苏教版化学选修5 有机物成键特点及结构表示方法

1、 专题专题2 有机物的结构与分类有机物的结构与分类第一单元第一单元有机化合物的结构有机化合物的结构第二单元第二单元有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和命名第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点碳原子在元素周期表中位于第碳原子在元素周期表中位于第 周期周期 族族; ;碳原子中含有碳原子中含有 价电子，可以跟其它原子形成价电子，可以跟其它原子形成 共价键。共价键。你知道吗？你知道吗？二二4 4个个4 4条条A A 请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 1 1、碳原子

2、含有、碳原子含有4 4个个价电子，可以跟其它原子形价电子，可以跟其它原子形成成4 4条条共价键。共价键。2 2、碳原子间能相互结合成共价键（、碳原子间能相互结合成共价键（单键单键、双双键、叁键键、叁键）可以形成）可以形成碳链，碳链，也可以形成也可以形成碳碳环。环。 球棍模型球棍模型比例模型比例模型1091092828甲烷分子的模型甲烷分子的模型( (CHCH4 4) )C CH HH HH HH HCHCH4 4P P4 410910928286060CHCH4 4CHCH3 3ClClCHCH2 2ClCl2 2CHClCHCl3 3CClCCl4 4状态状态空间空间构型构型气态气态气态气态

3、液态液态液态液态液态液态正四面体正四面体 四面体四面体 四面体四面体 四面体四面体正四面体正四面体大家动手做大家动手做!正四面体正四面体正四面体正四面体乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结: : 当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以单键单键相连时，碳原子与周围的相连时，碳原子与周围的4 4个原子都以个原子都以四面体四面体取向成键。取向成键。乙烯分子的模型乙烯分子的模型( (C C2 2H H4 4) )约约120120球棍模型球棍模型比例模型比例模型C CC CH HH HH HH H小结小结: : 当碳原子形成当碳原子形成碳碳双键碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之时，双键上的碳原子以及

4、与之直接相连的直接相连的4 4个原子处于个原子处于同一平面同一平面上。上。乙炔分子的模型乙炔分子的模型( (C C2 2H H2 2) )球棍模型球棍模型比例模型比例模型180180小结小结: : 当碳原子形成当碳原子形成碳碳叁键碳碳叁键时，叁键上的碳原子以及与之时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的直接相连的2 2个原子处于个原子处于同一直线同一直线上。上。HCCHHCCH甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10910928284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点，

5、的四个顶点，C C在在正四面体的中心正四面体的中心120120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型180180 碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。请动手搭建下列含氧有机物的模型，并写出结构式。CHCH4 4O O（甲醇）（甲醇） CHCH2 2O O（甲醛）（甲醛）H HC CH HH HO OH HH HH HO OC CH HH HO OO OC CCHCH2 2O O

6、2 2（甲酸）（甲酸）H HC CO OH HH HH HH HH HO OC CH HH HO OO OC C结构式结构式结构示意图结构示意图1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，

7、形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上。上。碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：练一练练一练1 1、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈（ ） A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 2 2、下列关于、下列关于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分子的分子的 结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （ ） A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个

8、碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBCC CC CC CC CC CC C F FF FH HF FH HH HH HH H1 12 23 34 45 56 6CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3A A、CHCH2 2CHCNCHCN3 3、已知、已知CNCN是直线型结构是直线型结构, ,下列有机分子中，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（所有的原子不可能处于

9、同一平面的是（ ）B B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25 5C C| |C C、CHCH2 2CCHCCHCHCH2 2 CHCH3 3乙烷、乙烯与乙炔结构的对比乙烷、乙烯与乙炔结构的对比分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在同在同一直线上一直线上2C2C和和6H6H不在同不在同一平面上一平面上2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上4 4、烃分子中，、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子

10、；碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳碳原子。原子。饱和饱和不饱和不饱和B B、CHCH2 2CHCN CHCN A A、CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3 3 32 21 1| |C C、CHCH2 2CCHCCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 54 4、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子激发杂化(线性组合)4个sp 杂化轨道33个sp2p轨道2个spp轨道(sp 杂化)3(sp 杂化)(sp杂化)2C:2s 2p22s轨道p

