天然药物化学课程教学大纲

1、天然药物化学课程教学大纲一、课程基本情况课程编号 素质学分数21.课程名称（中文）天然药物化学（英文）Natural Medicinal Chemistry2.课程类别专业素质教育 非专业素质教育 特殊素质教育必修 选修 自修； 核心素质教育 非核心素质教育3.课程学时及其分配总学时：36理论教学学时：36实践教学学时：04.适用院系、专业5.先修课程预备知识有机化学 分析化学 物理化学 制药化工过程与设备波谱分析 仪器分析二、本门课程的意义、作用及教学目的、要求1. 本门课程的意义、作用意义：天然药物化学是在有机化学、分析化学、药用植物及波谱学课程的基础上，着重围绕中药有效成分的结

2、构类型与特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定的基本原理和基本技能教学。作用：天然药物化学是药学专业、药剂专业、制药工程专业及相关专业本科学生必修的专业课程。其总论部分介绍了天然药物中有效成分的生物代谢途径、提取分离以及结构研究的方法与步骤；各论部分介绍了糖苷、黄酮、醌类、萜类、皂苷、生物碱等有效成分的结构特点、理化性质、提取分离及结构测定方法。 2. 教学目的及要求目的：【专业素质】 知识目标：（1）掌握天然药物化学成分提取、分离的基本原理和基本方法；（2）了解天然药物化学成分结构鉴定的一般方法和技能；（3）了解天然药物化学成分中一些常见主要类型的基本结构、理化性质、提取分离和检识

3、等方面的基本知识。 能力目标： （1）让学生掌握天然化合物相关理论、性质以及天然活性成分的提取、分离、纯化、结构鉴定和结构修饰的技能； （2）具有从事天然药物的生产、开发、研究和管理的能力，为从天然资源中寻找新药或新药先导化合物打下坚实基础。 方法目标：掌握自主学习的方法，养成自主学习的习惯。 【非专业素质】 （1）科学严谨的作风； （2）开拓创新的精神； （3）诚实守信的品质； （4）独立分析问题和解决问题的能力。 要求：（1）掌握天然药物化学成分的研究方法；（2）熟悉天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴定和鉴别、波谱学特征和主要天然药物研究实例等。重

4、点内容为生物碱、糖和苷、黄酮类化合物、萜类化合物等。（3）使本专业学生熟悉天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法；了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径。培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。三、课程内容 第一章 总论 【学时】2学时【要点】一、天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态；二、生物合成的概念、途径及研究的意义；三、天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识。【重点】一、植物次生代谢产物的生物合成；二、天然药物化学成分提取分离方法。 【难点】植物次生代谢产物的生物合成。 【课程内容】 第一节 天然药物化学的

5、概念、研究内容、发展历史、发展动态1、 天然药物化学的研究内容2、 天然药物化学的简要发展史 第二节 生物合成的概念、途径及研究的意义1、 一次代谢及二次代谢2、 生物合成的基本结构单元3、 生物合成途径 第三节 天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识1、 天然药物有效成分的提取2、 天然药物有效成分的分离与精制 第二章 糖和苷【学时】6学时【要点】一、单糖的立体化学；二、糖和苷的分类；三、糖的化学性质；四、苷键的裂解；五、糖的核磁共振性质；六、糖链的结构测定；七、糖及苷的提取分离。【重点】一、糖的立体结构；二、糖的化学性质；三、糖的结构鉴定。 【难点】五碳及六碳单糖的立体结构的几种

6、表示方法。【课程内容】 第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类1、 单糖类2、 低聚糖内类3、 多聚糖内类4、 苷类 第三节 糖的化学性质1、 氧化反应2、 糠醛形成反应3、 羟基反应 第四节 苷键的裂解1、 酸催化水解2、 乙酰解反应3、 碱催化水解和-消除反应4、 酶催化水解反应5、 过碘酸裂解反应6、 糠醛酸苷的选择性水解反应 第五节 糖的核磁共振性质一、糖的H-NMR性质二、糖的C-NMR性质 第六节 糖链的结构测定一、糖链的结构测定二、糖链结构研究实例 第七节 糖及苷的提取分离1、 提取2、 分离3、 多糖的提取分离实例 第三章 苯丙素类 【学时】3学时【要点】1、 苯丙酸类2

