高三化学复习醛羧酸酯学习教案

1、会计学1高三化学复习醛羧酸酯高三化学复习醛羧酸酯第一页，编辑于星期三：六点 十一分。考纲定标考纲定标1了解烃的含氧衍生物了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯)的组成、结构的组成、结构 特点和性质。特点和性质。2认识不同类型化合物之间的转化关系。认识不同类型化合物之间的转化关系。3举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生 产中的重要应用。产中的重要应用。第1页/共49页第二页，编辑于星期三：六点 十一分。热点定位热点定位1根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。2判断或书写限定条件下醛、羧

2、酸或酯的同分异构体。判断或书写限定条件下醛、羧酸或酯的同分异构体。3设计合理方案进行有机物的鉴别、分离及提纯。设计合理方案进行有机物的鉴别、分离及提纯。4以醛的氧化、还原反应、羧酸的酯化及酯的水解反应以醛的氧化、还原反应、羧酸的酯化及酯的水解反应 为突破口，进行有机推断与合成。为突破口，进行有机推断与合成。第2页/共49页第三页，编辑于星期三：六点 十一分。第3页/共49页第四页，编辑于星期三：六点 十一分。第4页/共49页第五页，编辑于星期三：六点 十一分。第十章第四节抓基础析考点提能力第5页/共49页第六页，编辑于星期三：六点 十一分。第6页/共49页第七页，编辑于星期三：六点 十一分。一

3、、醛的结构与性质一、醛的结构与性质1概念概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团 。CHO第7页/共49页第八页，编辑于星期三：六点 十一分。2常见醛的物理性质常见醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛(HCHO) 无色无色易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO)无色无色与与H2O、C2H5OH互溶互溶气体气体液体液体刺激性气味刺激性气味刺激性气味刺激性气味第8页/共49页第九页，编辑于星期三：六点 十一分。3 3化学性质化学性质( (以乙醛为例以乙醛为例) )醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系醛类物质既有氧化性又有还

4、原性，其氧化还原关系为：为：第9页/共49页第十页，编辑于星期三：六点 十一分。第10页/共49页第十一页，编辑于星期三：六点 十一分。4醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料 等行业。等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称的甲醛水溶液俗称 ；具有杀菌；具有杀菌(用于用于 种子杀菌种子杀菌)和防腐性能和防腐性能(用于浸制生物标本用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。是室内主

5、要污染物之一。二、羧酸的结构与性质二、羧酸的结构与性质1概念概念由由 与与 相连构成的有机化合物，官能团相连构成的有机化合物，官能团 。福尔马福尔马林林甲醛甲醛烃基烃基羧基羧基COOH第11页/共49页第十二页，编辑于星期三：六点 十一分。2分类分类脂肪脂肪芳香芳香第12页/共49页第十三页，编辑于星期三：六点 十一分。3物理性质物理性质(1)乙酸：乙酸：醋酸醋酸 无色无色冰醋酸冰醋酸易易第13页/共49页第十四页，编辑于星期三：六点 十一分。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而数的增加而 。4化学性质化学性质(以乙酸为例以乙

6、酸为例)(1)酸的通性：酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电电离方程式为：离方程式为： 。降低降低CH3COOH HCH3COO第14页/共49页第十五页，编辑于星期三：六点 十一分。第15页/共49页第十六页，编辑于星期三：六点 十一分。(2)酯化反应：酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和和CH3CHOH发生酯化反发生酯化反应的化学方程式为：应的化学方程式为：。第16页/共49页第十七页，编辑于星期三：六点 十一分。三、酯的结构与性质三、酯的结构与性质1概念概念羧酸分子中的羧酸分子中的OH被被OR取代后

7、的产物，简写为取代后的产物，简写为RCOOR，官能团，官能团 。2酯的性质酯的性质(1)物理性质：物理性质：密度：比水密度：比水 ，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。小小第17页/共49页第十八页，编辑于星期三：六点 十一分。(2)化学性质化学性质水解反应：水解反应：反应原理：反应原理：第18页/共49页第十九页，编辑于星期三：六点 十一分。a酯水解时断裂上式中虚线所标的键；酯水解时断裂上式中虚线所标的键；b无机酸只起催化作用，对平衡无影响；无机酸只起催化作用，对平衡

8、无影响；c碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。CH3COOC2H5在稀在稀H2SO4或或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为：学方程式分别为：第19页/共49页第二十页，编辑于星期三：六点 十一分。第20页/共49页第二十一页，编辑于星期三：六点 十一分。第21页/共49页第二十二页，编辑于星期三：六点 十一分。第22页/共49页第二十三页，编辑于星期三：六点 十一分。银镜反应银镜反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反悬浊液反应应定定量量关关系系RCHO2Ag HCHO4AgRCH

9、O2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O注注意意事事项项(1)试管内壁必须洁净试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配，不可久置银氨溶液随用随配，不可久置;(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热水浴加热，不可用酒精灯直接加热;(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴滴;(5)银镜可用稀银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去浸泡洗涤除去;(1)新制新制Cu(OH)2悬浊液要悬浊液要随用随配，不可久置随用随配，不可久置;(2)配制新制配制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液时，所用液时，所用NaOH必须过必须过量量;第23页/共49页第二十四页，编辑于星期三：六点 十

