基础有机化学(第三版)邢其毅下册 (G)三份考卷

1、（八）三份考卷（八）三份考卷 目目 录录 考卷一考卷一 考卷二考卷二 考卷三考卷三 一、结构和命名题一、结构和命名题 一、命名题一、命名题 一、选择题一、选择题 二、立体化学二、立体化学 二、测结构二、测结构 二、填空和完成反应式二、填空和完成反应式 三、完成反应式三、完成反应式 三、完成反应式三、完成反应式 三、反应机理三、反应机理 四、反应机理四、反应机理 四、反应机理四、反应机理 四、测结构四、测结构 五、测结构五、测结构 五、合成五、合成 五、合成五、合成 六、合成六、合成 考考 卷卷 一一 一一 、结构和命名题、结构和命名题 （每小题（每小题2分，共分，共10分）分） 写出下列化合物

2、的中文名称写出下列化合物的中文名称 (1)(2) 写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的英文名称 C=C CH2CH3 CH2CH2CCH3 H3CH2C Cl H Br (3) 写出下列化合物的结构简式写出下列化合物的结构简式 （4） 5-乙基乙基-3，4-环氧环氧-1-庚烯庚烯-6-炔炔 （5）（）（1S，4R）-4-甲氧基甲氧基-3-氧代环己甲醛氧代环己甲醛 CH3 CH3 CH3 二、立体化学二、立体化学(共共20分分) （1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（）用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）分） （2）用纽曼式画出）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（羟基乙醛的优势构象式

3、。（2分）分） （3）用伞式画出（）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基甲基-1，4-二氯二氯-2-丁醇的优势构象式。丁醇的优势构象式。 （2分）分） （4）画出下面结构的优势构象式。（）画出下面结构的优势构象式。（2分）分） （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的， 阐明原因。（阐明原因。（4分）分） H Br COOH H COOH Br H3C H Br H Br CH3 BrH3C CH3 H C2H5 Br (a) (b)(c) （6）下列化合物各有几个手性碳？用）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几

4、个旋光异标记。它们各有几个旋光异 构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。 （每小题（每小题4分，共分，共8分）分） OH (a) (b) 三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共分，共20分）分） (1) (2) (3) (4) (5) CH(CH3)2 + Br2 h Br H HS- CH(CH3)2 KMnO4 Br2 Fe OCH3 + (CH3)2C=CH2 AlCl3 110oC O H C2H5 + CH3OH H+ (6) (7) (

5、8) (9) (10) CH2CH2Br CH2Br + CH3NH2 CH2OH O HO-, H2O H3C CH3 OH H2SO4 N CH3 OH H+ C6H5 O CH2CH3 HCH3 + CH3MgI H2O 四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表四、反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表 示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题题8分，分，2题题7分，共分，共15分）分） H+ C6H5C H C CH3 OH CH3 OH C6H5CCHO CH3 CH

6、3 （2）化合物（）化合物（S）-1,1-二甲基二甲基-3-溴环己烷在乙醇溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得丙酮溶液中反应得 一旋光化合物一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B（ （）（外 （外 消旋体），请写出消旋体），请写出A和和B（ （）的结构式。并写出由（ 的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基二甲基-3- 溴环己烷生成溴环己烷生成A的反应机理。的反应机理。 （1） A BCD (C4H9Cl)(C4H8)(C4H7Br)(C4H8O) NaOH Br2, h NaOH A 的核磁共振谱中只有一个单峰。的核磁共振谱中只有一个单峰。 B

7、的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1。 C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1 1 2 3。 D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。 五、测结构：五、测结构：（1题8分，2题7分，共15分） （1） 根据下面的信息推测根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。的结构。 （2） 某化合物某化合物A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢具有光活性，在铂催化下加一分子氢 得得 到两个同分异构体到两个同分异构体B和和C（C12H22），），A臭氧化只得到一

