醛的性质和应用

1、第第三三单元单元 醛醛 羧酸羧酸醛的性质和应用醛的性质和应用 在日常生活中我们都会有这样的疑问，在日常生活中我们都会有这样的疑问， 为什为什么有的人喝酒么有的人喝酒“千杯万杯都不醉千杯万杯都不醉”，而有的人喝一，而有的人喝一点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量点酒后就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？的大小到底与什么有关呢？ 人的酒量大小，人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产物和过与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇乙醇脱氢酶脱氢酶的作用下的作用下氧化为乙醛氧化为乙醛，然后又在，然后又在乙醛乙

2、醛脱氢酶的作用下脱氢酶的作用下将将乙醛氧化为乙酸乙醛氧化为乙酸，并进一步，并进一步转化为转化为CO2和和H2O。如。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大够大, , 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。醛积累，导致血管扩张而脸红。根据醇类催化氧化反应的原理，根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式完成下列方程式醇类发生催化氧化的条件是什么？醇类发生催化氧化的条件是什么？1

3、.1.Ag或或Cu作催化剂并加热。作催化剂并加热。2.2.羟基所连的碳原子上有氢原子羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO可能的结构式可能的结构式你知道吗？你知道吗？HHHHC COHHCCOHHHHCCOHH醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛 名名 称称 甲甲 醛醛 乙乙 醛醛 分子式分子式 CH2O C2H4O甲醛甲醛 乙醛乙醛吸收强度0246810 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMRO OC C H HC CH HH HH H乙醛的结构：

4、乙醛的结构：官能团：官能团：醛基醛基分子式：分子式：结构式：结构式： 结构简式：结构简式：官能团：官能团：C2H4OHCCHHHOCH3CHOCHO一、乙醛的结构一、乙醛的结构(-CHO）（不能写成（不能写成COHCOH或或CHCHO O）HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3 醛基醛基与烃基直接相连与烃基直接相连的化合物称为醛。的化合物称为醛。 CHO问题问题：判断以上物质那些属于醛并总结醛的定义：判断以上物质那些属于醛并总结醛的定义二、乙醛的物理性质二、乙醛的物理性质 乙醛是乙醛是无无色、有色、有刺激性气味刺激性气味的液体，的液体， 密度比水密度比

5、水小小，易挥发，易燃烧易挥发，易燃烧， 能跟水、乙醇、氯仿等能跟水、乙醇、氯仿等互溶互溶。思考：分析醛基的结构，推测其在化学思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。反应中的断裂方式。易被氧化易被氧化醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析结构分析结构:预测性质预测性质:易加成易加成有有C=OC=O双键双键 信息提示信息提示还原反应：有机物还原反应：有机物加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应氧化反应：有机物氧化反应：有机物加氧或去氢加氧或去氢的反应的反应 有机反应中的氧化反应和还原反应有机反应中的氧化反应和还原反应1、加成反应、加成反应NiCH3CHO+H2CH3

6、CH2OH 根据加成反应的概念写出根据加成反应的概念写出CH3CHO和和H2 加成反应的方程式。加成反应的方程式。 三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化剂催化剂1 1、加成反应、加成反应C=OC=O键断裂键断裂CH3CH2OHCH3CHO + H2 催化剂催化剂乙醛乙醛加加H,H,被还原被还原工业制工业制醇醇的主要方法之一！的主要方法之一！（还原反应）（还原反应）乙醇乙醇CHO OH2. 2. 氧化反应氧化反应（2 2）催化氧化）催化氧化2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C- -OH催化剂催化剂 O=O=乙醛乙醛得得, ,被氧化被

7、氧化工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !乙酸乙酸CHO COOH（1 1）燃烧燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃乙醛被氧化为乙酸乙醛被氧化为乙酸CH3-C_OOO H2CH3COOH2CH3CHO + O2 催化剂催化剂 银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法： 取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%的的AgNO3溶液溶液，再，再逐滴逐滴滴入滴入2%的稀氨水，至生成的的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。 AgNO3+NH3H2O = AgOH +NH4NO3AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH+2H2O信息提示信息提示活动与探究活

