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文档简介

1、 三三: :同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法 种类种类的的快速判断快速判断 宁夏固原二中宁夏固原二中 黄占军黄占军 2005.4.15 2005.4.15 以烷烃以烷烃C6H14为例,写出所有的同分异构体为例,写出所有的同分异构体,并命名并命名:书写方法:书写方法: 主链由长到短主链由长到短;支链由整到散支链由整到散;位置由心到边位置由心到边;排序由邻到间。;排序由邻到间。(1)CH3CH2CH2CH2CH2CH3正己烷正己烷2-甲基戊烷甲基戊烷2,3-2,3-二甲基丁烷二甲基丁烷2,2-2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷3-甲基戊烷甲基戊烷(2)CH3CHCH2CH2CH3CH3(5)CH

2、3CH2C-CH3CH3CH3(3)CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CHCHCH3CH3-H3C-主链由长到短主链由长到短位置由心到边位置由心到边排序由邻到间排序由邻到间第二课时第二课时写出写出C7H16的所有同分异构体的所有同分异构体,并命名并命名:(1)CH3(CH2)5CH3(6)CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH3-(3)CH3CH (CH2)3CH3CH3-(2)CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3-(5)CH3CHCH3CHCH3CH3-CH3-正庚烷正庚烷3-甲基己烷甲基己烷2-甲基己烷甲基己烷2,4-2,4-二甲基戊烷二甲基戊烷3,3-3,3-二甲基戊烷

3、二甲基戊烷(4) CH3CH2CHCH2CH3CH2CH32-乙基戊烷乙基戊烷3-乙基戊烷乙基戊烷支链由整到散支链由整到散排序由邻到间排序由邻到间以以C2H6O为例,写出官能团异构体。为例,写出官能团异构体。CH3CH2-OHCH3-O-CH3(9) (CH3)2CHC(CH3) 3(7)CH3CCH2CH2CH3CH3-CH32,2-2,2-二甲基戊烷二甲基戊烷2,2,3-2,2,3-三甲基丁烷三甲基丁烷(8)CH3CHCHCH2CH3CH3-CH3-2,3-2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷主链由长到短主链由长到短CH3(9)CH3- -C- CH-CH3CH3-CH3-排序由邻到间排序由邻到间

4、练习:试写出练习:试写出C5H10所有可能的同分异构体并命名:所有可能的同分异构体并命名:烯烃和环烷烃各有五种:烯烃和环烷烃各有五种:环烷烃环烷烃:键线式键线式五种五种(1)CH2=CH-CH2-CH2-CH3环戊烷环戊烷甲基环甲基环丁丁烷烷1,2-1,2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷乙基环丙烷乙基环丙烷1,1-1,1-二甲基环丙烷二甲基环丙烷(2)CH3CH= CHCH2CH3(3)CH2=C-CH2-CH3CH3-(4)CH3-C = CH-CH3CH3-(5)CH2=CH-CH-CH3CH3-作业:作业:P12 4、写出、写出C5H12所有的同分异构体的结构简式,并命名所有的同分异构体的结构

5、简式,并命名它的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,这种一氯代物的结它的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,这种一氯代物的结构简式是构简式是同分异构体种类快速判断的方法:同分异构体种类快速判断的方法: 资料P51 1、记忆法:、记忆法:甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有两种同分异构体(仅限碳链异构)2 2、等效氢法:、等效氢法:同一个碳原子上的氢等效;如:CH4 仅一种氢;同一个碳原子上所连甲基(-CH3)上的氢等效;如:C(CH3)4 仅一种氢;一氯代物只有一种。分子中处于对称位置上的氢原子等效。如:CH3CH2CH2CH2CH3 三种氢;一氯代物有三种。 第第三三课时课

6、时1010(1212高考)高考) 分子式为分子式为C C5 5H H1212O O且可与金属钠反应放出氢气的有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)机化合物有(不考虑立体异构) A. 5A. 5种种 B.6B.6种种 C.7 C.7种种 D.8 D.8种种8 8(1111高考高考) ) 分子式为分子式为C C5 5H H1111ClCl的同分异构体共有(不考虑立体的同分异构体共有(不考虑立体异构)异构)A A6种种 B7种种 C8种种 D9种种CDCH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH3解析:等效氢法 8. 8. (1414高考)

7、高考) 四联苯四联苯 的一氯代物有的一氯代物有 A. 3A. 3种种 B. 4 B. 4种种 C. 5 C. 5种种 D. 6 D. 6种种C3 3、基元法:、基元法:丁基、丁醇、戊醛的同分异构体都有四种CH3C4H9-的书写(共四种):的书写(共四种): C4H10的烷烃有的烷烃有CH3CH2CH2CH3 CH3CH CH3 在在式中,去掉处氢或式中,去掉处氢或处氢分别形成两种烃基:处氢分别形成两种烃基:CH3CH2CH2CH2- 和 CH3CH2CHCH3在在式中,去掉处氢或式中,去掉处氢或处氢分别形成两种烃基:处氢分别形成两种烃基:CH3CHCH2- 和CH3CCH3CH3CH3应用:应

