赵玉青的论word版

1、辅酶催化法合成安息香溶液PH对合成安息香产率的影响学号：200906011047姓名：赵玉青专业班级：生工094指导教师：邢殿香2：目录摘要关键词第一章前言.11. 1安息香的用途.11. 2安息香的合成方法1第二章实验部分.22.1实验药品22.2实验设备，仪器和装置图.2 4.22. 2.1实验设备，仪器 2. 2.2实验装置图 2.3实验过程2. 4实验注意事项第三章数据处3. 1安息香在不同PH下的产量与产率32安息香的熔点测定.533安息香的IR图谱测定.6第四章结果与讨论.7参考文献.8摘要：本实验以15ml苯甲醛为原料，1.8克辅酶VB1为催化剂，再加15ml 95% 的乙醇和6

2、ml水，通过安息香缩合反应合成了安息香。本实验采用单因素法， 通过加入150g / LNaoH,调节不同PH,考察不同PH时对反应速率的影响。在PH 为8时，得到的安息香的量为0. 3克纯品，在PH为9时得到的安息香的量为1. 5 克纯品。PH为9时产量最高，辅酶催化剂VB1的催化活性最高。关键词：苯甲醛 辅酶催化剂 安息香缩合反应PH第一章前言1.1安息香的用途安息香是一种无色或白色晶体，（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-轻基-2-苯基苯乙酮或2-轻基-1,2-二苯基乙酮。它可由两分子苯甲醛在催化 剂的作用下利用缩合反应制的。安息香可用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。

3、等级较好的安息香提 取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清 新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品【1】。安息香配剂用作吸入 剂，可减轻粘膜炎、喉炎、支气管炎等上呼吸道病症。外部应用，被认为是治 疗包括連疮，牛皮癣，湿疹和皮疹在内各种皮肤疾病的有效措施。此外，它还 作为防腐剂治疗割伤，创伤，大水泡，甚至冻疮，以及口腔溃疡。【2】含有安 息香的配剂，可用于防治唇疤疹的洗液、治疗优的复方鬼臼根涂剂以及治疗牙病的漱口水等。在印度尼西亚，安息香提取物用 于配制一著名的消炎粉，可使干燥皮肤恢复活力，减轻及改善皮肤过敏等。安 息香还是一种主要的食用香精【3】1.2安息香

4、的合成方法安息香的辅酶催化合成及转化：芳香醛在氤化钠（钾）催化下，分子间发生缩 合生成二苯轻乙酮或称安息香的反应称为安息香缩合.这是一个碳负离子对象 基的亲核加成反应.其它取代芳醛如甲基苯甲醛，对甲氧基苯甲醛和咲喃甲醛等 也可发生类似的缩合，生成相应的对称性二芳基疑乙酮.除氤离子外，噬哇生成的季钱盐也可对安息香缩合起催化作用.如用有生物活 性的维生素B1的盐酸盐代替氤化物催化安息香缩合反应，维生素B1俗称硫胺 素，反应时，VB1分子中的嘰哇环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱作用下 可生成负碳离子，硫胺素分子中最主要的部分是唾哇环，廛哇环C2上的氢原子 由于受到氮原子核硫原子的影响，具有明显的酸

5、性，在碱的作用下，质子容易 被除去，产生的负碳离子作为活性中心。然后与苯甲醛作用生成中间体（形成 烯醇中间体）。本实验反应条件温和，无毒且产率高。综合比较多种合成安息香的方法，我认为最好的合成方法是由维生素B1代替 帆化物催化安息香缩合反应。我认为此种方法比较适合学生在实验室操作，而 且合成路径比较简便，维生素B1又称硫胺素或囈胺，是一种辅酶，作为生物化 学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。这个反应中，反应条件温和， 无毒且产率高。第二章实验部分2.1实验药品95%乙醇（分析纯天津市天力化学试剂有限公司）苯甲醛（$99%天津博迪化工股份有限公司）盐酸硫脐（VB1）（98%国药集团化学试剂

6、有限公司）NaOH ($96%天津市博迪化工有限公司）水活性炭 2.2实验设备，仪器和装置图2. 2.1实验设备,仪器：100ml圆底烧瓶 100ml锥形瓶2个 25ml量简一 个 50ml量筒一个 1000ml烧杯一个 500ml烧杯一个 300ml烧杯一个球型冷凝管一支玻璃棒一支KDM型调温电热套一个铁架台一个滴管一支热过滤漏斗抽滤装置等2. 2.2实验装置图酒精灯红外光谱仪提勒管温度计一支天平抽滤装置热过滤装置加热回流装置（4）熔点测定装置2.3实验过程1、室温下，称取75克氮氧化钠，放入烧杯中，然后加水至500毫升刻度线， 搅拌，摇匀待用。2、室温下，100毫升圆底烧瓶中，加入1.8克

7、VB1, 6m 1水，15ml 95%的乙醇 和15ml苯甲醛。3、混合后慢慢滴加上述配置的150g/L的氢氧化钠溶液，充分摇匀，使反应 液PH达到8,并3分钟内颜色不褪。4、安装加热回流装置，摇匀反应液，加入23粒沸石，开始水浴加热回流75 分钟，水浴温度保持在60-75摄氏度，（且不可加热至沸腾），反应混合物呈 橘黄（红）色均相溶液。5、将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。然后将溶液倒入锥形瓶中，将 锥形瓶放入冰水中进行冰水浴冷却，降温使结晶完全析出。如果反应混合物种 出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却，重新结晶。如有必要可用玻 璃棒磨擦锥形瓶内壁，促使其结晶。6、在布氏漏斗中放

