第二节来自煤和石油的两种基本原料()

1、 乙烯工业的发展水平是衡量国家石油工业发乙烯工业的发展水平是衡量国家石油工业发展水平的重要标志之一。展水平的重要标志之一。(1)石蜡油：石蜡油：17个个C以上的烷烃以上的烷烃 混合物混合物(2)碎瓷片：催化剂、调节温度碎瓷片：催化剂、调节温度(3)加热后将生成气体通入酸性高加热后将生成气体通入酸性高 锰酸钾溶液中锰酸钾溶液中:(4) 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液生成的气体通入溴的四氯化碳溶液:紫红色变浅，最后褪为无色紫红色变浅，最后褪为无色褪为无色褪为无色 石蜡油的分解产物中含有与烷烃性质不同的烃。石蜡油的分解产物中含有与烷烃性质不同的烃。石蜡油分解实验石蜡油分解实验 科学探究科学探究(5)

2、 排水法收集生成的气体点燃排水法收集生成的气体点燃:火焰明亮，伴有黑烟火焰明亮，伴有黑烟 碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃称这样的烃称不饱和烃不饱和烃。（一）乙烯的结构（一）乙烯的结构结构简式：结构简式：CH2CH2 分子式：分子式： C2H4结构式：结构式： HCCH HH分子构型：平面型分子分子构型：平面型分子（6个原子共面）个原子共面） ，键角均为，键角均为120，对称结构。，对称结构。第二节第二节 来自煤和石油的两种基本原料来自煤和石油的两种基本原料乙烯与乙烷的结构比较乙烯与乙烷的结构比较 乙乙 烷烷乙乙 烯烯分子

3、式分子式 电子式电子式 结构简式结构简式 键角键角 分子构型分子构型 C2H6 C2H4 约约10928 120 立体结构立体结构所有原子不在同一平面所有原子不在同一平面 平面结构平面结构所有原子均在同一平面所有原子均在同一平面 CH3 CH3 CH2CH2 资料：资料： 碳碳键能碳碳键能/KJmol- -1 碳碳键长碳碳键长/10- -10m CH3 CH3 348 1.54 CH2CH2 610 1.33 注意注意: CC中中C原子不能绕键旋转原子不能绕键旋转（CC可以）可以） CC不是两个不是两个CC的简单组合的简单组合即：即：CC中有一个键比较特殊，比通常的中有一个键比较特殊，比通常的

4、CC 键能小，键能小，比较活泼，键容易断裂。比较活泼，键容易断裂。CCHHHH345kJ/mol265kJ/mol80kJ/mol（二）乙烯的性质（二）乙烯的性质 物理性质物理性质 无色、难溶于水，稍有气味的气体，密度与空气相接近。无色、难溶于水，稍有气味的气体，密度与空气相接近。 化学性质化学性质 CC中有一个键的键能小，键容易断裂，故乙烯比烷烃活泼。中有一个键的键能小，键容易断裂，故乙烯比烷烃活泼。1、氧化反应、氧化反应 （1） 燃烧反应燃烧反应 （2）乙烯能被）乙烯能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH2CH2 CO2现象：火焰明亮，伴有黑烟。现象

5、：火焰明亮，伴有黑烟。 （对比甲烷）（对比甲烷）应用：区分应用：区分 烷烃烷烃 和和 烯烃烯烃CH2CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O点燃点燃实验：乙烯通入溴的四氯化碳溶液实验：乙烯通入溴的四氯化碳溶液 / 溴水溴水现象：现象：溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 / 溴水褪色溴水褪色加成反应：加成反应：有机物分子中有机物分子中双键（或三键）双键（或三键）两端的碳原子跟其它原子或原两端的碳原子跟其它原子或原子团子团直接直接结合生成新物质的反结合生成新物质的反应。应。 CH2CH2 + Br2 CH2BrCH2Br （无色液体）（无色液体）（1）与卤素单质加成生成）与卤素单质加成生成 1，2

