医用化学课后习题参考答案

1、习题参考答案181. 略； 2. 略；第一章3. 液 nh3 既是酸又是碱；因在此反应中液nh 3 既是质子的接受体又是质子的给予体； nh3 中氮原子上电子云密度高，接受质子的能力强。4. 略。5. （1）双键，烯烃， sp3，sp2；（ 2）羟基，酚；（ 3）羟基，醇；（4）叁键，炔， sp。1（.第二章1）2, 2-二甲基丁烷（2）2, 3, 5- 三甲基庚烷（ 3）2,4-二甲基 -5- 异丙基壬烷（ 4）3,4-二甲基 -5-乙基辛烷（ 5） 2- 乙基 -1 -丁烯（ 6） 3, 5 -二甲基 - 3- 庚烯（ 7） 4 -乙基 - 2 己炔（ 8） 3,3-二甲基 -1- 戊炔（

2、 9） 4-甲基 -1-庚烯 -5-炔2. （ 9种）3. （ 6种）6.（ 1）(ch 3ch 2) 2cch 2 （ 2）ch 3 ch 2chch 3 （ 3）ch 2chchch 2ch 3brbrclch 3（ 4） ch 2brch 2 ch3（ 5） ch 3cch3（ 6） ch 3chch 2oohcl（7） ch 3ch 2chohch 2ohcho（8）（9） ch 3ch 2chohch 38. ch 3chchch3ch 3ch2chch 29. （a ） ch3ch2ch2chch 2（b） ch3ch2ch2ch2ch3（ c） ch 3ch 2 ch2 cooh

3、（ d） ch 3ch 2ch 2cho（ e） hcho10.ch 3chch 2cl2500occh 2clchch 22 chcu2cl 2 nh 4clchchcchch 2h 2pd/pbo,caco3ch2chchch 2ch 2chchch2+ch 2clchch 2ch2cl第三章1. （ 1）螺 2.5 辛烷（ 2） 5,7,7-三甲基二环 2.2.1-2- 庚烯（ 3） 2-甲基 -4-环丙基己烷（ 4） 4-甲基异丙苯（ 5） 3-环己基甲苯（ 6） 4-溴乙苯（ 7） 2-氯苯磺酸（ 8）4-硝基 -2-氯甲苯（ 9） 5-硝基 -2-萘磺酸（ 10）9-溴蒽（ 11）

4、 2-甲基 -2-溴联苯（ 12） 1-甲基 -3-乙基 -5- 异丙基环己烷6. （ 1） kmno 4h2so4 ? so3（2） h2so4 ? so3kmno 4（ 3）br 2hno 3 + h 2so4febr 3（ 4）hno 3 + h 2so4br2febr3h8.h+h+ch(ch 3) 2ch2ch 2ch3ch 2ch 3ch 311. （a ）或（ b）（ c）h 3cch 3ch 312. brbr1. 略第四章2.（ 1）（ 2）（ 3）（ 5）相同，（4）旋光方向相反，比旋光度相等。3. +1734.（ 1） 3 个；（ 2） 3 个；（ 3）1 个5. （ 3

5、）（ 5）是手性分子； （ 6）是内消旋化合物； （ 1）（ 2）（ 4）是非手性分子ch 3*chch2ch 3ch 3*ch*chch 2ch 3ch 3*chchch 3ohohohclcl6.ch 3hohch 2ch 37.（ 1）与（ 2）、（ 3）与（ 4）互为相同构型8.（ 1）和（ 3）9.(1) br > ch 2ch 2oh > ch 2ch 3 > h(2) oh > co2ch 3 > cooh > ch 2oh(3) nh 2 > cn >ch 2nhch 3 > ch 2nh 2(4) br > cl &

6、gt; ch 2br > ch 2cl 10. (1)s;(2);s(3)r11. (1)2r,3r;(2)2s,3s;(3)2s,3r;(4)2r,3s(1)和(2) 、(3)和(4) 互为对映体； (1) 与(3)(4) 及(2)与(3)(4) 互为非对映体12. （ 1）对映体；（2）相同化合物； （3）非对映体第五章1.(1)2,3,3- 三甲基 -1-溴丁烷(2)氯仿(3) 2-甲基 -2-溴-5-碘己烷(4)对-溴苄基氯(5)2- 甲基 -1- 碘-3- 戊烯2.(1)ch3ch 3chc ch2ch3(2)ch2cl(3) clclch3(4) clch3(5) ch2ch

7、ch 2br3. 略4. 略5.(1)ch 3ch 2ch(ch 3)ch(oh)ch 3(2)h 3c h 3cch 3cch(3)ch 3(4)brch 3chch 3cnch 3chch 3cooh ch 3chch 3(5)brc6h 5chch 3mgbrc6h 5chch3cooh c6h 5chch 36.（ 1） sn2；（ 2） sn1；（ 3） sn2；（ 4）sn 1；（ 5） sn27.ch3ch 3(1)brch 2ch 2chch 3ch 2chchch 3br ch 3h3cch 3h3cch 3(2)ch 3cchch 3ch 2cchch 3+cc( 主)(3

