人工合成有机化合物学案苏教版必修2

1、第三单元人工合成有机化合物1. 通过乙K乙酯合成路线的分析，学次简单有机物合 成的搖耳:方找思路=2. 会分折、评价、逸释有机拗合成的雌路軽合成 过程屮反庶楽型的判Iff =3. 知道常见的有机；分子化合物和三大合成材料.4. 熟知加窠反F7的臣毋.会书finJSRljr的化学方 H置.合判断加聚反应的甲休一.学习S标1. 橫型认知：锂立荷单有机合成、帕聚反应的思躱型. 亨E选样有机酱慮的站线以聚反应的qfi怵，2. 社会M任：了禅-丈合我材料对坏境的黔响匚IL启迪思维探究规律新知导学一、简单有机物的合成1有机合成如利有机合成是利用简单、 易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物

2、。用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。(1) 乙烯水合法制乙醇催化剂CH=C卅 HO CHCHOH(2) 乙烯氧化制乙醛催化剂2Chl=CH+ Q 作 2CHCHO(3) 乙烯氧化制乙酸CH=CH+ Q催化5 CH3COOH 2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1) 常规合成路线:(2) 其他合成路线:催化刑催化剂催化剂1乙矗厂L0 L归纳总结有机合成的常用方法(1) 正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料7中间产物7产品。 逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找

3、出合 成所需的直接或间接的中间产物， 逐步推向已知原料，其思维程序是产品7中间产物7原料。(3) 综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较, 得出最佳合成路线。【例1】(2018 浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图:比0/傕化刑 叵卜请回答:(1)D中官能团的名称是(2) A 7B的反应类型是A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.还原反应(3)写出A7C反应的化学方程式:(4) 某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为36 : 7化学性质与甲烷相似。现取两试營I支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下:上层：橙红色橈水-下

4、心儿乎无色儿乎无色下层:儿乎无色有关X的说法正确的是A.相同条件下，X的密度比水小B.X的同分异构体共有6种C.X能与Br2发生加成反应使溴水褪色D.实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定催化剂答案 羧基 (2)BD(3)CH2=CH+ HbOCHCHOH (4)AD解析 C与D反应生成乙酸乙酯，则 C D分别为乙酸、乙醇中的一种，A与水反应生成 C,A氧化生成D,且A与氢气发生加成反应生成B,可推知A为CHI=CH,与水在催化剂作用下发生加成反应生成 C为CHCHOH乙烯氧化生成 D为CHCOOH乙烯与氢气发生加成反应生成B为CHCH。(1)D为CHCOOH含有的官能团为羧基。

5、(2)A是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。(3)A fC反应的化学方程式：CH=CH+ HhC催化剂CHCHOH某烃X与B(乙烷)是同系物，分子中碳与氢的质量比为36：乙贝y C、H原子数目之比为 36： 1= 3 : 7= 6 : 14,故 X为GH4。相同条件下，CH的密度比水小，故 A正确；CH的同5种,分异构体有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C错误；发生取代反应得到溴代烃，与水D正确。不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故思维启迪一一有机合成的基本原则I原料F廉

6、价、易得、低毒性、低污染。I路线符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。反应P条件温和、操作简单、低能耗、易实现。I原理戶要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。hC )【例2】a -甲基丙烯酸甲酯(匚一XHg )是合成有机玻璃的重要原料。在工业上,a -甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为()II HCN CHaOHCH心lb ;_*H用5()IIC+ (XII经过改进后的合成方法为f)IIPd催化CHOC出 CO CH%xiO6Pa, 6 CCHj下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是()A.两方法相

7、比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优于前者B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念答案 D解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高,A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%符合“原子经济”理念， B正确;前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥,(NHk)2SO是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的 HCN第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。二、有机高分子的合成1.有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达几

8、万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)相关概念概念含义以 CH CH 为例单体能合成高分子化合物的小分子物质CH=CH链节高分子化合物中不断重复的基本结构单兀CH CH聚合度高分子化合物中链节的数目n2.有机高分子的合成方法一一聚合反应 (1)加聚反应概念：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相 结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。实例: 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为:nCH=C CH CH总 H=C H2