8、用:C4H10的一氯代物有多少种的一氯代物有多少种? 丁醇、丁醇、戊醛的同分异构体为什么都有四种?醛的同分异构体为什么都有四种?1010(1212高考变形)高考变形) 分子式为分子式为C C4 4H H1 10 0O O且可与金属钠反应放出氢气且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)的有机化合物有(不考虑立体异构) A. A. 1 1种种 B.B.2 2种种 C. C.3 3种种 D. D.4 4种种8 8(1111高考高考变形变形) ) 分子式为分子式为C C4 4H H9 9ClCl的同分异构体共有(不考虑的同分异构体共有(不考虑立体异构)立体异构)A A2种种 B3种种

9、C4种种 D5种种CDCH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3解析:等效氢法 CH3CH2CH2CH2- - CH2CHCH3CH3解析:基元法 H-戊醛戊醛(分子式:C C5 5H H1 10 0O O)的同分异构体为什么有四种的同分异构体为什么有四种?你明白吗?你明白吗?4 4、定定一一移移二二(控制变量)(控制变量)法:法: 对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,在移动另一个取代基,以确定同分异构体数目。8 8(10(10高考高考) ) 分子式为分子式为C C3 3H H6 6ClCl2 2的同分异构体共有(不考虑立体异构)的同分异构体共有(不考虑立体异构)A

10、A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B1313(0606高考)高考)主链含主链含5 5个碳原子,有甲基、乙基个碳原子,有甲基、乙基2 2个支链个支链的烷烃有的烷烃有A A2 2种种B B3 3种种C C4 4种种D D5 5种种A解析:定一移移二法:C-C-C-C-C C-C-C-C-C -C-C2 2H H5 5 -CH-CH3 3 CHCH3 3-CH-CH2 2-C-CH-C-CH2 2-CH-CH3 3 - -CHCH3 3C2H5CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH-CH-CH3 3 - -CHCH3 3C2H53-3-甲基甲基-3-3-已基戊烷已基戊烷2-2-

11、甲基甲基-3-3-已基戊烷已基戊烷第第四四课时课时5 5、替代、替代( (换位思考)法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考 如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种例:(高考)(高考)已知二氯苯的同分异构体有三种,从而推知四氯苯的同分异构体有 ( )种 A: 2 B: 3 C: 4 D: 5B解

12、析:因为二氯苯的同分异构体有三种,而四氯苯可看作“二氢四氯苯”,所以它的同分异构体数目也为三种例:二溴苯有_种同分异构体,其中一种为M,M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后,只能得到一种产物,则由M形成的三溴苯只能是( )3D练习练习 : 写出写出C4H10O的同分异构体的同分异构体并命名并命名: :先链先链后位后位: C-C-C-C(醚类)(醚类)C-C-C-CC-C-CC即:即:CH3-O-CH2CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3即:即:CH3CH2CH2CH2-OHCH3-CH-CH2-OHCH3CH3CH2-CH-CH3OHCH3-C-CH3OHCH3CH3-C-O-CH3CH

13、3-C-C-CC-醇类醇类:1-丁醇丁醇 2-丁醇丁醇 2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 2-甲基甲基-1-丙醇丙醇甲丙醚甲丙醚二乙醚二乙醚甲异丙(基)醚甲异丙(基)醚例例1 1 下列说法正确的是(下列说法正确的是( )A A:凡是分子组成相差一个或几个:凡是分子组成相差一个或几个CHCH2 2原子团的原子团的物质,彼此一定是同系物。物质,彼此一定是同系物。 B B:两种化合物组成元素相同,各元素质量分:两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体数也相同,则两者一定是同分异构体C C:相对分子质量相同的几种化合物,互称为:相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体同分异

14、构体D D:组成元素的质量分数相同,且相对分子质:组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体量也相同的不同化合物,互为同分异构体D D第第五五课时课时 四、同系物:四、同系物: 结构相似结构相似,分子,分子组成上相差一个或若干个组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。原子团的物质互相称为同系物。 甲烷、乙烷、丙烷都是烷烃同系物,或者说乙甲烷、乙烷、丙烷都是烷烃同系物,或者说乙烷、丙烷等都是甲烷的同系物,甲烷、乙烷、丙烷烷、丙烷等都是甲烷的同系物,甲烷、乙烷、丙烷互称同系物。互称同系物。同系物的判断法同系物的判断法官能团的种类及个数必须相同,既同类别

