有机合成高考真题(含答案和解析)

1、有机合成高考真题1. (2017新课标出)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃 A制备G的合成路线如下:已知:CH3CH0Na0H/H20 RCHO + CH£HONaOH/ H:O(ll催化剂 |一1l)Cu(0H)2 ACC,HtOj。外011催牝剂-RCH-CHCHO + H2OCqHgBr 工 0,回答下列问题：(1) A的结构简式为 。C的化学名称是 。(2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 (3)的反应方程式为 。口比咤是一种有机碱，其作用是 (4) G的分子式为。(5) H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则 H可能的Z构

2、有 种。(6) 4-甲氧基乙酰苯胺(冉CD)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛(比口一，)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。2. (2017新课标I)化合物 H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:回答下列问题:(1) A的化学名称是。(2) 由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、。(3) E的结构简式为。(4) G为甲苯的同分异构体，由 F生成H的化学方程式为 。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6 ： 2 ： 1 ： 1 ,写出2种符合要求的

3、X的结构简式(6)写出用环戊烷和2寸快为原料制备化合物(其他试剂任选)。比索洛尔”的中间体，一种合成 G的路线如下:3. (2017新课标II)化合物 G是治疗高血压的药物已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6 ： 1 ： 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1) A的结构简式为 。(2) B的化学名称为 。(3) C与D反应生成E的化学方程式为 。(4) 由E生成F的反应类型为。(5) G 的分子式为 。(6) L是D的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，1 mo

4、l的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3 ： 2 ： 2： 1的结构简式为 、4. (2018新课标I )化学一选修5:有机化学基础(15分)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：COOCiHs ._HA*ECOOH COOC 科国VCICHjCOOCjHj C?H30Na0 H、0H 催化剂C.HsOHCOCKJjHjCOCCiHt回答下列问题:(1)A的化学名称为(2)的反应类型是(3)反应所需试剂，条件分别为(4)G的分子式为(5)W中含氧官能团的名称是(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面

5、积比为1)(7)苯乙酸节酯(-CHjCOOCHa是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸节酯的合成路线(无机试剂任选)。5. (2018新课标H )化学一一选修5:有机化学基础(15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇( A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下:U田一催化剂葡萄精二 氏回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为(2)A中含有的官能团的名称为(3)由B到C的反应类型为(4)C的结构简式为(5)由D到E的反应方程式为(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的

6、可能结构共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3 ： 1 ： 1的结构简式为。6. (2018新课标出)化学一一选彳5:有机化学基础(15分)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物丫，其合成路线如下：CHjC=CEI固a2tn-CHO心催©I o、'UNnOill- 0已知：RCHO+CH3CH0>RCH=CHCH3+H2OA回答下列问题：(1)A的化学名称是 。(2)B为单氯代烧，由B生成C的化学方程式为 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 (4)D的结构简式为。(5)丫中含氧官

7、能团的名称为 (6)E与F在Cr - N催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为 3 ： 3 ： 2。写出3种符合上述条件的 X的结构简式 。7. (2018年4月浙江选考)摩尔质量为32 g mol 1的煌的衍生物 A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):请回答(1)D中官能团的名称是 (2)B的结构简式是。(3)D -E的化学方程式是 。(4)下列说法正确的是。A .石油裂解气和 B都能

8、使酸性KMnO4溶液褪色B.可以用碳酸钠溶液洗去 C、E和F混合物中的C、E C.相同物质的量的 D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D.有机物C和E都能与金属钠反应8. (2019新课标I)化学一一选彳5:有机化学基础(15分) 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题:(1)A中的官能团名称是 。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是 。(5)的反应类型是。(6)写出F至ij

9、G的反应方程式 。po 0 I(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH 2COOC2H5)制备 八丫。”的合成路线(无机试c 11-剂任选）。9. （2019新课标II）化学一一选彳5:有机化学基础（15分）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息:20H回答下列问题:（1）A是一种烯烧，化学名称为 , C中官能团的名称为 （2）由B生成C的反应类型为 (3)由C生成D的反应方程式为 。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化

