2014届高考化学(人教版)一轮复习教学案：选修五有机化学基础第1节认识有机化合物1

1、选考部分选修五有机化学基础第1节认识有机化合物1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。一、有机化合物的分类1按碳骨架分类有机化合物2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲

2、烷CH4烯烃_碳碳双键乙烯H2C=CH2炔烃_碳碳三键乙炔HCCH芳香烃21世纪教育网苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇_羟基21世纪教育网乙醇C2H5OH来源:21世纪教育网酚21世纪教育网苯酚C6H5OH醚_醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛_醛基乙醛CH3CHO酮_羰基丙酮CH3COCH3羧酸_羧基乙酸CH3COOH酯_酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3即时训练1 下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看做醇类的是(填编号，下同)_。(2)可以看做酚类的是_。(3)可以看做羧酸类的是_。(4)可以看做酯类的是_。特别提示：(1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质如：

3、苯酚、乙醇中均含有羟基(OH)；(2)结构决定性质，官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性，如，则具有酚、烯烃、醛的性质。二、有机物的结构特点1碳原子的成键特点2同系物结构_，分子组成上相差一个或若干个_原子团的物质称为同系物。特别提示：分子通式相同的有机物不一定互为同系物。3同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的_而_不同的现象。(2)同分异构现象的常见类型碳链异构，碳链骨架不同，如：CH3CH2CH2CH3与位置异构，官能团的位置不同，如：CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构，官能团种类不同：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃H2C=CHCH3

4、与CnH2n2炔烃、二烯烃等HCCCH2CH3与H2C=CHCH=CH2CnH2n2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇等CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯CH3COOH与HCOOCH3CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖即时训练2 分别写出下列同分异构体的数目：(1)戊烷：_种、己烷：_种；(2)分子式为C4H10O属于醇的同分异构体为_种；(3)分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体为_

5、种；(4)分子式为C7H8O属于酚的同分异构体为_种。三、有机物的命名1烷烃的系统命名(1)烷烃的系统命名是有机物命名的基础，其命名的基本步骤是：选主链(碳链最长、支链最多)，称某烷；定起点(支链最近、位次最小)，编碳位；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。(2)烷烃的系统命名可以用“长、多、近、短、小”5个字概括。在命名时应注意：在选择主链时，首先应符合“长”，如果有两种或两种以上选法都符合“长”，应在“长”的基础上选择“多”(支链最多)的为主链。在编号时，首先应符合“近”(以离支链较近的一端为起点编号)，若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则再考

6、虑“简”(从较简单的支链一端为起点编号)；若有两个支链相同，且分别处于距主链同近的位置，而之间还有其他支链，则再考虑“小”(从其他支链较近的一端为起点编号)。按主链的碳原子数目称为“某烷”，在其前面写出支链的位号和名称，简单支链在前，复杂支链在后，相同支链合并，位号一一指明，阿拉伯数字之间用“，”，阿拉伯数字与汉字之间用“”隔开。如：2,5二甲基3乙基己烷特别提示：(1)凡是烷烃的系统命名法中有“1甲基”“2乙基”“3丙基”字样的名称都不符合碳链最长，所以均错。(2)在命名时，如果是(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH(CH3)2之类的结构简式，我们可以先展开写成，然后再进行命名(2,5

7、二甲基3乙基己烷)。2烯烃、炔烃、醇等有机物的命名其命名与烷烃相似，基本步骤是：选主链(含官能团最长的碳链)；定起点(离官能团最近)，编碳位。如：3苯的同系物的命名以苯作母体，其他基团作为取代基。如特别提示：有机物命名时常用到的四种字及含义：(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)1、2、3指官能团或取代基的位置；(3)二、三、四指官能团或取代基的个数；(4)甲、乙、丙、丁、戊指碳原子数。即时训练3 给下列有机物命名：(1)(C2H5)2CHC(CH3)3_(2)C6H5CH2CH3_(3)_ _(4)_(5)_四、研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤：1分离、提纯有机化合物