15、。官能团的种类及个数必须相同,既同类别。必须符合同一通式必须符合同一通式碳原子个数不能相同碳原子个数不能相同(1 1)和)和 (5 5)练习:下列化合物中,属于同系物的是练习:下列化合物中,属于同系物的是_(1)CH2=CH2 (2)CH2=CHCH (3)(4)CH2=CHCH=CH2 (5)CH2=CCH3(6)CH3CH2CH2OHCH3CH2=例例2 2 分子式为分子式为C C7 7H H1616的烷烃中,含有三个甲基的的烷烃中,含有三个甲基的同分异构体的数目是(同分异构体的数目是( )A A:2 2种种 B B:3 3种种 C C: 4 4种种 D D: 5 5种种 例例3 如图都是

16、简化的碳架结构:如图都是简化的碳架结构:(1)其分子式分别是)其分子式分别是_, _ (2)降冰片烷发生一氯取代时,取代位置有)降冰片烷发生一氯取代时,取代位置有_种。种。(3)蓝烷发生一氯取代时,其一氯取代有)蓝烷发生一氯取代时,其一氯取代有_种。种。降冰片烷降冰片烷 蓝烷蓝烷B BC7H12C10H1234例例4 、分子式为、分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子的饱和一元醇,其分子式含有两个式含有两个-CH3,两个,两个-CH2-,一个,一个-CH-,和一,和一个个-OH,它的可能结构有(,它的可能结构有( )种。)种。A: 2 B:3 C: 4 D:5 例例5 、对、对CF2Cl2(

17、商品名称为氟利昂(商品名称为氟利昂-12)的)的叙述正确的是叙述正确的是 ( )A:有两种同分异构体:有两种同分异构体 B: 是非极性分子是非极性分子 C:只有一种结构:只有一种结构 D:有四种同分异构体:有四种同分异构体CC例例6 下列物质是同系物的有下列物质是同系物的有_ 互为同分异构互为同分异构体的有体的有_互为同素异形体的有互为同素异形体的有_,是同位,是同位素有素有_,是同一物质的有,是同一物质的有_。液氯;液氯; CH3CH-CH2CH3 白磷;白磷; 氯气氯气 2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷 氯水氯水 CH3CH-CH2-CH3 CH3CHCHCH3 3517Cl 红磷红磷 371

18、7Cl; CH3-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 和和 和和和和很重要很重要 !作业:作业:P12 5例例7:化学式:化学式C5H11Cl的有机物,分子中有两个的有机物,分子中有两个-CH3,两个两个 -CH2-,一个,一个-CH-和一个和一个-Cl,该物质的结构有,该物质的结构有( )种)种 A:2 B: 3 C : 4 D: 5-C解析:化学式解析:化学式C5H11Cl对应的烷烃对应的烷烃C5H12有三种同分异构体有三种同分异构体(1)CH3(CH2)3CH3 (2)()(CH3)2CHCH2CH3(3)C(CH3)4而满足试题要求的只有(而满足试题要求的只有(1)

19、()(2)各两种。故)各两种。故选选C 结论:烃分子中有几种氢原子,一氯取代物就有几种结论:烃分子中有几种氢原子,一氯取代物就有几种例例8:已知二氯苯的同分异构体有三种,从而推知四氯苯的:已知二氯苯的同分异构体有三种,从而推知四氯苯的同分异构体有同分异构体有 ( )种)种A: 2 B: 3 C : 4 D: 5B解析:因为二氯苯的同分异构体有三种,而四氯苯可看解析:因为二氯苯的同分异构体有三种,而四氯苯可看作作“二氢四氯苯二氢四氯苯”,所以它的同分异构体数目也为三种,所以它的同分异构体数目也为三种例例9: “立方烷立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正立方是一种新合成的烃,其分子为正立方体结构,

20、其碳架结构如图所示:体结构,其碳架结构如图所示: (1):立方烷的化学式为:立方烷的化学式为_(2):其二氯代物共有其二氯代物共有_种同分异构体种同分异构体;(3):与立方烷互为同分异构体的芳香烃的结构简式为与立方烷互为同分异构体的芳香烃的结构简式为:_ 这种芳香烃与另一单体这种芳香烃与另一单体_(写结写结构简式构简式)可合成具有可合成具有 CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH n-C8H83-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2例例10:有机化学发展迅速,合成了以前不敢想象的:有机化学发展迅速,合成了以前不敢想象的许多分子,如许多分子,如(以下都是简化的碳架结构)(以下都是简化的碳架结构)a:立方烷:立方烷b:棱晶烷:棱晶烷e:金刚烷:金刚烷c:盆烯:盆烯d:篮烯:篮烯(1)以上物质分子式分别是:)以上物质分子式分别是:a_ b_ c_d_ e_(2)写出篮烯的属芳香烃的同分异构体写出篮烯的属芳香烃的同分异构体:(至少写两种至少写两种)其加聚反应的产物是其加聚反应的产物是:(只写一种只写一种)C8H8C6H6C10H10C10H16C6H6-CH=CH-CH=CH2-C-CH=CH2=CH2作业:作业:P25 4、5(3)金刚烷由金刚烷由_个六碳环构成的立体笼型结构个六碳环构成的立体笼型结构,其中有其中有_个碳原子为三个环所

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