BODIPY类荧光染料的研究进展.

1、第40卷第7期2012年4月广州化工Guangzhou Chemical Industry Vol. 40No. 7April . 2012BODIPY类荧光染料的研究进展洪雪华，生瑜（福建师范大学化学与材料学院,福建福州350007摘要:BODIPY （氟化硼二吡咯类荧光染料作为一类新兴的荧光染料，因其良好的光 物理性质，在过去的二十年内得到广泛的研究。对BODIPY的中心骨架进行官能化，可形成一系列衍生物用于环境监 测和生物科学等领域研究。文章主要对近年来有关BODIPY的官能化及作为荧光探针、荧光标记、光敏剂的应用加以综述。关键词:BODIPY ;官能化;荧光探针；荧光标记;光敏剂中图分

2、类号：O626. 13文献标识码:A文章编号:1001-9677(201207- 0065- 05781作者简介:洪雪华（1986-,女,硕士研究生，研究方向：功能高分子材料。通讯作者 生瑜（1966-,男,研究员，博士，研究方向：高分子功能改性。Progress on the BODIPY Fluoresce nt DyesHONG Xue hua ,SHENG Yu(College of Chemistry and Materials Scie nee ,Fujia n Normal Un iversity ,Fujia n Fuzhou 350007,Ch inaAbstract :As

3、 a new fluoresce nt dye ,dipyrromethe ne boron difuoride (BODIPY was in vestigated inten sively over the last two decades due to their excelle nt photophysical properties. Functionalization of the BODIPY core would form a series of derivatives ,which can be used in the fields of environmental monito

4、ring and biological scie nces ,etc Fun cti on alizati on method of BODIPY dyes and their used as fluoresce nee probes ,fluoresce nee labels and photose nsitizer in rece nt years were reviewedKey words :BODIPY fun ctio nalizatio n fluoresce nee probe ;fluoresce nee labeli ng ;photose nsitizer荧光分析法具有灵

5、敏度高、选择性高、方法简便快捷、试样用量少等优点 ，已 经被广泛的应用于生物、化学、医药、卫生、农业、环境保护等领域中。荧光染料 作为荧光检测分析方法的载体，其性能的优劣直接决定了检测方法的可行性及灵敏 性。传统的荧光染料有荧光素、罗丹明、菁类、稀土配合物类荧光染料等，它们都或多或少的存在着一些缺点，例如光学性质不稳定，容易发生光漂白，荧光量子产率较 低，吸收波长较短等，限制了它们的广泛应用1 -4。氟化硼二吡咯（Dipyrromethene Boron Difluoride ,简称 BODIPY 荧光物质是一 类新兴的染料，具有高的荧光量子产率、高的摩尔消光系数、良好的光稳定性、对pH不敏感

6、等优点5。通过对BODIPY中心骨架结构加以修饰，便可以得到一系列衍生物而作为荧 光探针、荧光标签、光敏剂等应用于环境监测和生命科学等领域。1BODIPY类染料的基本结构及性质Treibs和Kreuzer 6在1968年首次发现了 BODIPY荧光染料，其结构式如图1所示。66广州化工2012年4月2. 3增加共轭体系或者引入强吸电子基基于近红外的染料在实际应用中所具备的优势，例如对人体组织穿透性强、光散射较小、高的信噪比等，近红外BODIPY衍生物一直以来都是研究的热点。为了使BODIPY吸收峰和发射峰红移，一般的做法是在3,5位置上通过Knoevenagel缩合反应接上带有推电子基的芳香结

7、构，增加共轭体系的长度；此外还可以在BODIPY中心骨架结构上接上强的吸电子基，也可达到吸收红移的目的6,102. 4接上溴元素或碘元素光动力疗法是一种非侵入性的肿瘤细胞疗法，与传统的化疗、手术等治疗方法相比，其优点是能够选择性消灭肿瘤细胞而 不伤害其他正常细胞。在BODIPY的2,6位上接上溴原子或者 碘原子，利用溴或碘的重原子效应，制得的衍生物可以作为光敏 剂，用于光动力疗法中11。2. 5合成聚合物Meng等12首次尝试了将三个BODIPY的衍生物分别与芴的衍生物通过Suzuki耦合反应，成功制得三种交替共聚物。聚 合物中n共轭体系增大，荧光增强，与BODIPY单体相比较，吸 收峰和发射峰明显红移。3BODIPY类荧光染料的应用特异性官能化的BODIPY染料适合于对无机物或者有机物 离子、分子的极其微量的选择性分析检测。荧光检测一般通过 以下三种机制：（1光诱导电子转移机制（PET;（2光诱导分子 内电荷转移机制（ICT;（3荧光共振能量转移机制（FR