10、合物的结构简式、 O能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3 ： 2 ： 1。(6)假设化合物 D、F和NaOH恰好完全反应生成 1 mol单一聚合度的 G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。10. (2019新课标出)化学一一选彳5:有机化学基础(15分)回答下列问题：(1)A的化学名称为 。(2) 中的官能团名称是 。(3)反应的类型为, W的分子式为(4)不同条件对反应产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc) 222.32K 2cO3DMFPd(OAc) 210.53眺DMFPd(OAc) 212.44六氢口

11、比咤DMFPd(OAc) 231.25六氢口比咤DMAPd(OAc) 238.66六氢口比咤NMPPd(OAc) 224.5上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为6 ： 2 ： 1;1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H 2。(6)利用Heck反应，由苯和澳乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)11. (2019年天津卷)我国化学家首次实现了瞬催化的(3 2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

12、已知(3 2)环加成反应：CHfwCT'EJm-CH：（E1、E2 可以是 COR 或 COOR）C30CHH一定条什茅苍术酣回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为 ,所含官能团名称为 ,分子中手性碳原子(连有四 个不同的原子或原子团)的数目为 。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有 个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为。分子中含有碳碳三键和乙酯基COOCH2cH323分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。C D的反应类型为。(4)D E的化学方程式为 ，除E外该反应另一产物的系统命名为 (5)下列试剂分别与F和

13、G反应，可生成相同环状产物的是 (填序号)。a. Br2b. HBrc. NaOH 溶液(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M ,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。COOC H,CCXXH.CH.12. (2019年浙江选考)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：HN1 + RCO。R碱性条。, RCH2COOR+RCOO碱性条件 R"COCHC0CR'* IR(1)下列说法正确的是 。A .化合物B到C的转变涉及到取代反应B .化合物C具有两性C.试剂D可以是甲醇D.苯达松的分子式是 C10H10N2O3S(2)化

14、合物F的结构简式是。(3)写出E+G-H的化学方程式 。(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；4种化学环境不同的氢原子。 有N O键，没有过氧键(O1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中有一 O 一 )oNH2NHCOCH 2COCH3(5)设计以CH 3cH 20H和O'原料制备X(C)的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)M的结构简式如图所示。13. (2015福建) 司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分(1)下列关于M的说法正确的是 (填序号)。a.属于芳香族化

15、合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高镒酸钾溶液褪色d. 1 mol M完全水解生成 2 mol醇(2)肉桂酸是合成 M的中间体，其一种合成路线如下：CHOHOCRCHjCHO人鱼工睡母网肛6孽翳16)4口(如)黑警j附1nmivvOHI0RCR'(H) RC R'(H) + H2O已知：OH煌A的名称为 。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是 。步骤n反应的化学方程式为 。步骤m的反应类型是 .肉桂酸的结构简式为 。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。14. (2015天津)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物 F路线如

16、下:OHBr3A所含官能团名称为:A的分子式为C2 H2。3,可发生银镜反应，且具有酸性,A+BfC的化学反应方程式为(3)2OHOHC （HO1E是由2分子C生成的含有）中、3个一OH的酸性由强到弱的顺序是:3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有AF的反应类型是,1mol F在一定条件下与足量 NaOH溶液反应，最多消耗NaOH 的mol。(5)物质的量为: 写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式: 属于一元酸类化合物 苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基已知：RCH2 COOHPCl3，RCHCOOH IA有多种合成方法，写出由乙酸合成 A的

17、路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下:H2cCH2H2O催化剂，» CH3CH2OH /吧0Hl CH3COOCH2H5侬硫酸，参考答案:1. (2017新课标III )【答案】(1)CH3三氟甲苯(2)浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应(3)吸收反应产物的 HCl ,提高反应转化率(4) C11H11F3N2O3(5) 9(1)反应发生取代反应， 应取代苯环取代基上的氢原子,根据C的结构简式和 B的化学式，可确定A为甲苯，即结构简式为：劭=CH3 , C的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是C上引入NO2, C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。(3)根据G的结

18、构简式，反应发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为址院H0+ HCI;口比咤的作用是吸收反应产物的HCl ,提高反应转化率。(4)根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。(5) CF3和NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，CF3和NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，CF3和NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有 9种结构。HCl作用下一(6)根据目标产物和流程图，苯甲醍应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和NO2转化成NH2,最后在口比咤作用下与 CH3COC1反应生成目标产物，合成路线是:2. (2017新课标I

