卤代烃的命名

1、宁德职业技术学院,第四章 卤代烃,宁德职业技术学院,第一节 卤代烃的分类和命名,一.卤代烃的分类,宁德职业技术学院,宁德职业技术学院,二.卤代烃的命名,1. 简单卤代烃,简单卤代烃可按卤素所连烃基名称来命名, 称卤某烃. 也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名, 称某烃基卤,宁德职业技术学院,2.复杂卤代烃,复杂的卤代烃采用系统命名法,选择含有卤素的最长的碳链作主链, 根据主链碳原子数称“某烃”, 卤原子和其它侧链为取代基, 按 “最低系列”原则将主链编号, 按次序规则中 “较优基团后列出”来命名,宁德职业技术学院,不饱和卤代烃的主链编号，要使双键或叁键位次最小,卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名

2、,宁德职业技术学院,第二节 卤代烃的性质,一.物理性质(P55,表4-1,二.化学性质,卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在CX 键上,宁德职业技术学院,一)亲核取代反应,卤素的电负性较大, 碳卤键是极性较大的化学键, 碳带部分正电荷, 易受带负电荷或孤电子对的试剂(有较大的电子云密度)的进攻, 发生亲核取代反应,宁德职业技术学院,1.被羟基取代(水解反应,卤代烷水解可得到醇. 卤代烷水解是可逆反应, 而且反应速度很慢. 为了提高产率和加快反应速度, 常将卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热, 使水解能顺利进行. 但连在芳环上的卤素很难水解,宁德职业技术学院,当芳环上的卤原子的邻位或对位有强的

3、吸电子基(如硝基)时, 水解反应较容易进行,宁德职业技术学院,2.被烷氧基取代(威廉森合成法,卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚,R-X一般为伯卤代烷，仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷)与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃,宁德职业技术学院,3.被氰基取代,卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈,氰基水解生成羧基(-COOH), 可以制备羧酸及其衍生物. 也是增长碳链的一种方法,宁德职业技术学院,4.被氨基取代,卤代烷与过量的NH3反应生成胺,宁德职业技术学院,5.与硝酸银的醇溶液反应,卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应, 生成卤化银沉淀, 常用于各类卤代烃的鉴别,宁德职业技术学院,二)消除反应,从一

4、个有机分子中脱去一个简单分子(HX,H2O,NH3等)而生成不饱和化合物的反应称为消除反应,不对称卤代烷在发生消除反应时, 服从札依切夫规则:卤代烷脱卤化氢反应中，卤原子主要和相邻的含氢较少的碳原子上的氢脱去卤化氢(主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃,宁德职业技术学院,宁德职业技术学院,三)与金属反应,卤代烃可以与K、Na、Mg、Al、Li等金属反应生成金属有机物, 如格氏试剂,宁德职业技术学院,格氏试剂是一种很重要的试剂，由于分子内含有极性键, 化学性质很活泼，它在有机合成中有广泛的应用,1.与含活泼氢的化合物反应制备各种烃类化合物,宁德职业技术学院,2.与二氧化碳反应制备羧酸,3.与卤代烃反应,宁德职业技术学院,4.与醛或酮反应(制取醇,宁德职业技术学院,宁德职业技术学院,第三节 重要的卤代烃,1.三氯甲烷(CHCl3)(俗称氯仿是种重要的 麻醉剂和溶剂,2.塑料王泰氟隆(Teflon)聚四氟乙烯,宁德职业技术学院,3.氟氯代烃(氟里昂,氟里昂(Freon)的组成用代号FXXX表示,其中F表示它是一个氟代烃, F右下角的数字,个位数代表分子中的氟原子数, 十位数代表氢原子数加一, 百位数代表分子中碳原子数减一(在CCl2F2