9、 -FC HC H?玉GJL弓Cg H5KHTHCl壬屮一CH士ICl(2)缩聚反应概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还形成小分子化 合物的聚合反应。举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为V HI 1催化剂UHOH和 HCHO,链节是壬f人厂H#十，此OHCH2、/酚醛树脂的单体是厂T归纳总结加聚反应的常见类型(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如CHin CH=CHC催化剂CN含“C =( C=的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。CH,虫化剂-F：H2C=CH(3) 含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键

10、断开，相连而形成高聚物。如-ECHgCHgHrCH去CHs催化剂nCH=CH nCH=CI CH -ECH?CH-Jr【例3】(2018 曲靖市高一 3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为用，由 丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是A.属于高分子化合物，是混合物B.链节为一CH CHC.单体为 CH=CI COORD. n为聚合度COOR，单体为答案 B解析依据高分子化合物聚丙烯酸酯的结构简式可确定其链节为COOR , n为聚合度，因n值不确定，高分子化合物均是混合物，A、C D均正确,B不正确。思维启迪一一由高聚物推断单体的方法 凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯

11、加聚：则每隔两个碳原子断开，单 键变双键，即得单体。例如:遇一珅一：Eb-G%匚业一CH+fC N从上图箭头处断开得到如下单体:CH=CHC、CH=CH和CH CH .如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开， 这4个碳原子“单改双， 双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与同。例如:从上图箭头处断开得到如下单体:CH=C CH=C CH 和【例4】下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是（）A.二者都能使溴水褪色，性质相似B.二者互为同系物C.二者最简式相同D.二者相对分子质量相同答案 C解析单体CH

12、=CH与链节一CH CH的组成元素相同，二者的区别是CH=CH分子中有C=（键，而 CH CH 分子中无C=C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物, 故正确答案为Co圃学习小第-I正向思维法有机合威逆向思维法-I综合比较法I检测评价达标过关达标检测1.用乙炔（CHCH）为原料制取 CHBr CHBrCI，可行的反应途径是（）A .先加CI2，再加Br2B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCI,再加HBrD.先加HCI,再加Br2答案 D解析 CH- CH与HCI反应可以生成CH=CHCI,再与Br2加成即可生成目标产物CHBr CHBrCIo2.已知，有机化合物 A只由C H两种元素组成

13、且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B C、D E有如下关系:1傑此剖1 则下列推断不正确的是 （）A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CHCHO E的名称为乙酸乙酯D.B+ DE的化学方程式为 CHCHOH+ CHCOO催学 CHC002H答案 D解析 从题意可知 A为乙烯，根据框图提示， B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸A选项反应生成乙酸乙酯，即为 E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以,B选项正确；C选项表述正确;D选项错误。3. (2018 主宀甘泰安冋

14、期末）能在一定条件下发生加聚反应生成Cl的单体是（）A.氯乙烯B.氯乙烯和乙烯CH2=CCH=CH2CH3C=CI-1CH3c.ClC；l正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应,化学方程式为CHCHOH+ CHCOOH浓硫酸CHCO 0娱+ HbO,0答案解析此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单,超过四价断裂”，即单体为4.A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为壬旧 JHC.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH=CHC催化剂C1D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应CH=CCCH=CH 故选项 C 正确。（2018 衡阳市重点中学联考）下列

15、说法正确的是（5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。答案 C解析 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故A错误；聚苯乙烯的结构简式，故B错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为一 CH CH,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误。（1）请写出图中所示方框内化合物的结构简式:水解已知：CHCHBr CHCHOH匚HXa 奢海暂OCHh=OI I (H)A:逊尸0,B：c：,D:(2)写出下列转化的化学方程式: At B:H00 COOH B+ DT E:答案 (1)BrCH2CHBr HOCHCHOH HH(2)BrCH2CHBr +

16、2h2O-THOCH CHOH+ 2HBr浓酸诊HOCbCHOH+ HOOCOOH 浓酸()/ CH2 =()I I +2 出()CHf C() /()解析 采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCb CHOH)和乙二酸(HOOC-COOH,乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2-二溴乙烷水解得到的。6.卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应(X表示卤素原子):R- X+ 2Na+ X R 乙醇溶液R_ R2NaXR- X+ NaC乙醇溶液 R- CN+ NaX根据下列各物质的转