6、-二卤乙烷二卤乙烷 CH2CH2 + Br2 CH2BrCH2Br （2）与）与H2加成（催化加氢）加成（催化加氢）（3）与卤化氢（）与卤化氢（HX）加成）加成 （4） 与水加成与水加成 CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂 XCHCHXHCHCH2322催化剂OHCHCHOHHCHCH2322、加压催化剂故：故：不能用浓硫酸作乙烯干燥剂，因乙烯能与酸发生加成反应。不能用浓硫酸作乙烯干燥剂，因乙烯能与酸发生加成反应。（无色液体）（无色液体）乙醇的工业生产：乙烯水化法乙醇的工业生产：乙烯水化法（一卤乙烷）（一卤乙烷）2、加成反应：、加成反应：讨论讨论1：假设假设1 mol CH3C

7、H3和和1 mol CH2=CH2分别通过取代反应分别通过取代反应 和加成反应都得到和加成反应都得到1 mol ClCH2-CH2Cl，它们消耗的，它们消耗的Cl2 的物质的量相等吗？分别是多少？的物质的量相等吗？分别是多少？讨论讨论2：实验室制取一氯乙烷实验室制取一氯乙烷, 是采取是采取CH3CH3与与Cl2取代反应好取代反应好, 还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好？加成反应好？讨论讨论3： CH2=CH2能与溴水反应，能与溴水反应，CH3CH3能与溴水反应吗？能与溴水反应吗？ 该反应较灵敏，无需纯溴，用溴的四氯化碳溶液即可，该反应较灵敏，无需纯溴，用溴的四氯化碳溶液即可，

8、也可用也可用溴水溴水来代替。来代替。用溴水除去用溴水除去气态气态烷烃中混有的烯烃烷烃中混有的烯烃注意：注意：(1) 乙烯加成与烷烃的取代反应区别：乙烯加成与烷烃的取代反应区别： 1molBr2参与取代反应，烷烃中有参与取代反应，烷烃中有1molH替换为替换为 1molBr；若若1molBr2参与加成反应，烯烃中参与加成反应，烯烃中H无变化，增加无变化，增加2molBr。(2) 加成反应中：加成反应中：碳原子碳原子从不饱和从不饱和到到饱和，饱和，分子构型发生了变化。分子构型发生了变化。(3) 该反应用途：该反应用途：区分区分 烷烃烷烃 和和 烯烃；烯烃；3、聚合反应、聚合反应由相对分子质量小的化

9、合物分子互相结合成由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。相对分子质量大的高分子的反应。 （聚乙烯）催化剂nCHCHCHnCH2222单体单体链节链节聚合度：聚合度：单体通过加成反应聚合生成高聚物的反应也称单体通过加成反应聚合生成高聚物的反应也称加聚反应加聚反应 。注意：注意：（1） 由于聚合度不同，故由于聚合度不同，故高聚物均为混合物，高聚物均为混合物， 无固定的熔沸点。无固定的熔沸点。 104 105（2） 聚乙烯不能再发生加成反应。聚乙烯不能再发生加成反应。（三）乙烯的用途（三）乙烯的用途 课后作业课后作业1、复习本节课知识；、复习本节课知识；2、乐学乐学P4

10、750知识点一、知识点二、知识点三知识点一、知识点二、知识点三烯烃烯烃定义：分子中含有碳碳定义：分子中含有碳碳双键双键的烃叫的烃叫烯烃烯烃。 注意：通常所指注意：通常所指烯烯烃是烃是单烯单烯链烃链烃。烯烃烯烃链链烯、烯、环环烯烯单单烯、烯、多多烯烯: 根据所含根据所含碳碳双键碳碳双键数目分数目分（1）CH2= CH2CH3 CH = CHCH3 CH3 CH = CH2思考：思考：以下各组分子的关系。以下各组分子的关系。（2）CH3 CH = CHCH3 （二）性质（二）性质1、物理性质：、物理性质： 溶解性：溶解性：均难溶于水均难溶于水，易溶于有机溶剂。，易溶于有机溶剂。 状态：常温常压下，

