同分异构体2(有含氧官能团)

1、高考有机化学必考一轮复习高考有机化学必考一轮复习 同分异构体同分异构体 2 (醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯)杨建立杨建立 2016-08邢台市第十九中学高三化学邢台市第十九中学高三化学近五年高考新课标近五年高考新课标、 卷卷必考内容必考内容对对同分异构体同分异构体的考查情况的考查情况2012年年C C5 5H H1212O O的醇的醇新课标卷新课标卷的的10题。题。2013年年C C5 5H H1212O O2 2的酯水解后的酸和醇重组的酯。的酯水解后的酸和醇重组的酯。（，12），）， 2013年年卷无。卷无。2014年年 戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯（戊烷、戊醇、戊

2、烯、乙酸乙酯（，7）2014年四连苯的一氯代物。年四连苯的一氯代物。 （，8）2015年年卷卷无，无， C C5 5H H1212O O2 2的羧酸的羧酸 (，11)20162016年年 C C4 4H H9 9C Cl（，9）C C4 4H H8 8C Cl2(，10)考点二邢台市第十九中学高三化学一一 、同分异构体的概念、同分异构体的概念同分异构现象同分异构现象 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同结不同结构构的现象，叫做同分异构现象。的现象，叫做同分异构现象。同分异构体同分异构体 具有同分异构现象的化合物之间互称为同具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体

3、。分异构体。CH3-O-CH3和和CH3-CH2-OH邢台市第十九中学高三化学类别类别备注备注高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。口诀口诀思维顺序类别异构类别异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构注意同分异构体的书写（有序性注意同分异构体的书写（有序性 ） 邢台市第十九中学高三化学顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH对对 映映 异异 构构乳

4、酸分子乳酸分子有机物种类有机物种类共同的通式共同的通式实例实例(各举一例即可各举一例即可) 和和 和和 和和 和和 和和 和和 和和 烯烃烯烃 环烷烃环烷烃 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃 饱和一元饱和一元醇醇 醚醚 饱和一元饱和一元醛醛 酮酮 饱和一元饱和一元羧酸羧酸 酯酯 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C6H12O6 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 C12H22O11芳醇、酚芳醇、酚和和芳醚芳醚氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物 CnH2n+1NO2 类别类别异构异构邢台市第十九中学高三化学邢台市第十九中学高三化学分子分子式式CH4OC2H6OC3H8OC4H10O分子分子种类种类结构结构简式简式甲醇甲醇CH

5、3CH2OH乙乙醇醇(二二)甲醚甲醚CH3CH2CH2OH1-丙醇丙醇CH3CH(OH)CH32-丙醇丙醇CH3OCH2 CH3甲乙醚甲乙醚一元取代法和一元取代法和插入法插入法见下一张见下一张1237CH3OHCH3OCH3一、饱和一元醇和醚的同分异构体一、饱和一元醇和醚的同分异构体 CnH2n+2(n 1） 邢台市第十九中学高三化学C4H10O的的饱和一元醇和醚的同分异构体饱和一元醇和醚的同分异构体 1-丁醇丁醇 ; 2-丁醇，丁醇，2-甲基丙醇，甲基丙醇， 2-甲基甲基-2-丙醇，丙醇，CH3CH2OCH2CH3 乙醚乙醚CH3OCH(CH3) 2 甲异丙醚甲异丙醚 CH3OCH2CH2C

6、H3 甲丙醚甲丙醚邢台市第十九中学高三化学C5H12O的的饱和一元醇和醚的同分异构体饱和一元醇和醚的同分异构体 2014年年 戊烷、戊烷、戊醇戊醇、戊烯、乙酸乙酯（、戊烯、乙酸乙酯（，7）戊醇戊醇结构简式结构简式 点点 左键左键邢台市第十九中学高三化学二、饱和一元醛和酮的同分异构体二、饱和一元醛和酮的同分异构体 CnH2nO (n 1） 分子分子式式CH2OC2H4OC3H6OC4H8O分子分子种类种类11 2丙醛、烯丙醇、丙酮、丙醛、烯丙醇、丙酮、甲基乙烯基醚、环丙醇、甲基乙烯基醚、环丙醇、1,2-环氧丙烷环氧丙烷(甲基环氧甲基环氧乙烷乙烷)、1,3-环氧丙烷环氧丙烷,共七七种317结构结构

7、简式简式HCHOHCHOCH3CHO O CH3CH2CHO O 丙醛丙醛丙酮丙酮CH3CH2CH2CHO O(CH3)2CHCHO OCH3CO OCH2CH3写出写出C C5 5H H1010O O属于醛和酮的同分异构体属于醛和酮的同分异构体：不饱和度法不饱和度法（1 1）类别异构）类别异构 （2 2）官能团的位置异构）官能团的位置异构C C4 4H H9 9 CHCHO OCHCH3 3 C CC C3 3H H7 7O O CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHO O CH CH3 3CHCH2 2CH CH CHCHCHCH3 3O O（3 3）碳链异构）