11、轨道碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化：杂化：SP3、SP2、SP（1 1）SPSP3 3：S S轨道成分占四分之一，轨道成分占四分之一，P P轨道成分占轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为四分之三。为四面体构型，键角为1091092828/ /基 态激 发2S22P2SP3杂 化2S2P激 发 态SP3杂 化 轨 道基 态激 发2 S22 P2S P3杂 化2 S2 P激 发 态S P3杂 化 轨 道sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷及烷烃等甲烷及烷烃等饱和碳原子饱和碳

12、原子构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。（2）SP2：S轨道成分占三分之一，轨道成分占三分之一，P轨道成分占三轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角分之二。形状为平面三角形，键角120基 态激 发2 S22 P2S P2杂 化S P2杂 化 轨 道P 轨 道2 S2 P激 发 态基 态激 发2 S22 P2S P2杂 化S P2杂 化 轨 道P 轨 道2 S2 P激 发 态乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角形分子。键角180基 态激 发2S22P22S

13、2P激 发 态S P 杂 化S P 杂 化 轨 道P 轨 道基 态激 发2 S22 P22 S2 P激 发 态S P 杂 化S P 杂 化 轨 道P 轨 道乙炔及炔烃等三键碳原子乙炔及炔烃等三键碳原子问题: 有机物的表示方法中为什么不用化学式来表示? 由于存在由于存在同分异构同分异构现象，同一化学式可能会有现象，同一化学式可能会有多种结构，因此在化学上常用结构式或结构简式来多种结构，因此在化学上常用结构式或结构简式来表示有机物的分子结构。如表示有机物的分子结构。如C4H10就会有两种结构：就会有两种结构：有机物常用的表示方法：有机物常用的表示方法：结构式：结构简式：CH3-CH2-CH2-CH

14、3CH3CH2CH2CH3CH3-CH(CH3)CH3CH3-CH-CH3 CH3键线式键线式: 二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法表示方法：表示方法：分子式分子式 C5H12 C6H12O6结构式结构式 CCCCCHHHHHHHHHHHHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH结构简式结构简式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCH2COHOH OH OHHOCHCHCHCH

15、OHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HHCCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH键线式键线式:将结构式中氢原子和碳原子符号将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子和碳原子符省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都省略），用锯齿状的折线表示有机号都省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。点均表示一个碳原子。C H3C H2C H2C H2C H3CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH

16、CH2CHCH2CH3CH3COOHOH键：可以沿键轴旋转。键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。键：不能沿键轴旋转。键：不能沿键轴旋转。 电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方，呈块键所在平面的上下两方，呈块 状状分布分布电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式 短线替换短线替换共用电子对共用电子对 省略短线省略短线双键叁键保留双键叁键保留略去碳氢略去碳氢元素符号元素符号键线式：键线式：1.将碳、氢元素符号省略，

17、只表示分子中键的连接情况，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，2.每个拐点、交点、端点均表示有一个碳原子，每个拐点、交点、端点均表示有一个碳原子，3.每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数即是氢原子个用四减去线段数即是氢原子个 数。数。 书写键线式时应书写键线式时应注意事项注意事项:1、一般表示、一般表示2个以个以上碳原子的有机物；上碳原子的有机物；2、只忽略、只忽略C-H键、键、其余的化学键不能其余的化学键不能忽略。忽略。必须表示出必须表示出C=C、C C键和键和其它官能团。其它官能团。3、除碳氢原子不、除碳氢原子不标注，标注，其余原子必其余原子必须标注（含羟基、须标注（含羟基、醛基和羧基等官能醛基和羧基等官能团中氢原子）团中氢原子）。4、计算分子式时、计算分子式时不能忘记顶端的碳不能忘记顶端的碳原子原子。写出下列物质的键线式：CHCH3CHCH2C00HC00H