8、的常用方法(1)蒸馏适用对象常用于分离提纯_态有机物。要求a该有机物的热稳定性_。b有机物与杂质的沸点_。(2)萃取分液适用对象常用于分离提纯固态或液态有机物。类型a液液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。b固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2有机物分子式的确定(1)元素分析常用燃烧法、李比希氧化产物法，常见的分析类型：定性分析：如果燃烧后产物中含有CO2、H2O，则该有机物中一定含有_两种元素，可能含有_元素，如果燃烧后有SO2，则一定含有_元素。定量分析：用CuO将一定量仅有C、H、O元素的有机物氧化后，产物CO2用KOH

9、浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收，计算出分子中_原子的质量，其余的为_原子的质量，从而推出有机物分子的_式。(2)相对分子质量的测定质谱法。3有机物结构式的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再根据其分子式确定其结构式，如能发生银镜反应的一定含有_。(2)物理方法：红外光谱：测定_或_。核磁共振氢谱，测定氢原子_及个数比。即时训练4 某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为_，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为91，则其结构简式为_。一、有机物分

10、子式、结构式的确定1有机物分子式的确定具体实例：(1)直接法：根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。如已知某有机物蒸气10 mL可与相同状况下65 mL O2完全作用生成40 mL CO2和50 mL水蒸气，则该有机物的分子式是什么？根据阿伏加德罗定律1 mol该有机物含有4 mol C、10 mol H，可写出有机物的分子式为C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式：4，得出z0。(2)实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。(3)通式法：根据题干要求或物

11、质性质类别及组成通式n值分子式。如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n2O，列方程12n2n21660，得n3，该有机物分子式为C3H8O。(4)余数法：用烃的相对分子质量除以12，看商和余数。如相对分子质量为128的烃可能的分子式由108，所以分子式为C10H8或C9H20。2有机物分子结构的确定(1)化学法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(O

12、H)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理法质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。【例1】 某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与探究过程。.实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定。发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。据此得出的结论是_。(2)另一实验中，取3.4 g蜡状A在3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8 L CO2和

13、液态水。由此得出的实验式是_。.结构式确定(经测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有_基。(4)进行核磁共振，发现只有两个特征峰，且面积比为84，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：则A的结构简式为_。.性质探究(5)A与乙酸充分反应后生成的酯在稀硫酸催化下在HO中发生水解的化学方程式(产物中注明18O)为_。二、同分异构体1同分异构体的书写规律(1)烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。(2

14、)具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。(3)高考题经常以给出信息，根据信息排除其他同分异构体，书写该物质的结构式的形式出题。如：写出分子式为C8H8O2，结构中含苯环属于酯类的同分异构体。解题方法：首先分析分子式，C8H8O2除一个苯环、一个酯基外，还有一个碳原子。从酯的组成考虑，形成酯的羧酸中至少含一个碳原子，醇中也至少含一个碳原子，则酸只可能为甲酸、乙酸、苯甲酸；醇只可能为甲醇、苯甲醇，此外不要漏下苯酚

15、。可写出甲酸某酯：酯类的同分异构体的书写比较复杂，数目较多，书写时一定按照规则和顺序进行，否则容易重复或漏写，造成不必要的失分，在解题时要注意总结书写的规律和规则。2同分异构体数目的判断方法(1)记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物)、2,2,3，3四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。丙基、丁烷有2种；戊烷、二甲苯有3种。(2)基元法。例如：丁基(C4H9)有4种，则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CH

16、O)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种。(3)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种；又如CH4的一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。(4)判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。【例21】 分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()。A7种 B8种 C9种 D10种方法归纳(1)解答这类题目时，要注意分析限制条件的

17、含义，弄清在限制条件下可以确定什么，再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。(2)在判断取代产物的种类时，常依靠等效氢法判断，多元取代物，常采用定一移二(固定一个取代基，再移动另一个取代基位置)的方法。【例22】 (1)化合物CH3OCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。(2)H是的同分异构体，具有以下结构特点：能与溴水反应，且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应；能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应；能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaO

18、H；则H可能有_种结构，写出其中一种：_。1下列各化合物的命名中正确的是()。ACH2=CHCH=CH21,3二丁烯BCH3CH2CH(OH)CH33丁醇C甲基苯酚D 2甲基丁烷2下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()。A2,2,3,3四甲基丁烷 B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷 D2,5二甲基己烷3双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述中不正确的是()。A双酚A的分子式是C15H16O2B双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1223C反应中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2D反应的产物中只有一