19、)【答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应COOH(3)CMC=CCOOJH$ 十COOC2H5EOH(任写两种)COOHcouhCHi(6)O露 产铲。CH3cH 三 CHCHj 催化剂1解析】已知各物质特变关系分析如下：G是甲法同分异构体,结合已知的反应物连接方式，卵产物5左侧圈内结构来源于G, G为©pUCCODC必，E与乙殖优反应的E为 C = CCOOH ,根据反应条件, Br BfM 为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，W D为0-CHCHCOOH所以c为 CH=CHCOOH, b为CH=CHCH。，再结合白侬，八为。5。. < 1 >根据以上分析可知

20、A的名称是笨甲醛。C-D为CV与的的ft峨反应MT是g枇反囱E的结构简式为©pC=C8OH .(DF生成H的化学方程重为pCwCC。5H5十Al的佚06H5,。COOCiH5c=ccooc：m ,根据题意,F为其同分异构体中含有苯环、一COOH ,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个一CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个一CH3和一个一C- CH则其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢，峰面积比为 6 ： 2 ： 1 ： 1的有机物结构简式为(6)根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁快进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即

21、路线图为：CL ciNaOH/乙醇 c CH,CHtCHCH,-A催化剂3.(2017新课标II)【答案】取代反应(4)(6) 6(5) Cl8H31NO4【解析1 A的化学式为c刑a其核磁共振氢谱为单唯，则AJ B的化学式为c3H2,核磁共振氧谱为三组峰，峰面积比为6： 1 ： 1,则B的结构简式为CHiCH<OH)CHm D的化学式为C-HaO,其策环上仅有两种不同化学环盘的氢1 niol D可与1 m(ri NOH或2 mcl Na反应,则荒环上有酚羟基和一CHOH,且为对位结构,则D的结构简式为H。门二根据上述分析孔的结构简式为(2)根据上述分析E的结构简式为CHwCH(OH)m

22、,依据酹的命名，其化学名称为3丙噩或异丙酉就< 3 ) HOGtCH：OCH(gi 和发生反应生成E的化学方程式为；C3H5OCl, E的分子式为Cl2H 18。3,的分子式为的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。根据有机物成键特点，有机物G的分子式为Ci8H31NO4。(6) L 是构简式为的同分异构体，可与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有 2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有 2种，当二个酚羟基在间位时， 苯环上甲基的位置有 3种，当二个酚羟基在对位

23、时， 苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3 ： 2 ： 2 ： 1的结4. （2018新课标I）【答案】（1）氯乙酸（2）取代反应（3）乙醇/浓硫酸、加热（4） C12H18O3（5）羟基、醒键为【解析】（1）A的化学名称为氯乙酸。（2）反应中CN取代 Cl ,为取代反应。（3）比较D和E的结构简式可知，反应是 HOOC CH2 COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。（4）由G的结构简式可知 G的分子式为Ci2H18。3。（5）由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醍键。（6）根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度

24、对称结构，则满足条件的同分异构体。（7）由苯甲醇合成苯乙酸节酯，需要增长碳链。联系题图中反应、设计合成路线。5. （2018新课标II）【答案】（1）C6Hl2O6（2）羟基（3）取代反应(4)【解析】（1）葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C6Hl206。（2）根据A的结构简式可知A中含有的官能团为羟基。（3）由B和C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。在NaOH溶液作用下发生水解反应生成H.CCOO和 CH3COONa ,其化学方程式为（6）结合图示可知B的分子式为C6H10O4 ,即F的分子式也为C6H10O4,其摩尔质量为146 gm017.30 g F的物质的量为 -7.30

25、g 1 0.05 mol ,结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24146 g molL (0.1 mol) CO2可知 1 mol F 中含 2 mol COOH ,则F的结构中，主链上含有 4个碳原子时有6种情况，即（数字表示另一个 COOH的位COOH置，下同）和;主链含3个碳原子时有3种情况，即3 2 1CCTCUOH,则符合条件的CQOH9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3:1:1的结构简式为nooc coon6. (2018新课标III )【答案】(1)丙快=比口- NaCN* =CH» +NaCl(3)取代反应、加成反应(4) ，

