有机基础 (2)

1、【物质【物质结构结构】具有具有4原子共线的可能含碳碳叁键。原子共线的可能含碳碳叁键。具有具有4原子共面的可能含醛基。原子共面的可能含醛基。具有具有6原子共面的可能含碳碳双键。原子共面的可能含碳碳双键。具有具有12原子共面的应含有苯环。原子共面的应含有苯环。【物质【物质通式通式】符合符合CnH2n+2为烷烃，符合为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇为醇或醚，符合或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。脂肪

2、酸或其与一元饱和醇生成的酯。 【有机物【有机物性质性质】能使溴水褪色的有机物通常含有能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或或“CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或或“CC”、“CHO”或为或为“苯的同系物苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或或“苯环苯环”，其中，其中“CHO”和和“苯环苯环”只能与只能与H2发生加成反应。发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物悬浊液反应的有机物必含有必含有“CH

3、O”。能与钠反应放出能与钠反应放出H2的有机物必含有的有机物必含有“OH”、“COOH”。能与能与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2或使石蕊试液变或使石蕊试液变红的有机物中必含有红的有机物中必含有-COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“CH2OH”的醇。的醇。比如有机物比如有机物A能

4、发生如下反应：能发生如下反应：ABC，则，则A应是具有应是具有“CH2OH”的醇，的醇，B就是醛，就是醛，C应是酸。应是酸。 【有机反应【有机反应条件条件】当反应条件为当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。去反应。当反应条件为当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。的水解反应。当反应条件为浓当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的

5、水解反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与当反应条件为光照且与X2反应时，通常是反应时，通常是X2与烷或苯环侧与烷或苯环侧链烃基上的链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与在且与X2的反应时，通常为苯环上

6、的的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。原子直接被取代。【有机反应【有机反应数据数据】根据与根据与H2加成时所消耗加成时所消耗H2的物质的量进行突破：的物质的量进行突破：1molCC加成时需加成时需1molH2，1molCC完全加成时需完全加成时需2molH2，1molCHO加成时需加成时需1molH2，而，而1mol苯环加成时需苯环加成时需3molH2。 1molCHO完全反应时生成完全反应时生成2molAg或或1molCu2O。 2molOH或或2molCOOH与活泼金属反应放出与活泼金属反应放出1molH2。 1molCOOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放

7、出1molCO2。 1mol一元醇与足量乙酸反应生成一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量酯时，其相对分子质量将增加将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加质量将增加84。 1mol某酯某酯A发生水解反应生成发生水解反应生成B和乙酸时，若和乙酸时，若A与与B的相对分的相对分子质量相差子质量相差42，则生成，则生成1mol乙酸，若乙酸，若A与与B的相对分子质量相差的相对分子质量相差84时，则生成时，则生成2mol乙酸。乙酸。 反应类型反应类型涉及的主要有机物类别涉及的主要有机物类别取代反应取代反应饱和烃、苯和苯的

8、同系物、醇、苯酚、卤代烃饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应消去反应 醇、卤代烃醇、卤代烃酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应还原反应醛、葡萄糖醛、葡萄糖加聚反应加聚反应烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃 缩聚反应缩聚反应苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、

9、苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇二元醇重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 有机物性质有机物性质有机物可能有的结构有机物可能有的结构1、使溴水褪色、使溴水褪色CC、炔、炔 、CHO、酚、酚2、使酸性、使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色CC、炔炔、CHO、苯的同系、苯的同系物、某些醇物、某些醇3、与、与Na反应放出反应放出H2OH、醇、酚、醇、酚、COOH4、与、与Na2CO3 反应放出反应放出CO2COOH5、与新制、与新制Cu(OH)2 反应反应COOH、CHO6、与、与Ag(NH3)2反应反应CHO（包括葡萄糖、果糖）（包括葡萄糖、果糖）7、