人教版2020高考化学一轮复习专题研究有机物的一般步骤和方法(含解析)

1、10研究有机物的一般步骤和方法李仕才础知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤测定相对分子质量波谱分析纯净物确定实验式2 .分离提纯有机物常用的方法确定分子式确定结构式适用对象要求蒸播常用于分离、提纯液态后机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(1)蒸储和重结晶(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯一 亚、乙膛 石油醒、二氯甲烷等。液一液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同, 移到另一种溶剂中的过程。固一液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3 .有机物分子

2、式的确定(i)元素分析分析将有机物从一种溶剂转用化学方法鳖定有机物分尸的爪隶理成, 如燃烧后匚一CO . H - II oJV.*分析定量 分怙聘定量有机物燃烧心外彝沟苞曳幽 趣，耦定以声物的量*从而推算的有机 物分子中所含无素养于量值单的整敷比. 即确定式我倍式J型比格同化产物出收法也含C.H - H.()(用无出CaCL吸收)?芝的 L用地由浓溶液啜也)痼机构-计算出分子中僵，笈原子的含Q-利余的为轻原子的含量二现代元黯定战分析法(2)相对分子质量的测定一一质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征

3、反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下:官能团种类试齐判断依据碳碳双键或碳碳三键澳的CC14溶液红棕色褪去酸fKMnO§液紫色褪去凶系原子NaOH§液，AgNO和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓澳水后白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(0H)2悬浊液有红色沉淀产生较基NaHCO§液有CO气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱不同化学

4、环一种数二等于吸收峰的个数 境的氧原子if何种个数jj吸收峰的蝇成正比正误判断+辨析易错易混j(1)碳氢质量比为3 ： 1的有机物一定是 CH( X )(2)CH3CH20H与CHOCH互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(X )(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(X )(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官 能团类型(X)(5)有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰(，)(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3 ： 4 ： 1( X)解析 该有机物中有4种不等性氢原子，峰面积之比为 3 ： 2：

5、2 ： 1。(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面(V)r深度思考提升忠境能力j1.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g ,升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍A的相对分子质重为(2)将此9.0 g A在足量纯Q中充分燃烧，并 使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和13.2 gA的分子式为(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO末反应，生成2.24 L CO 2(标准犬况),若与足量金属用结构简式表示 A

6、中含有的官能团：、钠反应则生成2.24 L H 2(标准犬况)1(4)A的核磁共振氢谱 _lllJiTVTT7-TTTT7如图：1A中含有种氢原子。综上所述，A的结构简式为CHj YHYX)H答案 90 QHQ 一COOH -OH 4 -一 13.2 g解析 9.0 g A 燃烧生成 n(CO2) = -1 = 0.3 mol ,44 g mol5.4 g n(H2O)=-r =0.3 mol ,18 g - moln(A) : n(C) : n(H) : n(O) =0.1 : 0.3 ： (0.3 x 2):9.0 0.3 X 12 0.6 X 116所以A的分子式为GH6Q。0.1 mo

7、l A 与NaHC版应生成0.1 mol CO 2,则A分子中含有一个 一COOH与钠反应生成0.1 mol H 2,则还含有一个 一OHoI2.已知 C 为平面结构，则 W(HOOCCH=CH-CH=CHCOOH)子中最多有 个 原子在同一平面内。答案 16¥ X/c=c解析由题中信息可知与C 直接相连的原子在同一平面上，又知与 /、直接相连的原子在同一平面上， 而且碳碳单键可以旋转， 因此w分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。-方法指导1判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能” “一定” “最多” “最少” “所有原

8、子” “碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线，如一O C、- O N;与双键和苯环直接相连的原子共平面，如单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 题探究1. (2017 南昌模拟)下列说法中正确的是()IA.在核磁共振氢谱中有 5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案 D 解析 A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类， 不能确定其数目；C项，质谱

9、图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。2. （2018 辽宁师大附中月考）下列鉴别方法不可行的是（）A.用水鉴别乙醇、甲苯和澳苯B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D.用酸性高镒酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 答案 D解析 A项，乙醇与水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，澳苯不溶于水，密度比水大；B项，苯燃烧产生黑烟，四氯化碳不能燃烧；C项，乙酸与NaCO反应产生气泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO溶液，且密度比水小； D项，苯、环己烷均不能使酸性高镒酸钾溶液褪色且密 度都比水小，无法鉴别。3.在有机化学中有一种“吉利分子”QH8Q, “吉利分子” QH

10、Q可由X经如图所示转化关系合成。冈已知：相同条件下， X与H的相对密度为81,其中氧的质量分数约为 49.4%,分子中氢、氧原子个数比为2 ： 1 , X中没有支链；1 mol X 在稀硫酸中发生反应生成 2 mol甲醇和1 mol A ;A中含有手性碳原子；D能使Br2的CC14溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：（1）X的分子式为 , A的分子中含有官能团的名称是 , E的结构简式为 ; D若为 纯净物，D的核磁共振氢谱存在 种吸收峰，面积比为 。（2）写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式： cCOOH-Ecuciii I答案 （1）C 6H0Q 竣基和羟

11、基2 1 ： 1()IHOOCC MT HC1)I IoCCHCH>COOHI(2)。解析 由信息可知， X的相对分子质量为 MX) = 81 x 2= 162。X分子中 O原子数为162X49.4%,16210X1 5X16-5,则X分子中H原子数为10,从而推知C原子数为=6,故X的分子式为 GHoQ。由信息和反应、可知， A分子中含有一OH和一COOH且A中 含有手性碳原子，故 A的结构简式为 HOOCGCH（OH）COOHA发生消去反应生成 D,则D为I+CHCH+IHOOCCH=CHCOO卜妁D的加聚反应产物，则 E的结构简式为 m（l。结合X的分HKWCCCOOC H*子式、X中没有支链及X生成a的条件可知，X为OH。两分子A发生分子间酯化反应生成 B, B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为I.）IIH（X 比一CHC（）I IOCCH- -CH>C（X）HII。A与甲酸发生酯化反应生成 C,则C为HUOC CH:一CH -COOIIIocrti 。-方法指导有机物分子式确定的规律方法（1）熟悉最简式相同的常见有机物最简式对应物质CH乙快（C2H）、苯（C6H6）、苯乙烯（C8H8）CH2烯煌和环烷煌CHO甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖（2）相对分子