维生素药物化学山西医科大学PPT学习教案

1、会计学1 维生素药物化学山西医科大学维生素药物化学山西医科大学 2 第1页/共39页 维生素名称维生素名称每日所需量（每日所需量（mg)主要作用主要作用 Vitamin A1.5抗干眼病、抗干眼病、Vitamin A 缺乏症缺乏症 Vitamin D2 预防预防Vitamin D 缺乏症、佝偻病、缺乏症、佝偻病、 骨软化病骨软化病 Vitamin D30.025 Vitamin E 预防预防Vitamin E 缺乏症、间歇性缺乏症、间歇性 跛行跛行 Vitamin K11 抗出血维生素，用于新生儿出抗出血维生素，用于新生儿出 血症、吸收不良或口服抗凝血症、吸收不良或口服抗凝 剂所致的低凝血酶原

2、症，长剂所致的低凝血酶原症，长 期应用广谱抗生素所致的期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症体内缺乏症 脂溶性维生素 第2页/共39页 4 第3页/共39页 5 一、维生素A 来源： 蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。 分类： VA1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。 VA2：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低。 第4页/共39页 6 OH 2468 2 6 OH 维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维生素A总量的95。 脱氢维生素（维生素A2）的生物活性为维生素A1的340。 维生素 A1 维生素 A2 第5页/共39页 7 1 6 715 15 7 6 1 胡萝卜素(VA原)

3、 第6页/共39页 8 含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或酸，活性。 防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加稳定剂如：对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基对苯甲酸（BHT）。 性质： OH 2468 2 6 O2 VA 加热 Mn+ 环氧化物呋喃型氧化物 H+ 第7页/共39页 9 含有烯丙型醇结构，在H+下，发生脱水反应，生成脱水或去氢VA，活性。 可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。 可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分 析的依据 。 醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素A醋酸酯） OH 2468 2 6 第8页/共39页 10 O OH Vitami

4、n A 酸 治疗早幼粒细胞白 血病。 作为诱导分化剂, 是目前诱导急性早 幼粒细胞白血病的 首选药物。 第9页/共39页 11 O O O OH O O N H OO O N H OOH O 依曲替酯依曲替酸 维胺酯维胺酸 第10页/共39页 12 OH 增加双键数目活性下降 双键氢化或部分氢化时，活性丧失 酯化或换成醛基，活性不 变，但换成羧基时，活性 仅为Vitamin A的1/10 4个双键须与环内双键共轭，否则活性消失， 增长或缩短脂肪链，活性大为降低 构效关系 第11页/共39页 13 合成 O ClCH2CO2C2H5 MgBr OMgBr O OH OH H2/pd-pb HBr

5、 OH OH OH 第12页/共39页 14 1.达尔森（Darzen）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等） 存在下，醛、酮与-氯代酸酯反应，生成、-环氧酸 酯的反应。 R-C-H(R) O X-CH2CO2C2H5 NaOC2H5 R H C O CHCO2C2H5 合成 第13页/共39页 15 抗干眼症 VA缺乏症 应用 第14页/共39页 16 来源： 肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、 植物油与酵母中的麦角甾醇。 分类： 天然VD有10余种结构相似，为甾醇的开环结构。 VD2：麦角骨化醇 VD3：胆骨化醇 胆甾醇7-脱氢胆甾醇 日光or 紫外线 VD3 二、维生素 D 麦角甾醇

6、 日光 or 紫外线 VD2 第15页/共39页 HO VitD3 OH HO 25-OH-VitD3 OH 1,25 -(OH)2-VitD3 OHHO OH HO OH 24,25 -(OH)2-VitD3 (无活性） 肾 肝 Vitamin D3的代谢途径 第16页/共39页 18 HO H H OH 阿法骨化醇 第17页/共39页 19 偻病 骨软化症 老年骨质疏松症 应用 第18页/共39页 20 三、维生素E 来源： 存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中 含量高，鱼油、大豆油中也含有。 分类： 维生素E：生育酚，。 生育三烯酚：。 第19页/共39页 R1 O O R2 O

