高二化学有机化合物的结构特点 选修5

1、第二节第二节有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点据统计：据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中年新合成的化合物中90以上是有机以上是有机物。物。 有机物的种类为什么如此繁多呢？有机物的种类为什么如此繁多呢？ 碳原子最外层碳原子最外层_个电子个电子 所以碳原子与所以碳原子与H、O、N、S、P等原子等原子形成化合物时通常要通过形成化合物时通常要通过_键。键。4共价共价观察甲烷分子的结构，请你观察甲烷分子的结构，请你归纳一下甲烷分归纳一下甲烷分子结构有什么特点。子结构有什么特点。实验

2、数据：实验数据：甲烷分子中有四个甲烷分子中有四个C-H键，且键，且 键长键长:109.3pm 键能键能:413KJ/mol 键角键角:10928都相等都相等正四面体结构示意图正四面体结构示意图甲烷分子的结构特点甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成碳与氢形成4个共价键个共价键 以以C原子为中心，四个氢位于四个顶原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。点的正四面体立体结构。 碳原子的杂化方式碳原子的杂化方式sp3每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？ 3、碳原子形成共价键时

3、的杂化方式碳原子形成共价键时的杂化方式有有 、 、 杂化。杂化。 4、多个碳原子可以相互结合成链状，也可、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。以结合成环状，还可以带支链。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子不仅可以跟其它原子形成、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共个共价键，而且碳原子之间也能以共价键价键，而且碳原子之间也能以共价键 相结合。相结合。 2、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成还可以形成 稳定的双键或三键。稳定的双键或三键。SP3SP2 SP请同学们观察请同学们观察

4、C5H12的球棍模型，完成下表。的球棍模型，完成下表。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架) 相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点分子式分子式 相同相同 C5H12结构不同结构不同360727995同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象同分异构现象 化合物具有相同的化合物具有相同的分子式分子式，但，但结构结构不同不同的现象，叫做同分异构现象。的现象，叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。1、函义、函义三个相同：三个相同：分子组成相

5、同、相对分子分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同质量相同、分子式相同两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同注意CH3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C ? C产生的原因示例异构类型2. 2. 同分同分异构异构类型类型碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类不同而产生的异构【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构异构属于何种异构？CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3 COCH3 CH3 -CH

6、-CH-CH-CH3 3和和 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CHCH3 3CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CH CH=CH 官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构注注 意：烷烃只存在碳链异构意：烷烃只存在碳链异构碳原子数越多，同分异构越碳原子数越多，同分异构越多。多。（以烷烃为例）（以烷烃为例）碳原碳原子数子数1234568111620同分同分异体异体数数1112351815910359366319讨论：书写讨论：书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一

7、直链一直链4. 烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳子主链少一个碳子3、主链少二个碳原子主链少二个碳原子CCCCCCCCC（1）支链为乙基支链为乙基CCCCCCCCC(不可以连在不可以连在2号位号位)（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同的碳原子上两甲基在不同的碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位

8、支链间位支链间位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布有同邻间；排布有同邻间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 减碳架支链减碳架支链;【练习】【练习】 1、分子式为、分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含在结构式中含有有3 3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（ ）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D

9、D）5 5个个 2、写出、写出C5H11Cl的同分异构体的同分异构体。（用碳骨架表示）（用碳骨架表示）4、有机物结构的、有机物结构的表示方法表示方法C C = C HHHHHH结构式结构式CH3 CH = CH2结构简式结构简式键线式键线式一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式物质名称物质名称分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式甲基丙烯甲基丙烯CH乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子，分子式为个氧原子，分子式为_22322C22H32O2【随堂练习】【随堂练习

10、】1. 1. 碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成其他非金属原子形成_个个 _ _键，碳原子之间也键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成能以共价键相结合，形成_键键_ _ 键或键或 _ _键键 。 2. 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 - -CHCH3 3取代，取代，生成物的结构简式是生成物的结构简式是_；该生成物中氢原子在碳链中的位置是否相同？该生成物中氢原子在碳链中的位置是否相同？则它的一氯取代物有几种？结构简式则它的一氯取代物有几种？结构简式为为_。 3、 已知二甲苯的同分异构体有三种，请你已知二甲苯的同分异构体有三种，请你用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异用最简捷的方法推出四甲苯有几种同分异构体。构体。4、下列化学式能代表一种纯净物的