常见的有机物反应类型知识点整理与合成速成训练

1、常见的有机物反应类型知识点整理与合成速成训练1基础知识归类有机物类别醇酚酸酯醛卤代烃通式官能团名称官能团化学式主要的化学性质与Na反应与NaOH反应与 NaHCO3（盐）反应与 Na2CO3（盐）反应脱水反应氧化反应酯化反应2、常见类型总结反应类型反应物质类别反应条件举例取代反应烷烃光照苯及其同系物苯环卤代：催化剂 Fe或FeCb硝化：浓硫酸加热磺化：加热侧链卤代：光照醇加热、浓硫酸卤代烃氢氧化钠水溶液羟基酸加热、浓硫酸加成反应烯除与卤素单质可直接反应外，其 它反应条件均需催化剂、加热炔苯及其同系物醛和酮不饱和酸消去反应醇加热，浓硫酸卤代烃氢氧化钠醇溶液水解反应卤代烃氢氧化钠水溶液酯酸或碱，加

2、热糖加热，硫酸蛋白质酶反应类型反应物质类别反应条件缩聚反应酚、醛催化剂、加热氨基酸催化剂羟基酸催化剂加聚反应烯催化剂不饱和酸催化剂氧化反应燃烧绝大部分有机物点燃催化氧 化醇催化剂、加热烯催化剂、加热烷催化剂、加热酸性高锰 酸钾溶液烯、炔、具有支 链的苯的同系物无条件弱氧化剂醛加热（水浴）【银镜反应或与 新制氢氧化铜反应】、还E原反应烯、炔、醛的加 氢催化剂、加热酯化反应醇与酸加热、浓硫酸显色反应酚及其同系物与 氯化铁无条件脱水反应醇分子内加热、浓硫酸醇分子间加热、浓硫酸3、常见关系纲要4、常见合成技巧有机合成题有多种多样，有机合成的方法也很多。因此，掌握一定的合成技巧是必需的。 基团的引入与消

3、去羟基的引入卤代烃取代法烯烃水解法醛还原法烷烃催化氧化法酯水解法酚钠酸化法羟基的消去脱水法氧化法酯化法取代法中和法成环与断环成环加成法酯化法消去法氧化法开环官能团的移动浓硫酸 ”H2O+RCH=CH 2H2O+RCH=CH 2 疋条件下 RCH2CH2OH羟基的移动RCH2CH2OH双键的移动醇RCH2CH=CH 2+HBr RCH2CH2BQH3 RCH2CH2BQH 3+NaOHRCH=CHCH 3+NaBr+H 2O5、举例捕捉信息进行迁移转化例如：醛是一类活泼的有机物，有a H的醛（与一CHO直接相连的C上的H原子叫a H）在有碱存在的条件下，能发生羟醛缩合反应。如：NaOHCH 3C

4、HO+H CH2CHOCH3C（OH）CH 2CHO无a H的醛在有浓碱存在的条件下，能发生自身氧化还原反应。如：HCHO+NaOH HCOONa+CH 3OH根据以上信息及已学的知识，请以甲苯、乙烯为原料（其它无机原料任选）合成肉桂醛 二ch=chcho掌握逆向合成法的思维程序例：用丙烯制取甘油，请写出各步合成的方程式。参考答案与思路分析有机物类别酸卤代烃通式CnH2n +lOH或Cn H2 n+2OCn-iH 2n-iCOOH 或Cn H2nO2CnH2n+2O2或Cn-1H2 n-lCOOCH 2m+1Cn-1H2 n-1CHO 或CnH2 nO官能团名称醇羟基酚羟基羧基酯基醛基卤原子官

5、能团化学式OHOHCOOHCOORCHOX主要的化学性质与Na反应能反应，放出H2易反应，放出H2易反应，放出H2不反应不反应能反应与NaOH反应不反应能反应易反应，生成盐能反应（水解）不反应能反应与NaHCO* 盐） 反应不反应不反应反应，放出CO2不反应不反应不反应与Na2CO3（盐） 反应不反应反应，生成NaHCO3反应，放出CO2不反应不反应不反应脱水反应1、分子内脱水生成烯2、分子间脱水 生成醚一般不能1、不能2、在碱的作用下强热可 生成CH4气体（脱羧反 应）一般不能一般不能不能。 能发生消去 反应。氧化反应燃烧，产生CO2 等气体。燃烧，产生CO2 等气体。燃烧，产生CO2等气体

6、。燃烧，产生 CO2等气 体。燃烧，产生CO2 等气体。较复杂催化氧化，产生 醛或酮在空气中易被 氧化成醌（粉红 色）一般不易被氧化一般不易被氧化银镜反应或与 新制氢氧化铜 反应一般不易被 氧化酯化反应与酸在浓硫酸 作用下生成酯较难进行与醇在浓硫酸作用下生 成酯与醇发生酯交换一般不能一般不能2、反应类型反应物质类别反应条件举例取代反应烷烃光照光CH4+CI2 HCl+CH 3Cl （CH2CI2、CHCI3、CC14）苯及其同系物苯环卤代：催化剂 Fe或FeCb +B2 催化剂.HBr+硝化：浓硫酸加热浓硫酸/FX+HO NO25060C H2ONO2磺化：加热5浓硫酸 O-SO3H0/+HO