8、入圆形滤纸，安装好抽滤装置，开始抽气，润湿滤纸，开 始抽滤，将结晶混合物倒入漏斗中，并用50ml冷水分两次洗涤结晶。抽滤时, 一定要用冷水洗涤晶体，除去杂质【1】。7、将抽滤过得到的固体即粗产品进行称重，记录数据。8、将粗产品用95%乙醇溶解后放入圆底烧瓶中，加入沸石进行加热回流。然 后停止加热稍冷后再加入活性炭脱色，脱色要加热煮沸35分钟。同时也应加 热热过滤装置，趁热过滤后得到的滤液，放入冷水中冷却，然后再进行抽滤， 也要用冷水洗涤两次。9、称取抽滤得到的晶体即纯品质量，记录数据。计算产率。10、将步骤三中的PH调至9、10、11。再做三次实验。11测熔点：选取三组中自己认为得到最纯安息香

9、的一组，进行熔点测定，在 提勒管中熔点测定，步骤为毛细管封口 样品的填装 -测定熔点，测定三 次，记录数据。12测量该晶体的I-R图谱。2. 4实验注意事项1. 调节PH时，溶液一定要摇匀，并且三分钟内不退色。2. VB1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加 氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止VB1开环失效。3. 再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾。4. 热过滤一定要迅速，防止冷却，热过滤时一定要将酒精灯移走防止失火。5. 抽滤时，一定要用冷水洗涤晶体，除去杂质。6. 加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。7. 熔点测定必须要进行3次平行测定，

10、且相隔温度不应超过19。8. 若产物呈油状物析出，应重新加热使成均相，在慢慢冷却重新结晶。必要 时用玻璃棒摩擦瓶壁。第三章数据处理3.1 表一：安息香在不同PH下的产量与产率通过计算安息香的理论产量：15.59克PH891011粗品/g1.23.000纯品/g0.31.500产率1.9%9.6%00结果分析：PH为9时得到的产品比较多，PH为8是产量不是很大。在做PH 为10和11时由于辅酶VB1失效导致实验失败没有得出产品。因此，辅酶催化合成产品在PH为9时产率最高，即辅酶催化法合成产品的最佳PH为9,酶 的活性是受溶液的PH影响，溶液过酸或者过碱，都很大程度上影响酶的活性, 降低产率，甚至

11、使产率为零，本次次实验我们采用的是辅酶催化法合成安息香， 所以酶的活性直接影响反应的产量，我们在调节溶液的PH时，影响了酶的活性 从而影响了催化效果。3.2安息香的熔点测定（PH=9时的产品）次数123始熔/9135 .5135134 .8全熔/9137 .2137136 .6由査书知：安息香的熔点为137 / *C结果分析：由实验测得的安息香的熔点和标准的安息香的熔点对比知，结果误 差相差很小，得知样品可能为安息香。分析实验测得的误差，可能是由于实验 产品没有充分干燥，或是样品没有充分研细，装样不够致密均匀，导致实验结 果产生偏差。3.3安息香的IR图谱测定：005011吸收强度AJ034C

12、OO375035CO325C3082750250022S020001750150512501COO7505COarnMAg 2l.fim实验结果分析：由安息香的标准IR谱图和样品IR谱图知，在样品谱图中可以40003000200015001000300图1安息香标准IR谱图（波数enJ）实验所得产品的IR图谱：105得出，在10001300出有吸收说明有C-0键，1500左右处有吸收，说明有苯环，在1700处有吸收，说明样品有C=0,在3000附近有吸收说明有C-H键，在3500附近有吸收峰，说明有-0H键。样品的IR谱图，与标准IR谱图极为相似，并且各个吸收峰位置都在一个区间，说明两者为同一

13、物质的谱图，综合熔点测定，实验得到的物质为安息香。第四章结果与讨论本次实验，我所用的是辅酶催化法合成安息香，实验机理是采用单因素法寻 找体系在不同PH时对反应产率的影响。通过加入1.8克VBl,6m 1水，15ml95% 的乙醇和15ml苯甲醛，混合后加入150g/LNa0H,调节PH为8, 9, 10,11,分 别测定不同PH下的安息香的产量和产率。做PH=8的实验时，过程进展很顺利， 得到粗品1. 2g,纯品0. 3g.当做PH二9的实验时，全班由于VB1的产品失效，产 品都没有做出来。后来更换VB1时，得到了产品。得到粗品3.0g,纯品1.5g.其 他PH=10和PH=11的实验由于VB1的短缺没有做。通过测定产品的熔点和IR图谱，得到产品为安息香。辅酶催化合成安息香在 PH为9时产率最高，即辅酶催化法合成安息香的最佳PH为9,酶的活性是受溶 液的PH影响，溶液过酸或者过碱，都很大程度上影响酶的活性，降低产率，甚 至使产率为零。本实验中，得到的纯品的产率总体上不是很高，我认为原因分