17、化关系填空:-jq加聚_ -+NaCN月喋种合成纤维)lrp-种合成橡胶(1)E的结构简式是(2)B td的化学方程式是(3)C tf-ECHrCHi答案 (1)Cl-tCHsCHi nCH=C cN化剂CM nCH=C CH=cH-T CHCH=CCH解析 （1）C2H2与HCI发生加成反应生成 GHCI,即GHCI的结构简式为CH=CHCl然后发生加聚反应，生成E,即E的结构简式为】。根据信息，CafCI与NaCN反应生成B,即B的结构简式为 CH=CHC,通过加聚反应生成 D,即D的结构简式为日出一CH玉ICN 。 （3）根据信息，推出C的结构简式为CH=CI CH=CHI通过加聚反应生

18、成F。课时对点繚注更取基强优落实题组一简单有机物的合成及评价对点训练1 .已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：+ CHX催化剂11 + HX在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（）A. CH3 CH 和 CI2B. CH=CH和 ci 2C. CH=CH和 HCID. CHCH 和 HCI答案 c解析据信息可知制取乙苯的原料是苯和CHCHCI，而制取纯净CHCHCI的方案是利用CH=CH和 HCI 力口成。2. 1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得:烃类AB7ra0 ()OHrc HsqL笔水溶液 口已知：R CH Br水溶OpR C

19、HOH贝U A可能是（）A.乙烯B.乙醇C.CH=CH- CH=CHD.乙醛答案 A解析 根据最终产物可逆推出 C为HO CH CH 0H则结合信息知B 为 Br CH CHBr,A 为 CH=Cl2i3 若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯7醇7醛7酸7酯。则经历的反应类型应为A.加成一氧化一氧化一酯化B.氧化一加成一氧化一酯化C.取代一氧化一氧化一酯化D.加成一还原一氧化一取代答案 A解析 乙烯7醇：与水发生加成反应； 醇7醛：氧化反应；醛7酸：氧化反应；醇+酸7酯: 酯化（取代）反应。4.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备:方法一：CaCO高7 CaO-C CaG7

20、 CH 三 CH7cH=C CN方法二：C=CHCH- Nh+ |42催15-0 CH=C C肝 3fO对于以上两种制备途径的分析如下：方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低;方法二比方法一原料丰富、工艺简单；方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染； 方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是A.C.答案 A 5.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为1 1浓淹酸淀粉或 （Tj .rrn 纤维秦克全水解型J丽就下列说法不正确的是（）A.M的分子式为QHbQB.N的结构简式为Ch3COOHC.的反应类型属于取代反应D.淀粉与纤维素互为同分异构体答案 D解析淀粉和纤维素的化学式都是（C6H

21、0Q）n,但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不(C6H2Q) , A选项正确;是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖丫酒化葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应:C6H2Q 7 2CHCHO出2CO f,乙醇通过下列催化氧化反应：CHCHOFQCHCHO化7 CHCOOH所以得到的 N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应（本质是取代反应）生成乙酸乙酯，C选项正确。题组二认识有机高分子化合物6.据最新报道：我国限塑3年，少用240亿个塑料袋。下列有关说法错误的是（）A.限塑的主要意义是减少白色污染B.塑料袋的材料主要是聚乙烯、聚氯乙烯等C.聚乙烯、聚氯乙烯等塑料都是天

22、然高分子材料D.聚乙烯是由乙烯分子通过加聚反应聚合而成答案 C解析 聚乙烯、聚氯乙烯是人工合成的高分子材料，不是天然高分子材料。7.下列叙述正确的是（）A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B.单体为一种物质时，则单体发生加聚反应C.缩聚反应的单体至少有两种物质D.淀粉和纤维素的链节相同，但聚合度不同，彼此不是同分异构体答案 D解析缩聚反应生成高分子和小分子，所以缩聚反应中单体的质量之和大于所生成高聚物的质量，故A错误；单体是一种物质时，也可以发生缩聚反应，如氨基酸发生的缩聚反应，故B C错误；淀粉和纤维素属于高分子化合物，因聚合度不同，所以他们不是同分异构体,故D正确。&下列对有机高分子化

23、合物的认识不正确的是（）A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B.有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构是若干链节的重复C.聚乙烯（CH2 CH2 ）是由乙烯加聚生成的纯净物D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类答案 C解析有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类,合成高分子化合物是由小分子发生聚合反应制备，尽管相对分子质量很大，但结构并不复杂，它们的结构均是由若干个链节组成的，但由于聚合度不等，因此高分子化合物都是混合物。题组三聚合反应类别及单体的判断9.（2018 南平高一期末）下列说法正确的是（）A

