强氧化剂反应c.被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化.银镜反应

5、银镜反应: :实验实验3-53-52022-2-242022-2-24CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 42Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O（银氨溶液）（银氨溶液）还原剂还原剂氧化剂氧化剂 在配好的上述银氨溶液中滴入在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。现象：试管壁上出现漂亮的现象：试管壁上出现漂亮的银镜银镜水浴加热生成银镜：水浴加热生成银镜：（1 1）试管内壁必须洁净；（）试管内壁必须洁净；（2 2）必须水浴；（）必须水浴；

6、（3 3）加热时不可振荡）加热时不可振荡和摇动试管；（和摇动试管；（4 4）须用新配制的银氨溶液；（）须用新配制的银氨溶液；（5 5）乙醛用量不可）乙醛用量不可太多；（太多；（6 6）实验后，银镜用）实验后，银镜用HNOHNO3 3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。银镜反应注意事项银镜反应注意事项 Ag+NH3H2O=AgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O常用的氧化剂：常用的氧化剂：银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性、酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。溶液等。 、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入、乙醛的氧

7、化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml0.5ml乙醛乙醛溶液，溶液，加热至沸腾。加热至沸腾。CHCH3 3CHO + 2Cu(OH)CHO + 2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOH 2H2H2 2O OCuCu2 2OO氧化剂氧化剂还原剂还原剂砖红色砖红色 Cu Cu2+2+2OH+2OH- - = Cu(OH)= Cu(OH)2 2. .与新制的氢氧化铜浊液反应与新制的氢氧化铜浊液反应: : 实验实验3-63-6、配制新制的、配制新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液：在悬浊液：在2ml 10%NaOH2ml 10%NaOH溶液溶液中滴入中滴入2%CuSO2%CuSO4 4

8、溶液溶液4-84-8滴，振荡。滴，振荡。碱必须过量碱必须过量2022-2-2410%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛操作操作：在试管里加入在试管里加入10%NaOH溶液溶液2mL，滴，滴入入2%CuSO4溶液溶液46滴，振荡后加入乙醛溶滴，振荡后加入乙醛溶液液0.5mL，加热，加热现象现象：生成红色沉淀生成红色沉淀CH3CHO H2 CH3CH2OH催化剂催化剂（2 2）加成反应）加成反应（加（加H H2 2还原）还原）CH3CHO CH3COOH【+O】CH3CH2OH【+O】思考：思考：怎样判断怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应有机反应中的氧化反应和还原反应? ?氧化反应：氧化反应：有机

9、物分子中有机物分子中加入氧原子或失去氢原子加入氧原子或失去氢原子的的反应。反应。还原反应：还原反应：有机物分子中有机物分子中加入氢原子或失去氧原子加入氢原子或失去氧原子的的反应。反应。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2ORCHO + H2 RCH2OHNi加热加压加热加压【+H】三、甲醛三、甲醛1 1、结构、结构 2 2、性质、性质 ：与乙醛相似与乙醛相似（1 1）常温下常温下甲醛甲醛为无色有刺激性气味的为无色有刺激性气味的气体气体（2 2）甲醛中有甲醛中有2 2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化应应用用(1)(1)甲醛的水溶液叫福尔马林甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力

10、。具有防腐和杀菌能力。(2)(2)能合成酚醛树脂能合成酚醛树脂分子式：分子式：CHCH2 2O O结构简式：结构简式：HCHOHCHOC CO OH HH H结构式：结构式：不同点：不同点：3 3、乙醛的工业制法、乙醛的工业制法（1 1）乙炔水化法）乙炔水化法（2 2）乙烯氧化法）乙烯氧化法O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐钯盐加压、加热加压、加热 CH CHH2O CH3CHO汞盐汞盐2022-2-24花花2020多万元买辆轿多万元买辆轿车开了一周后嗓子车开了一周后嗓子发炎、人发烧发炎、人发烧 经检经检测测车内甲醛车内甲醛含量高含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，吃过后，林某买了一盒

11、包装精美的月饼，吃过后，出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。原来是过量的甲醛。原来是木质包装盒木质包装盒甲醛超标甲醛超标惹的祸。惹的祸。 2022-2-242022-2-24儿童房甲醛超标易诱发儿童儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病白血病 2022-2-24室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手甲醛甲醛甲醛（甲醛（HCHO）：）：最简单的醛，无色，有刺激性气味的最简单的醛，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。其水溶液（又称福尔马气体，易溶于水。其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能林）具有杀菌、防腐性能今年今年9月月30日，南昌市疾病预防控

12、制中日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达室内甲醛含量超标率达7252022-2-24为求延长保质期为求延长保质期 不良奸商竟然给冰不良奸商竟然给冰鲜鱼浸鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛保鲜 甲醛有毒，如果用它来浸甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛水发鱿鱼全部含甲醛 食用食用过量会休克和致癌过量会休克和致癌 2022-2-24 去甲醛植物高手去甲醛植物高手吊兰

13、吊兰 龙舌兰龙舌兰1mol1mol甲醛最多可以还原得到多少甲醛最多可以还原得到多少mol Agmol Ag？即：即：H2CO3CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴水浴（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相当于含有注：由于甲醛分子相当于含有2 2个醛基，所以个醛基，所以1mol1mol甲醛发生银镜反甲醛发生银镜反应时最多可生成应时最多可生成4molAg4molAg1mol1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2molCu2 2O O2 2、已知柠檬醛的结构简式为、已

14、知柠檬醛的结构简式为 CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是若要检验出其中的碳碳双键，其方法是 先加先加足量的足量的银氨溶液银氨溶液（或新制的（或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2）使醛基氧化。使醛基氧化。然然后后再用酸性再用酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液（或溴水或溴水）检验碳碳双键，检验碳碳双键，碳碳双键能使碳碳双键能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液（或溴水）褪色溶液（或溴水）褪色知识运用知识运用新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 21 1、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液

15、体色液体醛类化学性质醛类化学性质(1) (1) 和和H H2 2加成被还原成醇加成被还原成醇(2)(2)氧化反应氧化反应a.燃烧燃烧c.c.被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化d.使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色小结：小结：醛类应该具备哪些重要的化学性醛类应该具备哪些重要的化学性质？质？b.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸COHR.银镜反应银镜反应.与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应P.58 P.58 科学视野科学视野 丙酮丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能无色透明的液

16、体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。料。 丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。氧化，可催化加氢成醇。2022-2-24知识反馈评价知识反馈评价 某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为 ，下下列对其化学性质的判断中，不正确的是列对其化学性质的判断中，不正确的是( )( )A A、能被银氨溶液氧化、能被银氨溶液氧化B B、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能使酸性高锰酸钾溶液褪色C C、能用新制氢氧化铜检验其中的含氧官能团、能用新制氢氧化铜检验其中的含氧官能团D D、1mol1mol该有机物只能与该有机物只能与1molH1molH2 2发生加成反应发生加成反