10、一分。特别提醒特别提醒(1)醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应 均需在碱性条件下进行。均需在碱性条件下进行。(2)配制银氨溶液时向盛有配制银氨溶液时向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加溶液的试管中逐滴滴加 稀氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解稀氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解 为止。为止。第24页/共49页第二十五页，编辑于星期三：六点 十一分。例例1科学家研制出多种新型杀虫剂代替科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合，化合物物A是其中的一种，其结构如下。下列关于是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法正的说法

11、正确的是确的是 ()第25页/共49页第二十六页，编辑于星期三：六点 十一分。A化合物化合物A的分子式为的分子式为C15H22O3B与与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与最多可以与2 mol Cu(OH)2反应反应D1 mol A最多与最多与1 mol H2加成加成第26页/共49页第二十七页，编辑于星期三：六点 十一分。解析解析化合物化合物A的分子式为的分子式为C15H22O3，A正确；正确；A中无苯环，没中无苯环，没有酚羟基，有酚羟基，B不正确；不正确；1 mol A中含中含2 molCHO，1 mol ， 则则最多可与最多可与4 mol

12、Cu(OH)2反应，可与反应，可与3 mol H2发生加成，发生加成，C、D不不正确。正确。答案答案A第27页/共49页第二十八页，编辑于星期三：六点 十一分。1从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物： 。现有试剂：。现有试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有有官能团都发生反应的试剂有 ()ABC D第28页/共49页第二十九页，编辑于星期三：六点 十一分。解析：解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，该化合物中的官能团

13、有碳碳双键和醛基，酸性酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应；溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni可以与这可以与这两种官能团发生加成反应；两种官能团发生加成反应；Ag(NH3)2OH、新制新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。答案：答案：A第29页/共49页第三十页，编辑于星期三：六点 十一分。2(2011黄冈质量检测黄冈质量检测)肉桂醛是一种食用香精，广泛应肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可以通过下列反用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可以通过下列反应制得：应制得：第30页/共49页第三十一页，

14、编辑于星期三：六点 十一分。下 列 说 法 不 正 确 的 是下 列 说 法 不 正 确 的 是 ()A肉桂醛的分子式为肉桂醛的分子式为C9H8OB检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶溶 液，看是否褪色液，看是否褪色C1 mol肉桂醛在一定条件下与肉桂醛在一定条件下与H2加成，最多消耗加成，最多消耗5 mol H2D肉桂醛中所有原子可能在同一平面上肉桂醛中所有原子可能在同一平面上.第31页/共49页第三十二页，编辑于星期三：六点 十一分。解析解析：肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性肉桂醛中的碳碳双键以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色

15、，故不能用酸性色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别。溶液鉴别。答案答案：B第32页/共49页第三十三页，编辑于星期三：六点 十一分。1实验原理实验原理CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O。乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备第33页/共49页第三十四页，编辑于星期三：六点 十一分。2实验装置实验装置第34页/共49页第三十五页，编辑于星期三：六点 十一分。3反应特点反应特点第35页/共49页第三十六页，编辑于星期三：六点 十一分。4反应条件及其意义反应条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收

16、集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。(2)以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。(3)以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。(4)可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。第36页/共49页第三十七页，编辑于星期三：六点 十一分。5注意事项注意事项(1)加入试剂的顺序为加入试剂的顺序为C2H5OH浓浓H2SO4 CH3COOH。(2)用盛饱和用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯

17、，一方面溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。(3)导管不能插入到导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。生。第37页/共49页第三十八页，编辑于星期三：六点 十一分。(4)加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体 剧烈沸腾。剧烈沸腾。(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。装置中的长导管起导气和冷凝作用。(6)充分

18、振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层 液体即为乙酸乙酯。液体即为乙酸乙酯。 第38页/共49页第三十九页，编辑于星期三：六点 十一分。例例2(2011宜昌模拟宜昌模拟)如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是 ().第39页/共49页第四十页，编辑于星期三：六点 十一分。A向向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸乙醇，再加入冰醋酸B试管试管b中导气管下端管口

19、不能浸入液面的目的是防止实中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管试管b中饱和中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇的少量乙酸和乙醇第40页/共49页第四十一页，编辑于星期三：六点 十一分。解析解析浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故

20、，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故A不不正确。正确。答案答案A第41页/共49页第四十二页，编辑于星期三：六点 十一分。 浓浓H2SO4在在苯的硝化反应，苯的硝化反应，实验室制乙烯，实验室制乙烯，实验室制乙酸乙酯中的作用不完全相同，在实验实验室制乙酸乙酯中的作用不完全相同，在实验和和中浓中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，在实验均起催化剂和吸水剂作用，在实验中中浓浓H2SO4作催化剂和脱水剂。作催化剂和脱水剂。第42页/共49页第四十三页，编辑于星期三：六点 十一分。3.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应 制得乙酸丁酯，反应温度为制得乙酸丁酯，反应温度为115125，反应，反应 装置如右图。下列对该实验的描述错误的是装置如右图。下列对该实验的描述错误的是 ()A不能用水浴加热不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率丁醇的转化率第43页/共49页第四十四页，编辑于星期三：六点 十一分。解析