8、)ch3ch 3 ch 3brch 2chchch 3h3cch 3ch 2cchch 3h3cch 38.（ 1）和（ 2）室温或加热均不反应； （ 3）和（ 4）室温下反应； （ 5）加热反应。9.ch3chchbragcl（室温）（1）ch2chch 2br ch3ch 2ch2 bragno 3 , 醇溶液agcl不反应（加热）ch 2clagcl（室温）（2）agno 3 , 醇溶液ch 2ch2clclagcl不反应（加热）10.（ 1） (ch 3)3cbr>ch 3ch 2ch(ch 3)br>ch 3ch 2ch 2ch 2br（ 2） c6h 5ch(ch 3

9、)br>c 6h5ch 2br>c 6h 5ch 2ch 2br（ 3） ch 3ch 2ch 2br>(ch 3)2chch 2br>(ch 3)3cch 2br（ 4） ch 3ch 2ch 2ch 2br>ch 3ch 2ch(ch 3)br>(ch 3)3cbr第六章1（1） 2-苯基乙醇；（ 2）2-丙烯醇；（ 3）巯基乙醇； （ 4） 4-烯丙基 -2- 甲氧基苯酚；（5）反 -1, 2- 环戊二烯；（ 6）甲基异丙基醚； （7）间 -硝基苯乙醚； （ 8）二烯丙醚；（9） 2-乙基环氧乙烷； （10）对 -溴苄基苯醚2.(1)h3chch(oh

10、)ch 3h(2)oc2h 5ch 3chchch 2cl oh(3)(5)(ch 3)2chch 2ch 2onooho2nno 2no 2(4)(6) (6)ch2ono 2chono 2ch2ono 2coohoh(7) (7)och(ch 3)2(8) (8)ch 3oc(ch 3)3no 2(9) (9)och 3(10)h3coch 33.(1) ch 3ch2ona(2) ch 3cooch 2ch2ch3(3) c6h5chchch 3ch 2oh(4)(5) c6h5sna(6) schso3nasnaoch2hgoh(7)(8)hono2+ ch3i(9) ch3i+ ch

11、 3chch 3ibr(10) ch 3chch 2oohch 34. （ 1）丙醇 >异丙醇 >叔丁醇（ 2）甲醇 >乙醇>正丙醇 >异丙醇（ 3）乙酸 >水>丙醇 >丙烷 >氨5.编号（ 1）（ 4）化合物溴乙烷1-丁醇苯 酚苯甲醇1-丁醇叔丁醇1， 2-丙二醇1， 3-丙二醇水杨酸乙酰水杨酸正丁醚正丁醇茴香醚甲苯乙烯基醚乙醚方法k 2cro 7 /硫酸（ 2）fecl3 水溶液（ 3）kmno 4 溶液，加热新制 cu (oh)2溶液（ 5）fecl3 水溶液（ 6）na（ 7）kmno 4 溶液（ 8）br 2/ccl 4现象（）

12、橙红色转为绿色暗绿色（）mno 2 沉淀（） 降蓝色溶液（）紫色（）（） 有气体放出（） 紫色消失 红棕色消失（）6.ch3(1) ch 3chchch 2ch 3ohch 3ch 3cchch 2ch3+主要产物ch 3ch 3chchchch 3（ 2）ch 2chch 2ch 3ohchchch 2ch3ch 2chchch 3+主要产物ch3ch3ch 3ch 3ch3ch 3(3)ch 3chcch 3ohch 3ccch 3+ch 3chcch 2主要产物(4)ch 3ohch 3ch 2+主要产物7.(1)(2) (2)(3) (3)oh(ch 3)2chc(ch 3) 2;oh

13、ch 3ch 2chch 3;oh(ch 3)2cch 2ch 3;(ch 3) 2cc(ch 3)2ch 3chchch 3(ch 3)2cchch 38.有关反应式为：c6h5hcoh ch 3abcoohc6h5nahcoh ch 3c6h 5hcona ch 3+h 2c6h 5hcoh ch 3h+_h 2ochch 2kmno 4cooh+hcooh9.ohohbrbrch 3ch3brab10.och 3ohch3iabcoch 3ohhi+ch 3i11.(1)c2h5oh, h +ooh5c2och2ch2ohh5c2och2ch2och2ch2oh(2) oh2o, h+h