11、状态：常温常压下， C2H4 C4H8为气态为气态密度：随碳原子数增加，密度增大，液态时密度：随碳原子数增加，密度增大，液态时密度均小于水密度均小于水。 沸点：通常，随碳原子数增加，烯烃沸点升高。沸点：通常，随碳原子数增加，烯烃沸点升高。（一）烯烃分子通式为：（一）烯烃分子通式为：CnH2n（n2）注意：相同碳原子数的注意：相同碳原子数的烯烃烯烃和和环烷烃环烷烃为同分异构体为同分异构体2、化学性质：、化学性质： 烯烃化学性质与乙烯相似。烯烃化学性质与乙烯相似。 都易燃烧都易燃烧 （1）氧化反应）氧化反应nCOnOH22HC2n3O2n2n点燃点燃烯烃能被烯烃能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶

12、液褪色。氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）加成反应）加成反应烯烃可与溴的四氯化碳溶液、烯烃可与溴的四氯化碳溶液、H2、HX、H2O等发生加成反应。等发生加成反应。（3）加聚反应）加聚反应n CH2CH CH3催化剂催化剂CH2CHCH3n注意：注意：不对称烯烃与不对称烯烃与HX、H2O的加成产物有多种。的加成产物有多种。n CH3CHCH CH3催化剂催化剂注意：注意：单烯烃加聚所得高分子物质中，链节上的主链上只有两单烯烃加聚所得高分子物质中，链节上的主链上只有两个碳原子，其它基团均在支链上。个碳原子，其它基团均在支链上。可鉴别烯烃与烷烃可鉴别烯烃与烷烃1、由乙烯推测丙烯由乙烯推测丙烯(CH

13、2CHCH3）的结构或性）的结构或性质正确的是（质正确的是（ ） A. 不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 B. 丙烯比乙烯的沸点低丙烯比乙烯的沸点低 C. 能使溴水褪色能使溴水褪色 D. 与与HCl在一定条件下能加成，并只得到一种产物在一定条件下能加成，并只得到一种产物 思考：思考：丙烯分子中所有原子共平面吗？丙烯分子中所有原子共平面吗？2、1 mol某链烃最多能和某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，发生加成反应，生成生成1 mol氯代烷；氯代烷；1 mol该氯代烷能和该氯代烷能和8 mol Cl2发发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。该生取代反应，生成只含碳

14、元素和氯元素的氯代烷。该链烃可能是（链烃可能是（ ）A.CH3CHCH2 B.CH2CHCHCH2C.CH3CHCHCH3 D.CH2CH2（三）同分异构：（三）同分异构： 双键位置异构双键位置异构 碳链异构碳链异构 与同碳原子环烷烃互为异构与同碳原子环烷烃互为异构 练习：练习：写出写出 C4H8 所有的同分异构体所有的同分异构体CH2 = CHCH2CH3 CH3 CH = CHCH3 CH2 = CCH3CH3讨论：讨论：1mol烯烃与足量氢气发生加成反应，其加成后烯烃与足量氢气发生加成反应，其加成后的产物是的产物是2，2，3-三甲基戊烷，则这种烯烃可能的三甲基戊烷，则这种烯烃可能的结构简

15、式是结构简式是_。顺反异构顺反异构:（了解）（了解）（CH3）2C=CH-CH3 CH3-CH-CH =CH-CH-CH3CH3CH3C=CabbaC=Cbbaa与与CH3 OHHCl HO CH3HCl 与与对映异构对映异构:（了解）（了解）CH3-CH2- H-CH2-H-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3课后作业课后作业1、复习本节课内容、复习本节课内容（四）烯烃的命名（四）烯烃的命名 以含以含C=C最长碳链为主链，命名为最长碳链为主链，命名为“某烯某烯”。从离双键最近端给主链碳编号，从离双键最近端给主链碳编号， 命名中要命名中要注明双键碳位注明双键碳位 ，其它命名法同烷烃。，其它命

16、名法同烷烃。 例例1：CH2=CHCH2CHCH3CH2CH34 -甲基甲基 - 1-己烯己烯例例2：CH3CH2CCH(CH3)2=CH23 -甲基甲基 2 - 乙基乙基-1-丁烯丁烯练习：练习：写出写出 C6H12主链上有主链上有4个个C的烯烃同分异构体。的烯烃同分异构体。资料卡片资料卡片二烯烃：二烯烃： 分子里含有分子里含有两个两个CC的链烃。的链烃。 CH2=CHCH=CH2 1，3-丁二烯丁二烯 CH2=CCH=CH2CH32-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （异戊二烯）（异戊二烯） 分子通式分子通式 ：CnH2n2 （n3） 化学性质：化学性质：与烯烃相似，一定条件下均能发生与烯烃

