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文档简介
1、 。_ (2)酯在酸性条件下水解程度与在碱性条件下水解程度有何不同?说明理由。 第 3 课时酯和油脂 学习目标定位1.知道酯的存在、组成、结构和性质,会写酯的水解反应方程式。 2.知道 油脂的组成、结构、性质及应用,能区分酯与脂、油脂与矿物油。 新知导学 新知探究点点落实 一、酯与酯的水解 1.酯是酸和醇发生 _ 反应生成的一类有机化合物, 酯的官能团是 _ 。酯一般 _ 溶于水, 溶于有机溶剂,酯的密度比水小,相对分子质量较小的酯大都有 _ 气味。 2 按表中实验操作完成实验,观察实验现象,填写下表: 实验操作 11* 乙 暑 水 “仍H山晞疏肾 +3. ml. HjO J一也 加 5 n
2、L+Jj, rnL H O :一囱 菽 HZ 刖木 实验现象 实验结论 (1) 写出上述实验中反应的化学方程式: _ ;_2 归纳总结1 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 水解反应 化学方程式 浓硫酸 CK3COOK C2H5OH 酸 CHCOO2C5+ H2O CHCOOCi+ H2O A CHCOOH + C2H5OH 断键方式 O 囲申cio ! If 巾 HITO 1 0 昭冲一c!() 1 1 断键与成键关系 酯化反应时形成的化学键,是水解时断开的化学键 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水,提高CHCOOI和C2H5OH的 反应速率 NaOH中和酯水解
3、生成的 CHCOOH 提咼酯的水解率 加热方式 酒精灯加热 水浴加热 反应类型 酯化反应,取代反应 水解反应,取代反应 () II 关键提醒 酯的官能团为“ ”,酯在酸性条件下水解生成 RCOO,在碱性条 件下水解生成R-COONa酯的水解反应也是取代反应。 (2) 酯化反应和酯在酸性条件下的水解反应都是可逆反应,化学方程式用“ ”;酯在碱 性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,化学方程式用“一 I”。 活学活用 水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成 _ 种新物质。这些物 质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成 _种酯。在新生成的酯中,相对分 子 _ 。 3
4、某羧酸酯的分子式为 G8H26Q, 1 mol该酯完全水解可得到 1 mol羧酸和2 mol乙醇,该 羧酸的分子式为( ) A. G4H18O5 B. G4H6O C. C6H22O5 D. C6H2OC5 二、油脂的分子结构与性质 0 2 .有机物 J 1 口- 种酯。 参照乙酸乙酯 3 1 .油脂的组成和结构 油脂是一类特殊的酯,可以看作是_ (如硬脂酸 _ 、软脂酸 _ 、亚油酸 _ 等)与 _ 丙三醇 _L经酯化反应生成的 酯,其结构简式可表示为 _ ,其中Ri、 甩、R3可能相同,也可能不同,天然油脂属于 _ (填纯净物”或混合物”)。 2 .油脂的分类与物理性质 (1) 油和脂肪统
5、称为油脂。 油和脂肪的状态不同, 油中的碳链含碳碳双键较多, 主要是低沸点 的 _ ;脂中的碳链含碳碳单键较多,主要是高沸点的动物 _ 。 (2) 油脂都 _ 溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机容剂,密度比水 _ 。天然油脂大多是混合 物, _ 固定的熔、沸点。 3 .油脂的化学性质 (1) 油脂的水解反应 油脂在酸性条件下水解生成 _ 和 _ ,如硬脂酸甘油酯在酸性条件 下发生水解的化学方程式: _ 。 油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和 _ ,如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的 化学方程式: _ 。 (2) 油脂的氢化反应 植物油分子中存在 _ ,能与氢气发生 _ 反应,将液态油脂转化为固态
6、油脂。 4 .用途 (1) 为人体提供 _ ,调节人体生理活动。 (2) 工业生产 _ 和甘油。 (3) 制_ 、 _ 等。 厂归纳总结 - - 4 RiCOO I R,COOCH I R.CTOOCH, 高皱脂肪醍甘油稱 畦反应植物油分子中存生炭眯或就 能使真水 _ NJOH _ +甘抽 _ +甘油 关键提醒 (1)油脂属于酯类,是高级脂肪酸甘油酯,是混合物。 (2)高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂, 因此油脂在碱性条件下的水解反应,又称为皂化反应。 活学活用 4 .下列关于油脂的叙述不正确的是 ( ) A. 油脂属于酯类 B. 油脂没有固定的熔、沸点 C. 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D. 油
7、脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色 5.下列有关油脂的叙述中错误的是 ( ) A. 植物油不能使KMnOH+)溶液退色 B. 用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油 C. 油脂可以在碱性条件下水解 D. 从溴水中提取溴不可用植物油做为萃取剂 学习小结 1 .酯和油脂的比较:由酸(有机酸或无机含氧酸)和醇脱水生成的化合物统称为酯, 如甲酸乙 酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油 (丙三醇)反应所 生成的酯,因而油脂是酯中特殊的一类。要注意,“油脂”不能写为“油酯”。 2 .油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪 方酸的甘油酯 含饱和烃基多 含不