19、种官能团4(2012山东青岛二模)丁子香酚结构简式为。F是丁子香酚的一种同分异构体，常用于合成药物的中间体，可以通过以下方案合成。A是一种气态烃，密度是同温同压时氢气的14倍。(1)的化学反应类型为_；(2)下列物质不能与丁子香酚发生反应的是_(填序号)；aNaOH溶液bNaHCO3溶液cBr2的四氯化碳溶液d酸性高锰酸钾溶液(3)写出反应的化学反应方程式_ _；(4)写出3种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_。含有苯环能够发生银镜反应5已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。请填空：(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01

20、L(标准状况)，则A的分子式是_；(2)实验表明：A不能发生银镜反应，1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，则A的结构简式是_；(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目比为31。由A生成B的反应类型是_，该反应的化学方程式是_；(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称_，_。6(2012湖北华中师大附中检测)A为肉桂酸甲酯(C10H10O2)的一种同分异构体，其分子结

21、构模型如右图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键)。用芳香烃D为原料合成A的路线如下：(1)写出化合物C中的官能团名称_。(2)FH的反应条件是_，HC的反应类型有_。(3)写出化学方程式CB_；CG_。(4)B的同分异构体中符合下列条件的有_种。.分子内含苯环，且苯环上只有两个支链；.一定条件下，1 mol该物质与足量的银氨溶液充分反应生成4 mol银单质。7(2012湖北八校一次联考)由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为118，含氢的质量分数为8.5%，分子中氢原子个数为碳原子个数的2倍。(1)A的分子式是_。(2)一定条件下，A与重铬酸钾反应最终生成B，B分子的结构仅有

22、两种氢原子。A的结构简式是_；其官能团名称是_。A不能发生的反应是(填写序号字母)_。a取代反应 b消去反应c加成反应 d氧化反应(3)与A具有相同官能团、且只有一个甲基的同分异构体有_种。8(2012江西南昌一模)有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，16.8 g该有机物经燃烧测得生成44.0 g CO2和14.4 g水，质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱显示有3个峰，峰面积比为611。(1)写出A的分子式：_。(2)写出A的结构简式：_。(3)下列物质一定能与A发生反应的是_(填序号)。aH2 bNacKM

23、nO4 dBr2(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，该有机物所有碳原子在同一平面上，没有顺反异构现象，则B的结构简式为_。9(高考集萃)(1)(2012课标全国理综)CH3的化学名称为_；的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。(2)(2012江苏化学)化合物的含氧官能团为_和_(填官能团的名称)。写出同时满足下列条件的B()的一种同分异构体的结构简式_。.分子含有两个苯环；.分子有7个不同化学环境的氢；.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应

24、。(3)(2012天津理综)的分子式为_；写出同时满足下列条件的链状同分异构体的结构简式：_。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应10F()有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。属于酯类，且能发生银镜反应。苯环上的一氯取代物只有两种结构。分子结构中只有两个甲基。_。11(1)甲()中不含氧原子的官能团是_；下列试剂能与甲反应而褪色的是_(填标号)。aBr2/CCl4溶液b石蕊溶液c酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_。(3)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分

25、子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为_。12(2012北京东城期末)某同学用苯甲醛和氢氧化钾溶液制得苯甲醇和一种钾盐(用X表示)的混合溶液。资料显示，苯甲醇易溶于乙醚(无色液体，微溶于水)、乙醇等有机溶剂，在水中溶解度较小。请回答：(1)从混合溶液中分离出X溶液的实验方法是_(写出一种即可)。(2)X溶液用盐酸酸化并冷却后得酸Y的粗产品，进而用水重结晶得Y。由此可知_(填序号)。aY在水中的溶解度受温度影响较大b杂质氯化钾在水中的溶解度较大，易于除去cY在冷的溶液中溶解度大，在热的溶液中溶解度小(3)质谱图显示Y的相对分子质量是122。该同学称取12.2 g Y并将其完全氧化。测得生成0.3 mol H2O和0.7 mol CO2，则Y的分子式是_。红外光谱分析表明Y属于芳香族化合物，Y的名称是_。(4)Y的属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有_种。参考答案基础梳理整合一、1.脂环化合物芳香化合物即时训练1答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E二、1.4单双三2相似CH23(1)分子式结构即时训练2