17、相似，一定条件下均能发生 氧化、加成、加聚等反应。氧化、加成、加聚等反应。 1 1、加成反应、加成反应 1，4-加成：加成： 通常：通常：1，4 -加成产物为主加成产物为主 CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CH=CHCH2BrBr1，2-加成：加成：CH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CHCH=CH2 BrBr（1）n(CH2=CHCH=CH2) n( Br2 )=1 1（2）若）若Br2足量，则完全加成足量，则完全加成CH2=CHCH=CH2 + 2Br2CH2CH CHCH2BrBrBrBr2 2、加聚反应、加聚反应 nCH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 n催

18、化剂加热加压聚聚1，3-丁二烯还可发生加成反应丁二烯还可发生加成反应 天然橡胶天然橡胶是异戊二烯的聚合物是异戊二烯的聚合物聚异戊二烯聚异戊二烯 注意：注意：橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化，橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化，故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。 催化剂催化剂n讨论：讨论：如何确定加聚反应生成的如何确定加聚反应生成的高聚物的单体？高聚物的单体？小手缩回来，邻碳快牵上，若无双变单，单键就断掉。小手缩回来，邻碳快牵上，若无双变单，单键就断掉。1、确定下列高聚物的单体？、确定下列高聚物的单体？2、（、（2010海南

19、）已知：海南）已知： 如果要合成如果要合成 所用的原始原料可以是（所用的原始原料可以是（ ） A. 2 -甲基甲基-l，3 -丁二烯和丁二烯和2 -丁炔丁炔 B1，3 -戊二烯和戊二烯和2 -丁炔丁炔 C2，3 -二甲基二甲基-1，3 -戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔 D. 2，3 -二甲基二甲基-l，3 -丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔3下列各组物质中，肯定是同系物的是（下列各组物质中，肯定是同系物的是（ ） AC3H6和和C4H10 BC2H6和和C4H10 CC3H6和和C2H6 DC3H6和和C4H84对有机物对有机物CH3CH=CHCH3结构的描述正确的是（结构的描述正确的是（ ） A分子中所有

20、碳原子一定在同一平面内分子中所有碳原子一定在同一平面内 B分子中所有氢原子一定在同一平面内分子中所有氢原子一定在同一平面内 C分子中在同一平面内的原子最多有分子中在同一平面内的原子最多有6个个 D分子中在同一平面内的原子至少有分子中在同一平面内的原子至少有8个个51mol CH2=CHCH3与与Cl2完全发生加成反应后，再与完全发生加成反应后，再与Cl2彻底取代，两过程共消耗彻底取代，两过程共消耗Cl2的物质的量为（的物质的量为（ ） A2mol B5mol C6mol D7mol试写出该烯烃可能的结构简式并命名试写出该烯烃可能的结构简式并命名_6某烯烃和氢气加成后得到的饱和烃如下：某烯烃和氢

21、气加成后得到的饱和烃如下：CH3CH2CH2CH3课后作业课后作业1、复习本节课内容；、复习本节课内容；2、一、乙烯的制法一、乙烯的制法 1、反应原理：、反应原理：（一）工业制法：分离石油裂解气（一）工业制法：分离石油裂解气（二）实验室制法（二）实验室制法 CH2CH2HOH 浓浓H2SO4170CH2CH2 + H2OCH3CH2OH 浓浓H2SO4170CH2CH2 + H2O乙醇和浓硫酸迅速加热到乙醇和浓硫酸迅速加热到170 制取乙烯制取乙烯 浓硫酸：浓硫酸：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂2、装置原理、装置原理CH3CH2OH浓浓H2SO4170CH2CH2 + H2O思考：请设计一套实验