14、och2ch 2ohohoch 2ch 2och2ch2oh(3) onh 3hoch2ch2nho2hoch 2ch 2nhch 2ch 2oh(4) (4)ooh, oh-och2ch2oh12.ohh+ch3_ h+ch3ch3 ch 3_ h 2och3 ch3+ch3ch313. hi 水溶液中，水的极性大，有利于sn1 反应，生成叔丁基正碳离子，叔丁基正碳离子与碘负离子结合生成叔丁基碘。在乙醚溶剂中，乙醚极性低，有利于sn2 反应，亲核试剂i进攻 ch 3,生成碘甲烷和叔丁醇。第七章1 (1) 2, 3- 二甲基丁醛； （ 2） 3-甲基 -1-苯基 -2- 丁酮；（ 3） 1,4

15、-戊二烯 -3-酮；（4） 4-羟基 -3- 甲氧基 -苯甲醛；（5） 5-甲基 -2-异丁基 -环己酮；（6） 3-己烯 -2, 5-二酮234 (3);(6);(8)56.78第八章(b)(c)(d); (2) (a)(c)(d)(b); (3) (a)(b)(c)1 (1) 2- 甲基戊酸；（ 2）反-3- 己烯酸；（ 3）反-丁烯二酸；（ 4）z-3- 羟基 -3-戊烯酸；（ 5） 乙酰水杨酸； （ 6）顺 -3-氯环己甲酸；23.4 (1) (a)(d);5.67第九章1.(1) 2- 甲基 -3-溴丁酸；（ 2）乙基丁二酸酐； （ 3）对甲氧基苯甲酸甲酯；（4）苯甲酸苄酯； （5）

16、 n- 甲基苯甲酰胺； （ 6）苯乙酰氯； （ 7） 4-甲基 -4-丁内酯；（ 8）邻苯二甲酸苷2.4. 1). (3)(1)(2)(4); 2). (2)(4)(3)(1); 3). (2)(3)(4)(1);5.6.第十章1.（ 1）三乙胺；（ 2）n- 乙基苯胺；（ 3）邻 -甲苯胺；（ 4）溴化二甲基二乙基铵；（ 5）对-二乙氨基偶氮苯； （6） 3-异丙基氯化重氮苯2.(1)ch 3ch 3chch 2nhcch3ch 3ch 3(2)(ch 3)2chch 2ch2chch 3n(ch 3)2(3)h2 nnh 2(4)conh(5) (5)o2nnh 2hcl(6)(ch 3)

17、4n+oh-(7) (7)ch2nh 2(8) h5c2n(ch3)2c2h53.(1)h 3cnh 2h 2so 4+h 3cnh 3hso4-(2)h 3cnh 2(ch 3co) 2oh 3cnhcch 3+ och3cooh(3)h 3cnh 2nano 2/hcl2h 3cn + cl-(4)h 3cnh 2br/h 2 oh3cbrnh 2 +hbr(5)h 3cnh 2c 6h 5n 2clbrnh 2nnch 34.(1)o2nnki2+cl -o2ni+n 2(2)o2nn +cl -h 3po 2o2nh+n22(3)2o2nn+cl -kcn cucno2ncn+ n2(

18、4)o2nn+cl -honaohoh2ch 3nn(5)o2nn+cl -hbr cucno2nbr+ch 3n 225.(1) n2+ ch3ch2oh(乙醇、乙烯等混合物 )ch 3(2)onch 3noo(3) (3)h3cnch 2ch3(4)ch 3nhcch 2ch 2cohno6. 将下列化合物按其碱性由强到弱排序(1) 氢氧化四甲铵 >苯胺 >乙酰苯胺 >邻-苯二甲酰亚胺、(2)对-甲基苯胺 >苯胺 >间-硝基苯胺 >对-硝基苯胺7. 略8.（ 1）邻甲基苯胺n 甲基苯胺n,n 二甲基苯胺hno 2n2黄色油状橘黄色oh-翠绿色（ 2）苯胺

19、甲苯苯酚苯甲酸nahco3( _ )( _ )( _ ) co2fecl3( _ )( _ )紫色br 2h2 o白色沉淀( _ )苄胺n 2（ 3）n乙基苯胺hno 2黄色油状苄醇( _ )fecl3( _ )对甲基苯酚( _ )紫色9.nh 2ch 3hno 2/hcln 2+cl -ch 3h2o,苯酚oh -h 3ch 3cohnnohabc10.hno 2+-(ch 3)2nch 2ch 3a(ch 3) 2nch 2ch 3no 2hhno 2(ch 3)2chch 2nh 2n 2b+(ch 3) 2chch 2oho(ch 3) 2chcoohch 3ch 2chch 3nh