7、 SHO3H 5060 匚 H2O+侧链卤代：光照CH3光!XCH2Br+Br2* HB叶醇加热、浓硫酸浓硫酸C2H5OH+HBrC2H5B叶H2O卤代烃氢氧化钠水溶液NaOHC2H5B叶H2O C2H5OH+HBr羟基酸加热、浓硫酸浓硫酸HOCH 2CH2COOH+HBrBrCH 2CH2COOH+H 2O加成反应烯除与卤素单质可直接反应外，其 它反应条件均需催化剂、加热CH2=CHCH 3+Br2* BrCH2CHBrCH 3炔催化剂CH 三 CH+HCl CH2=CHCl苯及其同系物催化剂o+3H2醛和酮催化剂CH3CHO+H2 *CH3CH2OH不饱和酸催化剂CH2=CHCOOH+H

8、2 CH3COOH消去反应醇加热，浓硫酸浓硫酸CH3CH2OH WC* CH2=CH2f +H2O卤代烃氢氧化钠醇溶液醇CH3CH2Br+NaOH * CH2MH2 f +NaBr水解反应卤代烃氢氧化钠水溶液NaOH同取代反应C2H5B叶H2OC2HsOH+HBr酯酸或碱，加热稀硫酸.CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH糖加热，硫酸硫酸协C12H22O11【淀粉】+H2O C6H12O6【葡萄糖】+C6H12O6【果糖】蛋白质酶T多肽反应类型反应物质类别反应条件举例NaOHCH 3CHO+H CH2CHOCH3C（OH）CH 2CHO无a H的醛在有浓碱存在的条件下，能发

9、生自身氧化还原反应。如:的缩合物脱水而成。然后根据原料可推断出: 【答案】 2CH2=CH2+O2催化生2CH3CHOCH3 +CI2H2CI光OH-+H 2OHCI+H2OHH2OH铜CHO+O2 2H2O+2NaOH+H CH2CHOCH(OH)CH 2CHO缩聚反应酚、醛催化剂、加热OHOH丿汎O催化剂_r -Lch2L丄小口n O + n h 一 C-H q CHTn + nHQ酚醛树脂氨基酸催化剂催化剂nNH2CH2CH2COOH聚酰.NHCH2CH2CO .先胺n +nH2O羟基酸催化剂催化剂nHOCH 2CH2COOH聚酯-OCCH2CH2CO .i旨n +n H2O加聚反应烯催

10、化剂催化剂CH 2 CH 2nCH2=CH2 LJn不饱和酸催化剂催化剂 CH2 CH2(COOH)-nCH2=CHCOOH -n氧化反应燃烧绝大部分有机物点燃生成CO2和H2O催化氧 化醇催化剂、加热2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O烯催化剂、加热催化剂2CH2=CH2+O2 2CH3CHO烷催化剂、加热催化剂2C4H10+5O24CH3COOH+2H2O酸性高锰 酸钾溶液烯、炔、具有支 链的苯的同系物无条件乙烯、乙炔、甲苯、异丙苯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色弱氧化剂醛加热（水浴）【银镜反应或与 新制氢氧化铜反应】CH3CHO+2Cu(OH) 2* CH3COOH+2

11、H 2O+CU2O J、还E原反应烯、炔、醛的加 氢催化剂、加热催化剂CH 3CHO+H 2 CH 3CH2OH酯化反应醇与酸加热、浓硫酸浓硫酸CH3COOH+C 2H5OHCH3COOC2H5+H2O显色反应酚及其同系物与 氯化铁无条件苯酚与氯化铁溶液显紫色。此反应可以检验苯酚脱水反应醇分子内加热、浓硫酸浓硫酸*C2H5OH 170c* CH2=CH2 f +H2O醇分子间加热、浓硫酸浓硫酸-2C2H5OH 14c C2H5OC2H5+H2O例如：醛是一类活泼的有机物，有a H的醛（与一CHO直接相连的C上的H原子叫a H）在有碱存在的条件下，能发生羟醛缩合反应。如：HCHO+NaOHHCOONa+CH 3OH根据以上信息及已学的知识，请以甲苯、乙烯为原料（其它无机原料任选）合成肉桂醛CH=CHCHO【解析】根据信息 a H的醛（与一CHO直接相连的C上的H原子叫a H）在有碱存在的条件下，能发生羟醛缩合反 应。可迁移出RCHO可由R CHO发生羟醛缩合反应，再根据肉桂醛的结构可推断出肉桂醛可由苯甲醛与乙醛L* CH3匕CHOCH2=CH2制得CH3CHO ,制得，即可解题。匕CH(OH)CH 2CHO 侬酸 CH=CHCHO +H20掌握逆向合成法的思维程序例：用丙烯制取甘油，请写出各步合成的方程式。【解析】本题可用逆合成法解答。其思维过程概括如下:根据原料性质按