有机化合物制备方法总结

1、烷烧1. 燃烧氧化2. 卤代反响烯胫1 .催化加氢2 .亲电加成1卤化氢 2卤素(反式加成)3次卤酸(X加到含H多的)4加水5硫酸3 .硼氢化反响(顺式加成、反马氏)(BH3(2)H2o2/oh-)4 .自由基加成(hcl不可以反响)有过氧化物 /日光反马氏5 . a H卤代反响(高温)(NBS再过氧化物下低温反响反马氏)6 .氧化反响(1)高镒酸钾1稀kmno4 OH-(顺式二元醇)2KMNO4 /H+双键C带2H 氧化成co2带一个H氧化成醛进一步成竣酸不带H氧化成酮(2)臭氧化反响 (O3Zn, CH3cooh,H2O)醛或酮(3)催化氧化(Ag, 250° )乙烯一环氧乙烷焕

2、烧1 .弱酸性(1)酸性S轨道成分越多 H酸性越多(2)碱金属快化物(NaNH2RX延长C链)(3)重金属快化物的生成(末端快煌鉴别反响CU(NH3)2+)2 .加成反响(1)催化加氢 1 H2/Pb 2 Lindar催化剂 Pd-Baso4/唾咻 3Na,液NH3 -78° 0(反式烯煌) (2)亲电加成 1卤素(ccl4 -20° c) 2卤化氢3水(HgSO4, H2SO4催化)(3)氧化反响(酸性KMNO4)一竣酸二烯煌1.1,4-1,2 加成反响(HBr)3.双烯合成脂环燃1 .环烷煌|(1)开环反响(H2/Br/HBr,高温) 三四元开环(2)取代反响(高温Br

3、2/)/ 五六环取代(3) KMN04 不反响,2 .环(二)烯燃(1)亲电加成 卤素 卤化氢 水 硫酸(2)氧化同烯燃(3)环加成生成桥环化合物单环芳煌1 .加成反响(1)催化加氢一环己烷(2) 卤素六六六2. 苯环侧链反响(1)氧化反响a -H才能氧化成-0OOH(2)自由基反响(光照/高温下加卤素a H)3. 苯环上亲电取代反响(1)卤代 X2+Fe0l3 (2)硝化 HNO3,H2SO4 (3)磺化 H2SO4 - so3 (4)付克烷基化(烯煌/酉1/卤代煌+A1X3)(5)傅克酰基化(酰卤/酸酎+A1X3) (6)分子内烷基化酰基化多环芳煌1 .联苯类亲电取代 吸电子-对位供电子f

4、 邻位2 .稠环芳煌(1)亲电取代 卤代 硝化 磺化 邻对位同环“位间位异环a位卤代烧1 .亲核取代反响(1) -OH 取代 H2O, OH-(2) CN取代 NaCN(3)烷氧基取代得醛RONa(4)被I离子取代NaI(5) AgNO3-乙醇溶液反响(SN1)(6) NH2 取代 (NH3,NH4BR)2 . 消除反响NAOH/KOH乙醇溶液3 .与金属Mg反响 醇1. 酸fNa2. 与酸成酯H2SO43. 脱水-烯烧分子内会重排 用Al2O3不会f醒分子间脱水4. 生成卤代烧 (卢卡斯试剂鉴别叔仲伯 C (ZnCl2+浓HCl) /HBr /PCl5/SOCl2 )5. 氧化反响伯醇-醛-

5、竣酸仲醇-酮叔醇-不反响醒1 . 洋盐生成2 .醒键断裂(HI)先断裂小煌基3 .过氧化物生成环氧乙烷(酸条件下断取代基多的)1. R-MgX2. H2O/OH-3. NH34. HX5. HCN6. Ph-OH,H+/OH-7. C2H5OH酚1 .酚羟基反响 (1)酸性 NaOH2 2) FeCl3显色反响3 3)与RX反响成醒2 .苯环上的取代反响(1)卤代反响(2)硝化 (3)磺化 (4)烷基化 酰基化3 .氧化-醍醛酮1 .亲核取代反响(1) HCN (所有醛,脂肪族甲基酮,C8以下环酮)PH=8(2) RMG-X(3)亚硫酸氢钠(醛,脂肪族甲基酮,C8以下环酮)(4) R-OH (

6、无水强酸催化剂)缩醛(稀酸中水解成原来的)(5)胺的衍生物 羟胺/肿/苯月/氨基月尿/二硝基苯肿 (脱水)2. a -H活泼性(1)酮-烯醇式互变异构a -H酸性比拟(2)羟醛缩合反响自身缩合 0-交叉缩合 分子内缩合(3)卤仿反响3. 氧化 菲林试剂(CU(0H)2 )托伦斯试剂 Ag (NH3) 20H4. 复原(1)复原成 0H 催化加氢 NABH4只复原醛酮 LiAlH4除了双键三建都氧化(2)复原成-CH2克莱门森 ZnHg/HCl黄鸣龙 NH2NH2,NaOH (双键不会加 H,甲 氧基不会断裂)(3)歧化反响-醇和竣酸甲醛总是氧化成 COONa 竣酸1 .酸fNaHCO32 .竣

7、酸衍生物生成(1)酰卤 PCl5 /SOCl2(2)酸酊单酊两分子竣酸混酊酰卤+竣酸钠(3)酯 R-OH(4)酰胺NH33 . a -H的卤代4 .复原反响LiAlH4 -醇5 .脱竣反响吸电子基易发生二元竣酸1. 酸性2. 0-1 -CO2 2-3 -H2O 4-5 -H2O-CO2羟基酸1 .酸性2 .脱水反响(1) a -H两分子(2) B -H分子内(3)r s形成五元六元环竣酸衍生物1 .亲核取代反响(1)竣酸衍生物水解H2O,NaOH(2)醇解酯生成(3)氨解-酰胺生成2 .复原反响酰胺-胺其他-伯醇(1) LiAlH4 复原(2)金属na复原Na的乙醇溶液(3) PB so4,唾咻 复原醛3 .格式试剂(1)酰卤 可停留