20、2chno 2n 2+ch 3ch 2chch 3ohoch 3ch 2cch 3o11.o h2ncoch 2ch 3h ch 3h2 o oh -o h 2ncohh+ch 3hoch 2ch 3abcocohh2nh ch 3hclnaohhno 2ch 3chcooh nh +cl -3ch 3chcoona nh 22ch 3chcooh+nohch 3ch 2ohi 2 + naohhci 3+hcoona第十一章1.（ 1） 1-甲基吡咯；（ 2） 2, 4-二溴咪唑；（ 3）4-甲基 -2- 乙基噻唑；（ 4） 3-吡啶甲酸；（ 5） 5-羟基嘧啶；（ 6） 8-羟基喹啉；（

21、7）2,6-二羟基嘌呤（黄嘌呤） ；（ 8）3-吲哚乙酸。2.3. （ 3） >（2） >（ 4） >（ 1）4. （ 1）吡啶；（ 2）吡咯；（ 3）嘌呤；（4）嘧啶5. （ 1）（ c）>（ a） >（b）；（ 2）（ c） >（ a）>（ b）；（3）（ c） >（b） >（ a）6. （ 1）、（3）、（ 4）、（ 5）有芳香性7. 亲电取代活性：吡咯> 苯 > 吡 啶8.1coohcooh第十二章ohcnnhph cnnhph(1)(2)(3)och3(4)coohch2ohch2oh2. 略3. d- 甘露糖在碱性溶

22、液能形成烯二醇，然后转化成d-葡萄糖和 d- 果糖4（ 1）分别与 tollens 试剂作用，产生 ag 沉淀的为 d- 葡萄糖。（ 2）分别与溴水作用，使溴水褪色的为乳糖。（ 3）分别与 tollens 试剂作用，产生 ag 沉淀的为麦芽糖；使i2 显蓝色的为淀粉。5（ 1）（ 2）6（ 1） d-核糖（ 2） d- 阿拉伯糖（ 3） l- 核糖（ 4） d-木糖（ 1）与（ 3）为对映体； （1）与（ 4）、（ 1）与（ 2）、（2）与（ 3）互为差向异构体7chochocoohcoohch2ohch 2ohcoohcoohabcd1.3nh +第十三章nh 3+(1)ch 3chcoo-

23、(2)hchcooh(3)nh ch3s ch 2ch 2ch+ 3coo-(4)nh +3hoch 2chcoo-nh 3+ch 2chcoo-+(5) (5)hsch 2chocoo-(6)nh 3nnhofnhnch 3(7)(8)nnnonhhch 3shnn(9)oh(10)nnhnnoh2.(1)hoocch 2chcooh+nh 3(2)hoch 2chcooh+nh 3(3)3.(ch 3) 2chchcoo -nh 2(4)nh 2ch2ch 2ch 2ch 2chcoo -nh 2（ 1）gly 呈弱酸性， glu 呈酸性， lys 呈碱性（ 2）gly 带负电荷， glu

24、 带负电荷， lys 带正电荷（ 3）gly 加入少量酸， glu 加入少量酸， lys 加入少量碱等电点时的结构式：+nh 3onh +3hchcoo-hocch2ch 2chcoo-nh 2h3n+ch2ch2ch2ch 2chcoo-4.+h3ncoo -hcoo -3hnh +h 3ncoo -hcoo -3hnh +ch 2ohch 2ohch 2shch 2shl-serd-serl-cysd-cyss-serr-serr-cyss-cys5.br(1) hobrch 2chcooh nh 3+(2) (2)ch 2chcoohoh+n 2+h2o(3) (3)sch 23sch

25、2nh + ch ch nh +3coo-coo-(4) (4)ch2ch 2nh 2nnh6.ohch 2hhhhhch 2ch 3 s ch 2hch 2h 3n +ccnccnccnccnccoo -hohohohoh7.（1）茚三酮（组氨酸呈蓝紫色） （ 2）茚三酮（丝氨酸呈蓝紫色）（3） 很稀的碱性硫酸铜溶液（谷胱甘肽与其作用显紫色，即缩二脲反应）（4） 茚三酮（酪氨酸呈蓝紫色） ；很稀的碱性硫酸铜溶液（酪蛋白与其作用显紫色，即缩二脲反应）8.（ 1）酪氨酰苏氨酰色氨酸（ 2）丙氨酰半胱氨酰半胱氨酰缬氨酸（ 3）谷氨酰天冬氨酰异亮氨酰甲硫氨酰甘氨酸9. 在 ph=4.9 时，血清白蛋白不泳动，卵清蛋白向正极泳动，尿酶向负极泳动10. rna ：磷酸、 -d-核酸、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶dna ：磷酸、 -d-2- 脱氧核酸、腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶11. (1)核糖核酸（ rna ）和脱氧核糖核酸（ dna ）(2) 核蛋白体 rna （ rrna ）、信使 rna （mrna ）、转运 rna （ trna ）(3) 核苷酸，磷酸二酯键(4) 高能磷酸键， atp 是细胞供能和贮能的重要物质12.（ 1） a（ 2）a （ 3） a （ 4） b（ 5） e第十四章1. （1） -亚油酰