8、碳链异构 CH CH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH3 3O OC C2 2H H5 5 C CC C2 2H H5 5O OCHCH3 3 C C CHCHCHCH3 3O OCHCH3 32 2种结构种结构7 7种种 CH CH3 3CCHCHCCHCH3 3CHCH3 3O O CH CH3 3CCHCCH2 2CHCH2 2CHCH3 3O O4 4种结构种结构邢台市第十九中学高三化学邢台市第十九中学高三化学三、饱和一元羧酸和酯的同分异构体三、饱和一元羧酸和酯的同分异构体 CnH2nO2 (n 1） 分子分子式式CH2O2C2H4O2C3H6O2C4H8O2分子分子种类种类

9、 结构结构简式简式HCOOHHCOOH甲酸甲酸CH3COOH乙酸乙酸HCOOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯丙酸丙酸CH3CH2COO OH 乙酸乙酸甲酯甲酯CH3COO OCH3甲甲酸乙酸乙酯酯HCOO OCH2CH3见下一张见下一张1236考点二邢台市第十九中学高三化学C4H8O2C4H8O2邢台市第十九中学高三化学含有含有酯基酯基的同分异构体的书写及判断的同分异构体的书写及判断首先把首先把酯基酯基 写上写上, ,然后以然后以酯基为母本酯基为母本进进行分析行分析, ,如分子式为如分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的属于酯的同分异构体的写的属于酯的同分异构体的写法法: :先写出先写出 ; ;

10、然后再加上另外一个然后再加上另外一个碳原子碳原子, ,有两种加法有两种加法( (加在左边或右边加在左边或右边) )。例例2分子式分子式为为C5H10O2的酯共有的酯共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A.7种种B.8种种C.9种种 D.10种种解析关闭C邢台市第十九中学高三化学例例1.(2015全国,11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种 C.5种D.6种分子式为分子式为C5H10O2并能与饱和并能与饱和NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出气体气体,所以该有机物分子中应含所以该有机物分子中应含COOH,即分子组即分子

11、组成为成为C4H9COOH,又因丁基有又因丁基有4种结构种结构,所以符合条所以符合条件的有机物应为件的有机物应为4种。种。总结总结:C5H10O2的羧酸和酯共多少种的羧酸和酯共多少种?13种种邢台市第十九中学高三化学四、酚与芳香醇、芳香醚的同分四、酚与芳香醇、芳香醚的同分异构异构体体CnH2n-6O (n 6）C6H6OC7H8O分子种类分子种类 结构简式结构简式苯酚苯酚OH1 15邢台市第十九中学高三化学邢台市第十九中学高三化学四、含苯环的有机物的同分四、含苯环的有机物的同分异构异构体体邢台市第十九中学高三化学考点三-21-例3分子式为C8H8O2,结构中含苯环属于酯类的同分异构体种类为种。

12、 答案解析关闭 答案解析关闭邢台市第十九中学高三化学邢台市第十九中学高三化学练习练习1、C4H10O的醇有的醇有_种种; C5H10O的醛有的醛有_ 种；种； C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_种种; 444分别写出下列物质同分异构体的数目分别写出下列物质同分异构体的数目:练习练习2、(1)丁烷丁烷: 种、戊烷种、戊烷: 种种;(2)分子式为分子式为C4H10O属于醇的同分异构体为属于醇的同分异构体为 种种;(3)分子式为分子式为C4H8O2属于酯的同分异构体为属于酯的同分异构体为 种种;(4)分子式为分子式为C7H8O属于酚的同分异构体为属于酚的同分异构体为 种。种。23

13、443邢台市第十九中学高三化学练习练习3、 （1）C5H12有有_种同分异构体种同分异构体（2）C5H10有有_种同分异构体（烯烃）种同分异构体（烯烃）（3）C7H8O有有_种种同分异构体（芳香族化合物）同分异构体（芳香族化合物） 355练习练习4、 (1)分子式为分子式为C4H8且能使溴水褪色的同分异构体且能使溴水褪色的同分异构体种类为种类为 种种。 (2)分子式为分子式为C5H10O且能发生银镜反应的同分异且能发生银镜反应的同分异构体种类为构体种类为种。种。 (3)分子式为分子式为C4H8Cl2的同分异构体种类为的同分异构体种类为种种。 349考点二-24-由有机物性质、分子式推断同分异构

14、体(1) 分子式CnH2n+2O的有机物与Na反应放出氢气,该有机物的结构通式为CnH2n+1OH;分子式CnH2nO2的有机物与NaHCO3反应放出CO2,该有机物的结构通式为Cn-1H2n-1COOH;分子式CnH2n-6的有机物有苯环,且苯环上只有一个取代基,该有机物的结构通式为 。(2)推出通式中CnH2n+1、Cn-1H2n-1、Cn-6H2n-11的同分异构体数目从而分别推出CnH2n+2O、CnH2nO2、 的同分异构体数目。邢台市第十九中学高三化学拓展练习拓展练习1(2015福建理综,32节选) 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。 9 解析:因苯环上有一个甲基,故另外只能形成一个取代基,该取代基有三种结构:时, HCOOCH2、COOCH3、OOCCH3,苯环上有两个取代基位置有邻、间、对三种,故共有9种同分异构体,分别是考点三-26-邢台市第十九中学高三化学9种同分异构体种同分异构体,分别是分别是邢台市第十九中学高三化学拓展练习拓展练习2.“立方烷立方烷”是新合成的一种是新合成的一种烃，烃， 其分子呈立方体结构。如图所示：其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷立方烷”的的分子式为分子式为 _（2）其一氯代