有机化学1-绪论

1、Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院有机化学有机化学 Organic Chemistry 王洁雪王洁雪TELQ:50584033EMAIL:Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院课程说明课程说明第一学期：第一学期：4学分学分 68学时学时第二学期：第二学期：3学分学分 51学时学时考核方式：期末考试（考核方式：期末考试（60%）+期中考试（期中考试（20%） +出勤（出勤（10%）+作业（作业（10%）参考教材：基础有机化学（第二版），参考教材：基础有机化学（第二版）， 邢其毅等编，高教出版社邢其毅等编，高

2、教出版社Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院学习方法学习方法寻找规律寻找规律 比较归纳比较归纳 适当练习适当练习寻找规律寻找规律 比较归纳比较归纳 适当练习适当练习归纳性学科归纳性学科学科素养学科素养职业素养职业素养Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院第一章第一章绪绪 论论 Introduction 1、有机化学的研究对象、有机化学的研究对象 2、共价键的一些基本概念、共价键的一些基本概念 3、研究有机化合物的一般步骤、研究有机化合物的一般步骤 4、有机化合物的分类、有机化合物的分类Organic Chemistry化 学 与 生

3、 命 科 学 学 院有机化学的研究对象有机化学的研究对象有机化合物有机化合物有机化学有机化学Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院有机化学的产生发展有机化学的产生发展18世纪，提取出世纪，提取出酒石酸、尿素、乳酸酒石酸、尿素、乳酸1806年年Berzelius J.有机化学有机化学生命论学说生命论学说1828年，年，Whler F.尿素合成尿素合成1845年年 合成醋酸合成醋酸1854年年 合成油脂合成油脂各种药物、染料各种药物、染料肖莱马肖莱马 Schorlemmer C：碳氢化合物及其衍生物碳氢化合物及其衍生物Organic Chemistry化 学 与 生

4、命 科 学 学 院有机化合物的特性有机化合物的特性CNOFPSClBrISiBH组成元素简单组成元素简单结构复杂，数目众多结构复杂，数目众多同分异构现象同分异构现象C4H8结构上结构上Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院有机化合物的特性有机化合物的特性熔点低、沸点低熔点低、沸点低挥发性大挥发性大多数难溶于水多数难溶于水 比重一般比水小比重一般比水小稳定性不如无机物稳定性不如无机物 易燃易燃 反应速度慢反应速度慢副反应多副反应多化学性质化学性质物理性质物理性质Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键共价键C: 1s22s22p2既

5、不容易得电子既不容易得电子也不容易失电子也不容易失电子共价键共价键Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键理论共价键理论价键理论价键理论 分子轨道理论分子轨道理论成键两原子通过共享电子对而形成，又称成键两原子通过共享电子对而形成，又称电子配对法电子配对法Key Points：（：（1）自旋相反电子配对成键）自旋相反电子配对成键（2）饱和性）饱和性（3）方向性）方向性（4）杂化轨道理论）杂化轨道理论Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键理论共价键理论价键理论价键理论 分子轨道理论分子轨道理论原子形成分子后，成键电子并不局限于某

6、一个原子或某几个原子形成分子后，成键电子并不局限于某一个原子或某几个原子之间，而是在整个分子中运动。原子之间，而是在整个分子中运动。通过薛定谔方程可求出描述分子中电子运动状态的波函数通过薛定谔方程可求出描述分子中电子运动状态的波函数 (分子轨道分子轨道)。成键电子按一定规则填充在不同分子轨道中。成键电子按一定规则填充在不同分子轨道中。原子轨道线性组合法原子轨道线性组合法（LCAO）Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键理论共价键理论组合方法：组合方法： 化学键由原子轨道重叠产生化学键由原子轨道重叠产生 任何数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道任何

7、数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道 定域键（与共轭离域键相对）的原子轨道数为定域键（与共轭离域键相对）的原子轨道数为2 2，结果组成两个分，结果组成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低-成键轨道成键轨道。另一。另一比原来轨道的能量高比原来轨道的能量高-反键轨道反键轨道（以加（以加“* *”表示）。表示）。Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键理论共价键理论形成条件：形成条件：对称性匹配（决定性条件）对称性匹配（决定性条件） 原子轨道的位相相同，才能匹配成分子轨道。原子轨道的位相相同，才能匹配成分

8、子轨道。能量相近能量相近原子轨道最大重叠原子轨道最大重叠Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键参数共价键参数键长键长 键角键角 键能键能 键的极性键的极性成键的两个原子核之间的平均距离成键的两个原子核之间的平均距离两个共价键之间的夹角两个共价键之间的夹角反映了分子的空间结构反映了分子的空间结构乙醚乙醚戊烷戊烷甲烷甲烷CHHHH109.5o109.5oO104oCOHH118o121o甲醛甲醛Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键参数共价键参数键长键长 键角键角 键能键能 键的极性键的极性键能键能 = = 离解能离解能 ？离

9、解能：一个共价键断裂所消耗或所放出的能量。离解能：一个共价键断裂所消耗或所放出的能量。 键能：分子中同类键离解能的平均值。键能：分子中同类键离解能的平均值。键能键能键的强度键的强度 键不易断裂键不易断裂 Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键参数共价键参数键长键长 键角键角 键能键能 键的极性键的极性键距衡量键距衡量同种原子形成的共价键无极性同种原子形成的共价键无极性 H-H异种原子形成的共价键有极性异种原子形成的共价键有极性, , 其键矩定义为正、负电荷中心的其键矩定义为正、负电荷中心的电荷电荷(e)(e)与正、负电荷中心之间的距离与正、负电荷中心之间的距

10、离(d)(d)的乘积的乘积: : edOrganic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键参数共价键参数共价键虽为极性键，但整个分子却不一定是极性的。共价键虽为极性键，但整个分子却不一定是极性的。=6.47x10=6.47x10-30-30（C.m)C.m)=3.28x10=3.28x10-30-30（C.m)C.m)CClClHHCClHHHCClClClCl=0=0（C.m)C.m)当两种原子的电负性相差很大时当两种原子的电负性相差很大时, , 则为离子键，则为离子键， 如如 NaClNaClOrganic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院共价键的

11、断裂共价键的断裂R:L均裂RLR:L异裂异裂R:-L+碳负离子R+L:-碳正离子（亲电试剂）亲核试剂自由基自由基反应自由基反应离子型反应离子型反应Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤分离纯化分离纯化纯度检验纯度检验元素分析元素分析分子式确定分子式确定结构式确定结构式确定蒸馏蒸馏萃取萃取TLC柱色谱柱色谱Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤分离纯化分离纯化纯度检验纯度检验元素分析元素分析分子式确定分子式确定结构式确定结构式确定熔点仪熔点仪

12、阿贝折光仪阿贝折光仪Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤分离纯化分离纯化纯度检验纯度检验元素分析元素分析分子式确定分子式确定结构式确定结构式确定元素分析仪元素分析仪LC-MSLC-MSOrganic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤分离纯化分离纯化纯度检验纯度检验元素分析元素分析分子式确定分子式确定结构式确定结构式确定NMR红外光谱红外光谱Organic Chemistry化 学 与 生 命 科 学 学 院研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤NaClCHCHHCHHCHHHHHCH3CH2CH2CH3构造式书写构造式书写LewisLewis电子式电子式蛛网式蛛网式缩简式缩简式CH3(CH2