7、、 香豆素类3、 木脂素类【重点】1、 香豆素的内酯性质；2、 香豆素和木脂素的波谱学特性；3、 木脂素的结构类型。 【难点】利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作。【课程内容】 第一节 苯丙酸类1、 苯丙酸类化合物2、 苯丙酸的提取3、 苯丙酸的波普特征4、 苯丙酸研究实例 第二节 香豆素类1、 香豆素的结构特征2、 香豆素的理化性质3、 香豆素的提取分离4、 香豆素的波谱特征5、 香豆素的生活研究6、 香豆素的研究实例 第三节 木脂素类1、 木脂素类化合物的主要结构类型2、 木脂素的理化性质3、 木脂素的提取分离4、 木脂素的波谱特征5、 木脂素的生物活性第四章 醌类化合物

8、【学时】4学时【要点】1、 醌类化合物的结构类型；2、 醌类化合物的理化性质；3、 醌类化合物的提取分离；4、 醌类化合物的结构鉴定；5、 醌类化合物的生物活性。【重点】1、 醌类化合物的化学性质；2、 醌类化合物的紫外光谱特性；3、 NMR波谱学特性。【难点】利用醌类化合物特殊性质，指导提取分离工作。【课程内容】 第一节 醌类化合物的结构类型1、 苯醌类2、 萘醌类3、 菲醌类4、 蒽醌类 第二节 醌类化合物的理化性质1、 物理性质2、 化学性质 第三节 醌类化合物的提取分离1、 游离醌类的提取方法2、 游离羟基蒽醌的分离3、 蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离4、 蒽醌苷类的分离 第四节 醌类

9、化合物的结构鉴定1、 醌类化合物的的紫外光谱2、 醌类化合物的红外光谱3、 醌类化合物的H-NMR谱4、 醌类化合物的C-NMR谱5、 醌类化合物的2D-NMR6、 醌类化合物的MS7、 醌类化合物衍生物的制备8、 结构研究实例 第五节 醌类化合物的生物活性1、 泻下作用2、 抗菌作用3、 抗肿瘤作用4、 其他作用 第五章 黄酮类化合物 【学时】4学时【要点】1、 黄酮类化合物的理化性质及显色反应；2、 黄酮类化合物的提取与分离；3、 黄酮类化合物的检识与结构鉴定；4、 黄酮类化合物结构研究中应注意的问题。【重点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 【难点】紫外光谱法用于鉴

10、定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。【课程内容】 第一节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应1、 性状2、 溶解性3、 酸性与碱性4、 显色反应5、 Wessely-Moser重排 第二节 黄酮类化合物的提取与分离1、 提取2、 分离 第三节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定1、 色谱法在黄酮类化合物鉴别中的应用2、 紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴别中的应用3、 核磁共振氢谱在黄酮类化合物鉴别中的应用4、 核磁共振碳谱在黄酮类化合物鉴别中的应用5、 质谱在黄酮类结构测定中的应用6、 黄酮类化合物的立体化学 第四节 黄酮类化合物结构研究中应注意的问题 第六章 萜类和挥发油 【学时】4学时【要点】1、

11、 萜类的结构类型及重要代表物；2、 萜类化合物的理化性质；3、 萜类化合物的提取分离；4、 萜类化合物的检识与结构测定；5、 挥发油。【重点】1、 环烯醚萜的结构及理化性质；2、 二萜类化合物的识别与结构鉴定。 【难点】环烯醚萜的结构特点及提取分离。【课程内容】 第一节 萜类的结构类型及重要代表物1、 单贴2、 环烯醚萜3、 倍半萜4、 二萜5、 二倍半萜 第二节 萜类化合物的理化性质1、 萜类化合物的物理性质2、 萜类化合物的化学性质 第三节 萜类化合物的提取分离1、 萜类的提取2、 萜类的分离 第四节 萜类化合物的检识与结构测定1、 波谱法在萜类结构鉴定中的应用2、 结构鉴定实例 第五节