26、一(5)羟基、酯基OO【解析】(1)CH3 C CH的名称为丙快。(2) CH3 C CH与C12在光照条件下发生取代反应生成ClCH 2 C CH(B) , ClCH 2 c CH与 NaCN 在加热条件下发生取代反应生成HC C CH 2cN(C),即B C的化学方程式为ClCH 2 C CH NaCN HC C CH 2CN NaCl。(3)A生成B的反应为取代反应，结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。(4)HC C CH2CN 水解后生成 HC C CH2COOH , HC C CH2COOH 与 CH3CH2OH 发生酯化反应生成 HC C CH 2cOOC 2H5(D)。(

27、5)根据丫的结构简式可知，丫中含有酯基和羟基两种Ni催化下发生偶联反应生成含氧官能团。(7)根据题设条件可知,X中含有2个 CH 3、1个碳碳叁键、1个酯基、1个CH2 ，则符合条件的X的结构简式如下：00IIIICHCCC0Cti,CH,CO0IIII叫一MCH,-CO-CH 八但 Y(WC-C 氏一CH30IICH)C0-CH:C=CCHj、CH,CH2C0CCCHj o7. （2018年4月浙江选考）【答案】（1）碳碳双键；（2）HCH0一 一 一 催化齐|CH3cH2cH20HCH3CH CH2 H20 催化剂 322CH£HCH,OH(3)CH3cH CH2 H20(4)A

28、BD【解析】（1）D为丙烯，官能团为碳碳双键。（2）B的结构简式为HCHO。（3）CH 3cH=CH2为不对称烯烧，与水加成的产物为正丙醇和异丙醇。（4）石油裂解气中含有小分子烯烧，B中含有醛基，二者都能使酸TKMnO4溶液褪色，A项正确；碳酸钠溶液可以吸收甲酸， 溶解正丙醇和异丙醇， 而甲酸丙酯和甲酸异丙酯难溶于碳酸钠溶液，B项正确；因l mol有机物CxHyOz的耗氧量为（x y/ 4 z/2） mol,则相同物质的量的 D、E或F充分燃烧时耗氧量不相等， C项错误；有机物 C中含有竣基，E中含有羟基，都能与金属钠反应，D项正确。8. （2019新课标I）【答案】 羟基（1分）(2)O(2

29、分)CHOCHOCHOA(4)C2 H 5OH/浓 H2SO4、加热(2 分)_Bj_ C6H 5CH3 光照 C6H sCHzBrCUQCWCOOCMciijCOCHCOOHn CMObk6Hgq CHiCOaiCOOC；H9%QHj【解析】（1）A中的官能团为羟基。（2）根据手性碳原子定义，B中CH2上没有手性碳，C 。上没有手性碳，故 B分子中只有2个手性碳原子。（3）B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被CH2CHO取代。（4）反应所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）反应中，CH 3CH 2CH 2Br

30、与E发生取代反应。（6）F在碱溶液中水解生成竣酸盐，再酸化得到G。1分）羟基（1分）9. （2019新课标II ）【答案】（除标明外，每空 2分）（1）丙烯（1分）氯原子（2）加成反应Cl +NaCl+H 2O+NaCl+H 2O)(6)8【解析】因A的分子式是C3H6,且为烯煌，故其结构简式为 CH3CH CH2，名称是丙烯。结合B的分子式、C的分子式和D的结构简式可知B 为 CH2CHCH 2cl , C 为,故C中所含官能团为氯原子和羟基。（2）由B生成C的反应是 CH2 CHCH 2Cl与HOCl发生的加成反应。CH3 IC O（4）由已知信息可知之比为3:2:1 ,说明含E为。（5）

31、能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积1个甲基，故符合条件的同分异构体为。（6） D与F生成G的化学方程式为:(2 n)NaCl (2 n)H 2O ,生成 l mol G 时存在(2 n)mol =765g/(58.5 g mol.1+18 g mol ）,解得 n=8。10.（2019新课标III ）【答案】（1）间苯二酚（1, 3劣二酚）（1分）（2）竣基、碳碳双键（2分）（3）取代反应（2分）C14Hl2O4 （2分）（4）不同碱（1分）不同溶剂（1分）不同催化剂（或温度等）（1分）HOCOOH【解析】（1）A的结构简式为OH,其名称为间苯二酚或 1, 3-苯二酚。（2