22、室制取乙烯的装置？思考：请设计一套实验室制取乙烯的装置？ （气体发生装置、收集装置）（气体发生装置、收集装置）液液+液液气气(需控制温度需控制温度)收集方法：收集方法：排水法排水法乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸碎瓷片碎瓷片170OC170液液+液液气气 (需控制温度需控制温度)（1）温度计的水银球应插在什么位置？为什么？）温度计的水银球应插在什么位置？为什么？（2）沸石或碎瓷片的作用？）沸石或碎瓷片的作用？水银球放在溶液中控制溶液的温度在水银球放在溶液中控制溶液的温度在170，但不能接触瓶底。，但不能接触瓶底。否则测出的温度偏高且可能引起温度计水银球炸裂。否则测出的温度偏高且可能引起温度计水银球炸裂。注

23、意：注意：有机反应中，有机物的有机反应中，有机物的沸点较低，一般要加入沸石或碎沸点较低，一般要加入沸石或碎瓷片防止混合液受热沸腾时剧烈瓷片防止混合液受热沸腾时剧烈跳动。跳动。 防止暴沸防止暴沸思思 考：考：乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸碎瓷片碎瓷片170OC1703、操作原理、操作原理（1）怎样将浓硫酸和无水乙醇混合？）怎样将浓硫酸和无水乙醇混合？（2）实验完毕，是先撤酒精灯，还是先撤导管？）实验完毕，是先撤酒精灯，还是先撤导管？配料比：配料比： V(浓硫酸浓硫酸) : V(乙醇乙醇 ) 3 : 1将浓硫酸缓慢加入乙醇中，边加边搅拌。不能直接把乙醇倒将浓硫酸缓慢加入乙醇中，边加边搅拌。不能直接把乙醇倒入

24、浓硫酸。入浓硫酸。先移导管，后熄灭酒精灯，以防倒吸。先移导管，后熄灭酒精灯，以防倒吸。 CH3CH2OH浓浓H2SO4170CH2CH2 + H2O思思 考：考：（3）为何要迅速升温到）为何要迅速升温到170，并控温在该温度？，并控温在该温度？在浓硫酸作用下，在浓硫酸作用下， 140时，乙醇发生分子间脱水，生成乙醚。时，乙醇发生分子间脱水，生成乙醚。CH3CH2OH + HOCH2CH3 C2H5OC2H5 + H2O 温度过高，会加剧副反应的发生。温度过高，会加剧副反应的发生。乙醚乙醚（1 1）实验中有什么现象？为什么？）实验中有什么现象？为什么？反应液的颜色加深，浓硫酸使乙醇炭化。反应液的

25、颜色加深，浓硫酸使乙醇炭化。 C+2H2SO4（浓）（浓）=CO2+2SO2+2H2O讨论：讨论：（2 2）气体如何净化？请设计一套乙烯的制取、净化、收集装置）气体如何净化？请设计一套乙烯的制取、净化、收集装置? ?乙烯的制取、净化、收集装置乙烯的制取、净化、收集装置碱石灰碱石灰干燥剂：无水干燥剂：无水CaCl2或碱石灰，或碱石灰，不能不能用浓硫酸等酸性干燥剂。用浓硫酸等酸性干燥剂。氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液乙烯的制取、净化、收集装置乙烯的制取、净化、收集装置的改进的改进安全瓶安全瓶冷凝回流冷凝回流溴水溴水品红溶液品红溶液澄清石灰水澄清石灰水无水硫酸铜粉末无水硫酸铜粉末（3）如何检验乙醇和浓硫酸

26、反应生成的二氧化碳）如何检验乙醇和浓硫酸反应生成的二氧化碳、二氧化硫、水蒸气？、二氧化硫、水蒸气？ABCDDBCBA 小结：小结：乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法硫酸乙醇三比一，反应温度一百七，硫酸乙醇三比一，反应温度一百七，为防暴沸加瓷片，不生乙醚生乙烯。为防暴沸加瓷片，不生乙醚生乙烯。 气体的发生装置气体的发生装置固固固固 气气固液固液 气气液液液液 气气聚苯乙烯聚苯乙烯染料染料锦纶锦纶增塑剂增塑剂二、苯二、苯(一一)苯的物理性质苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。与有机溶剂任意比互溶