12、挥发油1、 概述2、 挥发油的性质3、 挥发油的提取4、 挥发油成分的分离5、 挥发油成分的鉴定 第七章 三萜及其苷类 【学时】5学时【要点】1、 三萜类化合物的生物合成2、 四环三萜3、 五环三萜的结构类型4、 五环三萜的理化性质5、 五环三萜的提取分离6、 五环三萜的结构鉴定与生物活性【重点】1、 五环三萜的结构特征、结构鉴定方法；2、 三萜及其苷类的提取分离方法；3、 几种重要的五环三萜的NMR特征。 【难点】五环三萜的提取分离、结构鉴定。【课程内容】 第一节 三萜类化合物的生物合成 第二节 四环三萜1、 达玛烷型2、 羊毛脂烷型3、 环阿屯烷型4、 甘遂烷型5、 葫芦烷型6、 楝烷型

13、第三节 五环三萜的结构类型1、 齐墩果烷型2、 乌苏烷型3、 羽扇豆烷型4、 木栓烷型 第四节 五环三萜的理化性；1、 性状及连接线2、 颜色反应3、 表面活性4、 溶血作用5、 沉淀反应 第五节 五环三萜的提取分离1、 三萜化合物的提取与分离2、 三萜皂苷的提取与分离3、 三萜皂苷提取分离实例 第六节 五环三萜的结构鉴定与生物活性1、 紫外光谱2、 质谱3、 核磁共振谱4、 结构测定实例5、 抗炎活性6、 抗肿瘤活性7、 抗菌和抗病毒活性8、 对中枢神经系统的作用9、 对心脑血管系统的作用10、 抗生育作用11、 其他活性 第八章 甾体及其苷类 【学时】4学时【要点】1、 甾体化合物2、 强

14、心苷类3、 甾体皂苷 【重点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性 【难点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性【课程内容】 第一节 甾体化合物 第二节 强心苷类 一、强心苷概述及生物合成 二、强心苷的化学结构和实例 三、强心苷的理化性质 四、强心苷的提取分离 五、强心苷的波谱特征 六、强心苷的生物活性 第三节 甾体皂苷1、 甾体皂苷概述2、 甾体皂苷的化学结构和实例3、 甾体皂苷的理化性质4、 甾体皂苷的提取与分离5、 甾体皂苷的波谱特征6、 甾体皂苷提取分离和结构测定实例 第九章 生物碱 【学时】4学时【要点】1、 生物碱生物合成的基本原理；2、 生物碱的分类、生源关系及其分布；3、

15、生物碱的理化性质；4、 生物碱和提取和分离；5、 生物碱的结构鉴定与测定。 【重点】生物碱的结构类型，不同类型的生物碱的提取分离过程。 【难点】生物碱的结构鉴定。 【课程内容】 第一节 生物碱生物合成的基本原理 第二节 生物碱的分类、生源关系及其分布1、 有机胺类生物碱2、 吡咯类生物碱3、 哌啶类生物碱4、 托品类生物碱5、 喹啉类生物碱6、 吖啶类生物碱7、 异喹啉类生物碱8、 吲哚类生物碱9、 咪唑类生物碱10、 喹唑酮类生物碱11、 嘌呤及黄嘌呤类生物碱12、 萜类生物碱13、 甾体类生物碱14、 胍类生物碱 第三节 生物碱的理化性质1、 性状2、 旋光性3、 溶解性4、 碱性生物碱的

16、捡识 第四节 生物碱和提取和分离1、 总生物碱的提取2、 生物碱的分离 第五节 生物碱的结构鉴定与测定1、 UV光谱2、 IR光谱3、 H-NMR谱4、 C-NMR谱5、 MS谱6、 结构解析实例【学时分配】授课内容总学时其中：理论第一章 绪论22第二章 糖和苷66第三章 苯丙素类33第四章 醌类化合物44第五章 黄酮类化合物44第六章 萜类和挥发油44第七章 三萜及其苷类55第八章 甾体及其苷类44第九章 生物碱44总复习22合计3636注： 1、理论36学时。 2、每个教学单元的三习题：见习题清单。 四、实践环节 课程实验 或 课程实训 实验名称： 实训名称： 实验目的： 实训目的： 实验内容： 实训内容：五、建议教学方法开发内化教学法六、答疑安排主要在课间、课外进行。可以一对一