32、） 二/ 中的官能团是碳碳双键和竣基。（3）由合成路线可知，反应为取代反应。W中含两个苯环、1个碳碳双键，故C原子数为2 6+2 =14,含4个羟基，故含4个O原子，由苯环及碳碳双键可知 W分子的不饱和度为4 2+1=9,故W分子中H原子数为2 14+2-2 9=12, W的分子式为C14Hl2O4。（4）由表格中的信息可知，实验1、2、3、4中的溶剂和催化剂相同，碱不同，产率不同；实验 4、5、6中碱和催化剂相同，溶剂不同，产率不同，故该实验探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响；因6个实验的催化剂O相同，故还可以设计实验探究不同的催化剂对反应产率的影响。（5）D为一O,其同分异构体 X为1

33、 mol时，与足量Na反应生成2 gH2,则X中含2个羟基，由X中不同化学环境的氢原子的个数11.比可知2个羟基在苯环上处于对称位置，且HOOHX中含有2个甲基，故符合条件（2019天津）【答案】（1）CC15H26。（1分）碳碳双键、羟基（2分）3 （ 1分）（2）2（1 分）5（1 分）CH 3CHC CCOOCH 2CH 3|和 CH 3cH 2CH 2c CCOOCH 2CH3 （2 分）CH3（3）加成反应或还原反应（1分）（4）COOC（CH 3"+CH 30HCOOCH 3+（CH3）3COH（2分）2理基-2丙醇或2理基丙-2醇（2分） （5）b （2 分）COOCH

34、.CH.Pd/C(6) CH3teCCOOH3 + CHj -HCOOCH22 W>t5nCOOCHjCOOCH,或 CH'CCOOCH1cH； + CHaKHCOOCHgCOOCH.CH,：0OHPd/Ccooch2ch3cooch3（Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可.3分）flt化刑【解析】（1）由茅苍术醇的结构简式，可知其分子式为C15 H 26O ,所含官能团的名称为碳碳双键、分子中有如图所示OH3个手性碳原子。（2）化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为 C C C C C 、C C C CCCCC|、CCC

35、CC、|、CCCCC与 COOH 2CH 3 相CC连而成，共有 5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为CH3CHC CCOOCH 2CH 3CH 3cH 2cH 2c C COOCH 2cH 3、|。（3） C D 为 C 中碳碳双键与CH 3H2的加成反应（或还原反应）。(4)D E为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为OCOOC(CH 3)3+CH 30HOCOOCH3+(CH 3)3COH误；b项，HBr与碳碳双键加成,（5）a项，B2与碳碳双键加成，2个Br原子分别加在碳碳双键的 2个碳原子上，二者所得产物不同， 错H、Br加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到N

36、aOH溶液使酯基发生水解反应，二者所得产物不同，错误。（6）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下:C$C=CCOOCH + CH. =CHCOOCH1CH.-21 麟催化剂gooey、；OOCH,Pd/CQOCHj或 CH3CCCOOC113CH, + 叫 4 cHe麟催化剂COOCKCH» OOCH3COOCH2CHJ12. (2019年浙江选考)：OOCH 工COOCH£ 凡【答案】（每空2分）(1)BC (2) (NH3)2CHNH2(3) I +(CH3)2CHNHSO2ClSh?COOCH3* Q+HdNHSO2NHCH(CH 3)2ON OCH2CH

37、3、氧化CH3CH2OH(5)CH3CH20HACH3COOHCH3COOCH2CH3H+碱性条件碱性条件" CH 3COCH 2COOCH 2CH 3【解析】（1） B到C的反应涉及氧化反应和还原反应,未涉及取代反应，A项错误；化合物C中既有竣基,NH2 0CH3 NHCOCH 2COCH3 OCH3又有氨基，具有两性， B项正确；试剂 D可以是甲醇，C项正确；苯达松的分子式为 C10Hl2N2O3S,D项错误。（4）由于分子中只有4种不同化学环境的氢原子，所以满足条件的同分异构体必定是一个对称结构，由于存在 N 0键，不存在 0 0 ，且成环原子中最多含 2个非碳原子，则 N 0键必定位于六元环的对称轴上， 化合物C6H13N02的不饱和度为1,故只含有一个六元环， 对成环原子中非碳原子个数进行讨论：成环原子全为碳原子:,此时不存在满足要求的同分异构体。成环原子中含有13.成环原子中含1个O：-O,不存在满足要求的同分异构体。成环原子中含有1个N ,此