8、个化合物臭氧化只得到一个化合物D （C6H10O），也具有光活性，），也具有光活性，D与羟氨反应得与羟氨反应得E（C6H11NO），），D与与 DCl在在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有，表明有 三个三个 活泼氢，活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测 化合物化合物A、B、C、D、E、F的结构式。的结构式。 六、合成：六、合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和 合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题合适的无机试剂合成

9、下列化合物。（每小题5分，共分，共20分）分） (1) (2) (3) (4) O H3CCH(OC2H5)2 CH3 H H CH3 Br CH2CH=CHCH3 考考 卷卷 二二 一、命名题一、命名题 （每小题（每小题2分，共分，共10分）分） 写出下列化合物的中文名称写出下列化合物的中文名称 O OH2C H CH3 COOCH3 H Br H3COOC 1. 2. 写出下列化合物的英文名称写出下列化合物的英文名称 CH2CN CH2CH2CN H3CH2C H 3. 写出下列化合物的结构简式写出下列化合物的结构简式 4N-甲基甲基- -戊内酰胺戊内酰胺 5.（S）-acetic -ch

10、loropropionic anhydride 二、测结构（共二、测结构（共15分）分） 1 . 根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）分） (A) (B)(C)COOCH3CHOCH2COOHH3CO 2用光谱的方法区别下列两个化合物。（用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）分） CH3CH2CCl O CH3COCCH3 OO (A)(B) 可能的结构：可能的结构： 分子式：分子式：C8H8O2 IR数据数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 3. 某化合物某化合物(A) C6H10O4

11、的核磁共振有的核磁共振有a,b两组峰，两组峰，a在在 1.35处有一个处有一个 三重峰，三重峰，b在在 4.25处有一个四重峰；其红外光谱在处有一个四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线由下面的合成路线 制备：制备： ClCH2CH2CH2COOH Na2CO3 H2O NaCN C2H5OH (B) 浓硫酸（催化量） 低温 (A)与与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6；(C)先用先用NaOH 水溶液处理，然后酸化加热得化合物水溶液处

12、理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实。请根据上述事实 推测推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（的结构式。（7分）分） 三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题三、完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共分，共20分）分） 1. 2. 3. 4. 5. COOH COOH300oC CH3NH2H2 / Ni H3CCCNH2 OO Br2(2mol) + NaOH CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2 OH- O CH3 + HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + CH2N2 (2mol) Na, CH3-C6H4-CH3H

13、+ CuSO4 CH3CH2ONa H COOC2H5 H COOC2H5 h 6. 7. 8. 9. 10. Cl HO- CH3OOCCCCOOCH3 O CH=CH2 OH H+ COOC2H5 COOC2H5 C2H5ONa HO-H+ C2H5OH CH3COOCH2CH2COOC2H5 C2H5ONa C2H5OH CH2Cl2 四、反应机理（共四、反应机理（共15分）：分）： 1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子 对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）

14、分） O O CH3CH2OH CH3CCH2COOC2H5 O 2. 用反应机理阐明下面的实验事实。（用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）分） O H H3C CHO HCH3 H3CH CHO H3CH HCH3 H CH3 H H HH3C + 主要产物主要产物 次要产物次要产物 五、合成：在下列合成题中任选五、合成：在下列合成题中任选5题（题（1至至5题中选题中选4题，题，6题的两小题题的两小题 中选中选1题）（每题题）（每题8分，共分，共40分）分） 1. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： O O

15、2. 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： Ph COOC2H5 OH Ph 3. 用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： COOH 4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成：用常用的有机物和魏悌息试剂合成： 5. 用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： H H CH3 H3C O O O O 6. 用丙酮为起始原料合成：用丙酮为起始原料合成： （1） (CH3)2CHCH2NH2

16、(2) (CH3)3CCH2NH2 考考 卷卷 三三 一、选择题一、选择题 （每小题（每小题2分，分，10题共题共20分）分） 2.吡啶（吡啶（a）、）、 吡咯（吡咯（b）、噻吩（）、噻吩（c）、苯（）、苯（d）发生芳香亲电取）发生芳香亲电取 代反应由易至难的排序是代反应由易至难的排序是 （A）abcd （B）badc （C）dcba （D）bcda 3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代 反应的是反应的是 （A）吡啶）吡啶 （B）苯）苯 （C）吡咯）吡咯 （D）吡啶）吡啶N-氧化物氧化物 4. 从焦油苯中除