7、 8 5 4 1 2 15913 R1 O O R2 O 化学结构化学结构 取代基取代基 化学名称化学名称 R1R2 -CH3-CH3-生育酚生育酚 -CH3-H-生育酚生育酚 -H-CH3-生育酚生育酚 -H-H-生育酚生育酚 -CH3-CH3-生育三烯酚生育三烯酚 -CH3-H-生育三烯酚生育三烯酚 -H-CH3-生育三烯酚生育三烯酚 -H-H-生育三烯酚生育三烯酚 天然Vitamin E的类型 生育酚 生育三烯酚 第20页/共39页 22 结构 O O O 结构特点：苯并二氢呋喃的结构。 有3个手性碳。 * * 第21页/共39页 23 抗衰老作用（抗自由基形成的作用） 不孕症的治疗 习

8、惯性流产 心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE软化 血管，可用于心脑血管疾病) 食品中用于抗氧剂 应用 第22页/共39页 24 水溶性维生素 维生素名称维生素名称每日所需量（每日所需量（mg) )主要作用主要作用 Vitamin B11.5Vitamin B 缺乏症、周围神缺乏症、周围神 经炎经炎 Vitamin B22核黄素缺乏症核黄素缺乏症 Vitamin B63Vitamin B6 依赖综合症、缺依赖综合症、缺 乏症、先天性代谢障碍症乏症、先天性代谢障碍症 Vitamin B120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫恶性贫血、巨幼红细胞性贫 血、抗叶酸药引起的贫血、血、抗叶酸药引起的贫血、 神

9、经系统疾病神经系统疾病 Vitamin H0.25用于生物素酶缺乏的儿童用于生物素酶缺乏的儿童 Vitamin C60Vitamin C 缺乏症、酸化尿、缺乏症、酸化尿、 特发性高铁血红蛋白症特发性高铁血红蛋白症 第23页/共39页 25 水溶性维生素（Water Soluble Vitamins） 维生素 C Vitamin C 维生素H Vitamin H (生物素 Biotin) 第24页/共39页 26 四、维生素 C 来源 存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番 茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含 量丰富。 第25页/共39页 27 结构 O O HOOH OH OH H 有2个手性碳

10、，4个光学异构体，以L-（+）型活性最高。 第26页/共39页 28 L-(+)-抗坏血酸D-(-)-抗坏血酸 D-(-)-异抗坏血酸L-(+)-异抗坏血酸 O O HOOH OH OH H O O HO OH OHH OH O O HOOH OH H HO O O HO OH HHO OH Vitamin C 的光学异构体 第27页/共39页 29 含有连二烯醇结构，显酸性。 O O HOO OH OH H 2-氧化物 3-氧化物烯醇式 O O HOOH OH OH HO O OOH OH OH H 性质 第28页/共39页 30 C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓N

11、aOH溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。 O O HOOH OH OH H NaHCO3 O O NaOOH OH OH H O O HOOH OH OH H NaOH OH O HOO OH OH H ONa 第29页/共39页 31 氧化性和还原性。 O O HOOH OH OH HO O OO OH OH H H O 去氢抗坏血酸 第30页/共39页 32 I2 CH3COOH +HI+ I2 +HI O O HOOH OH OH HO O OO OH OH H 第31页/共39页 33 防变色措施： 密闭避光贮存； 使用二氧化碳饱和注射水，pH值控制在5.0-6.0之间； 加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。 第32页/共39页 34 第33页/共39页 35 五、生物素（Biotin） 存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存在于植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。 来源 第34页/共39页 36 N H H N SO H H H OH O 结构 第35页/共39页 37 性 质 第36页/共39页 38 动物饲料成分。 可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血等症。 应用 第3