8、动与探究1 1再滴入再滴入3 3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热现象现象: :结论结论: :试管壁上有试管壁上有光亮的银镜光亮的银镜出现出现乙醛在乙醛在碱性碱性加热条件下，能与银氨溶液反应加热条件下，能与银氨溶液反应银镜反应银镜反应1mol1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置1.1.试管要洁净试管要洁净（要用热碱液洗）（要用热碱液洗）2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管3.3.乙醛的量不能过多乙醛的量不能过多否则生不成银镜否

9、则生不成银镜5.5.试管内壁银镜的处理试管内壁银镜的处理-用稀硝酸洗涤用稀硝酸洗涤银镜反应有什么应用，银镜反应有什么应用，有什么工业价值？有什么工业价值？应用应用: : 检验醛基的存在检验醛基的存在, , 测定醛基的数目测定醛基的数目工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子【实验实验2】 步骤步骤： 向洁净的试管里加入向洁净的试管里加入 3ml 5%的的NaOH溶液；溶液； 滴入滴入34 滴滴 2%的的CuSO4溶液，振荡；溶液，振荡； 加入加入0.5ml 乙醛溶液，把试管放在酒精灯上乙醛溶液，把试管放在酒精灯上加热至沸腾加热至沸腾。现象现象: :结论结论: : 活动与探究活动与探究2 2

10、试管中试管中生成生成砖红色沉淀。砖红色沉淀。碱性碱性条件下加热时，乙醛可与条件下加热时，乙醛可与新制新制的的Cu(OH)2反应。反应。反应方程式反应方程式CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONaCu2O3H2O加热加热注意：注意： （1 1）此反应必须在）此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行 （2 2）必须煮沸）必须煮沸应用应用： 此反应也用于醛基的检验和测定此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病（3 3）被弱氧化剂氧化）被弱氧化剂氧化a a、被银氨溶液氧化、被银氨溶液氧化( (银镜反应银镜反应) )b b、被新制、被新制C

11、u(OH)2氧化氧化讨论：讨论：乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？1 1、加成反应、加成反应2. 2. 氧化反应：氧化反应：燃烧燃烧催化氧化催化氧化弱氧化剂氧化弱氧化剂氧化 （4）被强氧化剂氧化）被强氧化剂氧化A、酸性、酸性KMnO4溶液溶液滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液高锰酸钾溶高锰酸钾溶液褪色液褪色B、溴水、溴水滴加乙醛溶液滴加乙醛溶液溴水褪色溴水褪色1、乙醛与溴水反应的类型是加成反应还、乙醛与溴水反应的类型是加成反应还是氧化反应呢？试设计什么实验检验是氧化反应呢？试设计什么实验检验思思 考考测反应后溶液的测反应后溶液的PHCH3CHO + Br2 + H2O

12、 CH3COOH + 2HBr测反应测反应 前后溶液的导电性前后溶液的导电性常用的氧化剂：常用的氧化剂：银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、KMnO4(H+)、溴水等溴水等CH3CHO H2 CH3CH2OH催化剂催化剂 CH3CHO CH3COOHO O小结：小结：乙醛既具有乙醛既具有氧化性氧化性又有又有还原性还原性还原反应：还原反应：氧化反应：氧化反应：醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键能与能与H2发发生加成反应生加成反应醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，能被较活泼，能被氧化成氧化成羧基羧基加成反应加成反应氧化反应氧化反应: :氧气、银氨溶液、氧气、银氨溶液、碱性碱性Cu(OH)

13、2、高锰酸钾、溴水、高锰酸钾、溴水乙乙 醛醛小结：乙醛的化学性质小结：乙醛的化学性质注意注意：和：和CC双键不同的是，通双键不同的是，通常情况下，常情况下， 醛基中的醛基中的CO不能不能和和HX、X2、H2O发生加成反应发生加成反应练习练习：下列四种变化有一种与其他三种反应类下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（型不同的是（ ）2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂CH3CH2OH+CuOO= CH3C-H+H2O+CuCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂A、D、C、B、C C=O C=O