27、的有毒液体。(二二)苯的分子结构苯的分子结构 1、分子式：、分子式：C6H6注意：注意： 最简式：最简式：CH （同乙炔），含碳量高。（同乙炔），含碳量高。讨论：讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比为为121，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔(C2H2)气体的气体的3倍，试确定该有机物分子式。倍，试确定该有机物分子式。必修二：必修二：P6971CCCCCC=HHHHHH凯库勒式凯库勒式简写为：简写为：2、苯的分子结构苯的分子结构 思考思考1：根据缺氢数目，猜测根据缺氢数目，猜测C6H6的结构

28、。的结构。思考思考3：实验证明实验证明C6H6的一取代物只有一种的一取代物只有一种,则则C6H6的结构？的结构？思考思考2：试设计实验证明试设计实验证明C6H6有无典型的碳碳双键？有无典型的碳碳双键？与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 苯环上的苯环上的6个碳碳键长个碳碳键长 均为均为1.4010- -10m CC键长键长 1.5410- -10m C =C 键长键长 1.3310- -10m 资资 料料苯分子结构也可表示为：苯分子结构也可表示为： 2、苯分子具有、苯分子具有平面正六边形平面正六边形结构，分子中结构，分子中 6个碳原子个碳原子 和和6个氢原子均处于同一平面上

29、，键角均为个氢原子均处于同一平面上，键角均为120。 苯分子结构特点：苯分子结构特点： 1、苯分子中苯环上的碳碳键是一种、苯分子中苯环上的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的特殊键，介于单键和双键之间的特殊键， 而而非单双键交替非单双键交替。 思考思考4：阅读以下资料中的数据，能得出什么结论？阅读以下资料中的数据，能得出什么结论？芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。分子中含有一个或多个苯环的烃。 讨论：讨论：下列分子中下列分子中14个碳原子不可能在同一平面上的是（个碳原子不可能在同一平面上的

30、是（ ） A、B、C(CH3)3C、CH3CH3CH3D、CH3B D（三）苯的化学性质（三）苯的化学性质 常温下，苯的化学性质较稳定，不与酸、碱、氧化剂反应。常温下，苯的化学性质较稳定，不与酸、碱、氧化剂反应。 1、氧化反应、氧化反应OHCOO222612152点燃苯在空气中易燃烧，火焰明亮，并产生浓烈黑烟。苯在空气中易燃烧，火焰明亮，并产生浓烈黑烟。 注意：注意：苯不能被苯不能被KMnO4氧化，不能酸性高锰酸钾溶液褪色。氧化，不能酸性高锰酸钾溶液褪色。思考：思考：苯中加入酸性苯中加入酸性KMnO4溶液，有何现象？溶液，有何现象？可否用酸性可否用酸性KMnO4溶液区分苯和四氯化碳？溶液区分苯

31、和四氯化碳？2、取代反应、取代反应 （1） 卤代反应：卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代苯环上氢原子被卤素原子取代 例：苯与例：苯与液溴液溴反应反应 HBrBrBr催化剂2溴苯溴苯 现象：现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后混合液逐渐沸腾剧烈反应。混合液逐渐沸腾剧烈反应。长导管口出现白雾长导管口出现白雾反应后，向锥形瓶内加入反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀，生成淡黄色沉淀烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体长导管的作用：导气、长导管的作用：导气、冷凝回流冷凝回流。 注意：注意： 在制

32、溴苯实验中加入的催化剂是铁屑，但实际起在制溴苯实验中加入的催化剂是铁屑，但实际起催化作用的是铁与溴反应生成的溴化铁。催化作用的是铁与溴反应生成的溴化铁。 纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，实验中纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，除去溴以提纯溴苯的制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，除去溴以提纯溴苯的方法是用稀碱水洗涤。方法是用稀碱水洗涤。 长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。 对比：对比：苯与溴水、苯与液溴（催化剂）苯与溴水、苯与液溴（催化剂）烷烃、苯发生卤代的条件烷烃、苯发生卤代的条件（2）硝化反应：）硝化反应：苯环上氢原子被苯环上氢原子被硝基硝基取代取代 OHNONOHOSOH22242浓注意：注意：温度应严格控制在温度应严格控制在5560，故用水浴加热。，故用水浴