2020人教版高考化学有机合成及推断二轮练题

1、2020届（人教版）高考化学：有机合成及推断二轮练题含答案*有机合成及推断*1、h(3­溴­5­甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体，可以由a(c7h8)通过下图路线合成。请回答下列问题：(1)c的化学名称为_，g中所含的官能团有醚键、_、_(填名称)。(2)b的结构简式为_，b生成c的反应类型为_。(3)由g生成h的化学方程式为_。ef是用“h2/pd”将硝基转化为氨基，而cd选用的是(nh4)2s，其可能的原因是_。(4)化合物f的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种。氨基和羟基直接连在苯环上苯环上有三个取代基且能发生水解反应(5)设计用对硝基乙苯()为

2、起始原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)：_。答案(1)3,5­二硝基苯甲酸羧基溴原子(2)取代反应(3)ch3ohh2o防止两个硝基都转化为氨基(4)30(5) 解析由c的结构简式和a到b、b到c的反应条件逆推可知b为；a为；在合成3­溴­5­甲氧基苯甲酸甲酯的流程和各步反应条件对物质进行推断、命名、官能团、反应类型判定、反应方程式、同分异构体的书写、有机合成路线的设计。(1)由于羧基定位能力比硝基强，故c名称为3,5­二硝基苯甲酸，由结构式可知g中含官能团名称有醚键、羧基、溴原子。(2)根据框图c结构逆向推理，b为苯甲酸，结构简式为；a

3、为甲苯，b生成c是在浓硫酸作用下硝酸中硝基取代苯环上的氢，所以b生成c反应类型为硝化反应，是取代反应中的一种。(3)由g生成h反应为g与ch3oh在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应，化学方程式为ch3ohh2o；cd、ef都是将硝基还原为氨基，但选用了不同条件，e的结构尚保留一个硝基，可以推知d的结构中也有一个硝基，故cd反应中，(nh4)2s只将其中一个硝基还原，避免用h2/pd将c中所有的硝基都转化为氨基。(4)化合物f苯环上有3个不同取代基，其中有氨基和羟基直接连在苯环上，先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置，第三个取代基共有44210种连接方式，故有10种同分异构体，环上有3个不

4、同取代基，其中两个取代基是氨基和羟基，另一种取代基有三种情况，oocch3、ch2ooch、cooch3，化合物f的同分异构体中能同时满足条件的共有10×330种。(5)根据缩聚反应规律， 可以推出聚合物单体的结构，而由原料合成该单体，需要将苯环上的乙基氧化为羧基和硝基还原为氨基，由于氨基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，故而合成中需要先氧化，再还原，合成路线流程图如下： ，依试题框图信息，还原硝基的条件也可以选择(nh4)2s。2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是()ach3ch2ch2oh bch2=chch2oh【答案】采用

5、逆推法，加聚反应前：ch2=chcooch2ch=ch2，酯化反应前：ch2=chcooh，氧化反应前：ch2=chch2oh。3、某天然油脂的分子式为c57h106o6。1 mol 该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol脂肪酸x和2 mol直链脂肪酸y。经测定x的相对分子质量为280，原子个数比为cho9161。下列说法错误的是 ()ax的分子式为c18h32o2b脂肪酸y能发生取代反应cy的结构简式可能为ch3ch=ch(ch2)14coohdy的结构简式为ch3(ch2)16cooh【参考答案】c4、(2020届·黑龙江名校联考)m是一种重要材料的中间体，结构简式为。合成m

6、的一种途径如下：af分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。已知：y的核磁共振氢谱只有1种峰；rch=ch2rch2ch2oh；两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。请回答下列问题：(1)y的结构简式是_，c中官能团的名称是_。(2)a的分子式为_。(3)步骤的反应类型是_。(4)下列说法不正确的是_。aa和e都能发生氧化反应b1 mol b完全燃烧需6 mol o2cc能与新制氢氧化铜悬浊液反应d1 mol f最多能与3 mol h2反应(5)步骤的化学方程式为_。(6)m经催化氧化得到x(c11h12o4)，x的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为_。a苯环