8、饱和烃基多 多种烃(石油及其分馏产品) 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解 能水解并部分兼有烯烃的性质 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液,加热, 无变化 达标检测 当堂检测巩固反馈 5 A. 猪油 C.花生油 2 .下列物质属于油脂的是( CH3CH2COOCH2 I A. CH3CH2C()()CH I CH3CH2COOCH2 C17H35COOCH2 U C17H35COOCH I C17H35COOCH2 ( ) B. 地沟油 D.汽油 ) B. CH3COOC2H5 IX C17H35COOCH2 I CiyHssCOOCH1 下列物
9、质的主要成分不是油脂的是 6 3 .下列说法不正确的是 ( ) A. 可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物 B. 酯的水解反应属于取代反应 C. 酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大 D. 酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同 4 下列有机物中,刚开始滴入 NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象消失的是 ( ) A.乙酸 B.乙酸乙酯 C. 甲苯 D.汽油 5. 乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是 ( ) A. CHCOOD GH5OD B. CHCOON、C2H5OD HOD C. CHCOON、C2H5OH HOD D CHCOON、C H O
10、D H2O 6. 某有机物结构简式如图所示, 解时发生断裂的键是( ) 遗. C=O T卜 Hjt C=O A.B .C .D . 7 .某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为 CCOOCHCOOCHCfeiCOOGH (1)该油脂能否使溴水退色? _ (填“能”或“不能”)。 写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物: _ 它在一定条件下发生水解反应, 产生一种醇和一种酸, 在水 7 合案精析 新知导学 、 0 II 1 酯化 二难 易 芳香 2 .芳香气味很浓 芳香气味较淡 芳香气味消失 中性条件下乙酸乙酯几乎不水解 酸性条 件下乙酸乙酯部分水解 碱性条件下乙酸乙酯完全水解 稀硫酸
11、(1) CfCOOCCH+ HHO ; CHCOOK CHCHOH CHCOOCCH+ NaO CHCOON 住 CHCHOH (2) 酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇,碱能与生成的酸发生中和反应, 减小了 酸的浓度,使水解平衡向正反应方向移动,促进了酯的水解,可使水解趋于完全。 活学活用 1 . C O C) II II 2. 3 5 HO CCH2 C 0 CIbCIU c on () II 解析酯水解时酯分子里断裂的化学键是一匚一匸一中的碳氧单键,原有机物分子里有 2个 II 这样的原子团,故它水解生成 3种新物质: 卜:“:一“=:. HOCHCHOH 0 II 二匚二一巳。
12、这3种物质按题意重新酯化有:与生成链状酯,与生成环状酯, 与生成链状酯,与生成链状酯,与生成链状酯。水解生成的新物质中的相对 分子质量最大,并且与生成链状酯分子时脱去 1个水分子,与生成环状酯分子时脱 去2个水分子。 3. A 1 mol分子式为C8H26C5的酯完全水解可得到 1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明该羧酸酯 分子中含有2个酯基,则 G8H6Q+ 2H2O羧酸+ 2QH5OH由原子守恒定律推知该羧酸的分 子式为C4H8C5, A项正确。8 RLC 十 OC?珂 1 高级脂肪酸 C17H5COOH C5H1COOH C7H1COOH 甘油 GH(OH)3 i 混合 2 植物油 脂肪
13、 (2)难 小 没有 3 (1)甘油(丙三醇)高级脂肪酸 C17H35COOCH2 C17H55COOCH -F3H2O 一: C17H35 COOCHs Ciyiuaxrib cikon I A I C17H35COOCH CHOH +3CRHCOOZI I I 甘油:;.! ; M 加成 4 (1)能量 (2)高级脂肪酸 (3)肥皂 油漆 归纳总结 退色高级脂肪酸 高级脂肪酸钠 活学活用 4 D 油脂是高级脂肪酸的甘油酯, A C项正确;油脂为混合物,没有固定的熔、沸点, B 项正确;油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色, D项错误。 5 A 植物油中含有碳碳双键, 能使酸性KMnO
14、溶液退色,A项错误;植物油属于酯,在NaOH 作用下可水解不分层,而矿物油属于烃类,不与 NaOH溶液反应,B项正确;C项正确;植物 油中不饱和键与 B2发生加成反应,D项正确。 达标检测 1 D 汽油属于矿物油,主要成分为烃。 2 C 3.D 4.B 5 B 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步,乙酸乙酯先与 D2O反应,生成CHCOO和GH5OD 然后CHCOOD!与NaOH反应,生成物为 CHCOON和HOD 6 B 酯化反应中羧酸脱去羟基(一OH),与醇中羟基上的氢原子结合生成水, :。酯水解时,同样在 a键处断裂,即上述有机物水解时,断裂的键应是。 CH.OH I CHOH + 3Ci; H !5 CCX)H I CH2OH 形成新化学键 C) 9 CThOII I CHOIl 或 GH拭OH 7. (1)能 (2)Ci7H5COONa CHCOONa GsHiCOONa 11?011 解析 含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是 G7H35和G5Hi 。烃基 SHh 含有碳碳双键,因此该液态油脂能使溴水退色。 (2)油脂水解时,酯基碳氧单键断
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