24、.乙烯通过聚合反应可得到高分子材料B.聚丙烯的结构单兀是一CHCH CH2C.碳纤维属于合成有机高分子化合物D.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应答案 AA正确；丙烯的结构简A.丙烯（CH3CH=C2H在一定条件下加聚后可得聚丙烯:ch ch- ch解析乙烯含有碳碳双键，通过加聚反应可得到高分子材料聚乙烯,C hhC HI式为CH=CHCH则聚丙烯的结构单元是CHs , B错误；碳纤维不属于合成有机高分子化合物，而是一种含碳量在 95%X上的高强度、高模量纤维的新型纤维材料，C错误;乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯中不存在碳碳双键，所以聚乙烯塑料的老化不是因为发生了加成反应，而是被氧化导致

25、，D错误。10.下列有关高分子化合物的说法不正确的是（）C.合成高分子F1F1FC?一（的单体是CF2=CFD. 一种全降解塑料C CH（CH）CH2O-co 可由CHjt Ht H2 /()和CO2在催化剂作用下加聚生成答案 ACHi解析丙烯（CH3CH=CH在一定条件下加聚后可得聚丙烯:mm好，故A错误。11 .下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是A.一定条件下nCH=CH- CN ch ch- CN力口聚反应C.OHaB.（川+ nHCHO定条件下VOh加聚反应CH,iJi t j l2=caj( X；l b 一定条件下-FCHzt-i加聚反应D.一定条件下n CH=CH+

26、 nCH=CH- CH 答案 C-EC H 2 C HeTHC H 忌缩聚反应解析 A C D三个选项的反应都是分子结构中的、/,7 断裂形成单键，都属于加聚反应,B.某塑料+1巴一匚下一1巴一匚旳*可由CF=CF和CF2=CFCF1过加聚反应制得排除D选项；加聚产物的特点是其链节上只有 2或2的整数倍个碳原子，排除A选项；根据质量守恒定律，B选项反应后少2n个氢原子和n个氧原子，应该有 n个水生成，所以该反应为缩聚反应。CHI12.某高聚物可表示为七01一UH门1C出一门C戊i，下列有关叙述错误的是()A.该高聚物是通过加聚反应制得的B.合成该高聚物的单体有3种C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液

27、氧化D.解析该咼聚物是由、CH CH=CH CH=CH 3种单体经加聚反应制得;该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化;1 mol该物质中含有n mol碳碳双键，故可与 n mol H 2发生加成反应。综合强化13. (2018 南宁三中期末)已知：A是石油裂解气的主要产物之一,其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。下列是有机物AG之间的转化关系:请回答下列问题:KMnO,(1)A、D中所含官能团的名称分别是;C的结构简式是mol该物质最多可与 1 mol H 2发生加成反应答案(2)E是一种具有香味的液体，由B+ DE的化学方程式为:反应类型是(3)G是一种高分子化合物，其结

28、构简式是 俄罗斯足球世界杯激战正酣，在比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医立即对其受伤部位喷 射物质F进行应急处理。写出由 A制F反应的化学方程式:H是E的同分异构体，且 H能与NaHCO反应，贝U H的结构简式可能为(写出2种)：答案 （1）碳碳双键、羧基CHCHO (2)CH 3C00Hh CHCHOH 浓硫酸 CHCOOGCH + H2O 取代反应（或酯化反应）（3）CH2 CH(4)CH2=CH HCl定条件CHCHCI(5)CH3CH2CHCOOH (CH3) 2CHCOOH 解析 A是石油裂解气的主要产物之一，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志,说明A为乙烯，则根据转化关系分析，

29、B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯，F为氯乙烷，G为聚乙烯。（2）E是乙酸乙酯，由乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下生成，方程式为：CHCOOWCHCHOH浓硫酸 CHCOOCCH +H2O,该反应类型为取代反应或酯化反应。一定条件乙烯和氯化氢反应生成氯乙烷，方程式为:CH=C卅 HCI CHCHCI。(5)H 是 E(乙酸乙酯）的同分异构体，且能与碳酸氢钠反应，说明其含有羧基，所以可能的结构简式为:CHCHCHCOOH (CH3) 2CHCOQH14. （2018 温州共美联盟期末）某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示:其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题:（1） “C 6HI2Q”所示物质的名称是；A的结构简式为；C中官能团的名称为（