醇,酚,醛比较练习

1、类别脂肪醇芳香醇酚醛实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OHCH3CHO官能团OHOHOHCHO结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃基侧链相连OH 与苯环直接相连CHO 与烃基相连热点热点 1 1 醇、酚、醛的性质及应用醇、酚、醛的性质及应用主要化学性质与钠反应；取代反应；消去反应；氧化反应(个别醇不可以)；酯化反应弱酸性；取代反应；显色反应加成反应；氧化反应特性红热的铜丝插入醇中有剌激性气味遇 FeCl3 溶液显紫色新制的氢氧化铜反应、银镜反应续表【典例 1】香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下，1 mol 丁香酚只能

2、与 1 mol Br2 反应B丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应C1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面解析：处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2 发生取代反应，侧链CH2CH CH2 中含有一个 C C，所以 1 mol丁香酚可与 2 mol Br2 发生反应；B 中丁香酚含有酚羟基，能与FeCl3 发生显色反应；香兰素中含有 1 个苯环和一个 C O，所以 1 mol 的香兰素可与 4 mol H2 发生加成反应；选项 D 中和苯环相连接的原子均在同一平面内，所以香兰素分子中至少有 12个原子共平面。答案：D所示。下

3、列关于 10-羟基喜树碱的说法正确的是(图 4222A分子式为 C20H16N2O5B不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 1具有显著抗癌活性的 10-羟基喜树碱的结构如图422 2 )C不能发生酯化反应D一定条件下，1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应解析：根据结构简式，很容易查出 C、H、N、O 的原子个数，所以分子式为 C20H16N2O5，A 对；因为在苯环上有羟基，构成酚的结构，所以能与 FeCl3 发生显色反应，B 错；从结构简式可以看出，存在OH，所以能够发生酯化反应，C 错；D 项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该

4、为 3 mol。答案：A热点热点 2 2 烃的羟基衍生物性质比较烃的羟基衍生物性质比较(1)在苹果酸中含有的官能团是(写名称)：_。(2)用方程式表示苹果酸中OH 显示的两个特性反应(其他官能团不变)，并指出反应类型：_，反应类型：_；_，反应类型：_。热可发生消去反应，生成丁烯二酸。答案：(1)羟基羧基 解析：由苹果酸的结构简式可知，其分子中含有羟基和羧基两种官能团。醇羟基可与乙酸等发生酯化反应；与浓硫酸共【典例 2】苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为2 1 mol量的 NaOH 溶液充分反应，消耗的 NaOH 的物质的量为(与足)A5 molB4 molC3 molD2 mol解析：

5、分解后可形成，、，所以能与 5 mol NaOH 完全反应。答案：A()，做此类题的关键是熟练掌握结构与化学性质的关系，也就是发生化学反应时是结构中哪一部分发生变化生成了什么。热点热点 3 3 醇、酚、醛性质的综合考查醇、酚、醛性质的综合考查主要针对醇、酚、醛的性质应用，醇、酚、醛之间的转化 【典例 3】醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。(1)苯甲醇可由 C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为_。(2)醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO

6、3、363 K、甲苯(溶剂)。实验结果如下：分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是_(写出 2 条)。(3) 用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到 95%时的反应时间为 7.0 小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优、缺点：_。(4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式_(标出具体反应条件)。(5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的 措 施 有 _( 写出 2 条)。已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙 二 醇 (HO

7、CH2CH2OH) 保 护 苯 甲 醛 中 醛 的 反 应 方 程 式_。程式为：NaCl。(2)分析前三种物质的数据可知：苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。解析：(1)C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应的方比较后在三种物质的数据易知与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。(5)可根据平衡移动原理写出对应措施。答案：(1)NaCl(2)催化剂对苯甲醇及其对位衍生物具有高效催化活性；苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响；与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间(3)优点：原料易得，降低成本；缺点：反应速率较慢，使反

8、应时间增长。(5)CH3CH2OH 过量；边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系、除去反应生成的水3图 4223 为有机物 A、B 经一系列反应制取 X、Y的变化关系：图 4223已知：A、B、X 都符合通式 C2nH4nOn1；X 和 Y 互为同分异构体，又是同类有机物；B 的分子结构中不具有支链。写出各物质的结构简式：A_，B_，C_，D_，E_，F_，G_，X_，Y_。解析：B 既能被氧化，又能被还原，B 一定是醛，则 F 为羧酸，G 为醇。E 为连续氧化得到的有机产物，推测 E 为羧酸，结合 G 为醇，因此 Y 应为酯。据题干信息 X、Y 互为同分异构体，又是同一类有机物，X 为酯，C 为醇，则

9、 A 为烯烃。 因 A、B、X 都符合通式 C2nH4nOn1，n10，A 为烯烃。n1，即 A为乙烯。n11，n2，则 B 为 4 个碳原子不带支链的醛，即为 CH3CH2CH2CHO。其他物质依次推出。答案：A：CH2 CH2 B：CH3CH2CH2CHOC：CH3CH2OHE: CH3COOHD：CH3CHOF：CH3CH2CH2COOHG：CH3CH2CH2CH2OHX：CH3CH2CH2COOCH2CH3Y：CH3COOCH2CH2CH2CH3对于有机物转化最根本的是要熟悉各类物质的性质、反应时的条件要求和特征现象。1有机物转化的基本线索，即烃卤代烃醇(酚)醛羧酸酯。2醛是相互转变的