17、去噻吩的好方法是从焦油苯中除去噻吩的好方法是 （A）层析法）层析法 （B）蒸馏法）蒸馏法 （C）硫酸洗涤法）硫酸洗涤法 （D）溶剂提取法）溶剂提取法 1.以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是 （A）呋喃）呋喃 （B） 噻吩噻吩 （C）吲哚）吲哚 （D）吡啶）吡啶 5. 下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是 （A）蛋白质）蛋白质 （B）氨基酸）氨基酸 （C）核酸）核酸 （D）糖）糖 6. 6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是赖氨酸在等电点时的主要存在形式是 (A)(B) (C)(D) H2N(CH2)4CHCOO-

18、 NH2 H2N(CH2)4CHCOOH NH2 H3N+(CH2)4CHCOOH NH2 H3N+(CH2)4CHCOO- NH2 7. 山道年具有下面的结构式，山道年具有下面的结构式，它是它是 O O O （A）单萜）单萜 （B）倍半萜）倍半萜 （C）双萜）双萜 （D）三萜）三萜 8. 甲基甲基- -D-吡喃葡萄糖苷与吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是高碘酸反应后的产物是 （A）4 HCOOH （B）4 HCOOH + HCHO （C）5 HCOOH （D）HCOOH + 二醛二醛 9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻

19、糖，就能在货架上长期存放， 海藻糖是由两分子海藻糖是由两分子 -D-葡萄糖的葡萄糖的C-1通过通过 -苷键连接成的双糖。下列叙述苷键连接成的双糖。下列叙述 正确的是正确的是 (A)该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖 (B)该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖 (C)该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖 (D)该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖 10. 化合物甲基化合物甲基- -D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是吡喃甘露糖苷的优势构象式是 O HO HO OCH

20、3 OH OH O HO HO OCH3 OH OH O OH HO OCH3 OH OH O HO HO OCH3 OH OH (A) (C) (B) (D) 二二、填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题 2分，共分，共20分）分） CHCH2COOC2H5H3C OH 1. 1. 下面化合物的英文名称是下面化合物的英文名称是 。 2. 蔗糖的构象式是蔗糖的构象式是 ，其学名是，其学名是 ， 结构式中的两个苷键的名称是结构式中的两个苷键的名称是 。 3. L-色氨酸的费歇尔投影式是色氨酸的费歇尔投影式是 。 OH OH C

21、H3 + CH2Cl2 NaOH/DMSO N2保护 S BrH2N NaNH2 N CH3 CH3 CHO + ZnCl2 CHO HOH CH2OH HOH H2NOH Ac2O(过量 ) NaOAc NaOCH3 加热，加压 CH3OH 4 5 6 7 NaNO2 Cl NO2 NO2 + H2NOCH2=CH2 CH2N2 O O N CH3 NH2 OCH2C6H5 H3CO Cu HCl CH3 NO2 HO CH3 CH3 Zn/HO- C2H5OH H+NaNO2/H+ 0oC PH=8-10 H2O 8 9 10 三、反应机理（第三、反应机理（第1题题7分，第分，第2题题8分

22、，共分，共15分）分） 1. 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子 对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移） OH NO + NH2OH H+ O O 2. （i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的 反应势能图。反应势能图。 （ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中， 硝基是一个活化的邻对位定位基。硝基是一个活化的邻对位定位基。 四、测结构（第四、测结构（第1题题4分，第分，第2题题11分，共分，共15分）分） 1. 化合物化合物A(C5H10O4)，用，用Br2/H2O氧化得酸氧化得酸(C5H10O5)，这个酸易，这个酸易 形成内酯。形成内酯。A与与Ac2O反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用 高碘酸氧化高碘酸氧化A，只消耗，只消耗1mol高