有机合成综合练习

1、精品文档有机合成练习题（一）1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。Cl3、由乙醛合成丁酸。4、由丙烯合成丁酸。5、由乙酰乙酸乙酯合成 3-甲基-2-环己烯酮。（难）6、由4-氯丁酮为主要原料合成 5-羟基-2-己酮。7、由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。8、以乙快及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。9、以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。10、完成下列合成：(1) CH2NH2OHO*1C CH 311、由醋酸合成丙二酸二乙酯。12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。13、由乙快为原料合成 2,2-二氯丁烷。14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。15、由4,5

2、-二甲基环己烯合成 3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）参考答案1、BrCNCH 2cOOHBr2CHCOOHKCN -乙醇CHCOOHH2O , HCH(COOH) 2CHhno3-h 2so 4NO 2CH 3NH2PCl 5 1-(2)O ii CClNH3no2Br2 / OHno2NHHCl FeNH 2CH3KMnO 4 / H+ PClBrNHO ii CClOCnh2Br Br2 / OH-nh2(CH 3cO) 2OOIINHCCHOilNHCCHSO3H3 H2so4(浓)OIINHCCH 3NO 2SO3HHNO3-H2SO4 o2N稀 H+ / H2O NHNH2NH2

3、O2N.NO2 Fe / HClU 一(3)HNO3-H2s Cl2 / FeClClAFe / HClNaNO2 + HBr-no2ClN2+BrClCuBrBr精品文档NO 2NO 2(4)OH(CH3)2SO4*OCH 3混酸 J-OCH 3NO2Fe / HClOCHNH2BrBrBrOCH 3NH2NaNO2 / HClH3 PO2BrOCH3BrOHBrBrCHCOOHKMnO4/HBr2 / FeCOOH1. NH 3Br2. P2O5 , ACONH 2BrBr2NaOHNH2NaNO 2 / HClBrN2+Cl-1 BrH2OOHBr(6)CH3C1无水AICI3CH3HN

4、O3H2SO4 ,+CH3NO2NO2CH3(8)分离CHKCNCU2(CN)2NO2CH3Fe + HClCH3NH2CH3CNNaNO 2 + HCl HH2OHCH3COOHClCO-NH2NH 2KMnOCH3OCH3COClBrBrBr2NO2rNzClCOOHCl2FeCl3ClCOOHNH3NH -COCH 3Br2 + NaOH3浓 H2SO浓HNONO2NH-CO -CH3NO2NH2H3PO2ABrNaNO 2精品文档CH3-CH-CH2-COOH(9)CH3ClhCH2cl 无水乙酸MgCH 2MgelCH3C-CHCH2C-CH3OMgBrOHCH 3HH2OCHlC-

5、CH3(10)浓HNO浓 h2soNO2 =eCl2ClFe + HClNO 2 ClCH3NH 23、4、5、6、7、O II CH 3C-CHClOIINH-C-CHHNO 3O2NClO11NH-C-CH3H2OOH2CH 3CHOClO2NH+/HNO 2NH2 05 C稀 NaOHCH 3 CH =CH CHOKMnO 4 / H +CH3CH2cH2cH20H HBrch3ch =ch2R2O2CH 3CH 2CH2BrCuCl2H2 / NiCHN翁CH2CO。H CH3CH2CH 2cnOIIO 112c 2H 5ONa2CH 3-C CH 2-CO -CH 2 CH 3O I

6、IOIIO IICH 3-C -CH -CH2 CH-C-CH 3COOC2H5 COOC2H5CH3-C-CH2-CH2ClHO OHHCl(1) 5% NaOH(2) H +,二CH3CHO(CH3CH2)2O,COOC 2H5H2C：COOC2H5OH-H3+OO2NClClH + CH3CH 2CH 2COOHH2O2CH 3C _ CH C O_CH2CH 3O llCH 2Br2 CH3 C(CH 2)3 C-CH 3cO oCH3C-CH2-CH 2ClcO O zCH3 -C CH2 CH2 CH-CH3IOMgClC2H5ONaCOOC2H5H_，COOC2H5H3+OCH3

7、Mgd(CH3CH2)2OBr1 .0CH 3 C CH 2 CH2Mg ClOIICH3C- CH 2- CHCH3-CHCH31，OH2 CH- CH 3CH3.COOC2H5HC CHCH3COOC2H5精品文档CH3CHMgBrCH38、Pd/PbOCH 三CHh2CH 2= CH 2-HC- CH3CH 2clMgCH 3CH2MgClEt20CH 三CHH2SO4HgSO 4OHCH 3CHO OH - CH3-CH CH2CH0CH3CH = CHCHOCH3CH=CHCHO +CH3CH 2MgelCH3CH -CHCH -CH2CH3OMgClH2O CH 3CH = CHC

8、H -CH 2CH 3OH9、HBrCH3CH =CH2H2O2CH3CH 2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH 2MgBrOHch3ch = ch2H2OCH 3CHCH 3OIICH 3C CH 3OIICH3 C-CH3OMgBrH+h2o10、 (1)(2)+ CH 3CH2CH2MgBrCH 3C-CH 2CH2CH3CH311、OHK2J2O7HCNCNOHH2NiCH2NH2MgBrMg无水乙醍1. CH 3CHO2. H2OClCH 2 - COOHCH3H2SONaCNO*1CCH 3CNCH 2 - COOHH2OCOOHH2CCOOHC2H50HH2SO4 , ,COOC 2H5 H2CCOOC 2H 512、 ch2=ch2AgX250 CH2C CH20CH3CH =CH2+ HBrCH3CHBrMg干酬CH3CH3H2CCH201.干酸2, H3+0CH3 - CHCH2-CH20H精品文档13、CH 三CH NH2 CH =C-Na 液氮林德拉催化剂CH 三CH + H 2CH2 = CH2 - CH 3CH 2ClCH 三C-Na14、2HClCH3-CH 2 C=CH ClCH3-CH