10、中心环节，学习过程中一定要抓住这一中心环节。醇、醛、酸三者的衍变关系归纳为。三者衍变关系在有机物的推断中往往是推断的突破口，是有机合成中的关键，应加以重视。分析应用的时把握好两点：一是连续两步的氧化，中间一种是醛，前者为醇，后者为酸。二是醛由醇氧化得来，也可通过加氢还原为相应的醇，但是醛与羧酸的转化是单向的，羧酸不具有加氢还原为相应的醛的规律。1(2011 年广东惠州调研)莱克多巴胺是一种可使猪“长出瘦肉”的饲料添加剂，在生猪饲养中被禁止使用，其结构如下，有关它的叙述正确的是()A属于芳香烃 B化学式为 C17H23NO3C能发生酯化反应 D不能发生消去反应解析： 该化合物属于烃的衍生物，其化

11、学式应该为C18H23NO3，含有羟基可以发生酯化反应，碳链羟基碳邻位的碳原子有氢原子，可以发生消去反应，故 C 正确。答案：C图 4224A既可以与 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2 发生取代反应B1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应C既可以催化加氢，又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色D既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 气体说法不正确的是()2(2010 年广东汕头模拟)有关图 4224 所示化合物的解析：因结构中含有和甲基，A 正确；1 mol 该化合物含有 1 mol 酚羟基、2 mo

12、l 酯基最多可以与 3 mol NaOH 反应，B 正确；结构中含有酚羟基，所以与 FeCl3 溶液发生显色反应，但因结构中没有羧基所以不能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2气体，D 错误。答案：D图 4225A反应是加成反应C只有反应是取代反应B只有反应是加聚反应D反应是取代反应解析：反应是加成反应，反应是加聚反应，反应都是取代反应，因此 C 错误。答案：C的转化关系，关于反应的说法不正确的是()3(2010 年广东广州模拟)图 4225 是一些常见有机物4(2010 年广东江门模拟)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

13、(1)C 的结构简式为_。(2)反应、的反应类型为_，_。(3)甲苯的一氯代物有_种。(4)写出反应的化学方程式_。(5)为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是(写一项)_。解析：乙醇氧化得乙醛(A)，乙醛氧化得乙酸(B)；苯甲基氯水解得到苯甲醇(C)；苯甲醇和乙酸发生酯化反应得到目标分子。5 (2010年广东佛山模拟)氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下： (1)氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是_。(2)在合成路线上的反应类型分别为_、_。(3)反应发生的条件是_。(4)由反应的化学方程式为_。(5)1 mol 氢化阿托醛最多可和_mol 氢气加成，1 mol氢化阿托醛发生银

14、镜反应可生成_mol Ag。(6)D 与有机物 X 在一定条件下可生成一种相对分子质量为178 的酯类物质，则 X 的结构简式为_。D 有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使 FeCl3溶液显紫色的同分异构体有_种。解析：(1)醛基氧化成羧基。(2)取代反应生成，在氢，再与氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成。HCl 发生加成反应生成(3)的 M154.5 g/mol，结合前后可知在 NaOH 溶 液 加 热 条 件 下 发 生 取 代 反 应 生 成(5)因的结构中含有一个苯环与一个醛基，所以 1 mol 氢化阿托醛最多可和 4 mol 氢气加成，1 mol 氢化阿托醛发生银镜反应

15、可生成 2 mol Ag。，再氧化为醛。(6)用相对分子质量为 178 的酯类水的相对分子质量 18 D 的相对分子质量136 ，结果为 60 的酸是 CH3COOH；能使、FeCl3 溶液显紫色的是酚羟基，烃基有两种情况，每一种与连接有三种同分异构体，共 6 种。答案：(1)羧基(2)消去反应加成反应(3)NaOH 溶液，加热(4)(5)42(6)CH3COOH61 已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。CH2BrCH=CHCH2Br可 经 三步 反 应 制 取)HOOCCHClCH2COOH，发生反应类型依次是(A水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、

16、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应答案：A下列有关说法正确的是()A该反应是加成反应B苯酚和羟基扁桃酸是同系物2羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。C乙醛酸与 H2在热的镍催化下反应生成乙二醇D1 mol 羟基扁桃酸能与 3 mol NaOH 反应解析：由加成反应的特点，该反应属于加成反应；B 项，两者结构不相似，不可能是同系物；C中羧基不发生加氢还原反应； D中1 mol 羟基扁桃酸中只有1 mol 酚羟基和1 mol 羧基能与NaOH反应。答案：A解析：在上述物质中：不溶于水，密度比水小的有苯、甲酸甲酯；不溶于水，密度比水大的有 CCl4。能溶解 Cu(OH)

17、2，使溶液变成蓝色澄清溶液的有甲酸、乙酸。能与水混溶，但不溶解 Cu(OH)2 的是乙醇和乙醛。加热(包括水浴加热)能发生银镜反应的有甲酸、乙醛、甲酸甲酯。能使酸性 KMnO4 溶液退色的有乙醛、甲酸甲酯、甲酸、乙醇。答案：B)苯、四氯化碳的是(A银氨溶液BCu(OH)2 悬浊液C酸性 KMnO4 溶液D水3能用一种试剂鉴别乙醛、乙酸、乙醇、甲酸乙酯、甲酸、A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C在碱性条件下能发生水解反应D不可能发生加聚反应解析：结构中含有两个官能团，具有烯烃的性质和酯的性质，所以 D 不正确。答案：D4肉桂酸甲酯() 常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。有关肉桂酸甲酯的叙述中，不正确的是() (1)请推测 B 侧链上可能发生反应的类型：_(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出同时满足括号内条件的 B 的所有同分异构体的结构简式：_ 。(分子中不含羰基和羟基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构。)5肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：解析：(1)根据 B 分子侧链上含有碳碳双键和醛基官能团，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方