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1、第六章第六章 炔烃和共轭双烯炔烃和共轭双烯 炔烃（炔烃（alkynes）一一. .结构与命名结构与命名cccsp杂化一个一个 键两个键两个 键键cchh线型分子cc(sp3) 25 154 347cc(sp2) 33 134 611cc(sp) 50 120 837s%键长 键能 随随s成分增加成分增加, 碳碳键长碳碳键长 缩短；缩短； 随随s成分增加成分增加, 碳原子电碳原子电 负性增大。负性增大。 ch炔氢具有酸性hcch + nh2-hcc-+ nh3(pka=25)c-h键中，键中，c使用的杂化轨道使用的杂化轨道s轨道成分越多，轨道成分越多，h的酸性越强。的酸性越强。碳氢化合物中h的酸
2、性顺序：ch ch chspsp2sp3预测下列化合物中预测下列化合物中c-h键的键长、键能大小：键的键长、键能大小：ch3ch3ch2ch2cchhchchch0.110 4100.108 4230.106 460键长/nm键能/kjmol-14-乙基乙基-1-庚烯庚烯-5-炔炔 5-乙烯基乙烯基-2-辛烯辛烯-6-炔炔ch3ch2ccchch2ch3ch35-甲基-3-庚炔ch3ccchch2ch=ch2c2h5ch3ccchch2ch=chch3ch=ch2 二二. 炔烃的反应炔烃的反应1. 还原还原rccr + h2ccrrhhh2rch2ch2rpdpdrccr + h2lindla
3、r cat.ccrhhr (顺式烯烃)c2h5ccc2h5 + h2pd/caco3喹啉ccc2h5c2h5hhch3ch2ccch2ch2ch3nalig. nh3ccch3ch2hhch2ch2ch398%narccrrccr - na+负离子自由基nh3rchcr + nanh2反反式式烯烯烃烃2. 亲电加成亲电加成 ( 活性：炔烃活性：炔烃 烯烃烯烃 )ch2chch2cchbr2-20oc,ccl4ch2chch2cchbrbr(90%)chch + hclhgcl2150-160occh2chclhgcl2hclch3chcl2 思考题思考题 为什么亲电加成的活性：炔烃为什么亲电加成的活性：炔烃 (2)(5) (6) (7) 3）共价键数目多的共振结构较稳定）共价键数目多的共振结构较稳定ch2=chchch2 ch2chchch2+_ 4）在满足八隅体电子结构）在满足八隅体电子结构, 但有电荷分离的共振式中但有电荷分离的共振式中, 电负性电负性 大的原子带负电荷大的原子带负电荷, 电负性小的原子带正电荷的共振结构较电负性小的原子带正电荷的共振结构较 稳定。稳定。ch2cch3o_ch2chch3o_较稳定 共振杂化体能量比参与共振的任何一个极限结构能量都低共振杂化体能量比参与共振的任何一个极限结构能量都低 共振降低的能量，称共振降低的能量，称共振能共振能 。 共振
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