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文档简介

1、一、实验目的:学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备正溴学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备正溴丁烷的原理与方法;丁烷的原理与方法;练习带有吸收有害气体装置的回流加热操练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。作。 1、卤代烷的制备方法:、卤代烷的制备方法: (1)烷烃的卤化)烷烃的卤化自由基机理自由基机理 (2)烯烃与)烯烃与HX加成加成亲电加成机理亲电加成机理 (3)醇的取代)醇的取代亲核取代机理亲核取代机理注注:前两个方法得到的产物为混合物,不易分离,不常:前两个方法得到的产物为混合物,不易分离,不常用用 醇与醇与HX的反应是制备卤代烷的反应是制备卤代烷RX最方便的方法,根据最方便的方法,根据存在的

2、醇结构的不同,反应存在两种不同的机理。叔醇按存在的醇结构的不同,反应存在两种不同的机理。叔醇按SN1机理,而伯醇主要按双分子亲核取代机理,而伯醇主要按双分子亲核取代SN2机理进行。机理进行。 醇与醇与HX反应的难易随所用醇的结构与反应的难易随所用醇的结构与HX不同而有所不同而有所不同。反应的活性次序为:不同。反应的活性次序为:叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 HI HBr HCl 叔醇在无催化剂存在下,室温即可与叔醇在无催化剂存在下,室温即可与HX进行反应;进行反应; 仲醇需温热及酸催化以加速反应;仲醇需温热及酸催化以加速反应; 伯醇则需更剧烈的反应条件及更强的催化剂。伯醇则需更剧烈的反应条件及更

3、强的催化剂。主反应:NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4n-C4H9OH + HBrn-C4H9Br + H2O H2SO4副反应:CH3CH2CH2CH2OHCH2CH2CH=CH2 + H2O2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O2 HBr + H2SO4Br2 + SO2 + 2H2O H2SO4 H2SO4机理:机理:(SN2)反应活性:反应活性: 伯醇伯醇 仲醇叔醇仲醇叔醇 HI HBr HCl 5.0g5.0g(6.2ml6.2ml,0.07mol0.07mol)正丁醇,)正丁醇, 8.7g8.7g(约(约0.08mol0.08mol)无水溴化钠,)无水溴化钠, 浓硫酸,浓硫酸, 饱和碳酸氢钠溶液,饱和碳酸氢钠溶液, 无水氯化钙无水氯化钙回流装置回流装置气体吸收装置气体吸收装置蒸馏装置蒸馏装置分液装置分液装置CaCl2六、思考题1、反应后的粗产物中含有哪些杂质?各步洗涤的目的何在?2、用分液漏斗洗涤产物时,正溴丁烷时而在上层,时而在下层,若不知道产物的密度,可用什么简便的方法加以判断?3、正溴丁烷必须蒸完,否则会影响产率,这可以从以下几个方面判断:(1)溜出液是否由浑浊变为澄清。(2)反应瓶上层油层是否消失。(3)取一试管收集几滴溜出液,加

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