7、上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种b水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰解析：结合m的合成路线可知，反应为取代反应，则e为。结合已知信息知，经水解后酸化得到的f为，由m的结构简式可知d为(ch3)2chcooh，b经催化氧化生成c，c再经催化氧化生成d，则c为(ch3)2chcho、b为(ch3)2chch2oh，结合已知信息可知a为(ch3)2c=ch2，y发生消去反应得到a，而y的核磁共振氢谱只有1种峰，则y为。(6) 经催化氧化得到x(c11h12o4)，则x为，x的同分异构体满足：a.苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种，则含有2个不同的取代基，且处

8、于对位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰，则符合条件的同分异构体为。答案：(1) 醛基(2)c4h8(3)酯化反应(或取代反应)(4)d(5)2(ch3)2chch2oho22(ch3)2chcho2h2o5、核磁共振氢谱表明普鲁卡因j(c13h20n2o2)中苯环上只有两类氢，它的合成路线如下：请回答下列问题：(1)物质c的名称是_；fg反应类型是_。(2)铁粉需要活化的理由是_。(3)已知普鲁卡因的阳离子(代号：bh)的电离常数ka1×109。请计算在ph7时，盐酸普鲁卡因溶液里的b和bh的浓度比_。(4)写出de的化学方程式：_。(5)k是比d多一

9、个碳原子的同系物，写出符合下列条件的k的所有同分异构体的结构简式：_。属于芳香族化合物能与碳酸氢钠溶液反应h­nmr 谱显示有5种氢原子(6)参照上述合成路线和信息，用物质c、二甲苯、hoch2ch2n(c2h5)2为原料(其他无机试剂任选)合成盐酸普鲁卡因。(已知：二甲苯和水易形成共沸混合物)_。答案(1)对硝基苯甲酸加成反应(2)铁粉形成fe2o3阻碍反应进行(3)1100(4)ch3cooh(5)、(6) 解析核磁共振氢谱表明普鲁卡因j(c13h20n2o2)中苯环上只有两类氢，说明苯环上的取代基在对位上，由此可推：a为甲苯，b为对硝基甲苯，c为对硝基苯甲酸，d为，与乙酸酐反应

10、生成e为；乙烯与次氯酸反应生成g为hoch2ch2cl，与hoch2ch2cl在酸性条件下反应生成h为，与(ch3ch2)2nh反应生成i为，在酸性条件下加热反应生成j为。(1)物质c的名称是对硝基苯甲酸；fg是乙烯与次氯酸发生加成反应生成hoch2ch2cl，反应类型是加成反应。(2)铁粉需要活化的理由是铁粉形成fe2o3阻碍反应进行。(3)ph7时，c(h)107mol·l1，已知普鲁卡因的阳离子(代号：bh)的电离常数ka1×109，ka1×109，故盐酸普鲁卡因溶液里的b和bh的浓度比为1100。(5)k是比d多一个碳原子的同系物，符合：属于芳香族化合物，

11、能与碳酸氢钠溶液反应，则含有羧基；h­nmr 谱显示有5种氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有、。6、(2019·广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：已知：ch3coch2rch3ch2ch2rbf苯环上均只有两个取代基回答下列问题：(1)a的化学名称是_，c中含氧官能团的名称是_。(2)ef的反应类型是_，g的分子式为_。(3)d的结构简式为_。(4)反应bc的化学方程式为_ _。(5)芳香族化合物w是g的同分异构体，w能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9322，写出一种符合要求的w的结构简式：_。(6)4­苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4­苄基苯酚的合成路线(无机试剂任用)。解析：由b的分子式、c的结构，可知b与氯气发生取代反应生成c，故b为，逆推可知a为ch3cho。c发生信息中还原反应生成d为，对比d、e的分子式，结合反应条件，可知d中氯原子水解、酸化得到e为，由g的结构可知，e中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成f，f中酚羟基上h